JPH0533210B2 - - Google Patents

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JPH0533210B2
JPH0533210B2 JP59065323A JP6532384A JPH0533210B2 JP H0533210 B2 JPH0533210 B2 JP H0533210B2 JP 59065323 A JP59065323 A JP 59065323A JP 6532384 A JP6532384 A JP 6532384A JP H0533210 B2 JPH0533210 B2 JP H0533210B2
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cellulose
separation
solvent
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Tooru Shibata
Hajime Namikoshi
Ichiro Okamoto
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は多糖の脂肪族エステルを有効成分とす
る分離剤に関するものである。 〔産業上の利用分野〕 本発明の分離剤はあらゆる化学物質の分離、特
に光学分割に用いることができる。 よく知られているように、化学的には同じ化合
物であつてもその光学異性体は通常生体に対する
作用を異にする。従つて医、農薬、生化学関連産
業等の分野において単位当りの薬効の向上や、副
作用、薬害の防止等の目的のために、光学的に純
粋な化合物を調製することが極めて重要な課題と
なつている。光学異性の混合物を分離、即ち光学
分割するためには従来優先晶出法やジアステレオ
マー法が用いられているが、これらの方法では光
学分割される化合物の種類は限られており、また
長い時間と多大な労力を要する場合が多い。従つ
て、クロマトグラフイー法によつて簡便に光学分
割を行なうための技術が強く望まれている。 〔従来技術〕 クロマトグラフイー法による光学分割の研究は
以前から行なわれている。しかし従来開発された
分離剤は、分離効率が良くないこと、分割の対象
とする化合物が特殊な官能基を必要とすること、
あるいは分離剤の安定性が良くないことなど、い
ろいろな問題があり、すべての化合物に対して満
足すべき光学分割を行なうことは難しかつた。 〔発明の目的〕 従つて既存の分離剤、特にセルローストリアセ
テートを有効成分とする分離剤とは異つた化学構
造を持ち、そのことによつて、それらとは異なつ
た分離特性を有し、あるいはより高度な光学異性
体識別能力を有する分離剤を提供することが本発
明の目的である。 〔発明の構成〕 本発明はセルローストリプロピオネート、セル
ローストリスシクロプロパンカルボキシレート、
アミローストリアセテート、キチンジアセテート
及びマンナントリアセテートからなる群から選ば
れた多糖の脂肪酸エステルを有効成分とする分離
剤によつて上記目的を達成するものである。 これら多糖の数平均重合度（一分子中に含まれ
るピラノースあるいはフラノース環の平均数）は
５以上、好ましくは10以上であり、特に上限はな
いが500以下であることが取り扱いの容易さにお
いて好ましい。 本発明の多糖の脂肪族エステルとは多糖の有す
る全水酸基の平均して30〜100％、好ましくは85
〜100％が脂肪族カルボン酸とエステル結合を形
成しているものである。 本発明の多糖の脂肪酸エステルを得るためのエ
ステル化法はセルロースやアミロースなどで行な
われている従来公知の方法に準拠して行なうこと
ができる（例えば朝倉書店「大有機化学19、天然
高分子化学Ｉ」P124参照）。例えばエステル化剤
として一般的なものは対応するカルボン酸の無水
物もしくは酸ハライドであり、中でも最も一般的
なものは酸クロリドである。三級アミン塩基ある
いはルイス酸を触媒として用いることが望まし
く、反応溶剤としてはエステル化反応を阻害しな
いものがあればいかなるものでも良いが、例えば
ピリジンまたはキノリン等が塩基をかねてよく用
いられる。しばしば４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジンのような触媒が反応を促進する上で
