JPH04289817A - 積層レンズ構造部材およびその製造方法 - Google Patents

積層レンズ構造部材およびその製造方法

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JPH04289817A
JPH04289817A JP3242941A JP24294191A JPH04289817A JP H04289817 A JPH04289817 A JP H04289817A JP 3242941 A JP3242941 A JP 3242941A JP 24294191 A JP24294191 A JP 24294191A JP H04289817 A JPH04289817 A JP H04289817A
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plastic layer
mixture
ratio
curing agent
aliphatic
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Jr E Robert Fretz
エドワード　ロバート　フレッツ　ジュニア
Anthony R Olszewski
アンソニー　リチャード　オルスゼウスキ
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Corning Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、眼鏡用ガラス−プラス
チック積層レンズ構造部材に関し、さらに詳しくはその
プラスチック成分が光学的に透明で硬質エポキシ注型物
である、レンズ構造部材に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第４，７９３，７０３号は、眼
鏡用の３層ガラス−プラスチック積層レンズについて記
載している。このレンズは（１）無機ガラス要素、好ま
しくはフォトクロミックガラス、（２）硬質有機プラス
チックの層、（３）熱硬化性または熱可塑性の可とう性
を有する有機接着剤の中間層、から成る。前記プラスチ
ック層は２００−７００×１０−７／℃の範囲の熱膨張
係数を与えるように選択される。このことにより、Ｐｅ
ｎｎｓｙｌｖａｎｉａ，ＰｉｔｔｓｂｕｒｇｈのＰＰＧ
　　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓが販売しているＣＲ−３９の
ような高熱膨張プラスチックに発生しがちな重大な応力
状態が緩和される。
【０００３】同時係属出願第０７／３２５，８８０号は
１９８９年３月３０日付にて出願され、本出願の譲受人
に譲渡された。この出願は、３層のそれぞれの層がその
表面に反応基を有しよって層間の結合が改善された、改
良積層レンズを開示している。前記出願は「無水物硬化
エポキシ、例えば、ヘキサヒドロフタル酸無水物のよう
な脂環式無水物により硬化される脂環式エポキシ樹脂と
芳香族エポキシ樹脂の混合物」と記載されている硬質エ
ポキシ層を用いている。
【０００４】エポキシ樹脂システムは積層レンズにおけ
るプラスチック要素の材料として多くの利点を有する。 それらの利点には、低い熱膨張係数および熱処理中の安
定性を与える高いガラス転移温度（Ｔｇ）がある。また
このシステムは、研削仕上と研磨の際中に可塑化したり
流れ出したりせず、ガラス要素の屈折率に合うように屈
折率を調節できる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】積層レンズにおける重
大な要件は、どの眼鏡用レンズにおいてそうであるよう
に、光学的な透明性である。エポキシ光学システムの発
達において遭遇した主な障害は、エポキシ注型中に生じ
る線紋（ｓｔｒｉａｔｉｏｎｓ）である。このような線
紋は、標準的エポキシ加工方法においてはありふれた事
であり、通常は特別な関心事ではないが、光学システム
においては許されない。
【０００６】エポキシ注型における線紋は肉眼では容易
には見つからないが、影絵技術（ｓｈａｄｏｗ　　ｇｒ
