JPH0427818B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0427818B2 JPH0427818B2 JP60058483A JP5848385A JPH0427818B2 JP H0427818 B2 JPH0427818 B2 JP H0427818B2 JP 60058483 A JP60058483 A JP 60058483A JP 5848385 A JP5848385 A JP 5848385A JP H0427818 B2 JPH0427818 B2 JP H0427818B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- branched
- sugar
- branched oligosaccharides
- syrup
- enzyme
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は甘味料，特にう蝕防止効果のある甘味
料として用いられる分岐オリゴ糖を多量に含むシ
ラツプの製造方法に関するものである。 （従来の技術） 最近、虫歯予防などの見地から砂糖などの甘味
料は敬遠される傾向にあり、それに代わる甘味料
のほとつとしてイソマルトースなどの分岐オリゴ
糖が注目され始めている。しかし、これら分岐オ
リゴ糖を工業的、かつ経済的に大量生産する方法
はまだ確立されていないため、現在ではイソマル
トース等は高価な試薬として販売されているに留
まり、食品等に利用されるには至つていない。 従来、分岐オリゴ糖の製造方法としては、たと
えばα−１，６結合を多く有するプルラン，デキ
ストラン等の高分子多糖類を基質とし、これを適
宜の酵素又は酸類などで加水分解したのち、分子
分画クロマトグラフイ，イオン交換クロマトグラ
フイ等で分画する方法が試みられている。しかし
ながら、プルラン，デキストラン等は非常に高価
であり、この方法は工業的生産には向かない。 また、従来、ぶどう糖の製造過程においてグル
コアミラーゼ等が糖化作用とともにぶどう糖の逆
合成反応を起こし、少量のイソマルトース，パノ
ースほかのいわゆる分岐オリゴ糖を生成させるこ
とが知られている。その生成量は糖固形分に対し
通常、およそ５％前後であるが、ぶどう糖製造と
いう目的からみればこのような分岐オリゴ糖の生
成は好ましい筈がなく、従つてその成を極力抑る
努力が払われてきた。 また、澱粉を酸により高温下で加水分解したと
き、逆合成反応が生じてα−１，６結合をもつ糖
が生成することは知られている。しかし、この場
合、分岐オリゴ糖への転化率は極めて低く、しか
も極めて過激な条件下であるため、副反応による
生成物も多い。それ故、この方法を分岐オリゴ糖
の製造手段として実用的に利用しうる可能性は殆
どない。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明は、上記の通り分岐オリゴ糖の工業的製
造方法がまだ確立されていない現状において、う
蝕防止効果のある分岐オリゴ糖の有用性に鑑み、
分岐オリゴ糖の工業的製造方法を提供することを
目的とするものである。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、分岐オリゴ糖の工業的産につき
検討を重ねた結果、酵素転移反応に基づく極めて
経済的な製造方法を見出だした。 本発明の概要は、DE5〜15に調整した澱粉液化
液にβ−アミラーゼ，澱粉枝切り酵素および糖類
の転移作用を有する酵素を共存状態で作用させ
て、糖質固形分中分岐オリゴ糖含量が40％以上で
あり、かつ分岐オリゴ糖中のイソマルトースの比
率が50％以上である分岐オリゴ糖を生成させたの
ち、必要により更に適宜の方法でグルコースその
他の分岐オリゴ糖以外の種類を分離・除去するも
のである。上記分岐オリゴ糖組成のシラツプを得
るには、DEを５〜15に調整した澱粉液化液にβ
−アミラーゼ（EC3.2.1.2.），澱粉枝切り酵素およ
び糖類の転移作用を有する酵素を共存状態で作用
させる方法がある。 本発明では、糖転移酵素をβ−アミラーゼ、澱
粉枝切り酵素等と同時に澱粉液化液に作用させる
ことも出来ることを見出した。転移反応の基質に
マルトースを用いる従来の研究では、分岐オリゴ
糖を多く生成させるためには、転移酵素の添加以
前にマルトースを生成させておく必要がある。と
考えられていた。しかしながら、本発明者らはこ
のような従来の認識に反して澱粉液化液に各酵素
を同時に作用させることにより、澱粉の水解と転
