JPH0426681A - アルキルアミノピリミジン誘導体、その製造法及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアルキルアミノピリミジン誘導体又は
その酸付加塩を有効成分とする有害生物防除剤に関する
ものである。 〔従来の技術〕 本発明のアルキルアミノピリミジン誘導体は、新規化合
物であることから、その生物活性についても全く知られ
ていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、新規なアルキルアミノピリミジン誘導
体又はその酸付加塩、その製造法及びそれを有効成分と
する有害生物防除剤を提供することである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、前記の問題点を解決するために鋭意研究
した結果、新規なアルキルアミノピリミジン誘導体が顕
著な有害生物防除活性を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。 即ち、本発明は、 （１）次式： （式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、・
又は０３〜Ｃ６のシクロアルキル基を表し；Ｒ２及びＲ
３はＣｌ−Ｃ４のアルキル基、又はハロゲン原子を表し
；或いは、Ｒ２とＲ３とは、それらが結合している炭素
原子と共にピリミジン環に縮合して、硫黄原子１個を有
していてもよい飽和又は不飽和の５もしくは６員環を表
し、当該環上には１〜２個の０１〜Ｃ４のアルキル基、
又はハロゲン原子が置換していてもよい；Ｒ“は水素原
子、又は０１〜Ｃ４のアルキル基を表し、Ｒ５は０３〜
Ｃ５のアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ５のアルキニル基、置換
基を有していてもよいフェニル基。 置換基を有していてもよいアラルキル基、又は０１〜Ｃ
４のアルコキシ基か０１〜Ｃ４のアルキルチオ基か１〜
３個のハロゲン原子が置換していてもよい０１〜ＣＩＯ
のアルキル基を表し；ｍは１〜１０の整数を表し；ｎは
０．１又は２を表す。 ）で示されるアルキルアミノピリミジン誘導体又はその
酸付加塩。 （２）次式： （式中、Ｒ’　、Ｒ”及びＲ３ であり；Ｘは脱離基を表す。 で示される化合物と 次式： は前記の記載と同義 Ｒ″′ （式中、Ｒ４、Ｒ５、ｍ及びｎは前記の記載と同義であ
る。） で示される化合物とを反応させることを特徴とする前記
の式（Ｎで示されるアルキルアミノピリミジン誘導体又
はその酸付加塩の製造法（３）次式： （式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びｍは前記と同義で
ある。） で示される化合物と 次式：　　　　Ｒ”−Ｘ　　　　　　　　　　　（Ｖ）
（式中、Ｒ５及びＸは前記と同義である。）で示される
化合物とを反応させることを特徴とする、 前記の式（１） （式中、Ｒ’　、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’及びｍは前記と同義
である。） で示されるアルキルアミノピリミジン誘導体又はその酸
付加塩の製造法 （４）前記の式（Ｉ−１）で示されるアルキルアミノピ
リミジン誘導体と過酸化物とを反応させることを特徴と
する、前記の式（Ｉ）において、次式： （式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びｍは前記と同義で
あり；ｎ゛は１又は２を表す。）で示されるアルキルア
ミノピリミジン誘導体、又はその酸付加塩の製造法 （５）前記の式（１）で示されるアルキルアミノピリミ
ジン誘導体又はその酸付加塩を有効成分とする有害生物
防除剤 に関するものである。 以下、本発明の詳細な説明する。 前記の目的化合物である新規なピリミジン誘導体（Ｉ）
、その製造原料である（Ｉｆ）〜（Ｖ）の化合物におい
て、 Ｒ’　としては、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖状又は分
岐状のアルキル基（例えば、メチル５エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル
、Ｌ−ブチルなど）、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（
例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルなど）、ハロゲン原子などを挙げることができるが
；好ましくは、水素原子、０１〜Ｃ４の直鎖状又は分岐
状のアルキル基がよく；さらに好ましくは、０１〜Ｃ４
のアルキル基においてはメチル基がよい。 Ｒ２及びＲ″としては、Ｃ１〜Ｃ４の直鎖状又１　〇− は分岐状のアルキル基（例えば、前記に記載した低級ア
ルキル基など）、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素
、臭素、ヨウ素など）などを挙げることができるが；好
ましくは、０１〜Ｃ４のアルキル基においてはＣ１〜Ｃ
４の直鎖状のアルキル基がよい。 或いはまた、Ｒ２とＲ３とは、それらが結合している炭
素原子と共にピリミジン環に縮合して、硫黄原子１個を
有していてもよい飽和又は不飽和の５もしくは６員環を
表し、当該環上には１〜２個の炭素原子数１〜４のアル
キル基、又はハロゲン原子が置換していてもよいが；炭
素原子と共にピリミジン環に縮合した環としては、 が好ましい。 Ｒ４としては、水素原子、０１〜Ｃ４の直鎖状又は分岐
状のアルキル基（例えば、前記に記載したものなど）、
０３〜Ｃ６のシクロアルキル基などを挙げることができ
るが；好ましくは、水素原子、又は０１〜Ｃ４のアルキ
ル基がよく；Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基においては、エチ
ル基がさらに好ましい。 Ｒ５としては、０３〜Ｃ５のアルケニル基（例えば、ア
リル、１−ブテニル５２−ブテニル、１メチルアリル、
２−メチルアリル、２−ペンテニル、イソプレニルなど
）、０３〜Ｃ５のアルキニル基（例えば、■−プロピニ
ル、２−プロピニル、２−ブチニルなど）、置換基（例
えば、低級アルキル、ハロゲン原子、ハロ低級アルキル
など）を有していてもよいフェニル基（例えば、フェニ
ル、４−クロルフェニル、４−フルオロフェニル　４−
メチルフェニル　４−トリフルオロメチルフェニルなど
）、置換基（例えば、低級アルキル、ハロゲン原子、八
日低級アルキルなど）を有していてもよいアラルキル基
（例えば、ベンジル、４−クロルベンジル、４−フルオ
ロベンジル、４−メチルベンジル、３．４−ジクロロベ
ンジル、α−メチルベンジル、α−エチルベンジルなト
）、０１〜Ｃ４のアルコキシ基（例えば、メトキシエチ
ル９エトキシエチル、プロポキシエチルなど）か、Ｃ１
〜Ｃ４のアルキルチオ基（例えば、メチルチオメチルな
ど）か、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基（例えば、シク
ロプロピルメチルなど）か。 １〜３個のハロゲン原子のいずれかが置換していてもよ
い０１〜ＣＩＯの直鎖状又は分岐状のアルキル基などを
挙げることができるが；好ましくは、０３〜Ｃ５のアル
ケニル基においてはアリル基がよく、０３〜Ｃ５のアル
キニル基においては２１０ビニル基がよく、置換基を有
していてもよいアラルキル基においてはベンジル基、又
はα−メチルベンジル基がよく、０１〜Ｃ４のアルコキ
シ基か、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルチオ基か、Ｃ３〜Ｃ６の
シクロアルキル基か、１〜３個のハロゲン原子のいずれ
かが置換していてもよい０１〜ＣＩＯの直鎖状又は分岐
状のアルキル基においては、０１〜Ｃ４のアルコキシ基
か、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルチオ基か、１〜３個のハロゲ
ン原子のいずれかが置換していてもよい０１〜Ｃ１０の
直鎖状のアルキル基がよく；Ｃ１〜Ｃ４のアルコキシ基
か。 ０１〜Ｃ４のアルキルチオ基か、１〜３個のハロゲン原
子のいずれかが置換していてもよいＣ１〜Ｃ１０の直鎖
状のアルキル基におけるさらに好ましいものとしては、
Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、０１〜Ｃ４のアルコキシ基が
置換した０１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４のアルキ
ルチオ基が置換した０１〜Ｃ４のアルキル基、又は１〜
３個のハロゲン原子が置換した０１〜Ｃ４のアルキル基
などを挙げることができる。 ｍは１〜ｌＯの整数を表すが；好ましくは、３〜８の整
数がよい。 ｎは０．１又は２を表す。 Ｘとしては、特に限定されず、例えば、ハロゲン原子（
塩素、臭素、ヨウ素など）、アルキルチオ基（メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ。 ブチルチオなど）、ハロゲンで置換されていてもよいア
ルカンスルホニルオキシ基（メタンスルボニルオキシ、
エクンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシなど）、アリールスルホニルオキシ基（ヘンゼ
ンスルホニルオキシ。 ｐ−）ルエンスルホニルオキシなど）、水酸基などを挙
げることができる。 本発明の化合物（１）は、アミノ基を有しているので、
容易にその酸付加塩を形成することができる。 そのような酸付加塩を形成させるために使用できる酸と
しては、例えば、無機酸（例えば、臭化水素酸、硝酸、
硫酸、リン酸など）、カルボン酸（例えば、ギ酸、シュ
ウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、アコニット酸など）、有機スルホン酸（例えば、メ
タンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、Ｐ−）ルエンス
ルホン酸など）などを挙げることができる。 原料化合物における＊印の炭素原子が不斉炭素原子であ
るときには、得られた目的化合物（Ｉ）には、個々の光
学異性体、ラセミ化合物又はそれらの混合物が含まれる
。 本発明の目的化合物（１）は、例えば、以下に示すよう
な製造法（Ａ−Ｃ）によって、得ることができる。 （製造法Ａ） （ｎ） （ＤＩ） 一一一一÷　（Ｉ） （式中、Ｒ’、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、Ｒ５，ｍ、ｎ及びＸ
は前記の記載と同義である。） 目的化合物（Ｉ）は、脱離した化合物Ｈ−Ｘを補足する
ことによって反応を円滑にするために、通常、原料化合
物（ｎ）と原料化合物（Ｉ［［）とを溶媒中で塩基存在
下に反応させることによって製造するのが好ましいが、
塩基を加えないでも反応させて得ることができるし、ま
た、無溶媒で原料化合物の（ｎ）と（ＩＩＩ）とを加熱
溶解させて反応させることによって得ることもできる。 溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特
に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキ
サン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレ
ン、シクロヘキサンのような塩素化された又はされてい
ない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのような
エーテル類；アセトン、メチルエチルケトンなどのよう
なケトン類；メタノール、エタノール、エチレングリコ
ールなどのようなアルコール類又はその含水物、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドなどのようなアミド類；トリエチルアミン、ピリジン
、Ｎ、　　Ｎジエチルアニリンなどのような有機塩基；
１゜３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；ジメチルス
ルホキシド；前記溶媒の混合物などを挙げることができ
る。 塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンなどのような有機塩基；ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのような
アルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムアミド、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基などを挙げ
ることができる。そして、反応速度を上げるために、触
媒として４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを添
加することが好ましい。 反応温度は、特に限定されないが、通常は室温から使用
する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、沸点以下の温
度範囲内で加温することによって反応時間を短縮するこ
とができる。 （以下、余白） （製造法Ｂ） 前記式（Ｉ）において、ｎが０の化合物（■１）は、次
の方法で製造することができる。 （ＩＶ） （Ｖ） （式中、Ｒ’、Ｒ２，Ｒ’、Ｒ’、Ｒ５，ｍ及びＸは前
記の記載と同義である。） 目的化合物（１−１）は、脱離した化合物ＨＸを補足す
ることによって反応を円滑にするために、通常、原料化
合物（ＩＶ）と原料化合物（Ｖ）とを溶媒中で塩基存在
下に反応させることによって製造するのが好ましい。 溶媒や塩基の種類としては、製造法Ａにおいて記載した
ものを挙げることができる。 反応温度も製造法Ａと同様に、特に限定されず、通常は
室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、
沸点以下の温度で加温することによって反応時間を短縮
することができる。 （製造法Ｃ） 前記式（１）において、ｎが１又は２の化合物（Ｉ−２
）は、次の方法で製造することができる。 （式中、Ｒ’、Ｒ２，Ｒ’、Ｒ’、Ｒ５，ｍ及びＸは前
記の記載と同義であり；ｎ゛はｌ又は２を表す。） 目的化合物（１−２）は、原料化合物（Ｉ−１）と過酸
化物（ＶＩ）とを反応させることによって製造すること
ができる。 溶媒としては、製造法Ａにおいて記載したものを挙げる
ことができる。 過酸化物としては、特に限定されず、例えば、過酸化水
素、ｍ−クロロ過安息香酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム
、過マンガン酸カリウム、次亜塩素酸ナトリウムなどを
挙げることができる。 反応温度は、−１０°Ｃから使用する溶媒の沸点以下の
温度範囲内で行う限り特に限定されないが、通常、−１
０°Ｃ〜室温が好ましい。 以上のように、製造法Ａ−Ｃによって製造された目的化
合物（１）は、再結晶、各種クロマトグラフィーなどの
公知の手段で適宜精製することができる。 目的化合物（１）における酸付加塩は、例えば、反応終
了後の反応液中に酸を導入し、次いで溶媒を除去するこ
とによって容易に得ることができる。 本発明で用いる原料化合物（ＩＩ）は、例えば、ジャー
ナル・オブ・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ。 Ｃ０５）、３４７８〜３４８１　（１９５５年）に記載
の方法に準じて、次式に示すように行うことによって、
容易に製造することができる。 （式中、Ｒ’　、Ｒ”及びＲ″は前記の記載と同義であ
る。） （以下、 余白） 本発明で用いる原料化合物（ＩＩＩ）は、例えば、次式
に示すように行うことによって、容易に製造することが
できる。 Ｘ−ＣＨ−Ｒ６ ｌ ｎ及びＸは前記の記載と同義で ある。 本発明で用いる原料化合物（Ｉｔ／）は、例えば、次式
に示すように行うことによって、容易に製造することが
できる。 （ＴＶ） （式中、Ｒ’、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、ｍ及びＸは前記の記
載と同義である。） 本発明の化合物（１）で防除効果が認められる有害生物
としては、農園芸病害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類、
ヨコバイ類、アフ゛ラムシ類、コナシラミ類など）、鱗
翅目（ヨトウムシ類、コナガ８ハマキムシ類、メイガ類
、モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類、
ゾウムシ類、ハムシ類など）、ダニ目（ミカンハダニ、
ナミハダニなど）〕、衛生害虫（例えば、ハエ、力、ゴ
キブリなど）、貯穀害虫、土壌中のネコブセンチュウ、
マツノザイセンチュウ、ネダニなどを挙げることができ
、また、農園芸病原菌（例えば、コムギ赤さび病、オオ
ムギうどんこ病、キュウリベと病、イネいもち病、トマ
ト疫病など）を挙げることができる。 本発明の有害生物防除剤は、顕著な殺虫・殺ダニ・殺線
虫・殺菌効果を有しており、化合物（Ｉ）の１種以上を
有効成分として含有するものである。 本発明の有害生物防除剤は、化合物（１）の１種以上を
有効成分として含有するものである。 化合物（Ｉ）は、単独で使用することもできるが、通常
は常法によって、担体、界面活性剤２分散剤、補助剤な
どを配合（例えば、粉剤、乳剤。 微粒剤１粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなど
の組成物として調製する）して使用することが好ましい
。 担体としては、例えば、タルク、ベントナイト。 クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バ
ーミキュライト消石灰、ケイ砂、硫安。 尿素などの固体担体；炭化水素（ケロシン、鉱油など）
、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン。 キシレンなど）、塩素化炭化水素（クロロホルム。 四塩化炭素など）、エーテル類（ジオキザン、テトラヒ
ドロフランなど）、ケトン類（アセトン。 シクロヘキサノン、イソホロンなど）、エステル類（酢
酸エチル、エチレングリコールアセテ−１・。 マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類（メタノール
、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコールなと）、極性
溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
ど）、水などの液体担体；空気、窒素、炭酸ガス、フレ
オンなどの気体担体（この場合には、混合噴射すること
ができる）などを挙げることがでる。 末剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分散、乳化
、展着などの性能を向上させるために使用できる界面活
性剤や分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステ
ル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテルなどを挙げるこ
とができる。 そして、その製剤の性状を改善するためには、例えば、
カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール
、アラビアゴムなどを補助剤として用いることができる
。 本則の製造では、前記の担体５界面活性剤９分散剤及び
補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当
に組み合わせて使用することができる。 本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．３
〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重景％重量剤で
は通常０．５〜５重量％、油剤では通常０．５〜５重量
％、エアゾールでは通常０゜１〜５重量％である。 これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的
に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、
又は直接施用することによって各種の用途に供すること
ができる。 〔実施例〕 以下、本発明を実施例によって示す。なお、これらの実
施例は、本発明の範囲を限定するものではない。 実施例１ ■

【５−クロロ−６−ニチルー４−（８−メチルチオオ
クチルアミノ）ピリミジン（化合物１）の合成】 製造法Ａで以下に記載するようにして、目的化合物（１
）を得ることができた。 原料化合物（Ｉ［ｌ）である８−メチルチオオクチルア
ミン４．０ｇとトリエチルアミン４　ｍｌとをトルエン
５０滅に溶解し、原料化合物（Ｉｔ）である４５−ジク
ロロピリミジン４．０ｇを加え、攪拌下で５時間加熱還
流した。 反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過に
よって除き、濾液を減圧下で濃縮した。 得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲル（，２００、トルエン：酢酸エチル−３：
１溶出）によって単離し、無色油状物である目的化合物
（以下に掲げた第１表中に、化合物１として示した。）
を５．７ｇ得た。 ■

【５−クロロ−６−ニチルー１−　（Ｅｌ　（１フエ
ニルエチルチオ）オクチルアミノコピリミジン（化合物
５７）の合成】 製造法Ｂで以下に記載するようにして、目的化合物（１
）を得ることができた。 原料化合物（ＴＶ）である５−クロロ−６−ニチルー４
−（８−メルカプトオクチルアミノ）ピリミジン０．８
０　ｇと１−フェニルエチルプロミド０゜５８ｇと炭酸
カリウム０．５５　ｇとをジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）１０ｍｌに加え、攪拌下、１００°Ｃで５時間加熱
した。 反応終了後、酢酸エチルを用いて生成物を抽出し、その
抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エ
チルを減圧下で留去した。 得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル−３：
工溶出）によって単離し、無色油状物である目的化合物
（以下に掲げた第１表中に、化合物５７として示した。 ）を０．８５　ｇ得た。 ■

【５−クロロ−６−ニチルー４−（８−メチルスルフ
ィニルオクチルアミノ）ピリミジン（化合物７）の合成
】 製造法Ｃで以下に記載するようにして、目的化合物Ｈ）
を得ることができた。 メタ過ヨウ素酸ナトリウム０．８ｇを水８　ｍｌに溶解
して０°Ｃに冷却し、攪拌下で原料化合物（Ｉ−１）で
ある（実施例１−■）１．２ｇのエタノール５ｍ！溶液
を滴下した。滴下終了後、同温度で１時間攪拌して反応
を完結させた。 反応終了後、この反応液から減圧下でエタノールを留去
し、酢酸エチルを用いて生成物を抽出し、その抽出液を
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを減
圧下で留去した。 得られた油状物をシリカゲルカラムクロマドグラフイー
（ワコーゲルＣ−２００、エタノール：酢酸エチル−１
：９溶出）によって単離し、無色粉状結晶である目的化
合物（以下に掲げた第１表中に、化合物７として示した
。）を０．８ｇ得た。 ■

【５−クロロ−６−ニチルー４−（８−メチルスルホ
ニルオクチルアミノ）ピリミジン（化合物８）の合成】 製造法Ｃで以下に記載するようにして、目的化合物（Ｉ
）を得ることができた。 原料化合物（ｒ−１）である（実施例Ｉ−■）２．０ｇ
をジクロロメタン３０ｍｆｌに溶解し、５°Ｃ以下に冷
却して、攪拌下でｍ−クロロ過安息香酸３゜Ｏｇを加え
、３時間撹拌した。　反応終了後、ＩＮ水酸化ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、次いで水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下でジクロロメタンを留去した。 得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル−１：
１溶出）によって単離し、無色粉状結晶である目的化合
物（以下に掲げた第１表中に、化合物７として示した。 ）を１．８ｇ得た。 ■〔第１表中の化合物２〜６，９〜８ｏの合成〕■〜■
のいずれかの合成方法と同様にして、第１表に示したよ
うな目的化合物（Ｉ）（以下に掲げた第１表中に、化合
物２〜６，９〜５６．５８〜８１として示した。）を得