有効である。 また対応するカルボン酸と適当な脱水剤を多糖
に作用させることもできる。 反応の原料として用いる多糖はしばしば反応性
に乏しく、このような場合溶解再沈澱、溶解凍結
乾燥等の処理によつて活性化するか、あるいは反
応の溶媒として該多糖を溶解するものを選択する
と良い。 本発明の分離剤を化合物やその光学異性体を分
離する目的に使用するには、ガスクロマトグラフ
イー、液体クロマトグラフイー、薄層クロマトグ
ラフイー法などのクロマトグラフイー法を用いる
のが一般的であるが、膜分離を行なうこともでき
る。 本発明の分離剤を液体クロマトグラフイー法に
応用するには、粉体としてカラムに充填する方
法、キヤピラリ−カラムにコーテイングする方
法、該分離剤によつてキヤピラリーを形成し、そ
の内壁を利用する方法、紡糸し、これを束ねてカ
ラムとする方法などの方法がとられるが、粉体と
することが一般的である。 該分離剤を粉体とするにはこれを破砕するかビ
ーズ状にすることが好ましい。粒子の大きさは使
用するカラムやプレートの大きさによつて異なる
が、1μm〜10mmであり、好ましくは1μm〜300μm
で、粒子は多孔質であることが好ましい。 更に分離剤の耐圧能力の向上、溶媒置換による
膨潤、収縮の防止、理論段数の向上のために、該
分離剤を担体に保持させることが好ましい。適当
な担体の大きさは使用するカラムやプレートの大
きさにより変わるが、一般に1μm〜10mmであり、
好ましくは1μm〜300μmである。担体は多孔質で
あることが好ましく、平均孔径は10Å〜100μmで
あり、好ましくは、50Å〜50000Åである。該分
離剤を保持させる量は担体に対して１〜100重量
％、好ましくは５〜50重量％である。 該分離剤を担体に保持させる方法は化学的方法
でも物理的方法でも良い。物理的方法としては、
該分離剤を可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く
混合し、減圧又は加温下、気流により溶剤を留去
させる方法や、該分離剤を可溶性の溶剤に溶解さ
せ、担体と良く混合した後該溶剤と相容性の無い
液体中に攪拌、分散せしめ、該溶剤を拡散させる
方法もある。このようにして担体に保持した該分
離剤を結晶化する場合には熱処理などの処理を行
なうことができる。また、少量の溶剤を加えて該
分離剤を一旦膨潤あるいは溶解せしめ、再び溶剤
を留去することにより、その保持状態、ひいては
分離能を変化せしめることが可能である。 担体としては多孔質有機担体又は多孔質無機担
体があり、好ましくは多孔質無機担体である。多
孔質有機担体として適当なものは、ポリスチレ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート等か
ら成る高分子物質が挙げられる。多孔質無機担体
として適当なものはシリカ、アルミナ、マグネシ
ア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カオリンの
如き合成若しくは天然の物質が挙げられ、該分離
剤との親和性を良くするために表面処理を行なつ
ても良い。表面処理の方法としては有機シラン化
合物を用いたシラン化処理やプラズマ重合による
表面処理法等がある。 なお、化合物あるいは光学異性体の分離に該分
離剤を用いる場合に、化学的には同じ分離剤であ
つてもその分子量、結晶性、配向性等の物理的状
態によつて分離特性が変化する場合がある。従つ
て今まで述べたいずれの方法によつて該分離剤を
使用する場合においても、その工程で用いる溶媒
の選択や、工程終了後の熱処理やエツチング、液
体による膨潤処理などの物理処理によつて、目的
に応じて分離特性に変化を与えることが可能であ
る。 液体クロマトグラフイーあるいは薄層クロマト
グラフイーを行なう場合の展開溶媒としては、該
分離剤を溶解またはこれと反応する液体を除いて
特に制約はない。該分離剤を化学的方法で担体に
結合したり、架橋により不溶化した場合には反応
性液体を除いては制約はない。いうまでもなく、
展開溶媒によつて化学物または光学異性体の分離
特性は変化するので、各種の展開溶媒を検討する
ことが望ましい。 一方、薄層クロマトグラフイーを行なう場合に
は0.1μm〜0.1mm程度の粒子から成る該分離剤と、
必要であれば少量の結合剤より成る厚さ0.1〜100