移反応とがバランスよく進行して分岐オリゴ糖が
収率よく得られることを発見したのである。この
場合の反応条件としては、DEを５〜15に調整し
た澱粉液化液にβ−アミラーゼとして例えば大豆
製酵素製剤（長瀬産業(株)製、純β−アミラーゼな
ど）を基質固形分当り0.3〜1.2％（ｗ／ｗ）、枝
切り酵素としては、例え市販の細菌製プルラナー
ゼ（ノボ社製、プロモザイム200L等）を基質固
形分当り0.3〜0.8％（ｗ／ｗ）、糖転移作用を有
する酵素としては、例えばアスペルギルス・ニガ
−系α−グルコシダーゼ（（EC3.2.1.20）0.03〜
11U／ｇ・基質を共存状態で作用させ、PH4.0〜
6.0、50〜65℃で反応させるのが最適である。 分岐オリゴ糖の生成は、転移酵素の添加後１〜
２日の間に最高となり、以後漸次減少に向かう。 このようにして得られた分岐オリゴ糖を含む糖
液は、糖質固形分中の分岐オリゴ糖の含量が40％
以上であり、かつ分岐オリゴ糖中のイソマルトー
スの比率が50％以上であり、そのまま分岐オリゴ
糖シラツプとして利用できるほか、必要によりこ
れを更に処理して高濃度の分岐オリゴ糖シラツプ
とすることもできる。そのための方法としては、
例えば次のようなものが挙げられる。 (1) 糖液に食塩を添加してぶどう糖−食塩の複塩
結晶を晶出させ、除去する方法。 (2) 糖液にアルコール類，アセトン等の有機溶媒
を添加して分岐オリゴ糖以外の糖類を沈澱さ
せ、除去する方法。 (3) 活性炭カラム，ゲルろ過等の分子分画クロマ
トグラフイまたはイオン交換体によるイオン交
換クロマトグラフイを用いて分岐オリゴ糖以外
の糖類を除去する方法。 (4) 糖液に酵母を作用させて分岐オリゴ糖以外の
糖類を資化させる方法。 （発明の効果） 以上の通り、本発明方法は分岐オリゴ糖の含有
率の高いシラツプを工業的に製造する実用的方法
を提供する。 このようにして得られる分岐オリゴ糖を高濃度
に含有するシラツプは、さわやかな甘味を有する
ので、種々の食品の甘味料あるいは風味改良剤と
して多方面の用途がある。そのうえ、う蝕防止効
果があるので、虫歯予防を目的とする甘味料とし
ても広く利用しうるものである。この他分岐オリ
ゴ糖には種類の晶出抑制効果がり、砂糖，ぶどう
糖，異性化糖，マルトース等の糖液に少量添加す
ることにより晶出防止剤としても利用できる。 （実施例） 参考例 １ マルトース70％含有糖液（固形分30％）にアス
ペルギルス・ニガー系α−グルコシダーゼ
0.08IU／ｓ基質を添加し、PH５，55℃で24時間反
応させて分岐オリリゴ糖を含む糖液を得た。 その糖組成は第１表に示した。 実施例 １ 33％コーンスターチ水溶液（PH6.3）に耐熱性
α−アミラーゼ（ノボ社製、ターマミル60L）
0.08％（ｗ／ｗ）を添加して105℃，10分間反応
させた。これに同じ酵素0.03％（ｗ／ｗ）を加え
て95℃，３時間反応させてDE12とした後、α−
アミラーゼを失活させてPH５に調整した液化液
に、β−アミラーゼ（長瀬産業製、No.150）0.3％
（ｗ／ｗ），プルラナーゼ（ノボ社製、プロモザイ
ム200L）0.2％を加えて60℃，24時間反応させた。
しかる後、アスペルギルス・ニガー系α−グルコ
シダーゼ0.11U／ｇ・基質を添加し、55℃で24時
間反応させて分岐オリゴ糖シラツプを得た。糖組
成を第１表に示した。 実施例 ２ 実施例１と同様に処理して得た液化液にβ−ア
ミラーゼ（長瀬産業製、No.150）1.0％（ｗ／ｗ），
プルラナーゼ（ノボ社製、プモザイム200L）0.7
％（ｗ／ｗ），アスペルギルス・ニガー系α−グ
ルコシダーゼ0.02IU／ｇ・基質を同時に加えて60
℃，36時間反応させ、分岐オリゴ糖を豊富に含む
シラツプを得た。糖組成は第１表に示す通りであ
る。 参考例 ２ 固形分30％を含み、その70％がマルトースであ
る糖液にアスペルギルス・アワモリ系α−グルコ
シダーゼを添加（0.5IU／ｇ・基質）し、PH4.5，
60℃で24時間反応させて、分岐オリゴ糖43％以上
を含む糖液を得た。その糖組成を第１表に示し
た。
料として用いられる分岐オリゴ糖を多量に含むシ
ラツプの製造方法に関するものである。 （従来の技術） 最近、虫歯予防などの見地から砂糖などの甘味
料は敬遠される傾向にあり、それに代わる甘味料
のほとつとしてイソマルトースなどの分岐オリゴ
糖が注目され始めている。しかし、これら分岐オ
リゴ糖を工業的、かつ経済的に大量生産する方法
はまだ確立されていないため、現在ではイソマル
トース等は高価な試薬として販売されているに留
まり、食品等に利用されるには至つていない。 従来、分岐オリゴ糖の製造方法としては、たと
