JPH04290865A - 殺虫性、殺ダニ性ジアリールピロールカーボニトリルとジアリールニトロピロール化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規なジアリールピロールカーボ
ニトリル及び新規なジアリールニトロピロール化合物に
関する。更に本発明は該化合物の殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔ
ｉｃｉｄａｌ　ａｇｅｎｔ）及び殺ダニ剤としての使用
法並びに新規なジアリールピロールカーボニトリル又は
ジアリールニトロピロールを、植物特に作物植物に又は
その生育する場所に施用することによる該植物の、昆虫
及びダニの被害からの保護に関する。

【０００２】合成ピロールは文献に記述されており、殺
バクテリア及び殺菌性薬剤として有効であることが報告
されている。

【０００３】Ｓ．イノウゲ（Ｉｎｏｕｇｅ）らは、米国
特許第４，５６３，４７２号において、ある殺微生物及
び殺菌活性を示す種々のヨードアリル及びヨードプロパ
ギルテトラゾール、ニトロイミダゾール及びニトロピロ
ール誘導体を開示している。この発明者はこれらの化合
物の殺バクテリア及び殺菌活性を例示するが、そのよう
な化合物又はその誘導体に対して観察された又は示され
た殺昆虫、殺ダニ又は擬軟体動物活性について言及して
いない。

【０００４】Ｍ．コヤマ（Ｋｏｙａｍａ）らは、ジヤー
ナル・オブ・アンチバイオテイクス（Ｊｏｕｒｎａｌ　
ｏｆ　Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、３４、１５６９〜１
５７６（１９８１）に印刷された論文においてモノ、ジ
及びトリ−クロルニトロピロールを含むいくつかのニト
ロピロールの製造を記述している。報告された化合物は
殺バクテリア剤として評価され、合成した化合物の生物
学的活性を論文では報告している。

【０００５】Ｄ．Ｍ．ベイリー（Ｂａｉｌｅｙ）は、米
国特許第３，９８５，５３９号において４，５−ジハロ
−ピロール−２−カーボニトリルの製法とその地上及び
水中植物の除草剤としての使用について記述している。 発明者は更に特許請求した化合物が殺バクテリア及び殺
菌剤としてある活性をもつことを示している。しかしな
がらハロピロールカーボニトリルに対する殺昆虫、殺ダ
ニ及び殺擬軟体動物活性については、開示も、記述も、
又は示唆もない。

【０００６】メチル、プロピル、又はヒドロキシエチル
基によるＮ置換を含むあるニトロピロール、ジニトロピ
ロール、シアノニトロピロール、及びシアノジニトロピ
ロールは、レイリー（Ｒａｌｅｉｇｈ）らにより、ブリ
テイツシユ・ジヤーナル・オブ・キヤンサー（Ｂｒｉｔ
ｉｓｈ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃａｎｃｅｒ）、３７
（１９７８）において放射線感受体として試験されてい
るが、開示された化合物について他の種類の活性は全く
言及されていない。

【０００７】フイソンズ（Ｆｉｓｏｎｓ）ヨーロツパ特
許願第３００，６８８号（１９８８年７月１４日付け）
は種々のピロール誘導体を、低血圧循環系の状態、高血
糖、精神病、抑圧などの状態の処置に対して有用な強心
剤として開示している。開示された化合物について殺昆
虫又は殺ダニ性は言及されていない。

【０００８】本発明は式Ｉ及びＩＩ

【０００９】

【化３】

【００１０】［式中、Ｒ１はＨ；それぞれ随時１〜３つ
の更なるハロゲン原子、１つのシアノ、１つのヒドロキ
シ、１つの未置換ベンゾイル、１又は２つの、それぞれ
随時１〜３つのハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４ア
ルコキシ、１つのＣ１〜Ｃ４アルキルチオ、１つのＣ１
〜Ｃ４カルバルコキシ、１つのＣ１〜Ｃ６アルキルカル
ボニロキシ、１つのＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニロキ
シ、１つのベンゼンカルボニロキシ或いはクロル、ジク
ロル又はメチル置換ベンゼンカルボニロキシ、１つの、
随時Ｃ１〜Ｃ３アルコキシで又は１〜３つのハロゲン原
子で置換されたフエニル、１つの、随時１〜３つのハロ
ゲン原子で置換されたフエノキシ、或いは１つの、随時
ハロゲン置換基で置換されたベンジロキシ、で置換され
ていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ２〜Ｃ４モノハ
ロアルキル；随時１〜３つのハロゲン原子で置換されて
いてよいＣ３〜Ｃ４アルケニル；シアノ；随時１つのハ
ロゲン原子で置換されていてよいＣ３〜Ｃ４アルキニル
；ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル；或い
はＣ３〜Ｃ６ポリメチレンイミノカルボニルであり；Ｒ
２はＣＮ又はＮＯ２であり；Ｒ３はハロゲン又はＣＦ３
であり；Ｘ及びＹはそれぞれ独立に随時１又は２つのハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４アルコキシ、ＣＦ３又はＯＣＦ２Ｒ４基で置換されて
いてよいフエニルであり；そしてＲ４はＨ、Ｆ、ＣＨＦ
２、ＣＨＣｌ２又はＣＦ３であり；但しＸ及びＹがピロ
ール環の３及び４位の炭素に結合する場合、Ｒ１は水素
又は未置換アルキル基以外の置換基を表わさねばならず
、またＲ１が水素又はアルキルであり且つＸ又はＹのい
ずれかがピロール環の２位の炭素に結合する場合、ピロ
ール環の２位のＸ又はＹのいずれかで表わされるフエニ
ル置換基は水素以外の少くとも１つの原子又は基で置換
されていなければならない］の構造式で例示される新規
なジアリールピロールカーボニトリル又はジアリールニ
トロピロール化合物に関する。

【００１１】本発明の化合物の好適な群は、Ｒ３がＣＦ
３であり；Ｘ及びＹがそれぞれ置換されたフエニル基を
表わし、そしてＲ１及びＲ２が上述した通りであるもの
を含む。本発明の式Ｉ及びＩＩの化合物の製造は、種々
の公知の出発物質を用いる種々の合成経路で達成するこ
とができる。例えば２，４−ビスアリール−５−（トリ
フルオルメチル）−３−ニトロピロールは、置換又は未
置換β−ニトロスチレン例えばｐ−クロル−β−ニトロ
スチレンの臭素化から始めて製造することができる。こ
の反応は塩素化炭化水素溶媒の存在下に昇温度で行われ
、式ＩＩＩの（置換又は未置換フエニル）−１，２−ジ
ブロム−２−ニトロエタンを生成する。このように製造
したニトロエタン誘導体を炭化水素溶媒の存在下にピリ
ジンのような塩基を用いて脱ハロゲン化処理に供する。 この反応は好ましくは昇温度で行われ、式ＩＶの適当に
置換された又は未置換のニトロブロムスチレンを生成す
る。 ニトロブロムスチレンの、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）
アミン及び有機溶媒の存在下、昇温度における適当に置
換された式Ｖのオキサゾリノンとの反応は式Ｉの２，４
−ビアリール−５−（置換）−３−ニトロピロールを与
える。これらの反応は系統図Ｉに例示される：系統図Ｉ ２，４−ビスアリール−５−（置換）−３−ニトロピロ
ールの合成

【００１２】

【化４】

【００１３】系統図Ｉから、式Ｉの２，４−ビスアリー
ル−５−（置換）−３−ニトロ−ピロールは置換又は未
置換β−ニトロスチレンの、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル
）アミン及び溶媒例えばアセトニトリルの存在下、昇温
度における式Ｖのオキサゾリノンとの反応によつても製
造しうることが理解できる。この反応は反応に用いるオ
キサゾリノン及びβ−ニトロスチレンに相当する式ＶＩ
の２，４，５−置換ピロールを生成する。次いでこの２
，４，５−置換ピロールを、無水酢酸の存在下における
過剰の硝酸との反応により、ピロール環の３位において
ニトロ化する。この反応は１５〜３０℃の室温で行われ
る。

【００１４】Ｎ置換の式Ｉのジアリールピロールの製造
は、Ｒ１が水素であり且つＸ、Ｙ、Ｒ２及びＲ３が上述
した通りである適当に置換された式Ｉのジアリールピロ
ールを適当なアルキル又はアシル化剤及び適当な塩基と
反応させることによつて達成することができる。例えば
ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、クロルメチル（Ｃ１〜Ｃ
４）アルキルエーテル、アセチルクロライド、ベンゾイ
ルブロマイドなど及びカリウムｔ−ブトキシド。この反
応は出発物質と同一の置換基を有するアリールピロール
を与えるが、更に窒素がメチル、エチル、（Ｃ１〜Ｃ４
）アルコキシメチル、アセチル、ベンゾイル、又は同様
の置換基で置換されている。

