JPH0430376B2 - - Google Patents

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JPH0430376B2
JPH0430376B2 JP58217611A JP21761183A JPH0430376B2 JP H0430376 B2 JPH0430376 B2 JP H0430376B2 JP 58217611 A JP58217611 A JP 58217611A JP 21761183 A JP21761183 A JP 21761183A JP H0430376 B2 JPH0430376 B2 JP H0430376B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はセルロース誘導体であるセルロースフ
エニルカルバメートを物質の分離剤として使用す
ることに関するものである。分離する物質として
は通常の低分子化合物以外に特に従来直接分離す
ることが非常に困難であつた光学異性体を主な分
離の対象とするものである。 一般にラセミ体と光学活性体は異なつた生理活
性を示すことが多く、例えば、医薬、農薬等の分
野では薬害の防止や単位使用量当りの薬効の向上
のために光学異性体の分離を必要とする場合があ
る。従来光学異性体の分離には優先晶出法やジア
ステレオマー法が行われているが、これらの方法
では分離可能な光学異性体の種類が限られてお
り、また長時間を要する場合が多い。従つてクロ
マト法による簡便な分割法の開発が強く望まれて
いる。 クロマト法による光学異性体の分離の研究は以
前より行なわれている。例えば、セルロースまた
は１部のセルロース誘導体はカラムクロマトグラ
フイー用分離剤として光学分割に用いられてい
る。セルロース誘導体としては結晶系型に属す
る微結晶三酢酸セルロース、カルボキシメチルセ
ルロース等である。しかしながら、これらのセル
ロースまたは１部のセルロース誘導体は分離対象
物の範囲が狭く、分離能力も十分ではない。 本発明者らは鋭意研究の結果、驚くべきことに
セルロースフエニルカルバメートに優れた化合物
分離能と異性体分離能、特に光学異性体分離能が
あることを見いだした。 セルロースフエニルカルバメートが優れた光学
異性体分離能を示す明確な理由は明らかではない
が、セルロースの持つ規則的な不斉性とカルバメ
ート基の水素結合形成能とフエニル基の芳香族性
と剛直性が光学異性体の分離に大きな影響を与え
ているものと考えられる。 本発明のセルロースフエニルカルバメートは数
平均重合度５〜5000であり、好ましくは10〜1000
であり、さらに好ましくは10〜500である。セル
ロースフエニルカルバメートの平均置換度は、下
式で定義する。 平均置換度＝１分子当りのフエニルカルバメート基の数
数平均重合度 本発明のセルロースフエニルカルバメートの平
均置換度は１〜3.4、好ましくは1.8〜3.2である。
セルロースフエニルカルバメートの未反応の水酸
基は、本発明のセルロースフエニルカルバメート
の異性体分離能を損なわない範囲でさらにエステ
ル化、カルバメート化、エーテル化を行うことが
できる。 本発明のセルロースフエニルカルバメートの合
成法は通常のイソシアナートとアルコールからウ
レタンを生ずる反応方法が、そのまま適用でき
る。 例えば三級アミン塩基類のルイス塩基、または
スズ化合物等のルイス酸触媒存在下にフエニルイ
ソシアナートとセルロースを反応させることによ
つて得られる。 クロマト用分離剤は粒状であることが好ましい
ことから、セルロースフエニルカルバメートを化
合物の分離剤として用いるには、セルロースフエ
ニルカルバメートを破砕するかビーズ状にするこ
とが好ましい。粒子の大きさは使用するカラムや
プレートの大きさによつて異なるが、1μｍ〜10
mmであり、好ましくは1μｍ〜300μｍで、粒子は
多孔質であることが好ましい。 さらに分離剤の耐圧能力の向上、溶媒置換によ
る膨潤、収縮の防止、理論段数の向上のために、
セルロースフエニルカルバメートは担体に保持さ
せることが好ましい。適当な担体の大きさは使用
するカラムやプレートの大きさにより変るが、一
般に1μｍ〜10mmであり、好ましくは1μｍ〜300μ
ｍである。担体は多孔質であることが好ましく、
平均孔径は10〓〜100μｍであり、好ましくは、
50〓〜50000〓である。セルロースフエニルカル
バメートを保持させる量は担体に対して１〜100
重量％、好ましくは５〜50重量％である。 セルロースフエニルカルバメートを担体に保持
させる方法は化学的方法でも物理的方法でも良
い。物理的方法としては、セルロースフエニルカ
ルバメートを可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良
く混合し、減圧又は加温下、気流により溶剤を留
去させる方法や、セルロースフエニルカルバメー
トを可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合し
た後該溶剤と相溶性の無い液体中に撹拌、分散せ
しめ、該溶剤を拡散させる方法もある。このよう
にして担体に保持したセルロースフエニルカルバ
メートを結晶化する場合には熱処理などの処理を
行うことができる。また、少量の溶剤を加えてセ
ルロースフエニルカルバメートを一旦膨潤あるい