mmの層を支持板上に形成すれば良い。 膜分離を行なう場合には中空系あるいはフイル
ムとして用いる。 本発明の多糖の脂肪族エステルを有効成分とす
る分離剤は各種化合物の分離に有効であり、特に
従来分離が非常に困難であつた光学異性体の分離
に極めて有効である。分離の対象となる光学異性
体は本分離剤によつてそのどちらか一方がより強
く吸着されるものである。 （発明の効果） 本発明の分離剤とセルローストリアセテートと
を同様にシリカビーズに担持して比較すると、ベ
ンゾインの分離においてセルローストリアセテー
トがα値1.05を与えたのに対し、例えばセルロー
ストリスシクロプロパンカルボキシレートは1.10
という値を与えた。またトランススチルベンオキ
シドの分離においてセルローストリアセテートが
α値1.22を与えたのに対し、マンナントリアセテ
ートが1.51を与え、本発明の分離剤が優れた効果
を示すことがわかる。 以下本発明を実施例によつて詳述するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、実施例中に表わされる用語の定義は以下の通
りである。 容量比（k′）＝〔（対掌体の保持時間）−（デツド
タイム）〕／（デツドタイム） 分離係数（α）＝より強く吸着される対掌体の容量比
／より弱く吸着される対掌体の容量比 分離度（Rs）＝２×（より強く吸着される対掌体とよ
り弱く吸着される対掌体の両ピーク間の距離／両ピーク
のバンド幅の合計 合成例 １ シリカビーズ（Merck社製LiChrospher Ｓ
Ｉ 1000）10gを200ml枝付丸底フラスコに入れ、
オスルバスで120℃、３時間真空乾燥した後N2を
入れた。CaH2を入れて蒸留したトルエンをシリ
カビーズに100ml加えた。次にジフエニルジメト
キシシラン（信越化学KBM202）を３ml加えて
攪拌後、120℃で１時間反応させた。更に３〜５
mlのトルエンを留去後120℃で２時間反応させた。
クラスフイルターで過し、トルエン50mlで３
回、メタノール50mlで３回洗浄し、40℃で１時間
真空乾燥を行なつた。 次に該シリカビーズ約10gを200ml枝付丸底フ
ラスコに入れ、100℃で３時間真空乾燥した後、
常圧に戻し室温になつてからN2を入れた。蒸留
したトルエン100mlを乾燥したシリカビーズに加
えた。次にトリメチルシリル剤Ｎ，Ｏ−Bis−
（トリメチルシリル）アセトアミド１mlを加えて
攪拌し、115℃で３時間反応させた。次にグラス
フイルターで過後、トルエンで洗浄をし、約４
時間真空乾燥した。 合成例 ２ 数平均重合度110、置換度2.97のセルロースト
リアセテート（ダイセル化学工業K.K.製）1lの酢
酸（関東化学K.K.）に溶解し、5.2mlの水と５ml
の濃硫酸を加え、80℃、３時間反応させた。反応
液を冷却し、過剰の酢酸マグネシウム水溶液で硫
酸を中和した。該溶液を3lの水中に入れて、低分
子量化したセルローストリアセテートを沈澱させ
た。グラスフイルター（G3）によつて別、更
に1lの水に分散後別し、真空乾燥した。生成物
を塩化メチレンに溶解させ、２−プロパノールに
再沈澱する操作を２回繰り返して精製した後乾燥
した。生成物は、IRスペクトル及びNMRスペク
トルよりセルローストリアセテートであり、蒸気
圧浸透圧法により求めた数平均分子量は7900で、
数平均重合度に換算すると27であつた。蒸気圧浸
透圧法は、ペーパープレツシヤーオスモメーター
CORONA117を用いて溶媒にクロロホルム−１
％エタノールの混合溶媒を使用して測定した。 こうして得られたセルローストリアセテート
60gを２−プロパノール200mlに分散し、ゆるや
かに攪拌しながら60mlの100％ヒドラジンヒドラ
ート（半井化学製）をゆつくり滴下した。該懸濁
液を60℃に３時間保つた後グラスフイルターで生
成したセルロースをロ別し、これをアセトンによ
り繰り返し洗滌した後、60℃で真空乾燥した。生
成物のIRスペクトルには1720cm-1付近のカルボ
ニル基に基づく吸収は全く検出されず、セルロー
スのそれと一致した。 合成例３ （セルローストリスシクロプロパンカ
ルボキシレートの合成） 合成例２で得たセルロース3gに脱水したピリ
ジン90ml、脱水したトリエチルアミン15.4ml、４
−ジメチルアミノピリジン100mgを加え、攪拌し