【００１５】２，３−ビスアリール−４−ニトロ−５−
（置換）ピロールの製造は、置換又は未置換アセトフエ
ノンの、ピリジンのような有機塩基の存在下におけるチ
オニルハライドとの反応によつて達成することができる
。次いで反応混合物を水性四弗化ホウ素ナトリウムで処
理して式ＶＩＩのＮ−α−（置換又は未置換）−スチリ
ルピリジニウムテトラフルオルボレートを得る。次いで
式ＶＩＩのスチリルピリジニウムテトラフルオルボレー
トを、ピリジンのような塩基の存在下、昇温度において
式Ｖのオキサゾリノンと反応させて式ＶＩＩＩの２，３
−ビスアリール−５−（置換）ピロールを製造する。 この２，３−ビスアリール−５−（置換）ピロールを硝
酸及び無水酢酸と反応させて式ＩＩの２，３−ビスアリ
ール−４−ニトロ−５−（置換）ピロールを得る。これ
らの反応を系統図ＩＩに例示する。 系統図ＩＩ ２，３−ビスアリール−５−（置換）−４−ニトロピロ
ールの合成

【００１６】

【化５】

【００１７】２，４−ジアリール−５−（置換）ピロー
ル−３−カーボニトリル及びその１−アルコキシアルキ
ル誘導体は、不活性な塩素化炭化水素溶媒の存在下にお
ける適当なシンナモニトリルの臭素化で対応する式ＩＸ
のジブロムシンナモニトリルを得ることによつて製造さ
れる。このジブロムシンナモニトリルを、無水エーテル
の存在下におけるトリエチルアミンのような塩基との反
応によつて式Ｘの対応するα−ブロム−シンナモニトリ
ルに転化する。次いでこのα−ブロムシンナモニトリル
を、トリエチルアミンのような塩基及びアセトニトリル
の存在下に式Ｖのオキサゾリノンと反応させて式Ｉの生
成物を得る。これらの反応を系統図ＩＩＩに例示する。

【００１８】系統図ＩＩＩ ２，４−ビスアリール−５−（置換）−ピロール−３−
カーボニトリルの合成

【００１９】

【化６】

【００２０】Ｒ１がアルコキシアルキルである式Ｉ又は
ＩＩのジアリールニトロピロール又はジアリールピロー
ルカーボニトリルを製造するためには、Ｒ１が水素であ
りそしてＲ２、Ｒ３、Ｘ及びＹが上述した通りである式
Ｉ又は式ＩＩのジアリールピロールを、強塩基例えばア
ルカリ金属アルコキシド及び不活性な有機溶媒例えばテ
トラヒドロフランの存在下に適当なハロジアルキルエー
テルで処理する。この反応はＺが水素である時に系統図
ＩＩＩで例示される。

【００２１】本発明の化合物は殺昆虫及び殺ダニ剤とし
て有用である。これらは作物、即ち生育する植物、木、
低木を、昆虫及びダニ（ａｃａｒｉｎａ）の害から保護
するのにも有効である。

【００２２】実際本発明の式Ｉ及び式ＩＩの化合物は、
保護すべき植物の葉及び幹に、害虫（ｐｅｓｔ）の餌供
給物、生息場所又は食餌地に約０．１６〜約４．０ｋｇ
／ｈａの割合で施用する場合に上述した農業の害虫を駆
除するのに及び作物を害虫の攻撃から保護するのに一般
に有効であることがわかつた。

【００２３】本発明の式Ｉ及びＩＩのジアリールニトロ
ピロール及びピロールカーボニトリルは、懸濁液濃厚物
、固化粒状物、粉末濃厚物、水和性粉剤、水性流動物、
乳化しうる濃厚剤などに配合することができ、固体又は
液体希釈剤中に分散させて処置域に適用しうる。

【００２４】本発明の式Ｉ及びＩＩのジアリールピロー
ル及びジアリールピロールカーボニトリルは、ジアリー
ルピロール又はジアリールピロールカーボニトリル約５
〜２５重量％、アニオン性表面活性剤例えばスルホコハ
ク酸ナトリウムのジオクチルエステル５〜２５重量％、
及び不活性な固体希釈剤例えばモントモリロナイト、ア
タパルガイト、珪素土など約１０〜５０重量％を一緒に
粉砕することによつて水和性粉剤として配合することが
できる。施用に際しては、一般にこの水和性粉剤を水中
に分散させ、そして式Ｉ又はＩＩのピロール約１０〜１
０，０００ｐｐｍ及び式Ｉ又はＩＩのジアリールピロー
ル好ましくは約１００〜２０００ｐｐｍを含む水性スプ
レーの形で植物又は処置域に施用する。

【００２５】典型的な懸濁液濃厚物配合物は、式Ｉ又は
ＩＩのジアリールピロール約５〜２５重量％、アニオン
性表面活性剤例えばドデシルベンゼンスルホン酸約５〜
２０重量％、非イオン性表面活性剤例えばエトキシル化
約８〜１１モルを有するエチレンオキサイドブロツク共
重合体約１〜５重量％、エトキシル化約９〜１０モルを
有するアルキルフエノールポリエチレンオキシド縮合物
約１〜５重量％、及び石油系芳香族溶媒残りの重量％を
一緒に粉砕することによつて製造しうる。

【００２６】本発明の組成物に用いるエチレンオキシド
／プロピレンオキシドのブロツク共重合体の好適な群は
平均分子量２４００〜３５００の範囲のポリ（オキシエ
チレン）とのブチル−ω−ヒドロキシポリ（オキシプロ
ピレン）ブロツク共重合体であり、ＨＬＢ　１２及び２
５℃の粘度２０００ｃｐｓを有するα−ブチル−ν−ヒ
ドロキシ−エチレンオキシド−プロピレンオキシドブロ
ツク共重合体［トキシマル（ＴｏｘｉｍｕｌＲ）８３２
０、ステパン・ケミカル社（Ｓｔｅｐａｎ　Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ　Ｃｏ．）］はこの種の乳化剤の最も好適な１員
である。

【００２７】本発明の組成物に用いるのに好適なアルキ
ルフエノールポリエチレンオキシド縮合物はノニルフエ
ノールエトキシレートを含み、ノニルフエノールエトキ
シレート（エチレンオキシド９〜１０モル）［フロモ（
ＦＬＯ　ＭＯＲ）９Ｎ、デソト社セラーズ・ケミカル部
門（Ｄｅｓｏｔｏ，Ｉｎｃ．，Ｓｅｌｌｅｒｓ　Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ　Ｄｉｖ．）］はこの種の乳化剤の最も好適
な１員である。

【００２８】本発明の式ＩのＮ−アシル化アリールピロ
ールを含む懸濁液濃厚物の製造に有用な好適な石油系芳
香族溶媒には次のものがある：芳香族炭化水素混合物（
Ｃ８〜Ｃ９芳香族、沸点１４８．９℃）［テンネコ（Ｔ
ＥＮＮＣＯＲ）Ｔ５００／１００］；芳香族炭化水素混
合物（蒸留範囲２１０〜２８８℃）［パナゾール（ＰＡ
ＮＡＳＯＬＲ）ＡＮ−３Ｎ、アモコ（Ａｍｏｃｏ）］；
芳香族炭化水素混合物（Ｃ８〜Ｃ９芳香族、蒸留範囲１
５５〜１７３℃）［アロマテイツク（ＡＲＯＭＡＴＩＣ
Ｒ）１００、エクソン（Ｅｘｘｏｎ）］；芳香族炭化水
素混合物（Ｃ１０〜Ｃ１３芳香族、蒸留範囲２２６〜２
７９℃）（アロマテイツク２００）。

【００２９】流動しうる配合物は、式Ｉ又はＩＩのジア
リールピロール約５〜５０重量％、好ましくは約１０〜
２５重量％を、ナフタレンスルホン酸縮合物約２〜３重
量％、非イオン性ノニルフエノキシポリエトキシエタノ
ール約０．１〜０．５重量％、キサンタンゴム約０．１
〜０．５重量％、膨潤粘土例えばベントナイト約０．１
〜０．５重量％、プロピレングリコール約５〜１０重量
％、シリコーン消泡剤約０．１〜０．５重量％、１，２
−ベンズイソチアゾリン−３−オン（保存剤）の水性ジ
プロピレングリコール約０．１〜０．３重量％及び水残
りの重量％と混合することによつて製造しうる。

【００３０】本発明のこれらの及び他の利点は以下の実
施例から更に明白になろう。

【００３１】

【実施例】実施例１ １−（４−クロルフエニル）−１，２−ジブロム−２−
ニトロエタンの製造

【００３２】

【化７】

【００３３】ｐ−クロル−β−ニトロスチレン（１２．
０ｇ、６６ミリモル）及びクロロホルム（２００ｍｌ）
の還流溶液に、クロロホルム（２５ｍｌ）中臭素（３．
４ｍｌ、６６ミリモル）を３時間にわたつてゆつくり添
加した。添加の完了後、混合物を更に１時間還流させた
。クロロホルムを留去した。得られた油は放置時に結晶
化した。この生成物を精製しないで次の工程で使用した
。