は溶解せしめ、再び溶剤を留去することにより、
その保持状態、ひいては分離能を変化せしめるこ
とが可能である。 担体としては多孔質有機担体又は多孔質無機担
体があり、好ましくは多孔質無機担体である。多
孔質有機担体として適当なものは、ポリスチレ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート等か
ら成る高分子物質があげられる。多孔質無機担体
として適当なものはシリカ、アルミナ、マグネシ
ア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カオリンの
如き合成若しくは天然の物質があげられ、セルロ
ースフエニルカルバメートとの親和性を良くする
ために表面処理を行つても良い。表面処理の方法
としては有機シラン化合物を用いたシラン化処理
やプラズマ重合による表面処理法等がある。 本発明のセルロースフエニルカルバメートを主
たる構成要素とする分離剤を化合物分離の目的に
使用するには、クロマト法が好適である。クロマ
ト法に使用する際の展開溶媒としては、セルロー
スフエニルカルバメートを溶かす溶媒は使用でき
ないが、セルロースフエニルカルバメートを化学
的方法で担体に結合させた場合や、セルロースフ
エニルカルバメートを架橋した場合には特に制約
はない。 本発明のセルロースフエニルカルバメートを主
たる構成要素とする分離剤は、化合物の分離に有
効で、特に従来分離が非常に困難であつた光学異
性体の分割に有効である。分離の対象となる光学
異性体は不斉中心を持つ化合物や分子不斉な化合
物で、セルロースフエニルカルバメートによつ
て、光学異性体のどちらか一方がより強く保持さ
れるものである。 以下本発明を実施例によつて詳述するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、実施例中に表わされる用語の定義は以下の通
りである。 容量比（K′）＝〔（対掌体の保持時間）−（デツドタ
イム）〕／（デツドタイム） 分離係数（α）＝より強く吸着される対掌体の容量比／
より弱く吸着される対掌体の容量比 分離度（Rs）＝２×（より強く吸着される対掌体とより
弱く吸着される対掌体の両ピーク間の距離）／両ピーク
のバンド幅の合計 合成例 １ セルロース（メルク社、カラムクロマト用）１
ｇを乾燥ピリジン50mgに分散させ、これにフエニ
ルイソシアナート８mlを加え撹拌下110℃に保つ
た。16時間後反応物を１のメタノールに注ぎ、
生じた白色の固形物を別し、室温で２時間、60
℃で３時間減圧乾燥した。収量は1.45ｇであつ
た。 生成物はクロロホルム、塩化メチレン、ジオキ
サン等にほぼ完全に溶解した。赤外およびNMR
スペクトルによりセルロースイトリスフエニルカ
ルバメートであることを確認のうえ、GPCで求
めた重合度は200であつた。 元素分析 測定値 Ｃ，60.93％；Ｈ，4.68％；Ｎ，7.93％ 理論値 Ｃ，62.42％；Ｈ，4.85％；Ｎ，8.09％ 〔（C27H25N3O8）oとして〕 合成例 ２ シリカゲル（Lichrospher SI4000、メルク社）
102ｇを180℃で２時間乾燥後、乾燥ベンゼン600
ml、ピリジン６mlおよび３−アミノプロピルトリ
エトキシシラン20mlの混合物中に分散させ、加熱
還流下で16時間反応させた。反応終了後反応混合
物を２のメタノール中に注ぎ、修飾シリカゲル
を別した。 合成例−１で得たセルローストリスフエニルカ
ルバメート0.76ｇをジオキサン10mlとエタノール
５mlの混合溶媒に溶解させた。微量の不溶物を除
いたのち、溶液５mlに修飾シリカゲル3.0ｇを混
合し、減圧下で溶媒を留去した。この担持操作を
さらに２度繰り返し、セルローストリスフエニル
カルバメート担持シリカゲルを調製した。 実施例 １ 合成例２で調製した担持シリカゲルを長さ25cm
内径0.46cmのステンレスカラムにスラリー法で充
填した。高速液体クロマトグラフは日本分光工業
（株）製のTRIROTAR−を、検出器には
UVIDEC−およびDIP−181旋光計を用いた。
溶媒には(1)ヘキサン−２−プロパノール（混合重
量比90／10）、(2)ヘキサン−２−プロパノール
（80：20）、(3)ヘキサン−２−プロパノール−ジエ
チルアミン（80：20：0.001）、(4)エタノール−水
（50：50）、(5)エタノール−水（70：30）を用い、
流速はいずれも0.5ml／min、カラム温度は25℃
とした。 種々のラセミ体の分割結果を表１に、種々のア
キラルな化合物の分離結果を表２に示した。 分子量測定 分子量は標準ポリスチレンに対する較正曲線を
用いてGPC法により求めた。GPCカラムは
Shodex A80Mを、溶媒にはテトラヒドロフラン
を使用した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 合成例 ３ 数平均重合度110、アセチル化度2.49のセルロ
ーストリアセテート100ｇを、１の酢酸に溶解
し、5.2mlの水と５mlの濃硫酸を加え、80℃、３
時間反応させた。反応液を冷却し、過剰のマグネ
シウム水溶液で硫酸を中和した。該溶液を３の
水中に入れて、低分子量化したセルローストリア
セテートを沈殿させた。グラスフイルター（G3）
によつて別、更に１の水に分散後別し、真
空乾燥した。生成物を塩化メチレンに溶解させ、
