JPH0428257B2 - - Google Patents
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- JPH0428257B2 JPH0428257B2 JP13336184A JP13336184A JPH0428257B2 JP H0428257 B2 JPH0428257 B2 JP H0428257B2 JP 13336184 A JP13336184 A JP 13336184A JP 13336184 A JP13336184 A JP 13336184A JP H0428257 B2 JPH0428257 B2 JP H0428257B2
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- JP
- Japan
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- salt
- dpea
- diphenylethylenediamine
- optically active
- meoh
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、（±）−１，２−ジフニルエチレンジ
アミンを光学分割して、光学活性１，２−ジフエ
ニルエチレンジアミンを製造する方法に関する。
アミンを光学分割して、光学活性１，２−ジフエ
ニルエチレンジアミンを製造する方法に関する。
１，２−ジフエニルエチレンジアミンの光学活
性体またはその芳香族置換体と白金などとの錯体
は、抗腫瘍医薬として注目されている。この物質
はまた、純合成による塩基性の光学分割剤であつ
て、エフエドリン、キニーネ、ストリキニーネ、
ブルシンなど天然の光学分割剤の欠点を補うもの
として、期待されている。 ところが、（±）−１，２−ジフエニルエチレン
ジアミンの光学分割法は、（＋）−酒石酸を分割剤
として用いるP.Pfeifferらの方法〔J.Prakt.
Chem.、150、261（1938）〕およびその改良方法が
数例知られているだけである。いずれも施光度の
測定条件が異なるため厳密な比較はできないが、
光学純度は70〜80％程度と考えられ、現在のとこ
ろ、工業的な実施に価する分割法は見出されてい
ない。
性体またはその芳香族置換体と白金などとの錯体
は、抗腫瘍医薬として注目されている。この物質
はまた、純合成による塩基性の光学分割剤であつ
て、エフエドリン、キニーネ、ストリキニーネ、
ブルシンなど天然の光学分割剤の欠点を補うもの
として、期待されている。 ところが、（±）−１，２−ジフエニルエチレン
ジアミンの光学分割法は、（＋）−酒石酸を分割剤
として用いるP.Pfeifferらの方法〔J.Prakt.
Chem.、150、261（1938）〕およびその改良方法が
数例知られているだけである。いずれも施光度の
測定条件が異なるため厳密な比較はできないが、
光学純度は70〜80％程度と考えられ、現在のとこ
ろ、工業的な実施に価する分割法は見出されてい
ない。
本発明の目的は、光学活性１，２−ジフエニル
エチレンジアミンを、高純度、高収率で得ること
のできる、工業的に有利な製造方法を提供するこ
とにある。
エチレンジアミンを、高純度、高収率で得ること
のできる、工業的に有利な製造方法を提供するこ
とにある。
本発明の光学活性１，２−ジフエニルエチレン
ジアミン（以下、１，２−ジフエニルエチレンジ
アミンを「DPEA」と略記する）の製造方法は、
低級アルコールまたは水系の媒体中で、（±）−
１，２−ジフエニルエチレンジアミンに対して光
学活性なマンデル酸（以下、マンデル酸を
「MA」と略記する）を、DPEA：MAのモル比
1.5〜2.2、好ましくは1.8〜2.0の割合で作用させ、
生成したジアステレオマー塩をその溶解度の差を
利用して分離し、ついでそのジアステレオマー塩
から光学活性１，２−ジフエニルエチレンジアミ
ンを単離することを特徴とする。 分割剤としてのMAは、（＋）−MAおよび