えばα−１，６結合を多く有するプルラン，デキ
ストラン等の高分子多糖類を基質とし、これを適
宜の酵素又は酸類などで加水分解したのち、分子
分画クロマトグラフイ，イオン交換クロマトグラ
フイ等で分画する方法が試みられている。しかし
ながら、プルラン，デキストラン等は非常に高価
であり、この方法は工業的生産には向かない。 また、従来、ぶどう糖の製造過程においてグル
コアミラーゼ等が糖化作用とともにぶどう糖の逆
合成反応を起こし、少量のイソマルトース，パノ
ースほかのいわゆる分岐オリゴ糖を生成させるこ
とが知られている。その生成量は糖固形分に対し
通常、およそ５％前後であるが、ぶどう糖製造と
いう目的からみればこのような分岐オリゴ糖の生
成は好ましい筈がなく、従つてその成を極力抑る
努力が払われてきた。 また、澱粉を酸により高温下で加水分解したと
き、逆合成反応が生じてα−１，６結合をもつ糖
が生成することは知られている。しかし、この場
合、分岐オリゴ糖への転化率は極めて低く、しか
も極めて過激な条件下であるため、副反応による
生成物も多い。それ故、この方法を分岐オリゴ糖
の製造手段として実用的に利用しうる可能性は殆
どない。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明は、上記の通り分岐オリゴ糖の工業的製
造方法がまだ確立されていない現状において、う
蝕防止効果のある分岐オリゴ糖の有用性に鑑み、
分岐オリゴ糖の工業的製造方法を提供することを
目的とするものである。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らは、分岐オリゴ糖の工業的産につき
検討を重ねた結果、酵素転移反応に基づく極めて
経済的な製造方法を見出だした。 本発明の概要は、DE5〜15に調整した澱粉液化
液にβ−アミラーゼ，澱粉枝切り酵素および糖類
の転移作用を有する酵素を共存状態で作用させ
て、糖質固形分中分岐オリゴ糖含量が40％以上で
あり、かつ分岐オリゴ糖中のイソマルトースの比
率が50％以上である分岐オリゴ糖を生成させたの
ち、必要により更に適宜の方法でグルコースその
他の分岐オリゴ糖以外の種類を分離・除去するも
のである。上記分岐オリゴ糖組成のシラツプを得
るには、DEを５〜15に調整した澱粉液化液にβ
−アミラーゼ（EC3.2.1.2.），澱粉枝切り酵素およ
び糖類の転移作用を有する酵素を共存状態で作用
させる方法がある。 本発明では、糖転移酵素をβ−アミラーゼ、澱
粉枝切り酵素等と同時に澱粉液化液に作用させる
ことも出来ることを見出した。転移反応の基質に
マルトースを用いる従来の研究では、分岐オリゴ
糖を多く生成させるためには、転移酵素の添加以
前にマルトースを生成させておく必要がある。と
考えられていた。しかしながら、本発明者らはこ
のような従来の認識に反して澱粉液化液に各酵素
を同時に作用させることにより、澱粉の水解と転
移反応とがバランスよく進行して分岐オリゴ糖が
収率よく得られることを発見したのである。この
場合の反応条件としては、DEを５〜15に調整し
た澱粉液化液にβ−アミラーゼとして例えば大豆
製酵素製剤（長瀬産業(株)製、純β−アミラーゼな
ど）を基質固形分当り0.3〜1.2％（ｗ／ｗ）、枝
切り酵素としては、例え市販の細菌製プルラナー
ゼ（ノボ社製、プロモザイム200L等）を基質固
形分当り0.3〜0.8％（ｗ／ｗ）、糖転移作用を有
する酵素としては、例えばアスペルギルス・ニガ
−系α−グルコシダーゼ（（EC3.2.1.20）0.03〜
11U／ｇ・基質を共存状態で作用させ、PH4.0〜
6.0、50〜65℃で反応させるのが最適である。 分岐オリゴ糖の生成は、転移酵素の添加後１〜
２日の間に最高となり、以後漸次減少に向かう。 このようにして得られた分岐オリゴ糖を含む糖
液は、糖質固形分中の分岐オリゴ糖の含量が40％
以上であり、かつ分岐オリゴ糖中のイソマルトー
スの比率が50％以上であり、そのまま分岐オリゴ
糖シラツプとして利用できるほか、必要によりこ
れを更に処理して高濃度の分岐オリゴ糖シラツプ
とすることもできる。そのための方法としては、
例えば次のようなものが挙げられる。 (1) 糖液に食塩を添加してぶどう糖−食塩の複塩
結晶を晶出させ、除去する方法。 (2) 糖液にアルコール類，アセトン等の有機溶媒
を添加して分岐オリゴ糖以外の糖類を沈澱さ
せ、除去する方法。 (3) 活性炭カラム，ゲルろ過等の分子分画クロマ
トグラフイまたはイオン交換体によるイオン交
換クロマトグラフイを用いて分岐オリゴ糖以外