２−プロパノールに再沈殿する操作を２回繰り返
して精製した後乾燥した。生成物は、IRスペク
トル及びNMRスペクトルよりセルローストリア
セテートであり、蒸気圧浸透圧法より求めた数平
均分子量は7900で、数平均重合度に換算すると27
であつた。蒸気圧浸透圧法は、ペーパープレツシ
ヤーオスモメーターCORONA117を用いて溶媒
にクロロホルム−１％エタノールの混合溶媒を使
用して測定した。 得られた低分子量セルローストリアセテート
10.0ｇを100mlのピリジンに溶解し、更に8.0mlの
100％水和ヒドラジンを加えた。室温で１時間放
置した後、90〜100℃に加熱した。生成した沈殿
物をグラスフイルターで別後ピリジンで洗浄し
た。得られた生成物は、IRスペクトルよりセル
ロースであることを確認した。 得られた低分子量セルロース５ｇと若干のピリ
ジンに乾燥ピリジンを100ml加えて分散させ、水
を除くためにベンゼン100mlを加えて、精留管を
通して留去した。残つた低分子量セルロースのピ
リジン懸濁液を60〜70℃に加熱し、撹拌しながら
16.3mlのフエニルイソシアナートを滴下し、100
〜105℃で３時間35分保つた。ピリジン、フエニ
ルイソシアナートを減圧下で留去し、反応物を塩
化メチレン中に入れて溶解させた。副生した塩化
メチレン不溶物をグラスフイルター（G3）にて
別した後、可溶部を２−プロパノールで分別し
た。２−プロパノール不溶の生成物は、5.67ｇ得
られ淡褐色固体であつた。IRスペクトル、NMR
スペクトルより、セルローストリスフエニルカバ
メートであることを確認した。 IRスペクトル：3500cm-1νNH，3300cm-1νNH，1700
cm-1νC=0，1530cm-1νNH， NMRスペクトル：18H Broad singlet centered
at δ ７ 7H multiplets δ6.0〜3.0 合成例 ４ シリカゲル（Lichrospher SI1000、メルク社
製）を乾燥窒素気流中で２〜10時間120〜150℃に
加熱し、乾燥した。乾燥したシリカゲル20ｇを無
水ベンゼン100mlに懸濁し、そこに３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン６ｇを加え、乾燥窒素
気流下加熱還流した。このとき生成するメタノー
ルは系外に除くようにして５〜10時間反応させ
た。反応終了後室温に冷却し、グラスフイルター
で過した。得られた修飾シリカゲルは無水ベン
ゼンで洗つた後、真空中40℃で乾燥した。 アミノプロピルシラン処理したシリカゲル６ｇ
を80℃で１時間減圧乾燥後、50mlの乾燥塩化メチ
レン中に分散させ、さらにトリエチルアミン２
ml、フエニルイソシアナート１mlを加えてよく混
合し、１日放置した。その後１時間40℃に加温し
た。溶媒をデカンテーシヨンし、塩化メチレン、
エタノール、アセトンで洗浄後乾燥した。 合成例１で得られた、セルローストリスフエニ
ルカルバメート0.9ｇを塩化メチレン4.5mlに溶解
させ、修飾したシリカゲル3.5ｇと混合し、減圧
下で溶媒を留去した。 実施例 ２ 合成例４で得られた、セルローストリスフエニ
ルカルバメートを担持したシリカビーズを、長さ
25cm内径0.46cmのステンレスカラムにスラリー法
で充填した。高速液体クロマトグラフは日本分光
工業（株）製のTRIROTARSRを用い、検出器
はUVIDEC−を用いた。流速は0.2ml／minで
溶媒にはヘキサン−２−プロパノール（９：１）
を使用した。種々のラセミ体を分割した結果を表
３に示した。
【表】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ セルロースフエニルカルバメートを主たる構
    成要素とする分離剤。
JP58217611A 1983-11-18 1983-11-18 分離剤 Granted JPS60108751A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58217611A JPS60108751A (ja) 1983-11-18 1983-11-18 分離剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58217611A JPS60108751A (ja) 1983-11-18 1983-11-18 分離剤

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JPS60108751A JPS60108751A (ja) 1985-06-14
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ID=16707000

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JP58217611A Granted JPS60108751A (ja) 1983-11-18 1983-11-18 分離剤

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JPS60108751A (ja) 1985-06-14

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