ａｐｈ　　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）により容易に観察され
る。 それは１点の光源が注型品を通じて白い背影に投射され
る方法である。すると線紋は暗い不規則な線として背影
に写し出される。
【０００７】線紋はエポキシのゲル化中に生じ、温度平
衡の不安定な状態の結果であると考えられている。ゲル
における温度勾配により、正しい位置で凍結し分散され
ない対流線が生じる。この効果は、エポキシの発熱硬化
および用いられるガラス注型モールドの遅い熱伝達によ
ってより大きくなる。
【０００８】手および機械による一般的な撹拌の均一化
作業によりこの問題を解決しようとする努力は不成功に
終わった。また、粘度の調節および／または樹脂の反応
速度の調節、およびモールドを通じて熱伝達を増大させ
るといった技術も効果的ではなかった。
【０００９】本発明の基本的な目的は、実質的に線紋や
ゆがみを有さない光学的に透明なエポキシポリマー注型
物を提供することである。
【００１０】本発明のもう一つの目的は、眼鏡用の複合
ガラス−プラスチックレンズの組立てに用いられる光学
的に透明なエポキシポリマー注型物を提供することであ
る。
【００１１】さらに本発明の目的は、実質的に線紋のな
い光学的に透明なエポキシポリマー注型物を製造する方
法を提供することである。
【００１２】さらに本発明の目的は、安定したエポキシ
ポリマー注型方法を提供するために必要な条件を決定す
ることである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明による眼鏡用積層
レンズ構造部材は、無機ガラス層と硬質有機プラスチッ
ク層を含み、前記プラスチック層が光学的に透明で、脂
肪族および／または芳香族エポキシドモノマー、硬化剤
、活性ヒドロキシル基の供給源、および促進剤から注型
されたエポキシポリマーであり、前記エポキシドモノマ
ーが所定の屈折率を与えるように選択され、エポキシド
モノマーに対する硬化剤の割合いが２：５から５：４の
範囲にあり、ヒドロキシル基の供給源に対する硬化剤の
割合いが２：１から６：１の範囲にあり、促進剤が０．
０１％以上１．０％以下であることを特徴とするもので
ある。
【００１４】好ましくは、前記脂肪族樹脂が脂環式であ
り、前記芳香族樹脂がビスフェノールＡのジグリシジル
エーテルであり、硬化剤がヘキサヒドロフタル酸無水物
であり、活性化水素の供給源がプロピレングリコールで
あり、触媒がオクタン酸錫である。好ましい硬化スケジ
ュールは、２時間以上、１００℃以下の温度で混合物を
ゲル化し、このゲルを２時間以上、２００℃までの温度
、好ましくは１５０℃以上、にて硬化する工程が必要で
ある。
【００１５】本発明は実質的に前記米国特許および係属
出願に開示された基礎積層レンズ構造部材の改善に関す
る発明である。特に、本発明は、用いる有機プラスチッ
ク層として、実質的に線紋のない光学的に透明なエポキ
シ注型物を提供する。
【００１６】研究により、線紋はエポキシ注型混合物の
ゲル化中に生じる傾向にあることが判明した。さらに、
前に説明したように、線紋は温度勾配の結果生じること
も判明した。これらのために、ゲル化中に凍結する場所
で屈折率が変化する。線紋はまた、不完全混合のような
他の機構からも生じる。したがって、本発明は、注型材
料がゲル化する時に、主にそこに生じる挙動を避ける条
件を確立することに基づく。
【００１７】混合物中の硬化剤の量を制御することに加
え、他の制御もまた線紋を避けるために実施しなければ
ならないこともわかった。それゆえ、ヒドロキシル基の
供給源も比較的一定に保持されなければならない。ヒド
ロキシルのレベルがあまりにも低いと、注型物はモール
ドにくっついて離れない傾向にある。またヒドロキシル
のレベルが高すぎると、脆い製品を生じさせる多くの短
い鎖を形成する傾向にある。
【００１８】さらに、ゲル化工程はできるだけ速く、そ
して実行可能な低い温度で行なわれなければならない。 この目的のために、促進剤あるいは触媒の量は比較的高
いレベルに制御されなければならない。また、ゲル化温
度は適当な時間、工程を終了するまで、できるだけ低く
保持されなければならない。
【００１９】最初に、制限された関係で各成分を組合わ