【００３４】実施例２ β−ニトロ−β−ブロムスチレンの製造

【００３５】

【化８】

【００３６】シクロヘキサン（２００ｍｌ）中１−（４
−クロルフエニル）−１，２−ジブロム−２−ニトロエ
タン（実施例１から）の還流溶液に、シクロヘキサン（
２００ｍｌ）中ピリジン（６ｍｌ、７４ミリモル）の溶
液を１時間にわたつて添加した。この混合物を更に１時
間還流させた。次いで還流混合物を希ＨＣｌ約２００ｍ
ｌ及びＨ２Ｏ　２×２００ｍｌで抽出した。有機層を（
無水）硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして濾液か
ら溶媒を蒸発させて黄色の固体を得た。固体をシクロヘ
キサンから再結晶してβ−ニトロブロムスチレンを得た
。

【００３７】実施例３ ２−（ｐ−クロルフエニル−３−ニトロ−４−フエニル
−５−（トリフルオルメチル）ピロールの製造

【００３
８】

【化９】

【００３９】２−トリフルオルメチル−４−（ｐ−クロ
ルフエニル）−３−オキサゾリン−５−オン（７．３６
ｇ、２８ミリモル）及びβ−ニトロ−β−ブロムスチレ
ン（６．２７ｇ、２８ミリモル）のジメチルホルムアミ
ド（５０ｍｌ）中溶液にトリエチルアミン（２．５５ｇ
、２５ミリモル）をゆつくり添加した。この溶液は５６
℃まで発熱し、次いでこれを還流するまで加熱した。 ＣＯ２の発生が終るまで（約１時間）、還流を継続した
。

【００４０】還流する溶液を冷却し、ジエチルエーテル
２００ｍｌ／Ｈ２Ｏ　２００ｍｌで抽出した。ジエチル
エーテル層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして濾液
を蒸発させて油を得た。次いでｎ−ヘキサンでそしやく
することにより、上記生成物を純粋な固体として得た（
２．６８ｇ、収率２７％）。融点１５８〜１６０℃。

【００４１】実施例４ ２−（ｐ−トリフルオルメチルフエニル）−４−ｐ−ク
ロルフエニル−５−トリフルオルメチルピロールの製造

【００４２】

【化１０】

【００４３】２−トリフルオルメチル−４−トリフルオ
ルメチルフエニル−３−オキサゾリン−５−オン（１．
８６ｇ、６．２６ミリモル）及びｐ−クロル−β−ニト
ロ−スチレン（１．３８ｇ、６．２６ミリモル）をアセ
トニトリル（２５ｍｌ）中に含む溶液を７０℃まで暖め
た。トリエチルアミン（０．６５ｇ、６．２６ミリモル
）をゆつくり添加し、次いでＣＯ２の発生が終るまで（
約１時間）反応溶液を還流させた。

【００４４】溶媒を留去した。反応混合物を４：１　ｎ
−ヘキサン／酢酸エチルでのクロマトグラフイーにかけ
、主題の生成物を褐色の固体として得た（１．３８ｇ、
収率５５％）。

【００４５】実施例５ ３−（ｐ−クロルフエニル）−４−ニトロ−２−（トリ
フルオルメチル−５−α，α，α−トリフルオル−ｐ−
トリル）ピロールの製造

【００４６】

【化１１】

【００４７】２−（ｐ−トリフルオルメチルフエニル）
−４−（ｐ−クロルフエニル）−５−トリフルオルメチ
ルピロール（０．８０ｇ、２．０５モル）及び無水酢酸
（２０ｍｌ）の溶液に、９０％硝酸（０．２ｍｌ、４．
０ミリモル）をゆつくり添加した。反応溶液を室温で１
時間撹拌し、次いでジエチルエーテル２００ｍｌ／Ｈ２
Ｏ１００ｍｌで抽出した。ジエチルエーテル相を希炭酸
水素ナトリウム１００ｍｌで抽出し、（無水）硫酸ナト
リウムで乾燥し、濾過し、そして濾液を蒸発させた。残
渣を４：１　ｎ−ヘキサン：ジエチルエーテルでのクロ
マトグラフイーにかけ、そして上記生成物を黄色の固体
として得た（０．６０ｇ、収率６７％）、融点１５０〜
１５５℃。

【００４８】上記系統図Ｉに記述した方法及び実施例１
〜３又は４及び５に従い、但し適当に置換されたβ−ニ
トロスチレン及び適当に置換された式Ｖのオキサゾリノ
ンを用いることにより、次の化合物を製造した：２，４
−ビス（ｐ−クロルフエニル）−３−ニトロ−５−（ト
リフルオルメチル）ピロール、融点１８５〜１９０℃；
２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（３，４−ジクロル
フエニル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）
ピロール、融点２０５〜２０８℃；３−（ｐ−クロルフ
エニル）−５−（３，４−ジクロルフエニル）−４−ニ
トロ−２−（トリフルオルメチル）ピロール、融点１６
１〜１６３℃；２，４−ビス（３，４−ジクロルフエニ
ル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）ピロー
ル、融点７２〜７５℃；２−（ｐ−クロルフエニル）−
３−ニトロ−４−（ｍ−ニトロフエニル）−５−（トリ
フルオルメチル）ピロール、融点２０５〜２０６℃；２
−（ｐ−クロルフエニル）−３−ニトロ−５−（トリフ
ルオルメチル）−４−（ａ，ａ，ａ−トリフルオル−ｐ
−トリル）ピロール、融点１７４．５〜１７６℃；２−
（ｐ−クロルフエニル）−４−（３，４−ジクロルフエ
ニル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）ピロ
ール−１−カーボニトリル、融点９９〜１００℃；３−
（２−ブロム−４，５−ジメトキシフエニル）−５−（
ｐ−クロルフエニル）−４−ニトロ−２−（トリフルオ
ルメチル）ピロール、融点１８２〜１８５℃；ｐ−［５
−（ｐ−クロルフエニル）−４−ニトロ−２−（トリフ
ルオルメチル）ピロル−３−イル］ベンゾニトリル、融
点２４５℃（分解）；２−（ｐ−クロルフエニル）−３
−ニトロ−４−ｐ−トリル−５−（トリフルオルメチル
）ピロール、融点１９７〜１９８℃；２−（ｐ−クロル
フエニル）−４−（ｏ−クロルフエニル）−３−ニトロ
−５−（トリフルオルメチル）ピロール、融点２００℃
；２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（ｐ−メトキシフ
エニル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）ピ
ロール、融点１７２．５〜１７３℃；２−ブロム−３，
５−ビス（ｐ−クロルフエニル）−４−ニトロ−ピロー
ル、融点１７５〜１７８℃；２−（ｐ−クロルフエニル
）−４−（４−メトキシ−３−ニトロフエニル）−３−
ニトロ−５−（トリフルオルメチル）ピロール、融点１
９５〜１９８℃；２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（
２，４−ジクロルフエニル）−３−ニトロ−５−（トリ
フルオルメチル）ピロール、融点１９５℃；ｍ−［５−
（ｐ−クロルフエニル）−４−ニトロ−２−（トリフル
オルメチル）ピロル−３−イル］ベンゾニトリル、融点
１７５〜１７８℃；２−（ｐ−クロルフエニル）−４−
（２，６−ジクロルフエニル）−３−ニトロ−５−（ト
リフルオルメチル）ピロール、融点２３７〜２３８．５
℃；２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（３，４−ジフ
ルオルフエニル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメ
チル）ピロール、融点１４５〜１４８℃；２−（ｐ−ク
ロルフエニル）−３−ニトロ−４−（ｐ−ニトロフエニ
ル）−５−（トリフルオルメチル）ピロール、融点２２
４℃；２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（３，４−ジ
クロルフエニル）−１−メチル−３−ニトロ−５−（ト
リフルオルメチル）ピロール、融点１３４〜１３５℃。

【００４９】実施例６ Ｎ−α−（４−クロルスチリル）ピリジニウムテトラフ
ルオルボレートの製造

【００５０】

【化１２】

【００５１】４−クロルアセトフエノン（１２．９ｇ、
０．１モル）のピリジン（２００ｍｌ）中撹拌溶液に塩
化チオニル（３６．５ｍｌ、０．５モル）を添加した。 すぐに約４０℃まで発熱した。暗色の溶液をこの温度で
更に３時間撹拌し、次いで室温まで冷却した。過剰の試
薬のほとんどを減圧下に除去して粘稠な褐色の油を得た
。 この残渣にヘキサンを添加し、傾斜した。この工程を３
回繰返した。得られた暗色の残渣を最小量の水に溶解し
た。そして少量の暗色の不溶性の物質を濾別した。次い
で四弗化ホウ素ナトリウム（２５ｇ、０．２３モル）の
水（７５ｍｌ）溶液を一回で添加して、ゴム状沈殿物を
直接生成せしめた。これは連続的にかき回し且つ氷を添
加した時分離した固体となつた。この固体を濾過によつ
て集め、冷水で洗浄し、終夜風乾した。得られた固体（
２７．２ｇ、９０％）を２−プロパノール（３００ｍｌ
；活性炭で処理）から再結晶し、生成物を輝きのあるベ
ージユ色の結晶として得た。