（−）−MAのどちらでも、任意に使用できる。 分割の対象となる（±）−DPEAと分割剤であ
る光学活性MAとのモル比は、前者１モルに対し
後者1.5〜2.2モル、好ましくは1.8〜2.0モルを使
用すると、効率よく、かつ高純度で分割が行なえ
る。 ジアステレオマー塩の生成と分離を行なう反応
媒体としては、メタノール、エタノール、１−プ
ロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール
などの低級アルコール、または水、ならびにこれ
らの混合物を用いるとよい。 反応後の水溶液中にアルカリ塩として存在する
分割剤MAは、鉱酸で処理することにより、光学
純度の低下を伴うことなく高収率で回収され、再
利用可能である。
ジアミン（以下、１，２−ジフエニルエチレンジ
アミンを「DPEA」と略記する）の製造方法は、
低級アルコールまたは水系の媒体中で、（±）−
１，２−ジフエニルエチレンジアミンに対して光
学活性なマンデル酸（以下、マンデル酸を
「MA」と略記する）を、DPEA：MAのモル比
1.5〜2.2、好ましくは1.8〜2.0の割合で作用させ、
生成したジアステレオマー塩をその溶解度の差を
利用して分離し、ついでそのジアステレオマー塩
から光学活性１，２−ジフエニルエチレンジアミ
ンを単離することを特徴とする。 分割剤としてのMAは、（＋）−MAおよび
（−）−MAのどちらでも、任意に使用できる。 分割の対象となる（±）−DPEAと分割剤であ
る光学活性MAとのモル比は、前者１モルに対し
後者1.5〜2.2モル、好ましくは1.8〜2.0モルを使
用すると、効率よく、かつ高純度で分割が行なえ
る。 ジアステレオマー塩の生成と分離を行なう反応
媒体としては、メタノール、エタノール、１−プ
ロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール
などの低級アルコール、または水、ならびにこれ
らの混合物を用いるとよい。 反応後の水溶液中にアルカリ塩として存在する
分割剤MAは、鉱酸で処理することにより、光学
純度の低下を伴うことなく高収率で回収され、再
利用可能である。
本発明の方法は、たとえば次のように実施す
る。 まず、エタノールなどの溶媒に（±）−DPEA
と適量の光学活性MAを加えて加熱溶解したのち
冷却して過飽和溶液とし、析出した難溶性のジア
ステレオマー塩を固液分離する。得られた塩は、
必要に応じて、再結晶により精製する。 分離した難溶性ジアステレオマー塩を、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニアなどの
水溶性塩基で処理し、遊離したDPEAをエーテ
ル、ベンゼンなどの有機溶剤により抽出したの
ち、溶媒を留去、再結晶することにより、光学活
性なDPEAが得られる。 実施例 １ エタノール75mlに（±）−DPEA6.36ｇ（30ｍ
mol）および（＋）−MA9.12ｇ（60mol）を加
え、加熱溶解した。室温まで冷却し、24時間静置
して析出した結晶を濾取することにより、（＋）−
DPEA・（＋）−MA塩を得た。この塩をエタノー
ル75mlで２回再結晶することにより、精製塩6.32
ｇを得た。 （±）−DPEA中の（＋）−DPEAを基準とする
収率は82％であつた。 〔α〕19 435−278°（ｃ 1.11、MeOH） 得られた塩6.32ｇを水100mlに溶解し、氷冷下
に4N−水酸化ナトリウム溶液200mlを加えると、
（＋）−DPEAが白色沈澱として析出した。これを
エーテル抽出し、有機層を粒状水酸化ナトリウム
で乾燥した後、エーテルを減圧下に留去し、ヘキ
サンで再結晶することにより、2.30ｇ（72％）の
（＋）−DPEAを得た。 融点82〜83℃ 〔α〕19 D＋104.2°（ｃ 1.03、MeOH） 光学純度98.1％（HPLC法による。以下同様） 一方、（＋）−DPEA・（＋）−MA塩を採取した
後の母液および再結晶母液を合わせて濃縮し、水
50mlに溶解したのち、4N−水酸化ナトリウム水
溶液200mlを加え、エーテル抽出した。エーテル
