JPH04282638A - 光重合性組成物 - Google Patents
光重合性組成物Info
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- JPH04282638A JPH04282638A JP3046946A JP4694691A JPH04282638A JP H04282638 A JPH04282638 A JP H04282638A JP 3046946 A JP3046946 A JP 3046946A JP 4694691 A JP4694691 A JP 4694691A JP H04282638 A JPH04282638 A JP H04282638A
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プリント基板作成用ド
ライフイルムフオトレジスト、印刷版等の用途に有用な
、解像度の優れた光重合性組成物に関する。
ライフイルムフオトレジスト、印刷版等の用途に有用な
、解像度の優れた光重合性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】プリント基板作成等の分野においては、
ドライフイルムフオトレジストが広く使用されているが
、近年の高密度化の要求に伴い、フオトレジストにも高
解像度が要求されている。従来より、高解像度を得るた
めには多くの提案がなされてきた。例えば、特公昭５６
ー４０８２４、同６１ー３１８５５の明細書に記載され
た、２層型のドライフイルムレジストのベース剥離後の
露光による方法、特公昭６１ー３１８５５の明細書に記
載されたハレーシヨン防止層を設ける方法等がある。 これらの方法により、ある程度の解像度の改良は認めら
れるが、高密度化の要求に対応するにはまだ不十分であ
つた。また、現像ラチチユードが狭く、安定して高解像
度を得ることが困難であり、更にコストの点でも問題が
あつた。
ドライフイルムフオトレジストが広く使用されているが
、近年の高密度化の要求に伴い、フオトレジストにも高
解像度が要求されている。従来より、高解像度を得るた
めには多くの提案がなされてきた。例えば、特公昭５６
ー４０８２４、同６１ー３１８５５の明細書に記載され
た、２層型のドライフイルムレジストのベース剥離後の
露光による方法、特公昭６１ー３１８５５の明細書に記
載されたハレーシヨン防止層を設ける方法等がある。 これらの方法により、ある程度の解像度の改良は認めら
れるが、高密度化の要求に対応するにはまだ不十分であ
つた。また、現像ラチチユードが狭く、安定して高解像
度を得ることが困難であり、更にコストの点でも問題が
あつた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的は
、解像度の優れた光重合性組成物を提供することである
。本発明の第二の目的は、現像ラチチユードの広い、安
価な光重合性組成物を提供することである。
、解像度の優れた光重合性組成物を提供することである
。本発明の第二の目的は、現像ラチチユードの広い、安
価な光重合性組成物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意検討を
重ねた結果、上記目的が、少なくとも、高分子結合剤、
光重合可能なモノマー、光重合開始剤を含有する光重合
性組成物であつて、該組成物の画像形成に必要な最少露
光量の４〜３２倍の範囲から選ばれた露光量で露光した
部分の、現像中における膨潤度が２０％以下であること
を特徴とする光重合性組成物により達成されることを見
いだした。これは、以下の効果によるものと考えられる
。即ち、光重合型フオトレジストの硬化部分には、現像
液との親和性が残存するため、その現像過程において、
レジストが膨潤することは避けられない。しかし、現像
過程における膨潤が大きいと、細線部が剥離したり、細
線間の隙間が狭くなつて新鮮な現像液が入り込むことが
できなくなり、現像不良をもたらす。更に、現像を過剰
にすると膨潤が進むことによる剥離が生じ易くなるので
、現像ラチチユードが小さくなる。
重ねた結果、上記目的が、少なくとも、高分子結合剤、
光重合可能なモノマー、光重合開始剤を含有する光重合
性組成物であつて、該組成物の画像形成に必要な最少露
光量の４〜３２倍の範囲から選ばれた露光量で露光した
部分の、現像中における膨潤度が２０％以下であること
を特徴とする光重合性組成物により達成されることを見
いだした。これは、以下の効果によるものと考えられる
。即ち、光重合型フオトレジストの硬化部分には、現像
液との親和性が残存するため、その現像過程において、
レジストが膨潤することは避けられない。しかし、現像
過程における膨潤が大きいと、細線部が剥離したり、細
線間の隙間が狭くなつて新鮮な現像液が入り込むことが
できなくなり、現像不良をもたらす。更に、現像を過剰
にすると膨潤が進むことによる剥離が生じ易くなるので
、現像ラチチユードが小さくなる。
【０００５】本発明の光重合性組成物に用いられる高分
子結合剤は、広範な種類の高分子物質の中から、モノマ
ー・光重合開始剤との相溶性が良く、現像液溶解性、有
機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当なものの中から