【００５２】実施例７ ２，３−ビスアリール−５−（トリフルオルメチル）ピ
ロールの製造

【００５３】

【化１３】

【００５４】Ｎ−α−（４−クロル）スチリルピリジニ
ウムテトラフルオルボレート（５．２ｇ、０．０２モル
）をピリジン（１００ｍｌ）に溶解した。オキサゾリノ
ン（４．４ｇ、０．０２モル）を１回で添加し、少量の
ピリジンで洗浄した。中間のルビー赤色が生じ且つ発熱
した。この温度を室温まで低下させた後、溶液をゆつく
りと還流させ（気体の発生が顕著）、１６時間維持した
。 暗色で赤褐色の溶液を室温まで冷却し、溶媒を減圧下に
除去し、粘稠で褐色の半固体を得た。これを水（少量の
ＨＣｌで酸性化）及びエーテル間に分配した。この水性
層をエーテルで４回抽出し、一緒にしたエーテル抽出物
を水で２回及び飽和塩化ナトリウムで１回抽出した。溶
液をＭｇＳＯ４で乾燥し、エーテルを減圧下に除去し、
生成物を粘稠な暗色の油として得た。生成物をバルブか
らバルブへの蒸留（ｂｕｌｂ−ｔｏ−ｂｕｌｂｄｉｓｔ
ｉｌｌａｔｉｏｎ）（１３０〜１５０℃、０．２ｍｍＨ
ｇ）により精製し、粘稠な黄色の油（３．４ｇ、理論量
４８％）を得た。これは長期間貯蔵した時に固化した。

【００５５】実施例８ ２，３−ビスアリール−４−ニトロ−５−（トリフルオ
ルメチル）ピロールの製造

【００５６】

【化１４】

【００５７】無水酢酸（５ｍｌ）中硝酸（９０％、２５
ｍｌ；０．００５モル）を、同一の溶媒（２０ｍｌ）中
２，３−ビス（４−クロルフエニル）−５−（トリフル
オルメチル）ピロール（１．８ｇ；０．００５モル）の
溶液に滴下した。室温で４５分間撹拌した後、一部分を
取り出し、ＨＰＬＣで検査した。これは他のより極性の
物質への僅かな転化しか示さなかつた。更に当量の硝酸
を添加し、溶液を室温で更に４５分間撹拌し、次いで５
０℃まで短期間撹拌した。ＨＰＬＣ分析は依然いくらか
の出発物質の残つていることを示した。更に当量の硝酸
を添加し、溶液を短期間６０℃に加熱した。撹拌を室温
で１６時間継続し、溶媒を減圧下に除去した。トルエン
を添加して残りの無水酢酸を追い出した。非常に粘稠な
黄色の油をメチルシクロヘキサンでそしやくして固体を
生成せしめた。次いで加熱によりすべての固体を透明な
黄色の溶液に溶解し、これを活性炭で処理した。冷却時
に黄色の沈殿が生成した。冷凍庫での貯蔵後に、上記固
体生成物を濾過により集め、冷ヘキサンで洗浄し、フイ
ルター上で乾燥した（０．４ｇ；理論量の２０％）。融
点１９３〜１９６℃。

【００５８】上記系統図ＩＩＩ及び実施例６〜８の方法
に従い且つ適当に置換されたアセトフエノンを用いてＮ
−ａ−（４−置換）スチリルピリジニウムテトラフルオ
ルボレートを得、そして該テトラフルオルボレート化合
物を適当に置換されたオキサゾリノン化合物と反応させ
ることにより次の化合物を得た：２−（ｐ−クロルフエ
ニル）−３−（３，４−ジクロルフエニル）−４−ニト
ロ−５−（トリフルオルメチル）ピロール、融点１８２
〜１８５℃；２，３−ビス（３，４−ジクロルフエニル
）−４−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）ピロール
、融点１６８〜１７１℃；及び２，３−ビス（３，４−
ジクロルフエニル）−５−（トリフルオルメチル）ピロ
ール、融点９０〜９５℃。

【００５９】実施例９ Ｎ−ａ−ブロム−ｐ−クロルシンナモニトリルの製造

【
００６０】

【化１５】

【００６１】ｐ−クロルシンナモニトリルの四塩化炭素
１００ｍｌ中溶液に臭素（１６ｇ、０．１モル）を２０
分間にわたつて滴下した。反応混合物を還流温度に６時
間加熱し、室温まで冷却し、濾過して少量の不溶性固体
を除去した。濾液を１０％（ｗ／ｖ）水性チオ硫酸ナト
リウム１００ｍｌ、水１００ｍｌ及び飽和食塩水１００
ｍｌで洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、蒸発させてジブロミドを黄色の油として得た（３０
ｇ、９３％）。

【００６２】この油を無水エーテル３００ｍｌに溶解し
、トリエチルアミン（１０．１ｇ、０．１モル）を０〜
５℃で２０分間にわたつて溶液に添加した。室温で２時
間撹拌した後、反応混合物を濾過し、そして蒸発させる
ことによりα−ブロム−ｐ−クロルシンナモニトリルを
褐色の固体として得た（１３．９ｇ、収率５７．４％）
。

【００６３】実施例１０ ２，４−ビス（ｐ−クロルフエニル）−５−（トリフル
オルメチル）ピロール−３−カーボニトリルの製造

【０
０６４】

【化１６】

【００６５】２−（トリフルオルメチル）−４−（４−
クロルフエニル）−３−オキサゾリン−５−オン及びα
−ブロム−ｐ−クロルシンナモニトリルのアセトニトリ
ル２５ｍｌ中混合物にトリエチルアミン（１．１ｇ、０
．０１１モル）を添加し、混合物を室温で１８時間撹拌
した。反応混合物を水１００ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチル
３０ｍｌずつで２回抽出した。一緒にした抽出物を水３
０ｍｌ、飽和食塩水３０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過し、溶媒を蒸発して褐色の固体を得た
。

【００６６】固体のヘキサンでのそしやく及び濾過によ
り、生成物を灰色がかつた固体として得た。収率４１％
（１．５５ｇ）、融点＞２５０℃。

【００６７】この方法により、適当に置換されたシンナ
モニトリルを用いて所望のα−ブロム−（置換）シンナ
モニトリルを得、このα−ブロム化合物を適当なオキサ
ゾリノンと反応させることによつて得ることのできる他
の２，４−ビス（アリール）−５−（置換）ピロール−
３−カーボニトリルは次の化合物を与えた：４−（ｐ−
クロルフエニル）−２−［ｐ−（１，１，２，２−テト
ラフルオルエトキシ）フエニル］−５−（トリフルオル
メチル）ピロール−３−カーボニトリル、融点２０３〜
２０４℃；４−（ｐ−クロルフエニル）−２−（３，４
−ジクロルフエニル）−５−（トリフルオルメチル）ピ
ロール−３−カーボニトリル、融点２２３〜２２４℃；
５−ブロム−２，４−ビス（ｐ−クロルフエニル）ピロ
ール−３−カーボニトリル、融点＞２５０℃；２−（ｐ
−クロルフエニル）−４−フエニル−５−（トリフルオ
ルメチル）ピロール−３−カーボニトリル、融点２４９
〜２５０℃（分解）；２−（ｐ−クロルフエニル）−４
−（３，４−ジクロルフエニル）−５−（トリフルオル
メチル）ピロール−３−カーボニトリル、融点２４９〜
２５０℃；４−（３，４−ジクロルフエニル）−２−［
ｐ−（１，１，２，２−テトラフルオルエトキシ）フエ
ニル］−５−（トリフルオルメチル）ピロール−３−カ
ーボニトリル、融点２１８〜２２０℃；５−ブロム−２
，４−ビス（ｐ−クロルフエニル）ピロール−３−カー
ボニトリル、融点＞２５０℃；２−（ｐ−クロルフエニ
ル）−４−（３，４−ジクロルフエニル）−１−（エト
キシメチル）−５−（トリフルオルメチル）ピロール−
３−カーボニトリル、黄色油；及び２−（ｐ−ブロムフ
エニル）−４−（３，４−ジクロルフエニル）−５−（
トリフルオルメチル）ピロール−３−カーボニトリル、
融点＞２２５℃。