の糖類を除去する方法。 (4) 糖液に酵母を作用させて分岐オリゴ糖以外の
糖類を資化させる方法。 （発明の効果） 以上の通り、本発明方法は分岐オリゴ糖の含有
率の高いシラツプを工業的に製造する実用的方法
を提供する。 このようにして得られる分岐オリゴ糖を高濃度
に含有するシラツプは、さわやかな甘味を有する
ので、種々の食品の甘味料あるいは風味改良剤と
して多方面の用途がある。そのうえ、う蝕防止効
果があるので、虫歯予防を目的とする甘味料とし
ても広く利用しうるものである。この他分岐オリ
ゴ糖には種類の晶出抑制効果がり、砂糖，ぶどう
糖，異性化糖，マルトース等の糖液に少量添加す
ることにより晶出防止剤としても利用できる。 （実施例） 参考例 １ マルトース70％含有糖液（固形分30％）にアス
ペルギルス・ニガー系α−グルコシダーゼ
0.08IU／ｓ基質を添加し、PH５，55℃で24時間反
応させて分岐オリリゴ糖を含む糖液を得た。 その糖組成は第１表に示した。 実施例 １ 33％コーンスターチ水溶液（PH6.3）に耐熱性
α−アミラーゼ（ノボ社製、ターマミル60L）
0.08％（ｗ／ｗ）を添加して105℃，10分間反応
させた。これに同じ酵素0.03％（ｗ／ｗ）を加え
て95℃，３時間反応させてDE12とした後、α−
アミラーゼを失活させてPH５に調整した液化液
に、β−アミラーゼ（長瀬産業製、No.150）0.3％
（ｗ／ｗ），プルラナーゼ（ノボ社製、プロモザイ
ム200L）0.2％を加えて60℃，24時間反応させた。
しかる後、アスペルギルス・ニガー系α−グルコ
シダーゼ0.11U／ｇ・基質を添加し、55℃で24時
間反応させて分岐オリゴ糖シラツプを得た。糖組
成を第１表に示した。 実施例 ２ 実施例１と同様に処理して得た液化液にβ−ア
ミラーゼ（長瀬産業製、No.150）1.0％（ｗ／ｗ），
プルラナーゼ（ノボ社製、プモザイム200L）0.7
％（ｗ／ｗ），アスペルギルス・ニガー系α−グ
ルコシダーゼ0.02IU／ｇ・基質を同時に加えて60
℃，36時間反応させ、分岐オリゴ糖を豊富に含む
シラツプを得た。糖組成は第１表に示す通りであ
る。 参考例 ２ 固形分30％を含み、その70％がマルトースであ
る糖液にアスペルギルス・アワモリ系α−グルコ
シダーゼを添加（0.5IU／ｇ・基質）し、PH4.5，
60℃で24時間反応させて、分岐オリゴ糖43％以上
を含む糖液を得た。その糖組成を第１表に示し
た。
【表】
参考例 ３
実施例１で得られた糖液を、活性炭により脱色
してイオン精製した後60％まで濃縮し，イオン交
換樹脂（ダウエツクス株式会社製、ダウエツクス
88）を充填したカラムにより分画して分岐オリゴ
糖含有シラツプを得た。その糖組成は第２表の通
りである。
してイオン精製した後60％まで濃縮し，イオン交
換樹脂（ダウエツクス株式会社製、ダウエツクス
88）を充填したカラムにより分画して分岐オリゴ
糖含有シラツプを得た。その糖組成は第２表の通
りである。
【表】
処理条件
カラム 50mmφ×1000mmｈ
（但し、樹脂高700mm）
ジヤケツト付 65℃
充填物 ダウエツクス 88（Na型）
負荷糖量 30g（乾物）
流速 SV＝0.1
参考例 ４
実施例１で得られた糖液を、活性炭により脱色
してイオン精製した後、15％（対向形分）の食塩
を添加・溶解して濃度約85％まで濃縮し、３リツ
トル容ジヤケツト付横型撹拌式晶出装置を用いて
下記の条件によりグルコース−食塩複塩結晶を晶
出させ、遠心分離機によりこの結晶を除去した。
分離液をイオン交換樹脂で精製して残存する食塩
を除去し、分岐オリゴ糖の高含有糖液を得た。そ
の糖組成は第３表の通りである。 品出条件 糖濃度 84.7％ 温度・時間 第１図のプログラムにより実施 シード 対固形分0.5％のグルコース−食
塩結晶 撹 拌 10rpm
してイオン精製した後、15％（対向形分）の食塩
を添加・溶解して濃度約85％まで濃縮し、３リツ
トル容ジヤケツト付横型撹拌式晶出装置を用いて
下記の条件によりグルコース−食塩複塩結晶を晶
出させ、遠心分離機によりこの結晶を除去した。
分離液をイオン交換樹脂で精製して残存する食塩
を除去し、分岐オリゴ糖の高含有糖液を得た。そ
の糖組成は第３表の通りである。 品出条件 糖濃度 84.7％ 温度・時間 第１図のプログラムにより実施 シード 対固形分0.5％のグルコース−食
塩結晶 撹 拌 10rpm
【表】
参考例 ５
参考例２で得られた分岐オリゴ糖高含有シラツ
プを用い、晶出防止試験を行なつた。 (1) 試料 Ａ：マルトース80％シラツプ（固形分75％） Ｂ：マルトース83％シラツプに実施例４で得た