適宜選択することができる。具体的には、（メタ）アク
リル酸と（メタ）アクリル酸エステルの共重合体、スチ
レン／無水マレイン酸共重合体、及び該共重合体とアル
コール類との反応物等である。これらの内、好ましいの
は（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルと
の共重合体である。結合剤の分子量は、５０００〜２０
００００が好ましい。結合剤の含量は、光重合性組成物
の全固形分に対して、４０〜９０重量％が好ましい。
子結合剤は、広範な種類の高分子物質の中から、モノマ
ー・光重合開始剤との相溶性が良く、現像液溶解性、有
機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当なものの中から
適宜選択することができる。具体的には、（メタ）アク
リル酸と（メタ）アクリル酸エステルの共重合体、スチ
レン／無水マレイン酸共重合体、及び該共重合体とアル
コール類との反応物等である。これらの内、好ましいの
は（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルと
の共重合体である。結合剤の分子量は、５０００〜２０
００００が好ましい。結合剤の含量は、光重合性組成物
の全固形分に対して、４０〜９０重量％が好ましい。
【０００６】本発明の光重合性組成物に用いられるモノ
マーは、特開昭６０−２５８５３９明細書に記載されて
いるような、公知の（メタ）アクリル酸エステル、ウレ
タン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド
、アリル化合物、ビニルエステル等が挙げられる。これ
らの内、好ましいのは（メタ）アクリル酸エステルであ
る。モノマーの含量は、光重合性組成物の全固形分に対
して、１０〜６０重量％が好ましい。
マーは、特開昭６０−２５８５３９明細書に記載されて
いるような、公知の（メタ）アクリル酸エステル、ウレ
タン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド
、アリル化合物、ビニルエステル等が挙げられる。これ
らの内、好ましいのは（メタ）アクリル酸エステルであ
る。モノマーの含量は、光重合性組成物の全固形分に対
して、１０〜６０重量％が好ましい。
【０００７】本発明の光重合性組成物に用いられる光重
合開始剤としては、約３００〜５００ｎｍの範囲に少な
くとも約５０の分子吸光係数を有する成分を少なくとも
１種含有していることが好ましい。具体的には、特開平
２−４８６６４の明細書に記載されているような芳香族
ケトン類、ロフイン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエ
ーテル類、ポリハロゲン類、及びこれらの２種以上の組
合せ等である。これらの内、好ましいのは４，４−ビス
（ジエチルアミノ）ベンゾフエノンと２−（ｏ−クロロ
フエニル）−４，５−ジフエニルイミダゾール２量体の
組合せである。光重合開始剤の含有量は、光重合性組成
物の全固形分に対して、０．２〜１０重量％が好ましい
。
合開始剤としては、約３００〜５００ｎｍの範囲に少な
くとも約５０の分子吸光係数を有する成分を少なくとも
１種含有していることが好ましい。具体的には、特開平
２−４８６６４の明細書に記載されているような芳香族
ケトン類、ロフイン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエ
ーテル類、ポリハロゲン類、及びこれらの２種以上の組
合せ等である。これらの内、好ましいのは４，４−ビス
（ジエチルアミノ）ベンゾフエノンと２−（ｏ−クロロ
フエニル）−４，５−ジフエニルイミダゾール２量体の
組合せである。光重合開始剤の含有量は、光重合性組成
物の全固形分に対して、０．２〜１０重量％が好ましい
。
【０００８】本発明の光真重合性組成物は、前述成分の
他、必要に応じて熱重合禁止剤、可塑剤、色素、変色剤
、密着促進剤等を含有しても良い。
他、必要に応じて熱重合禁止剤、可塑剤、色素、変色剤
、密着促進剤等を含有しても良い。
【０００９】本発明の光重合性組成物を現像するのに用
いることのできる現像液は、炭酸ナトリウム、水酸化ナ
トリウム、アンモニア等のアルカリの水溶液、１，１，
１−トリクロロエタン、ジクロロエタン等の有機溶剤が
挙げられる。これらの中では、毒性、安全性、経済性等
の観点からアルカリの水溶液が好ましい。以下、実施例
に基づいて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。なお、他に断わりの無
い限り、「部」は「重量部」を表す。
いることのできる現像液は、炭酸ナトリウム、水酸化ナ
トリウム、アンモニア等のアルカリの水溶液、１，１，
１−トリクロロエタン、ジクロロエタン等の有機溶剤が
挙げられる。これらの中では、毒性、安全性、経済性等
の観点からアルカリの水溶液が好ましい。以下、実施例
に基づいて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。なお、他に断わりの無
い限り、「部」は「重量部」を表す。
【００１０】
【実施例】実施例１〜４、比較例１
以下に示した素材を混合して均一な溶液を調製した。
メタクリル酸メチル／メタクリル酸／アクリル
酸−２−エチルヘキシル／ メタクリル
酸ベンジル共重合体（モル比＝５５／２８／１２／５，
重量平均分子量＝８００００のメチル
エチルケトン溶液） ４５部 ドデカ
プロピレングリコールジアクリレート
６．５部 テトラエチ
レングリコールジアクリレート
１．５部 ｐ−トルエン
スルホンアミド
０．５部 ４
，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフエノン
０．０５部 ベンゾフエノン
１部 マラカイトグリーン
０．０１部上記の混合物に、以下の化合物を
それぞれ０．５部添加して実施例１〜４のサンプルを作
成した。また、比較例には上記以外の化合物は添加しな
かつた。 実施例１ トリブロモメチルフエニルスルホン実施例
２ ２，６−ビス（トリクロロメチル）−４−フエニ
ルトリアジン 実施例３ ３，４，３’，４’−テトラキス（ｔ−ブ
チルペルオキシカルボニル）ベンゾフエノン実施例４
２−（ｏ−クロロフエニル）−４，５−ジフエニルイ
ミダゾール２量体 更に、攪拌・溶解した後それぞれの溶液を厚さ２０μｍ
のポリエチレンテレフタレートフイルム仮支持体上に塗
布し、１００℃で２分間乾燥して４０μｍ厚みの感材を
得た。この感材を清浄化した銅張り積層板上に１０５℃
で積層した。
酸−２−エチルヘキシル／ メタクリル
酸ベンジル共重合体（モル比＝５５／２８／１２／５，
重量平均分子量＝８００００のメチル
エチルケトン溶液） ４５部 ドデカ
プロピレングリコールジアクリレート
６．５部 テトラエチ
レングリコールジアクリレート
１．５部 ｐ−トルエン
スルホンアミド
０．５部 ４
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０．０５部 ベンゾフエノン
１部 マラカイトグリーン
０．０１部上記の混合物に、以下の化合物を
それぞれ０．５部添加して実施例１〜４のサンプルを作
成した。また、比較例には上記以外の化合物は添加しな
かつた。 実施例１ トリブロモメチルフエニルスルホン実施例
２ ２，６−ビス（トリクロロメチル）−４−フエニ
ルトリアジン 実施例３ ３，４，３’，４’−テトラキス（ｔ−ブ
チルペルオキシカルボニル）ベンゾフエノン実施例４
２−（ｏ−クロロフエニル）−４，５−ジフエニルイ
ミダゾール２量体 更に、攪拌・溶解した後それぞれの溶液を厚さ２０μｍ
のポリエチレンテレフタレートフイルム仮支持体上に塗
布し、１００℃で２分間乾燥して４０μｍ厚みの感材を
得た。この感材を清浄化した銅張り積層板上に１０５℃
で積層した。
【００１１】画像形成に必要な最少露光量は、以下の方
法で求めた。光学濃度差０．１４のステツプウエツジ（
１５段富士ステツプガイドＰ、富士写真フイルム株式会
社製）を介して５Ｋｗ超高圧水銀灯（オーク（株）製
ＨＭＷ−５３２Ｄ）を用いて１００ｍＪ／ｃｍ２で露
光した。露光１５分後、炭酸ナトリウム水溶液（１％、
３０℃）で４０秒間スプレー現像し、４０秒間水洗した
。画像の残った最大の段数がＰのとき、画像形成に必要
な最少露光量Ｘは以下の通りとする。 Ｘ＝１００／（０．１４）ｐ
法で求めた。光学濃度差０．１４のステツプウエツジ（
１５段富士ステツプガイドＰ、富士写真フイルム株式会
社製）を介して５Ｋｗ超高圧水銀灯（オーク（株）製
ＨＭＷ−５３２Ｄ）を用いて１００ｍＪ／ｃｍ２で露
光した。露光１５分後、炭酸ナトリウム水溶液（１％、
３０℃）で４０秒間スプレー現像し、４０秒間水洗した
。画像の残った最大の段数がＰのとき、画像形成に必要
な最少露光量Ｘは以下の通りとする。 Ｘ＝１００／（０．１４）ｐ
【００１２】膨潤度は、以下の方法で評価した。ステツ
プウエツジで８段の獲られる露光量で全面露光下後、仮
支持体を剥離して３０℃に保温した台の上に設置し、全
体の厚みを触針式膜厚計で測定し、このときの値をＴ０
とした。ついで、上記の現像液を滴下した後、５分後の
厚みを測定してＴ１とした。このとき、以下の値を膨潤
度Ｙとした。 Ｙ＝［（Ｔ１−Ｔ０）／４０］×１００ （％）
プウエツジで８段の獲られる露光量で全面露光下後、仮
支持体を剥離して３０℃に保温した台の上に設置し、全
体の厚みを触針式膜厚計で測定し、このときの値をＴ０
とした。ついで、上記の現像液を滴下した後、５分後の
厚みを測定してＴ１とした。このとき、以下の値を膨潤
度Ｙとした。 Ｙ＝［（Ｔ１−Ｔ０）／４０］×１００ （％）
【０
０１３】解像度は、以下の方法で評価した。解像力テス
トチヤート（ライン幅／スペース幅＝１／１、ライン幅
＝３０〜１００μｍ、１０μｍステツプで各幅のライン
はそれぞれ５本づつある）を介して４０〜１００ｍＪ／
ｃｍ２で、１０ｍＪ／ｃｍ２間隔で露光した。露光１５
分後、上記の方法で現像した。この様にして得られたレ
ジストパターンを光学顕微鏡で観察した。５本のライン
が総て剥がれたり現像不良を起こしたりせずに残ってい
る最も細い線のライン幅を最高解像度とした。また、こ
のときのステツプウエツジの段数をＰ０とした。 評
価結果を以下に示す。
０１３】解像度は、以下の方法で評価した。解像力テス
トチヤート（ライン幅／スペース幅＝１／１、ライン幅
＝３０〜１００μｍ、１０μｍステツプで各幅のライン
はそれぞれ５本づつある）を介して４０〜１００ｍＪ／