【００６８】実施例１１ ２，４−ビス（ｐ−クロルフエニル）−１−（エトキシ
メチル）−５−（トリフルオルメチル）ピロール−３−
カーボニトリルの製造

【００６９】

【化１７】

【００７０】カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．６７
ｇ、０．００６モル）のテトラヒドロフラン５ｍｌ中溶
液に、テトラヒドロフラン１５ｍｌ中２，４−ビス（ｐ
−クロルフエニル）−５−（トリフルオルメチル）ピロ
ール−３−カーボニトリル（１．９ｇ、０．００５モル
）の部分溶液を滴下し、この反応混合物を室温で３０分
間撹拌した。クロルメチルエチルエーテル（０．４７ｇ
、０．００５５モル）を添加し、反応混合物を室温で３
時間撹拌した。

【００７１】混合物を水５０ｍｌ中に注ぎ、エチルエー
テル３０ｍｌずつで２回抽出した。一緒にした抽出物を
水３０ｍｌ及び飽和食塩水３０ｍｌで洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空下に除去した。 この残渣を２−プロパノールから再結晶して生成物を白
色の結晶として得た（１．４２ｇ、６５％）。融点１０
０〜１０１℃。

【００７２】この方法により、適当に置換されたピロー
ル−３−カーボニトリル及び適当なアルキル化又はアシ
ル化剤を用いて次の化合物を製造した：４−（ｐ−クロ
ルフエニル）−１−（エトキシメチル）−２−［ｐ−（
１，１，２，２−テトラフルオルエトキシ）フエニル］
−５−（トリフルオルメチル）ピロール−３−カーボニ
トリル、融点１０８〜１０９℃；及びｔｅｒｔ−ブチル
−２，４−ビス（ｐ−クロルフエニル）−３−シアノ−
５−（トリフルオルメチル）ピロール−１−アセテート
、融点１７５〜１７７℃。

【００７３】更に上記実施例において、２，４−ビス（
ｐ−クロルフエニル）−５−（トリフルオルメチル）ピ
ロール−３−カーボニトリルの代りに適当な２，４−ビ
ス（アリール）ニトロピロールを用い且つ適当なハロエ
ーテルを使用することにより次の２，４−ビス（アリー
ル）ニトロピロール化合物を得た：３−（ｐ−クロルフ
エニル）−５−（３，４−ジクロルフエニル）−１−（
エトキシメチル）−４−ニトロ−２−ピロール、コハク
色の樹脂物；２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（３，
４−ジクロルフエニル）−１−（エトキシメチル）−３
−ニトロ−５−ピロール、融点１２１〜１２２．５℃；
２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（３，４−ジクロル
フエニル）−１−（１−エトキシエチル）−３−ニトロ
−５−（トリフルオルメチル）ピロール、融点１１５〜
１２２℃；２−（ｐ−クロルフエニル）−１−（エトキ
シメチル−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）−
４−（α，α，α−トリフルオル−ｐ−トリル）ピロー
ル、融点９７．５〜１００℃；２，４−ビス（ｐ−クロ
ルフエニル）−１−ベンゾイル−３−ニトロピロール；
２，４−ビス（ｐ−クロルフエニル）−１−（ｔｅｒｔ
−ブチロキシ−カルボニルメチル）−３−シアノピロー
ル；及び２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（３，４−
ジクロルフエニル）−１−（１−メトキシエチル）−３
−ニトロピロール。

【００７４】実施例１２ ２，４−ビス（ｐ−クロルフエニル）−３−シアノ−５
−（トリフルオルメチル）ピロール−１−酢酸ｔｅｒｔ
−ブチルエステルの製造

【００７５】

【化１８】

【００７６】カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．６７
ｇ、６ミリモル）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ中溶液
に、２，４−ビス（ｐ−クロルフエニル）−３−シアノ
−５−（トリフルオルメチル）ピロール（１．９ｇ、５
ミリモル）のテトラヒドロフラン１ｍｌ中溶液を滴下し
、混合物を室温で１５分間撹拌した。ブロム酢酸ｔｅｒ
ｔ−ブチルを添加し、混合物を還流温度に２日間加熱し
た。

【００７７】この反応混合物を水４０ｍｌ中に注ぎ、３
０分間撹拌した。得られた固体を濾別し、水洗し、風乾
した。２−プロパノールからの再結晶により白色の固体
を収率３０％で得た。融点１７５〜１７７℃。

【００７８】実施例１３ ２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（３，４−ジクロル
フエニル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）
ピロール−１−カーボニトリルの製造

【００７９】

【化１９】

【００８０】２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（３，
４−ジクロルフエニル）−３−ニトロ−５−（トリフル
オルメチル）ピロール（１．０１ｇ、２．３３ミリモル
）、カリウムｔ−ブトキシド（０．４０ｇ、３．４９ミ
リモル）、及び乾燥テトラヒドロフラン（２５ｍｌ）の
撹拌溶液に、シアノゲンブロマイド（０．３７ｇ、３．
４９ミリモル）、次いで触媒量のジメチルピリジンを添
加した。この反応溶液を室温で１６時間撹拌し、次いで
ＴＬＣはいくらかの未反応の出発物質の存在を提示した
。 更なる量のカリウムｔ−ブトキシド（０．４ｇ、３．４
９ミリモル）及びシアノゲンブロマイド（３．７０ｇ、
３．４９ミリモル）を添加し、室温で１時間撹拌した後
に反応を完結した。

【００８１】ジエチルエーテル（１００ｍｌ）を反応溶
液に添加し、得られる溶液を水（１００ｍｌ）で抽出し
た。水性部分を捨てた。ジエチルエーテル層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濾過し、そしてエーテルを留去して
残渣を得た。この反応残渣をｎ−ヘキサン（２００ｍｌ
）中で沸とうさせ、濾過し、ヘキサン溶液を蒸発させ、
所望の生成物を得た（０．４７ｇ、黄色の固体、収率４
４％、融点９８〜１００℃）。

【００８２】実施例１４ ２，４−ビス（３，４−ジクロルフエニル）−３−ブロ
ム−５−ニトロピロールの製造

【００８３】

【化２０】

【００８４】エチルグリシネートの、１，３−ジ（３，
４−ジクロルフエニル）−１，３−プロパンジオンのβ
−アミノエノンと縮合、続く得られる生成物Ａの、Ａ．
アルベロラ（Ａｌｂｅｒｏｌａ）、Ｊ．アンドレ（Ａｎ
ｄｒｅｓ）、Ａ．ゴンザレス（Ｇｏｎｚａｌｅｓ）、Ｒ
．ペドロサ（Ｐｅｄｒｏｓａ）、Ｍ．ビセント（Ｖｉｃ
ｅｎｔｅ）、ヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
ｅｓ）、３１、１０４９（１９９０）の方法に従うナト
リウムエトキシドでの処理により、２，４−ビス（３，
４−ジクロルフエニル）−５−カルボエトキシピロール
Ｂを製造した。次いでＢのエステルの塩基での加水分解
、続く酸性化及び銅／キノリンでの脱カルボキシル化に
より２，４−ビス（３，４−ジクロルフエニル）−５−
ニトロピロールＤを得た。

【００８５】無水酢酸ナトリウムを含む酢酸中で臭素を
用いてＤを臭素化し、これを２，４−ビス−（３，４−
ジクロルフエニル）−３−ブロム−５−ニトロピロール
Ｅとした。

【００８６】実施例１５ ２，４−ビス（ｐ−クロルフエニル）−３−ブロム−５
−シアノピロールの製造

【００８７】

【化２１】

【００８８】１，３−ジ（ｐ−クロルフエニル）−１，
３−プロパンジオンのβ−アミノエノンを還流エタノー
ル中でアミノアセトニトリルと縮合させ、次いで溶媒を
蒸発させ、残渣をテトラヒドロフラン中にスラリーとし
、濾過により無機塩を除去し、そして蒸発させてグリシ
ノニトリル誘導体Ａを得た。

【００８９】Ａを水酸化ナトリウム又はピリジンのよう
な塩基で処理し、又はＤＭＦ中で還流することにより、
２，４−ビス（ｐ−クロルフエニル）−５−シアノピロ
ールに環化させた。

【００９０】２，４−ビス（ｐ−クロルフエニル）−５
−シアノピロールは、酢酸中臭素１当量で無水酢酸ナト
リウムの存在下に処理することによつて達成され、所望
の生成物を生成した（０．４７ｇ、黄色の固体、収率４
４％、融点９８〜１００℃）。

【００９１】実施例１６ ジアリールピロールカーボニトリル及びニトロピロール
の殺虫剤としての製造５０／５０アセトン／水混合物に
溶解又は分散した試験化合物の溶液を用いて殺虫性を評
価した。試験化合物は下表に示す濃度を与えるのに十分
な量で該アセトン／水混合物に溶解又は分散した工業用
物質であつた。