層を乾燥後濃縮し、回収したDPEA3.37ｇ（15.9
ｍmol）に（−）−MA4.83ｇ（31.8ｍmol）を加
え、エタノール67mlに加熱溶解した。室温まで冷
却し、析出した結晶を濾過することにより、（−）
−DPEA・（−）−MA塩を得た。この塩をエタノ
ール67mlから２回再結晶することにより、精製塩
6.38ｇを得た。用いた（±）−DPEA中の（−）−
DPEAに対する収率は82％であつた。 〔α〕16 435＋274°（ｃ 1.01、MeOH） 得られた塩6.38ｇに対して、前記したところと
同様の、遊離、抽出、乾燥、濃縮および再結晶の
処理をすることにより、2.51ｇ（79％）の（−）
−DPEAを得た。 融点82〜83℃ 〔α〕17 D＋105.8°（ｃ 1.01、MeOH） 光学純度99.6％ 実施例 ２ （±）−DPEA12.72ｇ（60ｍmol）に（＋）−
MA18.24ｇ（120ｍmol）を加え、エタノール150
mlに加熱溶解した。室温まで冷却し、24時間放置
して析出した結晶を濾取することにより、（＋）−
DPEA・（＋）−MA塩を得た。この塩をエタノー
ル120mlで再結晶して、精製塩11.54ｇを得た。収
率74％（算出基準は実施例１と同じ）。 〔α〕13 435＋277°（ｃ 0.96、MeOH） 得られた塩11.54ｇを水200mlに溶解し、氷冷下
に4N−水酸化ナトリウム水溶液300mlを加えて、
以下実施例１と同様の処理と精製を行ない（＋）
−DPEA4.41ｇ（69％）を得た。 融点82〜83℃ 〔α〕14 D＋105.2°（ｃ 1.00、MeOH） 光学純度99.1％ 一方、（＋）−DPEA・（＋）−MA塩を採取した
後の母液と再結晶母液とから回収したDPEA7.67
ｇ（36.2ｍmol）に、（−）−MA11.00ｇ（72.4ｍ
mol）を加え、エタノール150mlに加熱溶解した。
室温まで冷却して析出した結晶を濾過することに
より、（−）−DPEA・（−）−MA塩を得た。これ
をエタノール140mlから再結晶することにより、
精製塩4.30ｇ（68％）を得た。 この塩11.00ｇを実施例１と同様に処理および
精製することにより、（−）−DPEA4.30ｇ（68
％）を得た。 融点82〜83℃ 〔α〕21 D−104.4°（ｃ 0.98、MeOH） 光学純度98.3％ 実施例 ３ （±）−DPEA6.36ｇ（30ｍmol）に（−）−
MA9.12ｇ（60ｍmol）を加え、２−プロパノー
ル100mlに加熱溶解した。室温まで冷却し、24時
間放置して析出した結晶を濾取することにより、
（−）−DPEA・（−）−MA塩を得た。この塩を２
−プロパノール100mlで再結晶することにより、
精製塩6.14ｇ（79％）を得た。 〔α〕18 435−277°（ｃ 1.01、MeOH） 得られた塩6.14ｇを水100mlに溶解し、氷冷下
に4N−水酸化ナトリウム溶液100mlを加え、以下
実施例１と同様に処理および精製することによ
り、2.24ｇ（70％）の（−）−DPEAを得た。 融点82〜83℃ 〔α〕18 D−104.1°（ｃ 1.10、MeOH） 光学純度98.0％ 次に、（−）−DPEA・（−）−MA塩を採取した
後の母液および再結晶母液から実施例１と同様に
して回収したDPEA3.20ｇ（15.1ｍmol）に、
（＋）−MA4.59ｇ（30.2ｍmol）を加え、２−プ
ロパノール100mlに加熱溶解した。室温まで冷却
して析出した結晶を濾過することにより、（＋）−
DPEA・（＋）−MA塩を得た。これを２−プロパ
ノール100mlから再結晶することにより、精製塩
6.11ｇ（79％）を得た。 〔α〕20 435＋278° （ｃ 1.11、MeOH） 得られた塩6.11ｇを水100mlに溶解し、実施例
１と同様に遊離、抽出および精製を行ない、（＋）
−DPEA2.31ｇ（73％）を得た。 融点82〜83℃ 〔α〕19 D＋104.7°（ｃ 1.00、MeOH） 光学純度98.6％ 実施例 ４ （±）−DPEA6.36ｇ（30ｍmol）に（＋）−