ｃｍ２で、１０ｍＪ／ｃｍ２間隔で露光した。露光１５
分後、上記の方法で現像した。この様にして得られたレ
ジストパターンを光学顕微鏡で観察した。５本のライン
が総て剥がれたり現像不良を起こしたりせずに残ってい
る最も細い線のライン幅を最高解像度とした。また、こ
のときのステツプウエツジの段数をＰ０とした。 評
価結果を以下に示す。
【００１４】実施例５
感光液のモノマー成分を以下の通りに代えた以外は実施
例と同様にしてサンプルを作成し、同様にして評価した
。 ドデカプロピレングリコールジアクリレート
６．５部 → 無し テトラエチレングリコールジアクリレート
１．５部 → ８部 評価結果を以下に示す。 即ち、モノマー成分を変えて膨潤度を小さくしても
同様に解像力が改良されることが判る。
例と同様にしてサンプルを作成し、同様にして評価した
。 ドデカプロピレングリコールジアクリレート
６．５部 → 無し テトラエチレングリコールジアクリレート
１．５部 → ８部 評価結果を以下に示す。 即ち、モノマー成分を変えて膨潤度を小さくしても
同様に解像力が改良されることが判る。
【００１５】
【発明の効果】本発明の光重合性組成物を用いると、高
い解像力のフオトレジストが得られる。
い解像力のフオトレジストが得られる。
Claims (1)
- 【請求項１】 少なくとも、高分子結合剤、光重合可
能なモノマー、光重合開始剤を含有する光重合性組成物
において、該組成物の画像形成に必要な最少露光量の４
〜３２倍の範囲から選ばれた露光量で露光した部分の、
現像中における膨潤度が２０％以下であることを特徴と
する光重合性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3046946A JPH04282638A (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | 光重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3046946A JPH04282638A (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | 光重合性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04282638A true JPH04282638A (ja) | 1992-10-07 |
Family
ID=12761465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3046946A Pending JPH04282638A (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | 光重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04282638A (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60258539A (ja) * | 1984-06-05 | 1985-12-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPH0248664A (ja) * | 1988-08-11 | 1990-02-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ドライフイルムレジスト用光重合性組成物 |
| JPH02269721A (ja) * | 1989-04-11 | 1990-11-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPH02294301A (ja) * | 1989-05-08 | 1990-12-05 | Hitachi Chem Co Ltd | アルカリ現像型光重合性組成物及び感光性フィルム |
-
1991
- 1991-03-12 JP JP3046946A patent/JPH04282638A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60258539A (ja) * | 1984-06-05 | 1985-12-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPH0248664A (ja) * | 1988-08-11 | 1990-02-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ドライフイルムレジスト用光重合性組成物 |
| JPH02269721A (ja) * | 1989-04-11 | 1990-11-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPH02294301A (ja) * | 1989-05-08 | 1990-12-05 | Hitachi Chem Co Ltd | アルカリ現像型光重合性組成物及び感光性フィルム |
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