【００９２】本明細書に報告するすべての濃度は活性成
分に関するものである。すべての試験は約２７℃に維持
した実験室内で行つた。用いた評価系は次の通りである
： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　評価系　　　　　　　　０＝効果なし　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５＝５６−６５％
死亡　　　　　　　　１＝１０−２５％死亡　　　　　
　　　　　　　６＝６６−７５％死亡　　　　　　　　
２＝２６−３５％死亡　　　　　　　　　　　　７＝７
６−８５％死亡　　　　　　　　３＝３６−４５％死亡
　　　　　　　　　　　　８＝８６−９９％死亡　　　
　　　　　４＝４６−５５％死亡　　　　　　　　　　
　　９＝１００％死亡　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｒ＝食餌減退本評価において、特別な試験法で用いた試
験昆虫種は下記の通りである。

【００９３】ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、第３令のタバコのバツド
ウオーム（ｂｕｄｗｏｒｍ）ワタの木の子葉を試験溶液
に浸し、フード中で乾燥させた。乾いた時各を１／４に
切り、その１０の部分を、湿つた歯科用ガーゼの５〜７
ｍｍ長の小片を含む３０ｍｌのプラスチツク製のコツプ
内にそれぞれ置いた。１匹の第３令の、幼虫を各コツプ
に付加し、厚紙のふたをカツプにかぶせた。この処置を
３日間続け、次いで死亡数を数え、餌をとることの減退
数を推定した。

【００９４】アワヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｒ
ｉｄａｎｉａ）、第３令の幼虫、サザン・アーミーウオ
ーム（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ａｒｍｙｗｏｒｍ） 長さ７〜８ｃｍまで伸びたシーバ（ｓｉｅｖａ）アオイ
マメの葉を３秒間撹拌した試験懸濁液に浸し、フード中
で乾燥させた。次いでこの葉を、湿つた濾紙を底に有す
る１００×１０ｍｍのペトリ皿に置き、次いで１０匹の
第３令の幼虫を入れた。ペトリ皿を３日間維持し、次い
で死亡数、食餌減退、又は正常な脱皮の妨害を評価し、
更に２日間保持し、最終５日目にも評価した。

【００９５】アワヨトウ、７日目の残留上記試験で処置
した植物を、温室の高強度ランプ下に７日間維持した。 これらのランプはニユージヤージ州の６月の明るい晴れ
の日の状態を再現するものであり、これを１日１４時間
点灯した。７日後に葉を採取し、上記試験における如く
してアワヨトウに対し評価した。

【００９６】チヤバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ　
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、食餌試験、成虫の雄のチヤバネ
・ゴキブリ試験化合物のアセトン中１０００ｐｐｍ溶液
を、３０ｍｌの広口ビン内のコーンミル１ｇ上にピペツ
トで１ｍｌたらすことによつて０．１％餌を準備した。 穏やかな空気流をビンに流して餌を乾燥させた。餌を１
ピントの広口メーソン・ジヤ（Ｍａｓｏｎ　ｊａｒ）に
入れ、１０匹の雄のゴキブリを入れた。網目のふたをジ
ヤーにかぶせ、１０％蜂蜜に浸したワタの小片を網目の
ふたの上に置いた。 ３日後に死亡数を数えた。

【００９７】チヤバネ・ゴキブリ、残留試験、成虫の雄
のチヤバネ・ゴキブリ 試験物質の１０００ｐｐｍアセトン溶液１ｍｌをできる
限り均一に被覆するように１５０×１５ｍｍのペトリ皿
の底にピペツトでゆつくり落した。この滴下物が乾燥し
た後、１０匹の成虫の雄のゴキブリを各皿に入れ、ふた
をした。３日後に死亡数を数えた。

【００９８】ヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ａｂｒｕｐ
ｔａ）、成虫、ウエスタン・ポテト・リーフホツパー（
ｗｅｓｔｅｒｎ　ｐｏｔａｔｅ　ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ
） 長さ約５ｃｍのシーバ・アオイマメの葉を、撹拌しなが
ら約３秒間試験溶液に浸し、フード内で乾燥させた。こ
の葉を、湿つた濾紙を底に含む１００×１０ｍｍのペト
リ皿に入れた。各皿に約１０匹の成虫のヨコバイを入れ
、処置を３日間続けて死亡数を調べた。

【００９９】得られた結果を表Ｉに報告する。

【０１００】

【表１】

【０１０１】

【表２】

【０１０２】

【表３】

【０１０３】

【表４】

【０１０４】

【表５】

【０１０５】

【表６】

【０１０６】実施例１７ ジアリールピロールカーボニトリル及びニトロピロール
の殺虫及び殺ダニ剤としての評価 これらの試験では、５０／５０アセトン／水混合物に溶
解した工業用物質を用いて評価を行つた。

【０１０７】ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕ
ｒｔｉｃａ）、ｐ−耐性種、２スポツト・スパイダー・
マイト（２−ｓｐｏｔｔｅｄ　ｓｐｉｄｅｒ　ｍｉｔｅ
） ７〜８ｃｍに伸びた初生の葉を有するシーバ・アオイマ
メ植物を選び、鉢当り１植物に削減した。主コロニ−か
ら取つた葉から小片を切りとり、試験植物の各葉の上に
置いた。これを処置前に２時間行い、ダニを試験植物上
へ移動させ、卵を産ませた。切断片の大きさを調節して
葉当り約１００匹のダニとした。処置の時点においてダ
ニを移すために用いた葉片を除去し、捨てた。ダニの感
染した葉を撹拌しながら３秒間試験配合物に浸し、フー
ド中で乾燥させた。植物を２日間保持し、次いで第１葉
を用いて成虫の死亡数を推定した。更に５日間第２葉を
植物上に保持し、次いで卵及び／又は新しく生れた幼虫
の死亡を観察した。

【０１０８】ジアブロチツク・ウンデシンプンクタタ・
ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎ
ｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）、第３令のサザン・コー
ン・ルートウオーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ　ｃｏｒｎ　ｒ
ｏｏｔｗｏｒｍ） ３０ｍｌの広口スクリユー栓付きガラス・ジヤーに細か
いタルク１ｃｃを入れた。このタルク上に適当なアセト
ン溶液１ｍｌをピペツトで滴下し、ジヤー当りの活性成
分を１．２５及び０．２５ｍｇを得た。アセトンが蒸発
するまでジヤーに空気を穏やかに流した。乾燥したタル
クをほぐし、キビの種子１ｃｃを添加して昆虫の餌とし
、湿つた土壌２５ｍｌを各ジヤーに添加した。このジヤ
ーにふたをし、内容物を渦流混合機で完全に混合した。 これに次いで１０匹の第３令のネクイムシを各ジヤーに
付加し、ジヤーに、幼虫に対する空気の交換があるよう
にゆるく栓をした。処置を６日間維持し、次いで死亡数
を数えた。居なくなつた幼虫は分解して見つけられなく
なるので死亡と推定した。この試験で用いた濃度はそれ
ぞれ凡そ５０及び１０ｋｇ／ｈａに相当した。

【０１０９】得られたデータを表ＩＩに示す。

【０１１０】

【表７】

【０１１１】

【表８】

【０１１２】

【表９】

【０１１３】

【表１０】

【０１１４】

【表１１】

【０１１５】本発明の特徴及び態様は以下の通りである
： １．式Ｉ又はＩＩ

【０１１６】

【化２２】

【０１１７】［式中、Ｒ１はＨ；それぞれ随時１〜３つ
の更なるハロゲン原子、１つのシアノ、１つのヒドロキ
シ、１つの未置換ベンゾイル、１又は２つの、それぞれ
随時１〜３つのハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４ア
ルコキシ、１つのＣ１〜Ｃ４アルキルチオ、１つのＣ１
〜Ｃ４カルバルコキシ、１つのＣ１〜Ｃ６アルキルカル
ボニロキシ、１つのＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニロキ
シ、１つのベンゼンカルボニロキシ或いはクロル、ジク
ロル又はメチル置換ベンゼンカルボニロキシ、１つの、
随時Ｃ１〜Ｃ３アルコキシで又は１〜３つのハロゲン原
子で置換されたフエニル、１つの、随時１〜３つのハロ
ゲン原子で置換されたフエノキシ、或いは１つの、随時
ハロゲン置換基で置換されたベンジロキシ、で置換され
ていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ２〜Ｃ４モノハ
ロアルキル；随時１〜３つのハロゲン原子で置換されて
いてよいＣ３〜Ｃ４アルケニル；シアノ；随時１つのハ
ロゲン原子で置換されていてよいＣ３〜Ｃ４アルキニル
；ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル；或い
はＣ３〜Ｃ６ポリメチレンイミノカルボニルであり；Ｒ
２はＣＮ又はＮＯ２であり；Ｒ３はハロゲン又はＣＦ３
であり；Ｘ及びＹはそれぞれ独立に随時１又は２つのハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４アルコキシ、ＣＦ３又はＯＣＦ２Ｒ４基で置換されて
いてよいフエニルであり；そしてＲ４はＨ、Ｆ、ＣＨＦ
２、ＣＨＣｌ２又はＣＦ３であり；但しＸ及びＹがピロ
ール環の３及び４位の炭素に結合する場合、Ｒ１は水素
又は未置換アルキル基以外の置換基を表わさねばならず
、またＲ１が水素又はアルキルであり且つＸ又はＹのい
ずれかがピロール環の２位の炭素に結合する場合、ピロ
ール環の２位のＸ又はＹのいずれかで表わされるフエニ
ル置換基は水素以外の少くとも１つの原子又は基で置換
されていなければならない］で示される構造を有するジ
アリールピロール化合物。