MA9.12ｇ（60ｍmol）を加え、メタノール50ml
に加熱溶解した。約４℃まで冷却して24時間その
温度で静置し、析出した結晶を濾取することによ
り、（＋）−DPEA・（＋）−MA塩を得た。この塩
をメタノール40mlから再結晶することにより、精
製塩5.31ｇ（69％）を得た。 〔α〕20 435＋279°（ｃ 1.10、MeOH） この塩5.31ｇを水100mlに溶解し、実施例１と
同様に遊離、析出および精製を行なつて、（＋）−
DPEA1.95ｇ（61％）を得た。 融点82〜83℃ 〔α〕18 D＋103.9°（ｃ 1.01、MeOH） 光学純度97.8％ 次に、（＋）−DPEA・（＋）−MA塩を採取した
後の母液および再結晶母液から回収した
DPEA3.52ｇ（16.6ｍmol）に、（−）−MA5.05ｇ
（33.2ｍmol）を加え、メタノール50mlに加熱溶
解した。約４℃に冷却して析出した結晶を濾別す
ることにより、（−）−DPEA・（−）−MA塩を得
た。この塩をメタノール40mlから再結晶し、精製
塩4.93ｇ（64％）を得た。 〔α〕19 435−277°（ｃ 0.98、MeOH） 得られた塩4.93ｇを実施例１と同様に処理し、
遊離、抽出および精製を行なうことにより、（−）
−DPEAを1.81ｇ（57％）得た。 融点82〜83℃ 〔α〕19 D−104.3°（ｃ 1.00、MeOH） 光学純度98.2％
る。 まず、エタノールなどの溶媒に（±）−DPEA
と適量の光学活性MAを加えて加熱溶解したのち
冷却して過飽和溶液とし、析出した難溶性のジア
ステレオマー塩を固液分離する。得られた塩は、
必要に応じて、再結晶により精製する。 分離した難溶性ジアステレオマー塩を、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニアなどの
水溶性塩基で処理し、遊離したDPEAをエーテ
ル、ベンゼンなどの有機溶剤により抽出したの
ち、溶媒を留去、再結晶することにより、光学活
性なDPEAが得られる。 実施例 １ エタノール75mlに（±）−DPEA6.36ｇ（30ｍ
mol）および（＋）−MA9.12ｇ（60mol）を加
え、加熱溶解した。室温まで冷却し、24時間静置
して析出した結晶を濾取することにより、（＋）−
DPEA・（＋）−MA塩を得た。この塩をエタノー
ル75mlで２回再結晶することにより、精製塩6.32
ｇを得た。 （±）−DPEA中の（＋）−DPEAを基準とする
収率は82％であつた。 〔α〕19 435−278°（ｃ 1.11、MeOH） 得られた塩6.32ｇを水100mlに溶解し、氷冷下
に4N−水酸化ナトリウム溶液200mlを加えると、
（＋）−DPEAが白色沈澱として析出した。これを
エーテル抽出し、有機層を粒状水酸化ナトリウム
で乾燥した後、エーテルを減圧下に留去し、ヘキ
サンで再結晶することにより、2.30ｇ（72％）の
（＋）−DPEAを得た。 融点82〜83℃ 〔α〕19 D＋104.2°（ｃ 1.03、MeOH） 光学純度98.1％（HPLC法による。以下同様） 一方、（＋）−DPEA・（＋）−MA塩を採取した
後の母液および再結晶母液を合わせて濃縮し、水
50mlに溶解したのち、4N−水酸化ナトリウム水
溶液200mlを加え、エーテル抽出した。エーテル
層を乾燥後濃縮し、回収したDPEA3.37ｇ（15.9
ｍmol）に（−）−MA4.83ｇ（31.8ｍmol）を加
え、エタノール67mlに加熱溶解した。室温まで冷
却し、析出した結晶を濾過することにより、（−）
−DPEA・（−）−MA塩を得た。この塩をエタノ
ール67mlから２回再結晶することにより、精製塩
6.38ｇを得た。用いた（±）−DPEA中の（−）−
DPEAに対する収率は82％であつた。 〔α〕16 435＋274°（ｃ 1.01、MeOH） 得られた塩6.38ｇに対して、前記したところと
同様の、遊離、抽出、乾燥、濃縮および再結晶の
処理をすることにより、2.51ｇ（79％）の（−）
−DPEAを得た。 融点82〜83℃ 〔α〕17 D＋105.8°（ｃ 1.01、MeOH） 光学純度99.6％ 実施例 ２ （±）−DPEA12.72ｇ（60ｍmol）に（＋）−
MA18.24ｇ（120ｍmol）を加え、エタノール150
mlに加熱溶解した。室温まで冷却し、24時間放置
して析出した結晶を濾取することにより、（＋）−
DPEA・（＋）−MA塩を得た。この塩をエタノー
ル120mlで再結晶して、精製塩11.54ｇを得た。収
率74％（算出基準は実施例１と同じ）。 〔α〕13 435＋277°（ｃ 0.96、MeOH） 得られた塩11.54ｇを水200mlに溶解し、氷冷下
に4N−水酸化ナトリウム水溶液300mlを加えて、
以下実施例１と同様の処理と精製を行ない（＋）
−DPEA4.41ｇ（69％）を得た。 融点82〜83℃ 〔α〕14 D＋105.2°（ｃ 1.00、MeOH） 光学純度99.1％ 一方、（＋）−DPEA・（＋）−MA塩を採取した
後の母液と再結晶母液とから回収したDPEA7.67
ｇ（36.2ｍmol）に、（−）−MA11.00ｇ（72.4ｍ
mol）を加え、エタノール150mlに加熱溶解した。
室温まで冷却して析出した結晶を濾過することに
より、（−）−DPEA・（−）−MA塩を得た。これ
をエタノール140mlから再結晶することにより、
精製塩4.30ｇ（68％）を得た。 この塩11.00ｇを実施例１と同様に処理および
精製することにより、（−）−DPEA4.30ｇ（68
％）を得た。 融点82〜83℃ 〔α〕21 D−104.4°（ｃ 0.98、MeOH） 光学純度98.3％ 実施例 ３ （±）−DPEA6.36ｇ（30ｍmol）に（−）−
MA9.12ｇ（60ｍmol）を加え、２−プロパノー
ル100mlに加熱溶解した。室温まで冷却し、24時
間放置して析出した結晶を濾取することにより、
（−）−DPEA・（−）−MA塩を得た。この塩を２
−プロパノール100mlで再結晶することにより、
精製塩6.14ｇ（79％）を得た。 〔α〕18 435−277°（ｃ 1.01、MeOH） 得られた塩6.14ｇを水100mlに溶解し、氷冷下
に4N−水酸化ナトリウム溶液100mlを加え、以下
実施例１と同様に処理および精製することによ
り、2.24ｇ（70％）の（−）−DPEAを得た。 融点82〜83℃ 〔α〕18 D−104.1°（ｃ 1.10、MeOH） 光学純度98.0％ 次に、（−）−DPEA・（−）−MA塩を採取した
後の母液および再結晶母液から実施例１と同様に
して回収したDPEA3.20ｇ（15.1ｍmol）に、
（＋）−MA4.59ｇ（30.2ｍmol）を加え、２−プ
ロパノール100mlに加熱溶解した。室温まで冷却
して析出した結晶を濾過することにより、（＋）−
DPEA・（＋）−MA塩を得た。これを２−プロパ
ノール100mlから再結晶することにより、精製塩
6.11ｇ（79％）を得た。 〔α〕20 435＋278° （ｃ 1.11、MeOH） 得られた塩6.11ｇを水100mlに溶解し、実施例
１と同様に遊離、抽出および精製を行ない、（＋）
−DPEA2.31ｇ（73％）を得た。 融点82〜83℃ 〔α〕19 D＋104.7°（ｃ 1.00、MeOH） 光学純度98.6％ 実施例 ４ （±）−DPEA6.36ｇ（30ｍmol）に（＋）−
MA9.12ｇ（60ｍmol）を加え、メタノール50ml
に加熱溶解した。約４℃まで冷却して24時間その
温度で静置し、析出した結晶を濾取することによ
り、（＋）−DPEA・（＋）−MA塩を得た。この塩
をメタノール40mlから再結晶することにより、精
製塩5.31ｇ（69％）を得た。 〔α〕20 435＋279°（ｃ 1.10、MeOH） この塩5.31ｇを水100mlに溶解し、実施例１と
同様に遊離、析出および精製を行なつて、（＋）−
DPEA1.95ｇ（61％）を得た。 融点82〜83℃ 〔α〕18 D＋103.9°（ｃ 1.01、MeOH） 光学純度97.8％ 次に、（＋）−DPEA・（＋）−MA塩を採取した
後の母液および再結晶母液から回収した
DPEA3.52ｇ（16.6ｍmol）に、（−）−MA5.05ｇ
（33.2ｍmol）を加え、メタノール50mlに加熱溶
解した。約４℃に冷却して析出した結晶を濾別す
ることにより、（−）−DPEA・（−）−MA塩を得
た。この塩をメタノール40mlから再結晶し、精製
塩4.93ｇ（64％）を得た。 〔α〕19 435−277°（ｃ 0.98、MeOH） 得られた塩4.93ｇを実施例１と同様に処理し、
遊離、抽出および精製を行なうことにより、（−）
−DPEAを1.81ｇ（57％）得た。 融点82〜83℃ 〔α〕19 D−104.3°（ｃ 1.00、MeOH） 光学純度98.2％
本発明の方法により、光学活性１，２−ジフエ
ニルエチレンジアミンが、高い収率とすぐれた光
学純度をもつて製造できる。工程は簡単であり、
反応媒体は安価かつ取扱いやすいものであるか
ら、コストは低廉である。
ニルエチレンジアミンが、高い収率とすぐれた光
学純度をもつて製造できる。工程は簡単であり、
反応媒体は安価かつ取扱いやすいものであるか
ら、コストは低廉である。
Claims (1)
- １ （±）−１，２−ジフエニルエチレンジアミ
ンを光学分割して光学活性１，２−ジフエニルエ
チレンジアミンを製造する方法において、低級ア
ルコール系または水系の媒体中で、（±）−１，２
−ジフエニルエチレンジアミンに対して光学活性
なマンデル酸を、１，２−ジフエニルエチレンジ
アミン：マンデル酸のモル比1.5〜2.2〜の割合で
作用させ、生成したジアステレオマー塩をその溶
解度差を利用して分離し、ついでそのジアステレ
オマー塩から光学活性１，２−ジフエニルエチレ
ンジアミンを単離することを特徴とする、光学活
性１，２−ジフエニルアミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13336184A JPS6112651A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 光学活性１，２―ジフェニルエチレンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13336184A JPS6112651A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 光学活性１，２―ジフェニルエチレンジアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112651A JPS6112651A (ja) | 1986-01-21 |
| JPH0428257B2 true JPH0428257B2 (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=15102921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13336184A Granted JPS6112651A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 光学活性１，２―ジフェニルエチレンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6112651A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110088081A (zh) * | 2017-06-16 | 2019-08-02 | 尤尼蒂生物技术公司 | 制备用于药物用途的对映纯顺式-咪唑啉化合物的合成方法 |
-
1984
- 1984-06-29 JP JP13336184A patent/JPS6112651A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6112651A (ja) | 1986-01-21 |
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