せて注型混合物を形成する。この混合物を図１に見られ
るようにモールドに注入し、ゲル化し、硬化そして注型
要素を形成させる。成分は、脂肪族および／または芳香
族エポキシモノマー、無水物硬化剤、活性ヒドロキシル
基の供給源、および促進剤または触媒である。
【００２０】脂肪族エポキシは、透明性、色および紫外
線安定性を与え、ほとんどの物理的および光学的特性を
決定する。他の脂肪族エポキシドでも満足できる結果が
得られるが、脂環式エポキシ族が好まれる。高品質で容
易に入手できる脂環式エポキシは、Ｕｎｉｏｎ　　Ｃａ
ｒｂｉｃｌｅ社が販売しているＥＲＬ４２２１である。 これは、３，４エポキシシクロヘキシルメチル−３，４
エポキシ−シクロヘキサン−カルボキシル酸塩である。
【００２１】芳香族エポキシは、主に、脂肪族エポキシ
に特徴的な屈折率よりも高い屈折率を与えるために選択
される。それゆえ、所望の中間値を得るために、１．５
０６の屈折率を有する脂肪族エポキシと１．５４７の屈
折率を有する芳香族エポキシを適当な割合いで混合して
もよい。例えば、眼鏡用に通常求められる屈折率は１．
５２３である。
【００２２】この目的のためには、高純度のビスフェノ
ールＡのジグリシジルエーテルが好ましく、これはＤｏ
ｗ　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ社よりＤＥＲ３３２の称号で販
売されている。しかし、ノボラック樹脂のような多官能
価樹脂を含む他の芳香族エポキシもまた使用できる。代
替する場合には、実験を行なった上で所望の特性の組み
合わせを得る必要がある。
【００２３】ヘキサヒドロフタル酸無水物は本発明の実
施に好ましい硬化剤である。この化合物は室温では固体
であるが、約４５℃で溶解し白色の液体となる。ＢＦ３
　のような触媒的硬化剤を含む他の無水物や他の硬化剤
もまた通常の硬化剤として用いられる。
【００２４】無水物による硬化反応では無水物がエポキ
シドと反応する必要がある。このため、無水物の環を開
環させ、それによって反応性を生じさせるために活性ヒ
ドロキシル基の供給源が必要である。重合反応の間に再
生が行なわれるので、活性ヒドロキシルレベルは一定に
保持される。
【００２５】ヒドロキシルはまたエポキシド基と反応し
、ホモ重合を促進させる。つまり無水物１つを用いるだ
けで、２つの反応が起こる。したがって、無水物のレベ
ルは硬化を最適化するように調製されなければならない
。
【００２６】一般的に、反応性エポキシド基に対する反
応性無水物基の割合いは、２：５から５：４の範囲とす
べきであることが判明した。この割合いは、分子量基準
で定められた無水物とエポキシドのモルで表わされてい
る。無水物のモルは無水物の分子量に基づき、エポキシ
ドのモルは製造業者から供給されたり、滴定から決定さ
れたエポキシド当量（ＥＥＷ）に基づく。例えば、ＥＲ
Ｌ　　４２２１のＥＥＷは１３７であり、ＤＥＲ３３２
のＥＥＷは１７５である。
【００２７】エポキシ樹脂の各ブレンドに最適な値は、
実験的に決定されなければならない。ＥＲＬ４２２１樹
脂のみの錫触媒反応において、約０．５５の比が所望の
ものであると判明した。芳香族樹脂ＤＥＲ３３２の場合
では、０．７５の値が所望のものである。硬化温度と硬
化の比もまた無水物のレベルに影響する。
【００２８】活性ヒドロキシル基の供給源としてプロピ
レングリコールを用いることが好ましい。使用量は硬化
の質に影響する。過度に加えると、最終製品は架橋が少
なく、低いガラス転移温度を有し、強靭な材料ではなく
なる。活性ヒドロキシルレベルが低すぎると、反応が遅
く不完全な硬化が行なわれる。
【００２９】プロピレングリコールの量はまた、注型に
おいて光学的ゆがみや線紋に影響する。プロピレングリ
コールの量が増大するにしたがって、線紋は減少するこ
とが観察された。またプロピレングリコールのレベルは
モールドからの注型品の離型性に影響する。グリコール
のレベルが低いと、注型品はモールドにくっつきがちに
なる。
【００３０】提案されたヒドロキシルに対する無水物の
レベルは２から６である。最適な割合いは実験に基づき
決定しなければならない。好ましい配合は約５：２の値