【０１１８】２．Ｒ３がＣＦ３であり、またＸ及びＹが
それぞれ置換されたフエニルである上記１の化合物。

【０１１９】３．２−（ｐ−クロルフエニル）−３−（
３，４−ジクロルフエニル）−４−ニトロ−５−（トリ
フルオルメチル）ピロール、２，３−ビス（ｐ−クロル
フエニル）−４−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）
ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）−３−ニトロ−
５−（トリフルオルメチル）−４−（α，　α，　α−
トリフルオル−ｐ−トリル）ピロール、２−（ｐ−クロ
ルフエニル）−４−（３，４−ジクロルフエニル）−３
−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）ピロール−１−
カーボニトリル、ｍ−［５−（ｐ−クロルフエニル）−
４−ニトロ−２−（トリフルオルメチル）ピロル−３−
イル］ベンゾニトリル、４−（ｐ−クロルフエニル）−
２−［ｐ−（１，１，２，２−テトラフルオルエトキシ
）フエニル］−５−（トリフルオルメチル）ピロール−
３−カーボニトリル、２，４−ビス（ｐ−クロルフエニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオルメ
チル）ピロール−３−カーボニトリル、或いは２−（ｐ
−クロルフエニル）−４−（３，４−ジクロルフエニル
）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオルメチ
ル）ピロール−３−カーボニトリルである上記１の化合
物。

【０１２０】４．式Ｉ又はＩＩ

【０１２１】

【化２３】

【０１２２】［式中、Ｒ１はＨ；それぞれ随時１〜３つ
の更なるハロゲン原子、１つのシアノ、１つのヒドロキ
シ、１つの未置換ベンゾイル、１又は２つの、それぞれ
随時１〜３つのハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４ア
ルコキシ、１つのＣ１〜Ｃ４アルキルチオ、１つのＣ１
〜Ｃ４カルバルコキシ、１つのＣ１〜Ｃ６アルキルカル
ボニロキシ、１つのＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニロキ
シ、１つのベンゼンカルボニロキシ或いはクロル、ジク
ロル又はメチル置換ベンゼンカルボニロキシ、１つの、
随時Ｃ１〜Ｃ３アルコキシで又は１〜３つのハロゲン原
子で置換されたフエニル、１つの、随時１〜３つのハロ
ゲン原子で置換されたフエノキシ、或いは１つの、随時
ハロゲン置換基で置換されたベンジロキシ、で置換され
ていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ２〜Ｃ４モノハ
ロアルキル；随時１〜３つのハロゲン原子で置換されて
いてよいＣ３〜Ｃ４アルケニル；シアノ；随時１つのハ
ロゲン原子で置換されていてよいＣ３〜Ｃ４アルキニル
；ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル；或い
はＣ３〜Ｃ６ポリメチレンイミノカルボニルであり；Ｒ
２はＣＮ又はＮＯ２であり；Ｒ３はハロゲン又はＣＦ３
であり；Ｘ及びＹはそれぞれ独立に随時１又は２つのハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４アルコキシ、ＣＦ３又はＯＣＦ２Ｒ４基で置換されて
いてよいフエニルであり；そしてＲ４はＨ、Ｆ、ＣＨＦ
２、ＣＨＣｌ２又はＣＦ３である］の構造を有する化合
物の殺虫及び殺ダニ有効量を、生育する植物に施用する
ことを含んでなる昆虫及びダニの被害から該植物を保護
する方法。

【０１２３】５．化合物が、Ｒ３がＣＦ３であり、そし
てＸ及びＹがそれぞれ置換されたフエニル基を表わす式
Ｉの構造を有する上記４の方法。

【０１２４】６．該化合物が、２，３−ビス（ｐ−クロ
ルフエニル）−４−ニトロ−５−（トリフルオルメチル
）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）−３−（３，
４−ジクロルフエニル）−４−ニトロ−５−（トリフル
オルメチル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）−
３−ニトロ−４−（ｍ−ニトロフエニル）−５−（トリ
フルオルメチル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル
）−４−（３，４−ジクロルフエニル）−１−（エトキ
シメチル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）
ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）−３−ニトロ−
５−（トリフルオルメチル）−４−（ａ，ａ，ａ−トリ
フルオル−ｐ−トリル）ピロール、２−（ｐ−クロルフ
エニル）−４−（３，４−ジクロルフエニル）−３−ニ
トロ−５−（トリフルオルメチル）ピロール−１−カー
ボニトリル、３−（２−ブロム−４，５−ジメトキシフ
エニル）−５−（ｐ−クロルフエニル）−４−ニトロ−
２−（トリフルオルメチル）ピロール、２−（ｐ−クロ
ルフエニル）−４−（３，４−ジクロルフエニル）−１
−（１−エトキシメチル）−３−ニトロ−５−（トリフ
ルオルメチル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）
−３−ニトロ−４−（ｐ−ニトロフエニル）−５−（ト
リフルオルメチル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニ
ル）−４−（３，４−ジクロルフエニル）−１−メチル
−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）ピロール、
２，３−ビス（３，４−ジクロルフエニル）−４−ニト
ロ−５−（トリフルオルメチル）ピロール、２−（ｐ−
クロルフエニル）−３−ニトロ−４−フエニル−５−（
トリフルオルメチル）ピロール、２，４−ビス（ｐ−ク
ロルフエニル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチ
ル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（３
，４−ジクロルフエニル）−３−ニトロ−５−（トリフ
ルオルメチル）ピロール、３−（ｐ−クロルフエニル）
−５−（３，４−ジクロルフエニル）−４−ニトロ−２
−（トリフルオルメチル）ピロール、３−（ｐ−クロル
フエニル）−５−（３，４−ジクロルフエニル）−１−
（エトキシメチル）−４−ニトロ−２−（トリフルオル
メチル）ピロール、２，４−ビス（３，４−ジクロルフ
エニル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）ピ
ロール、３−（ｐ−クロルフエニル）−４−ニトロ−２
−（トリフルオルメチル）−５−（ａ，ａ，ａ−トリフ
ルオル−ｐ−トリル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエ
ニル）−１−（エトキシメチル）−３−ニトロ−５−（
トリフルオルメチル）−４−（ａ，ａ，ａ−トリフルオ
ル−ｐ−トリル）ピロール、ｐ−［５−（ｐ−クロルフ
エニル）−４−ニトロ−２−（トリフルオルメチル）ピ
ロル−３−イル］ベンゾニトリル、２−（ｐ−クロルフ
エニル）−３−ニトロ−４−ｐ−トリル−５−（トリフ
ルオルメチル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）
−４−（ｐ−クロルフエニル）−３−ニトロ−５−（ト
リフルオルメチル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニ
ル）−４−（ｐ−メトキシフエニル）−３−ニトロ−５
−（トリフルオルメチル）ピロール、２−ブロム−３，
５−ビス（ｐ−クロルフエニル）−４−ニトロ−ピロー
ル、２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（２，４−ジク
ロルフエニル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチ
ル）ピロール、ｍ−［５−（ｐ−クロルフエニル）−４
−ニトロ−２−（トリフルオルメチル）ピロル−３−イ
ル］ベンゾニトリル、２−（ｐ−クロルフエニル）−４
−（２，６−ジクロルフエニル）−３−ニトロ−５−（
トリフルオルメチル）ピロール、或いは２−（ｐ−クロ
ルフエニル）−４−（３，４−ジフルオルフエニル）−
３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）ピロール、で
ある上記４の方法。

【０１２５】７．上記４に記述した如く式Ｉ又は式ＩＩ
の構造を有する化合物の殺虫及び殺ダニ有効量を昆虫及
びダニと接触させることを含んでなる該昆虫及びダニの
駆除法。

【０１２６】８．該化合物が式Ｉの化合物であり、これ
を該昆虫及びダニの生育地の植物の葉、該昆虫及びダニ
の生息場所、或いはその食餌地に、０．１６〜４．０ｋ
ｇ／ｈａの割合で施用する上記７の方法。