ながらシクロプロパンカルボン酸クロリド17.4g
を添加し、100℃で５時間攪拌反応した。冷却後
エタノール500mlに生成物を攪拌しながら加えて
沈澱させ、グラスフイルターでろ過後、エタノー
ルで良く洗浄した。真空乾燥した後、塩化メチレ
ン30mlに溶解し、不溶物を除いた後、400mlのエ
タノールに再沈澱した。沈澱をろ過後、エタノー
ルで洗浄し、脱液、乾燥した。4.2gのセルロース
シクロプロパンカルボキシレートが得られた。塩
化メチレンに溶解後、食塩に塗布し、乾燥した
後、得られた赤外吸収スペクトルの特徴的な吸収
帯は次の通りである。 2900〜3100cm-1 シクロプロパン環Ｃ−Ｈ伸縮振
動 1740cm-1 カルボン酸エステルのＣ＝Ｏ伸縮振動 1450cm-1 シクロプロパン環Ｃ−Ｈ変角振動 1260cm-1 エステルのＣ−Ｏ伸縮振動 1060〜1160cm-1 セルロースのＣ−Ｏ−Ｃの伸縮
振動 セルロースのOHに基づく3450cm-1付近の吸収
はほとんど認められず、ほぼ３置換体であること
がわかる。またCDCl3中で測定したプロトン
MMRスペクトルの特徴的な吸収は次の通りであ
る。 0.6〜1.2ppm シクロプロパン環メチレンプロト
ン 1.4〜1.9ppm シクロプロパン環メチンプロトン 3.4〜5.4ppm セルロースの環及び６位のメチレ
ンのプロトン それぞれの吸収の強度比は12：３：７でありほ
ぼ３置換体と考えられる。 実施例 １ 合成例３で得たセルローストリスシクロプロパ
ンカルボキシレート1.2gを10mlのジクロロメタン
に溶解し、該溶液の7.5mlを合成例１で得たシリ
カビーズ3.2gを吸収させ、減圧下に溶媒を留去す
ることにより粉状の担持物を得た。 実施例 ２ 象牙ヤシの種子のはい乳を文献記載の方法
〔G.O.Aspinall，et al J.Chem.Soc.，3184（1953）
参照〕で処理し、高分子量画分のマンナンＢを得
た。このマンナンＢの粉末1.5gと脱水したピリジ
ン50ml、脱水したトリエチルアミン10ml、４−ジ
メチルアミノピリジン100mgを加え、攪拌しなが
ら、無水酢酸20mlを添加し、100℃で6.5時間反応
した。冷却後エタノール400mlに生成物を攪拌し
ながら加えて沈澱させ、グラスフイルターでろ過
後、エタノールでよく洗浄し、真空乾燥し、1.7g
の生成物を得た。このβ−１，４−マンナンアセ
テートは塩化メチレンに溶解せず、赤外吸収スペ
クトルでは3450cm-1付近のOHの吸収がかなり認
められた。上記の生成物に更に以下の処理を施し
て再アセチル化した。即ち、上記生成物全量をジ
クロロメタン10ml、無水酢酸1.5ml、トリフルオ
ロ酢酸無水物2.5mlに溶解し、１日室温に保つた。
揮発性物質を減圧下に留去した後、残渣をエタノ
ールで洗滌した。生成物を一旦乾燥した後、その
1.2gをジクロロメタン４ml、トリフルオロ酢酸３
ml、無水酢酸0.5mlに溶解し、一昼夜室温に保つ
た後該溶液7.5mlを3.2gの合成例１で得たシリカ
ビーズに吸収させ、減圧下に溶剤を留去し、粉状
担持物を得た。なお、前記溶液の一部より沈澱回
収された生成物は赤外線スペクトルにおいて酢酸
エステル特有の吸収ピークを示したが、遊離水酸
基の吸収（3500cm-1付近）は極めて弱く、本生成
物が三置換体であることを示した。 応用例 １ 実施例１で得られたセルローストリスシクロプ
ロパンカルボキシレートを担持したシリカビーズ
を長さ25cm内径0.46cmのステンレスカラムにスラ
リー法で充填した。高速液体クロマトグラフ機は
日本分光工業(株)製のTRIROTAR−SRを用い、
検出器はUVIDEC−Ｖを用いた。トランス−ス
チルベンオキサイド等の種々のラセミ体を分割し
た結果を表１に示した。
【表】 応用例 ２ 実施例２で得られたβ−１，４−マンナントリ
アセテートを担持したシリカビーズを長さ25cm内
径0.46cmのステンレスカラムにスラリー法で充填
した。高速液体クロマトグラフ機は日本分光工業
(株)製のTRIROTAR−SRを用い、検出器は
UVIDEC−Ｖを用いた。トランス−スチルベン
オキサイドを分割した結果を表２に示した。本応
用例で求められた分離係数α1.51はセルロースト
リアセテートを用いて同様の方法で求められた分
離係数1.22に比べきわだつて大きい。
【表】 溶媒：ヘキサン−２−プロパノール（９：１） 合成例 ４ （セルローストリプロピオネートの合成） 合成例２で調製したセルロース3.0gを30mlの乾
燥ピリジンに懸濁し、無水プロピオン酸20mlを加
え、100℃で反応させた。反応液を200mlのヘキサ
ンに加え、生成した沈澱を濾別、乾燥し、4.28g
を得た。該生成物を更に30mlの乾燥ピリジン、10
mlの無水プロピオン酸と共に６時間、100℃に加
熱し再エステル化した。生成物を200mlのエーテ
ル−石油ベンジン１：１溶液を用いて沈澱せし
め、濾別後、２−プロパノール、次いでメタノー
ルにより洗浄した後乾燥した。 ジクロロメタン−メタノール（９：１）中での
極限粘度は0.345（25℃）、赤外スペクトルにνOHは
認められず、トリエステルであることを示唆し
た。 実施例 ３ 合成例４で得たセルローストリプロピオネート
1.2gを7.5mlのジクロロメタンに溶解し、合成例
１で得たシリカビーズ3.6gとよく混和し、減圧下
に溶媒を留去し、粉末状の担持物を得た。 応用例 ３ 実施例３で得られたセルローストリプロピオネ
ートを担持したシリカビーズを用い、応用例１と
同様に幾つかの化合物の光学分割を行つた結果を
表３に示す。
【表】 合成例 ５ （キチンジアセテートの合成） キチン（南陽化成(株)）を文献記載の方法 （Norio Nishi，Junzo Noguchi，Seiichi
Tokura，Hiroyuki Shiota，Polymer Journal，
（1979）11 27）により過塩素酸中でアセチル化
し、キチンジアセテートを得た。 実施例 ４ 合成例５で得られたキチンジアセテート1.2gを
ジクロロメタン４ml、無水酢酸0.5ml、トリフル
オロ酢酸3.5mlの混合液に溶解し、２日間室温
（約25℃）に放置し、低粘化した。生成した液を
G3グラスフイルターにより濾過し、合成例１で
得たシリカビーズ3.2gとよく混合し、減圧下に溶
媒を留去することにより粉末状の担持物を得た。 応用例 ４ 実施例４で得られたキチンジアセテートを担持
したシリカビーズを用い、応用例１と同様に幾つ
かの化合物の光学分割を行つた結果を表４に示
す。
【表】 合成例 ６ （アミローストリアセテートの合成） 林原生化学研究所（Hayashibara Biochem.
Lab.Inc.）製アミロースDEX−（重合度100）
2gを水10mlに加え、氷冷しながら30％苛性ソー
ダ2.2mlを加え溶解させた。その後、酢酸を加え
て苛性ソーダを中和した。このアミロース溶液を
エタノールに加えて沈澱させ、エタノールでよく
洗浄した後、エーテル置換した。脱水したピリジ
ン50mlを加えて濾過する処理を３回繰り返した
後、ピリジン湿のアミロースにピリジン70ml、無
水酢酸20mlを加え、100℃で6.5時間反応した。 反応後、エタノールに加えて沈澱し、エタノー
ルでよく洗浄した後、一度真空乾燥し、塩化メチ
レンに溶解し、G3のグラスフイルターを使用し
て加圧、濾過した後、エタノールに加えて沈澱さ
せ、エタノールで洗浄後乾燥した。 塩化メチレンに溶解後、岩塩板にぬりつけて乾
燥したサンプルの赤外吸収スペクトルにはセルロ
ースの未置換アルコールにもとづく吸収は認めら
れなかつた。 実施例 ５ 合成例６で得たアミローストリアセテート1.2g
を7.5mlのジクロロメタンに溶解し、G3グラスフ
イルターで濾過した後、合成例１で得たシリカビ
ーズ3.5gとよく混和し、減圧下に溶媒を留去して
粉末状の担持物を得た。 応用例 ５ 応用例１と全く同様の条件下に、実施例５で得
られた担持物を用い、トランス−スチルベンオキ
シドを光学分割したところ、分離係数（α）は
1.14を示した。（溶離液；ヘキサン−２−プロパ
ノール（９：１）、流速；0.5ml／min）

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ セルローストリプロピオネート、セルロース
    トリスシクロプロパンカルボキシレート、アミロ
    ーストリアセテート、キチンジアセテート及びマ
    ンナントリアセテートからなる群から選ばれた多
    糖の脂肪酸エステルを有効成分とする分離剤。
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