である。ヒドロキシル基の供給源に対する無水物の割合
いもまた、モルの割合いである。これは特定の用いられ
た無水物とヒドロキシル供給源の反応性基と分子量に基
づく。例えば、ヘキサヒドロフタル酸無水物とプロピレ
ングリコールの場合、ヒドロキシルと無水物の当量はそ
れぞれ１５４と３８である。
【００３１】プロピレングリコールは他のポリオールや
他の活性ヒドロキシル基の供給源と置き換えられる。ビ
スフェノールＡのような成分は屈折率を修正する。した
がって、屈折率の制御が重大であるときは、このことを
考慮しなければならない。
【００３２】重合反応の促進剤は最後の成分である。促
進剤には重合反応が開始する温度を下げる効果がある。 この見地からしても、使用する触媒の量を増大させるこ
とが望まれる。しかしながら、このような操作は、ろ過
や他の中間段階を許容するのに十分な混合物の流動性を
保持する必要から制限される。ある場合に１％が許され
たとしても、使用量は混合物の合計の０．０１％から約
０．１％が好ましい。
【００３３】触媒または促進剤として、２−エチルヘキ
サン酸錫とも称されるオクタン酸錫が好ましい。有機錫
化合物は最少の着色効果を有するようであり、樹脂と相
容性がある。用いられる他の種類の触媒は、第３アミン
のようなルュイス塩基、例えばベンジルジメチルアミン
、およびオクタン酸亜鉛のようなルュイス酸である。 触媒のレベルは選択された触媒により、あらゆる状況に
合わせて決定される必要がある。
【００３４】ある雰囲気下で生じる黄変を打ち消すため
に、ごく微量の紫色染料を脱色剤として加えても良い。 さらに、目の保護を与えると共に経時変化による黄変を
防ぐため、市販されている紫外線吸収剤パッケージを加
えても良い。
【００３５】上述のようにエポキシ樹脂混合物を離型剤
が施されたモールドに注入することにより、硬質エポキ
シレンズブランクを製造した。Ｃｈｅｍｔｒｅｎｄ社か
ら販売されているＭｏｎｏｃｏａｔ　　Ｅ１７９のよう
な離型剤が好ましい。エポキシ配合物を撹拌機を用いて
混合した。撹拌中に混合線が見えなくなったら溶液は良
く混合されたと考えられる。エポキシ樹脂系が均質にな
ったら、離型剤の施されたガラスモールドに注入する。 添付の図１のようにモールドを密閉するために、シリコ
ンガスケットを用いる。モールドをプログラムした速度
：５５℃／１６時間、で硬化させ、オーブンが１５０℃
になるまでゆっくりと昇温させ、４時間保持する。そし
て、モールドを室温まで冷却し、エポキシサンプルをモ
ールドから取り出す。
【００３６】
【実施例】図面を参照しながら以下の実施例に基づいて
本発明をより詳細に説明する。
【００３７】表１にいくつかの注型混合物を示す。これ
らの混合物をよく混合し、図１に示すモールドに注入し
た。さらに先に述べたスケジュールにしたがい硬化させ
た。表１はまた、各サンプルの、エポキシド当量に対す
る無水物当量の比（Ｒ１）、ヒドロキシル当量に対する
無水物当量の比（Ｒ２）、注型品の屈折率（ＲＥＦ，Ｉ
Ｎ．）、および注型品における線紋やゆがみの有無に関
する外観（ＡＰＰ．）を示す。注型混合物の５成分は脂
肪族モノマー（ＥＲＬ４２２１）、芳香族モノマー（Ｄ
ＥＲ３３２）、ヘキサイドロフタル酸無水物（ＨＨＰＡ
）、プロピレングリコール（ＰＲＯＰ．ＧＬＹ．）、お
よびオクタン酸錫（ＳＮ．ＯＣＴ．）である。
【００３８】
【表１】
【００３９】必要に応じて、前記実施例は、脱色剤とし
て、Ｎｅｗ　　Ｙｏｒｋ，Ｇａｒｄｅｎ　　Ｃｉｔｙ所
在のＰＹＬＡＭ　　ＰＲＯＤＵＣＴＳ社よりＰＹＬＡＫ
ＲＯＭＥブルーバイオレット３１５９０１の名称で販売
されている紫色染料を３ｐｐｍ　含んでも良い。またＮ
ｅｗ　　Ｊｅｒｓｅｙ，Ｐａｒｓｉｐｐａｎｙ所在のＢ
ＡＳＦ社よりＵＲＩＮＵＬ−５３９の名称で販売されて
いる紫外線吸収パックを約１％含んでも良い。
【図面の簡単な説明】
【図１】注型モールドの横断面の側立面図
【図２】本発
明が回避した線紋を有するエポキシ注型物の上面概略図

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　無機ガラス層および硬質有機プラスチ
    ック層を含む眼鏡用積層レンズ構造部材において、前記
    有機プラスチック層が光学的に透明で、脂肪族および／
    または芳香族エポキシドモノマー、硬化剤、活性ヒドロ
    キシル基の供給源、および促進剤から注型されたエポキ
    シポリマーであり、前記脂肪族および／または芳香族エ
    ポキシドモノマーは所定の屈折率を与えるものであり、
    さらに、エポキシドモノマーに対する硬化剤の割合いが
    当量で２：５から５：４の範囲にあり、ヒドロキシル基
    の供給源に対する硬化剤の割合いが当量で２：１から６
    ：１の範囲にあり、促進剤の量が混合物の０．０１％以
    上１．０％以下であることを特徴とする積層レンズ構造
    部材。
  2. 【請求項２】　　前記エポキシドモノマーがエポキシ注
    型品において１．５２３の屈折率を提供する混合物であ
    ることを特徴とする請求項１記載の積層レンズ構造部材
    。
  3. 【請求項３】　　注型混合物の前記脂肪族エポキシドモ
    ノマーが脂環式３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
    −３，４−エポキシ−シクロヘキサン−カルボン酸塩、
    またはビスフェノールＡのジグリシジルエーテルである
    ことを特徴とする請求項１または２記載の積層レンズ構
    造部材。
  4. 【請求項４】　　前記硬化剤が無水物であること、およ
    び／または、注型混合物の前記ヒドロキシル基の供給源
    がポリオールであること、および／または、注型混合物
    の前記促進剤がルュイス酸であることを特徴とする請求
    項１記載の積層レンズ構造部材。
  5. 【請求項５】　　前記ポリオールがプロピレングリコー
    ルであること、および／または、前記無水物がヘキサヒ
    ドロ−フタル酸無水物であること、および／または、前
    記ルュイス酸がオクタン酸錫であることを特徴とする請
    求項４記載の積層レンズ構造部材。
  6. 【請求項６】　　ヒドロキシル基の供給源に対する無水
    物の割合いが当量で約５：２であること、および／また
    は、前記促進剤が前記混合物の約０．１重量％を超えな
    いことを特徴とする請求項５記載の積層レンズ構造部材
    。
  7. 【請求項７】　　前記有機プラスチック層が脱色剤とし
    て紫色染料を含むこと、および／または、前記有機プラ
    スチック層が紫外線吸収パックを含むことを特徴とする
    請求項１〜６のいずれか１項記載の積層レンズ構造部材
    。
  8. 【請求項８】　　無機ガラス層および硬質有機プラスチ
    ック層を含む眼鏡用積層レンズ構造部材であって、前記
    有機プラスチック層が光学的に透明で、脂肪族および／
    または芳香族エポキシドモノマー、硬化剤、活性ヒドロ
    キシル基の供給源、および促進剤から注型されたエポキ
    シポリマーであり、前記脂肪族および／または芳香族エ
    ポキシドモノマーは所定の屈折率を与えるものであり、
    さらに、注型混合物のエポキシドモノマーに対する硬化
    剤の割合いが当量で２：５から５：４の範囲にあり、ヒ
    ドロキシルイオンに対する硬化剤の割合いが当量で２：
    １から６：１の範囲にあり、前記促進剤の量が０．０１
    ％以上１．０％以下である前記積層レンズ構造部材を製
    造する方法において、前記注型混合物をモールドに注入
    し、２時間以上約１００℃以下の温度でベーキングして
    ゲルとすることを特徴とする方法。
  9. 【請求項９】　　前記ゲルを２時間以上、２００℃まで
    の温度で硬化することを特徴とする請求項８記載の方法
    。
  10. 【請求項１０】　　前記注型混合物を、注型表面に活性
    離型剤を塗布したモールドに注型することを特徴とする
    請求項９記載の方法。
JP3242941A 1990-09-28 1991-09-24 積層レンズ構造部材およびその製造方法 Withdrawn JPH04289817A (ja)

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