【０１２７】９．該式Ｉ又は式ＩＩの化合物を、該昆虫
及びダニの餌供給物、その生息場所、或いは食餌地に、
式Ｉ又は式ＩＩの化合物１０〜１０，０００ｐｐｍを含
む水性噴霧液として施用する上記７の方法。

【０１２８】１０．該化合物が、２，３−ビス（ｐ−ク
ロルフエニル）−４−ニトロ−５−（トリフルオルメチ
ル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）−３−（３
，４−ジクロルフエニル）−４−ニトロ−５−（トリフ
ルオルメチル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）
−３−ニトロ−４−（ｍ−ニトロフエニル）−５−（ト
リフルオルメチル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニ
ル）−４−（３，４−ジクロルフエニル）−１−（エト
キシメチル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル
）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）−３−ニトロ
−５−（トリフルオルメチル）−４−（ａ，ａ，ａ−ト
リフルオル−ｐ−トリル）ピロール、２−（ｐ−クロル
フエニル）−４−（３，４−ジクロルフエニル）−３−
ニトロ−５−（トリフルオルメチル）ピロール−１−カ
ーボニトリル、３−（２−ブロム−４，５−ジメトキシ
フエニル）−５−（ｐ−クロルフエニル）−４−ニトロ
−２−（トリフルオルメチル）ピロール、２−（ｐ−ク
ロルフエニル）−４−（３，４−ジクロルフエニル）−
１−（１−エトキシメチル）−３−ニトロ−５−（トリ
フルオルメチル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル
）−３−ニトロ−４−（ｐ−ニトロフエニル）−５−（
トリフルオルメチル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエ
ニル）−４−（３，４−ジクロルフエニル）−１−メチ
ル−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）ピロール
、２，３−ビス（３，４−ジクロルフエニル）−４−ニ
トロ−５−（トリフルオルメチル）ピロール、２−（ｐ
−クロルフエニル）−３−ニトロ−４−ニトロ−５−（
トリフルオルメチル）ピロール、２，４−ビス（ｐ−ク
ロルフエニル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチ
ル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（３
，４−ジクロルフエニル）−３−ニトロ−５−（トリフ
ルオルメチル）ピロール、３−（ｐ−クロルフエニル）
−５−（３，４−ジクロルフエニル）−４−ニトロ−２
−（トリフルオルメチル）ピロール、３−（ｐ−クロル
フエニル）−５−（３，４−ジクロルフエニル）−１−
（エトキシメチル）−４−ニトロ−２−（トリフルオル
メチル）ピロール、２，４−ビス（３，４−ジクロルフ
エニル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）ピ
ロール、３−（ｐ−クロルフエニル）−４−ニトロ−２
−（トリフルオルメチル）−５−（ａ，ａ，ａ−ｐ−ト
リル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）−１−（
エトキシメチル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメ
チル）−４−（ａ，ａ，ａ−トリフルオル−ｐ−トリル
）ピロール、ｐ−［５−（ｐ−クロルフエニル）−４−
ニトロ−２−（トリフルオルメチル）ピロル−３−イル
］ベンゾニトリル、２−（ｐ−クロルフエニル）−３−
ニトロ−４−ｐ−トリル−５−（トリフルオルメチル）
ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（ｐ−ク
ロルフエニル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチ
ル）ピロール、２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（ｐ
−メトキシフエニル）−３−ニトロ−５−（トリフルオ
ルメチル）ピロール、２−ブロム−３，５−ビス（ｐ−
クロルフエニル）−４−ニトロ−ピロール、２−（ｐ−
クロルフエニル）−４−（２，４−ジクロルフエニル）
−３−ニトロ−５−（トリフルオルメチル）ピロール、
ｍ−［５−（ｐ−クロルフエニル）−４−ニトロ−２−
（トリフルオルメチル）ピロル−３−イル］ベンゾニト
リル、２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（２，６−ジ
クロルフエニル）−３−ニトロ−５−（トリフルオルメ
チル）ピロール、或いは２−（ｐ−クロルフエニル）−
４−（３，４−ジフルオルフエニル）−３−ニトロ−５
−（トリフルオルメチル）ピロール、である上記７の方
法。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　式Ｉ又はＩＩ 【化１】 ［式中、Ｒ１はＨ；それぞれ随時１〜３つの更なるハロ
   ゲン原子、１つのシアノ、１つのヒドロキシ、１つの未
   置換ベンゾイル、１又は２つの、それぞれ随時１〜３つ
   のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４アルコキシ、１
   つのＣ１〜Ｃ４アルキルチオ、１つのＣ１〜Ｃ４カルバ
   ルコキシ、１つのＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニロキシ、
   １つのＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニロキシ、１つのベ
   ンゼンカルボニロキシ或いはクロル、ジクロル又はメチ
   ル置換ベンゼンカルボニロキシ、１つの、随時Ｃ１〜Ｃ
   ３アルコキシで又は１〜３つのハロゲン原子で置換され
   たフエニル、１つの、随時１〜３つのハロゲン原子で置
   換されたフエノキシ、或いは１つの、随時ハロゲン置換
   基で置換されたベンジロキシ、で置換されていてもよい
   Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ２〜Ｃ４モノハロアルキル；
   随時１〜３つのハロゲン原子で置換されていてよいＣ３
   〜Ｃ４アルケニル；シアノ；随時１つのハロゲン原子で
   置換されていてよいＣ３〜Ｃ４アルキニル；ジ−（Ｃ１
   〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル；或いはＣ３〜Ｃ６
   ポリメチレンイミノカルボニルであり；Ｒ２はＣＮ又は
   ＮＯ２であり；Ｒ３はハロゲン又はＣＦ３であり；Ｘ及
   びＹはそれぞれ独立に随時１又は２つのハロゲン、ＣＮ
   、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
   、ＣＦ３又はＯＣＦ２Ｒ４基で置換されていてよいフエ
   ニルであり；そしてＲ４はＨ、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＣｌ
   ２又はＣＦ３であり；但しＸ及びＹがピロール環の３及
   び４位の炭素に結合する場合、Ｒ１は水素又は未置換ア
   ルキル基以外の置換基を表わさねばならず、またＲ１が
   水素又はアルキルであり且つＸ又はＹのいずれかがピロ
   ール環の２位の炭素に結合する場合、ピロール環の２位
   のＸ又はＹのいずれかで表わされるフエニル置換基は水
   素以外の少くとも１つの原子又は基で置換されていなけ
   ればならない］で示される構造を有するジアリールピロ
   ール化合物。
2. 【請求項２】　　式Ｉ又はＩＩ 【化２】 ［式中、Ｒ１はＨ；それぞれ随時１〜３つの更なるハロ
   ゲン原子、１つのシアノ、１つのヒドロキシ、１つの未
   置換ベンゾイル、１又は２つの、それぞれ随時１〜３つ
   のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ４アルコキシ、１
   つのＣ１〜Ｃ４アルキルチオ、１つのＣ１〜Ｃ４カルバ
   ルコキシ、１つのＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニロキシ、
   １つのＣ２〜Ｃ６アルケニルカルボニロキシ、１つのベ
   ンゼンカルボニロキシ或いはクロル、ジクロル又はメチ
   ル置換ベンゼンカルボニロキシ、１つの、随時Ｃ１〜Ｃ
   ３アルコキシで又は１〜３つのハロゲン原子で置換され
   たフエニル、１つの、随時１〜３つのハロゲン原子で置
   換されたフエノキシ、或いは１つの、随時ハロゲン置換
   基で置換されたベンジロキシ、で置換されていてもよい
   Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ２〜Ｃ４モノハロアルキル；
   随時１〜３つのハロゲン原子で置換されていてよいＣ３
   〜Ｃ４アルケニル；シアノ；随時１つのハロゲン原子で
   置換されていてよいＣ３〜Ｃ４アルキニル；ジ−（Ｃ１
   〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル；或いはＣ３〜Ｃ６
   ポリメチレンイミノカルボニルであり；Ｒ２はＣＮ又は
   ＮＯ２であり；Ｒ３はハロゲン又はＣＦ３であり；Ｘ及
   びＹはそれぞれ独立に随時１又は２つのハロゲン、ＣＮ
   、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
   、ＣＦ３又はＯＣＦ２Ｒ４基で置換されていてよいフエ
   ニルであり；そしてＲ４はＨ、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＣｌ
   ２又はＣＦ３である］の構造を有する化合物の殺虫及び
   殺ダニ有効量を、生育する植物に施用することを特徴と
   する昆虫及びダニの被害から該植物を保護する方法。
3. 【請求項３】　　請求項２に記述した如く式Ｉ又は式Ｉ
   Ｉの構造を有する化合物の殺虫及び殺ダニ有効量を昆虫
   及びダニと接触させることを含んでなる該昆虫及びダニ
   の駆除法。