ることができた。 （以下、余白） 実施例２ ■〔粒剤の調製〕 化合物１を５Ｎ量部２ベントナイト３５重量部２クルク
５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王ア
トラス製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。 ■〔水和剤の調製〕 化合物１を１０重量部、カオリン７ｏ重量部。 ホワイトカーボン１８重量部、ネオペレックスパウダー
（商品名；花王アトラス製）１．５重量部及びデモール
（商品名；花王アトラス製）０．５重量部とを均一に混
合し、次いで粉砕して水和剤を得た。 ■〔乳剤の調製〕 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキ
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得■〔粉剤の調製〕 化合物１を５重量部、タルク５０重量部及びカオリン４
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。 実施例３ ■〔コナガに対する効力試験〕 実施例２に準じて調製した第１表に示す目的化合物（１
）の水和剤を、界面活性剤（０，０１％）を含む水で３
００ｐｐｍに希釈し、その薬液中にキャベツ葉片（５ｃ
ｍＸ５　ｃｍ）を３０秒間浸漬して風乾後、プラスチッ
クカップに入れた。 そして、その中にコナガ３齢幼虫を１０頭放って蓋をし
た後、２日間２５°Ｃの定温室に放置し、生死重数を数
えて死生率を求めた。 薬剤効果の評価は、死生率の範囲によって、４段階（Ａ
：１００％、Ｂ：９９〜８０％、Ｃニア９〜６０％、Ｄ
：５９％以下）で示した。 その結果を第２表に示す。 第 表 ■〔トビイロウンカに対する効力試験〕実施例２に準じ
て調製した第１表に示す目的化合物（Ｉ）の各水和剤を
、界面活性剤（０，０１％）を含む水で３００ｐｐｍに
希釈し、それらの各薬液中に各イネ稚苗を３０秒間づつ
浸漬して風乾後、それぞれのガラス円筒に挿入した。 そして、それらの各円筒中にトビイロウンカ３齢幼虫を
１０頭づつ放って多孔質の栓をした後、４日間２５°Ｃ
の定温室に放置し、各円筒中における生死重数を数えて
死生率を求めた。 その結果を、前記の■に記載した４段階の評価方法で、
第３表に示す。 第 表 ■Ｃナミハダニ雌成虫に対する効力試験〕実施例３に準
じて調製した第１表に示す目的化合物（１）の各水和剤
を、界面活性剤（０，０１％）を含む水で３００ｐｐｍ
に希釈し、これらの各薬液中に１０頭のナミハダニ雌成
虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１０
秒間づつ浸漬した。 次に、これらの各葉片を２５°Ｃの定温室に放置し、３
日後に各葉片における生死虫数を数えて殺ダニ率を求め
た。 その結果を、前記の■に記載した４段階の評価方法で、
第４表に示す。 第４表 ■〔サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験〕 実施例２に準じて調製した第１表に示す目的化合物（Ｉ
）の水和剤を、水で２０ｐｐｍに希釈した。そして、試
験官にその薬液を０．５　ｄ入れ、さらに、３０〜４０
頭のサツマイモネコブセンチュウを含む液０．５７を加
えた。 ２５°Ｃの定温室に放置してから２日後に顕微鏡下で生
死虫数を数えて、死生率を求めた。 薬剤効果の評価は、死生率の範囲によって、４段階（Ａ
：１００〜９０％、Ｂ：８９〜８０％、Ｃニア９〜６０
％、Ｄ＝５９％以下）で示した。 その結果を第５表に示す。 （以下、余白） 第 表 ■〔コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防効果）
］ 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例２に準じて調製した第１表で示し
た目的化合物（１）の水和剤を、界面活性剤（０，０１
％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２
０ｍｊ２Ｔ：散布した。 散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤
さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｄｉｓｐｅｒｓａ）の胞
子Ｑ％ｉ液（７Ｘ１０’胞子／戒）を植物体に均一に噴
霧接種した。 接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第−葉に現れた
コムギ赤さび病病斑の程度を調査した。 薬剤効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比較して、
６段階（０：全体が罹病、１：病斑面積が６０％程度、
２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積が２０％程度
、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無し）で示した