糖液を10％混合したもの（固形分75％） (2) 保存温度 ５，12，20℃及び室温（冬季） (3) 結 果 第４表の通り 第４表 晶出までの日数 保存温度（℃） Ａ Ｂ ５ ９ 40 12 ５ 20 20 ９ 23室温 ８ 24 (注)シラツプ中に２〜３個の結晶が肉眼で認めら
れた日を晶出日とした。 第４表から明らかなように、イソマルトースを
添加したものの方がいずれの保存条件においても
結晶晶出までの日数が長く、顕著な晶出抑制効果
を示した。
プを用い、晶出防止試験を行なつた。 (1) 試料 Ａ：マルトース80％シラツプ（固形分75％） Ｂ：マルトース83％シラツプに実施例４で得た
糖液を10％混合したもの（固形分75％） (2) 保存温度 ５，12，20℃及び室温（冬季） (3) 結 果 第４表の通り 第４表 晶出までの日数 保存温度（℃） Ａ Ｂ ５ ９ 40 12 ５ 20 20 ９ 23室温 ８ 24 (注)シラツプ中に２〜３個の結晶が肉眼で認めら
れた日を晶出日とした。 第４表から明らかなように、イソマルトースを
添加したものの方がいずれの保存条件においても
結晶晶出までの日数が長く、顕著な晶出抑制効果
を示した。
第１図は参考例４におけるグルコース−食塩の
複塩結晶の晶出についての温度及び時間のプログ
ラムである。横軸，縦軸はそれぞれ晶出時間（時
間），晶出温度（℃）を表わす。
複塩結晶の晶出についての温度及び時間のプログ
ラムである。横軸，縦軸はそれぞれ晶出時間（時
間），晶出温度（℃）を表わす。
Claims (1)
- １ DE5〜15に調整した澱粉液化液にβ−アミラ
ーゼ、澱粉枝切り酵素および糖類の転移作用を有
する酵素を共存状態で作用させて、糖質固形分中
分岐オリゴ糖含量が40％以上であり、かつ分岐オ
リゴ糖中のイソマルトースの比率が50％以上であ
る分岐オリゴ糖シラツプを得ることを特徴とする
分岐オリゴ糖を多量に含むシラツプの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60058483A JPS61219345A (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | 分岐オリゴ糖を多量に含むシラップの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60058483A JPS61219345A (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | 分岐オリゴ糖を多量に含むシラップの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61219345A JPS61219345A (ja) | 1986-09-29 |
| JPH0427818B2 true JPH0427818B2 (ja) | 1992-05-12 |
Family
ID=13085675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60058483A Granted JPS61219345A (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | 分岐オリゴ糖を多量に含むシラップの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61219345A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3035837B2 (ja) * | 1991-06-06 | 2000-04-24 | 株式会社林原生物化学研究所 | 粉末糖質とその製造方法並びに用途 |
| US20110020496A1 (en) * | 2008-03-14 | 2011-01-27 | Matsutani Chemical Industry Co., Ltd. | Branched dextrin, process for production thereof, and food or beverage |
| MX2011008654A (es) | 2010-08-24 | 2012-02-23 | Corn Products Int Inc | Produccion de isomaltooligosacaridos y usos para los mismos. |