。 その結果を第６表に示す。 第 表 ■〔イネいもち病に対する防除効力試験（予防効果）］ 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
イネ（品種；日本晴）を育成し、１．５葉期の幼植物体
に、実施例４０に準じて調製した第１表で示した目的化
合物（Ｉ）の各水和剤を、界面活性剤（０，０１％）を
含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２０ｍ２
づづ散布した。 散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、罹病葉か
ら調製したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏ
ｒｙｚａｅ　）の分生胞子懸濁液（７Ｘ１０’胞子／ｍ
ｆｆ１）を植物葉に均一に噴霧接種した。 接種後、５日間２８°Ｃ湿室内で育成し、葉に現れたイ
ネいもち病病斑の程度を調査した。 その結果を、前記の■に記載した６段階の評価方法で、
第７表に示す。 （以下、余白） 第 表 〔発明の効果〕 本発明の新規なアルキルアミノピリミジン誘導体及びそ
の酸付加塩は、有害生物防除剤として有用な農薬である
。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基、
   又はＣ３〜Ｃ６のシクロアルキル基を表し；Ｒ＾２及び
   Ｒ＾３はＣ１〜Ｃ４のアルキル基、又はハロゲン原子を
   表し；或いは、Ｒ＾２とＲ＾３とは、それらが結合して
   いる炭素原子と共にピリミジン環に縮合して、硫黄原子
   １個を有していてもよい飽和又は不飽和の５もしくは６
   員環を表し、当該環上には１〜２個のＣ１〜Ｃ４のアル
   キル基、又はハロゲン原子が置換していてもよい；Ｒ＾
   ４は水素原子、又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基を表し；Ｒ
   ＾５はＣ３〜Ｃ５のアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ５のアルキ
   ニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基
   を有していてもよいアラルキル基、又はＣ１〜Ｃ４のア
   ルコキシ基かＣ１〜Ｃ４のアルキルチオ基か１〜３個の
   ハロゲン原子が置換していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアル
   キル基を表し；ｍは１〜１０の整数を表し；ｎは０、１
   又は２を表す。 ）で示されるアルキルアミノピリミジン誘導体又はその
   酸付加塩。
2. （２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は請求項１記載と同
   義であり；Ｘは脱離基を表す。） で示される化合物と 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾４、Ｒ＾５、ｍ及びｎは請求項１記載と同
   義である。） で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
   項１記載の式（ I ）で示されるアルキルアミノピリミ
   ジン誘導体又はその酸付加塩の製造法。
3. （３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｍは請求
   項１記載と同義である。） で示される化合物と 次式：Ｒ＾５−Ｘ（Ｖ） （式中、Ｒ＾５及びＸは、請求項１及び２記載と同義で
   ある。） で示される化合物とを反応させることを特徴とする、請
   求項１記載の式（ I ）において、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I −１） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｍは請求
   項１記載と同義である。） で示されるアルキルアミノピリミジン誘導体又はその酸
   付加塩の製造法。
4. （４）請求項３記載の式（ I −１）で示されるアルキ
   ルアミノピリミジン誘導体と過酸化物とを反応させるこ
   とを特徴とする、請求項１記載の式（ I ）において、 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I −２） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｍは請求
   項１記載と同義であり；ｎ′は１又は２を表す。）で示
   されるアルキルアミノピリミジン誘導体又はその酸付加
   塩の製造法。
5. （５）請求項１記載の式（ I ）で示されるアルキルア
   ミノピリミジン誘導体又はその酸付加塩を有効成分とす
   る有害生物防除剤。