| CN105009931A (zh) * | 2015-04-13 | 2015-11-04 | 鲁东大学 | 一种杏鲍菇液体菌种制备及优质高产栽培技术研究方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5651982A (en) * | 1979-10-05 | 1981-05-09 | Tax Adm Agency | Enzyme composition for preparing saccharoses |
| JPS5872598A (ja) * | 1981-10-26 | 1983-04-30 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 高純度イソマルト−スの製造方法 |
-
1985
- 1985-03-25 JP JP60058483A patent/JPS61219345A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61219345A (ja) | 1986-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH03503238A (ja) | 糖代用物質の製造に有用なオリゴデキストランの酵素による合成方法および新規なオリゴデキストラン | |
| US5681826A (en) | Saccharide composition with reduced reducibility, and preparation and uses thereof | |
| US5462864A (en) | Manufacturing method of high purity maltose and its reduced product | |
| JPH114700A (ja) | イソマルト− オリゴサッカライドに富んだシロップを生成する方法 | |
| EP0558213B1 (en) | Process for preparing neotrehalose, and its uses | |
| JPH0427818B2 (ja) | ||
| TW200404812A (en) | Process for producing 2-O-α-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid | |
| JPH0614872B2 (ja) | 分岐オリゴ糖シラツプの製造法 | |
| CA1110989A (en) | Process for preparing maltose-containing starch hydrolyzate and crystallization of maltose therefrom | |
| JPH0669385B2 (ja) | 分岐オリゴ糖高含有糖の製造法 | |
| JP3513197B2 (ja) | 高純度マルチトールの製造方法 | |
| JP3072433B2 (ja) | 高純度マルトースの製造方法 | |
| JPH07102144B2 (ja) | 分岐オリゴ糖シラツプの連続的製造方法 | |
| US4217413A (en) | Novel maltulose-containing syrups and process for making the same | |
| JP2840944B2 (ja) | 水飴の製造方法 | |
| JPS61219392A (ja) | 高温度縮合反応による分岐オリゴ糖シラツプの製造方法 | |
| JP3062264B2 (ja) | 高純度マルトース水溶液の製造方法 | |
| JPS63109791A (ja) | 分岐オリゴ糖シラツプの連続的製法 | |
| JP2933960B2 (ja) | 分岐オリゴ糖の製造方法 | |
| JP2022024332A (ja) | イソマルトースの製造方法 | |
| JPH0292296A (ja) | 高純度マルトース及びその還元物の製造方法 | |
| JPS61124389A (ja) | 分岐オリゴ糖を多量に含むシラツプの製造法 | |
| US3329578A (en) | Enzyme composition and process for production of non-crystallizing, high d.e. syrup | |
| JPH0242997A (ja) | 粉末マルトース及び粉末マルチトールの製造法 | |
| JPH04237497A (ja) | 難消化性デキストリンの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |