JPH054377B2 - - Google Patents

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JPH054377B2
JPH054377B2 JP59065322A JP6532284A JPH054377B2 JP H054377 B2 JPH054377 B2 JP H054377B2 JP 59065322 A JP59065322 A JP 59065322A JP 6532284 A JP6532284 A JP 6532284A JP H054377 B2 JPH054377 B2 JP H054377B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は多糖のカルバメート誘導体を有効成分
とする分離剤に関するものである。 〔産業上の利用分野〕 本発明の分離剤はあらゆる化学物質の分離、特
に光学分割に用いることができる。 よく知られているように、化学的には同じ化合
物であつてもその光学異性体は通常生体に対する
作用を異にする。従つて医、農薬、生化学関連産
業等の分野において、単位当りの薬効の向上や、
副作用、薬害の防止等の目的のために、光学的に
純粋な化合物を調製することが極めて重要な課題
となつている。光学異性の混合物を分離、即ち光
学分割するためには従来優先晶出法やジアステレ
オマー法が用いられているが、これらの方法では
光学分割される化合物の種類は限られており、ま
た長い時間と多大な労力を要する場合が多い。従
つてクロマトグラフイー法によつて簡便に光学分
割を行なうための技術が強く望まれている。 〔従来技術〕 クロマトグラフイー法による光学分割の研究は
以前から行なわれている。しかし従来開発された
分離剤は、分離効率が良くないこと、分割の対象
とする化合物が特殊な官能基を必要とすること、
あるいは分離剤の安定性が良くないことなど、い
ろいろな問題があり、すべての化合物に対して満
足すべき光学分割を行なうことは難かしかつた。 〔発明の目的〕 従つて既存の分離剤とは異つた化学構造を持
ち、そのことによつて、それらとは異なつた分離
特性を有し、あるいはより高度な光学異性体識別
能力を有する分離剤を提供することが本発明の目
的である。 〔発明の構成〕 本発明はセルロースの芳香族カルバメートを除
く、特定の種類の多糖のカルバメート誘導体を有
効成分とする分離剤によつて上記目的を達成する
ものである。本分離剤は好ましくは何らかの光学
異性体に対し異なつた吸着力を示すものである。 本発明における多糖とは高純度の多糖を容易に
得ることのできるセルロース、アミロース及びキ
シランからなる群から選ばれる。 これら多糖の数平均重合度（一分子中に含まれ
るピラノースあるいはフラノース環の平均数）は
５以上、好ましくは10以上であり、特に上限はな
いが500以下であることが取り扱いの容易さにお
いて好ましい。 本発明の多糖のカルバメート誘導体をなすカル
バモイル基は炭素数２〜30、好ましくは２〜20の
Ｎ−置換カルバモイル基であり、窒素原子上の置
換基としては例えばフエニル、αあるいはβ−ナ
フチル、４−ニトロフエニル等を含む芳香族、ヘ
テロ芳香族基及びその置換体、メチル等を含む脂
肪族（脂環族も含む）基及びその置換体等があ
る。 該カルバメート誘導体は、対応する多糖の有す
る全水酸基のうち平均して30〜100％、好ましく
は85〜100％が該カルバモイル基とウレタン結合
を形成しているものである。これに該当しない水
酸基は遊離水酸基であつても良いが、該カルバメ
ート誘導体の異性体分離能を損なわない範囲で、
更にエステル化、カルバメート化、エーテル化さ
れていても良い。 該カルバメート誘導体の合成には通常のアルコ
ールとイソシアナートからウレタンを生ずる反応
をそのまま適用できる。例えば三級アミン等のル
イス塩基、またはスズ化合物等のルイス酸を触媒
として、対応するイソシアナートと多糖を反応さ
せることにより得ることができる。 本発明の分離剤を化合物やその光学異性体を分
離する目的に使用するには、ガスクロマトグラフ
イー、液体クロマトグラフイー、薄層クロマトグ
ラフイー法などのクロマトグラフイー法を用いる
のが一般的であるが、膜分離を行なうこともでき
る。 本発明の分離剤を液体クロマトグラフイー法に
応用するには、粉体としてカラムに充填する方
法、キヤピラリーカラムにコーテイングする方
法、該分離剤によつてキヤピラリーを形成し、そ
の内壁を利用する方法、紡糸し、これを束ねてカ
ラムとする方法などの方法がとられるが、粉体と
することが一般的である。 該分離剤を粉体とするにはこれを破砕するかビ
ーズ状にすることが好ましい。粒子の大きさは使
用するカラムやプレートの大きさによつて異なる
が、1μｍ〜10mmであり、好ましくは1μｍ〜300μ
ｍで、粒子は多孔質であることが好ましい。 更に分離剤の耐圧能力の向上、溶媒置換による
膨潤、収縮の防止、理論段数の向上のために、該
分離剤を担体に保持させることが好ましい。適当
な担体の大きさは使用するカラムやプレートの大
きさにより変わるが、一般に1μｍ〜10mmであり、
好ましくは1μｍ〜300μｍである。担体は多孔質
であることが好ましく、平均孔径は10Å〜100μ
ｍであり、好ましくは、50Å〜50000Åである。
該分離剤を保持させる量は担体に対して１〜100
重量％、好ましくは５〜50重量％である。 該分離剤を担体に保持させる方法は化学的方法
でも物理的方法でも良い。物理的方法としては、
該分離剤を可溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く
混合し、減圧又は加温下、気流により溶剤を留去
させる方法や、該分離剤を可溶性の溶剤に溶解さ
せ、担体と良く混合した後該溶剤と相容性の無い
液体中に攪拌、分散せしめ、該溶剤を拡散させる
方法もある。このようにして担体に保持した該分
離剤を結晶化する場合には熱処理などの処理を行
なうことができる。また、少量の溶剤を加えて該
分離剤を一旦膨潤あるいは溶解せしめ、再び溶剤
を留去することにより、その保持状態、ひいては
分離能を変化せしめることが可能である。 担体としては多孔質有機担体または多孔質無機
担体があり、好ましくは多孔質無機担体である。
多孔質有機担体として適当なものは、ポリスチレ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート等か
ら成る高分子物質が挙げられる。多孔質無機担体
として適当なものはシリカ、アルミナ、マグネシ
ア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カオリンの
如き合成若しくは天然の物質が挙げられ、該分離
剤との親和性を良くするために表面処理を行なつ
ても良い。表面処理の方法としては有機シラン化
合物を用いたシラン化処理やプラズマ重合による
表面処理法等がある。 なお、化合物あるいは光学異性体の分離に該分
離剤を用いる場合に、化学的には同じ分離剤であ
つてもその分子量、結晶性、配向性等の物理的状
態によつて分離特性が変化する場合がある。従つ
て今まで述べたいずれの方法によつて該分離剤を
使用する場合においても、その工程で用いる溶媒
の選択や、工程終了後の熱処理やエツチング、液
体による膨潤処理などの物理処理によつて、目的
に応じて分離特性に変化を与えることが可能であ
る。 液体クロマトグラフイーあるいは薄層クロマト
グラフイーを行なう場合の展開溶媒としては、該
分離剤を溶解なたはこれと反応する液体を除いて
特に制約はない。該分離剤を化学的方法で担体に
結合したり、架橋により不溶化した場合には反応
性液体を除いては制約はない。いうまでもなく、
展開溶媒によつて化学物または光学異性体の分離
特性は変化するので、各種の展開溶媒を検討する
ことが望ましい。 一方、薄層クロマトグラフイーを行なう場合に
は0.1μｍ〜0.1mm程度の粒子から成る該分離剤と、
必要であれば少量の結合剤より成る厚さ0.1〜100
mmの層を支持板上に形成すれば良い。 膜分離を行なう場合には中空系あるいはフイル
ムとして用いる。 本発明の多糖のカルバメート誘導体を有効成分
とする分離剤は、各種化合物の分離に有効であ
り、特に従来分離が極めて困難であつた光学異性
体の分割に有効である。分離の対象となる光学異
性体は該分離剤の示す吸着力に該異性体間で何ら
かの差を有するものである。 以下本発明を実施例によつて詳述するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、実施例中に表わされる用語の定義は以下の通
りである。 容量比（k′）＝〔（対掌体の保持時
間）−（デツドタイム）〕／（デツドタイム） 分離係数（α）＝より強く吸着さ
れる対掌体の容量比／より弱く吸着される対掌体の容量
比 分離度（Rs） ＝２×（より強く吸着される対掌体とより弱く吸着
される対掌体の両ピーク間の距離）／両ピークのバンド
幅の合計 合成例１ （セルローストリメチルカルバメート
の合成） セルロースとLiClとＮ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミドとピリジンの混合物（１ｇ：1.5ｇ：15ｇ：
７ｇ）に過剰のメチルイソシアナート10mlを加
え、約80℃に保ち反応を完結した。これを大量の
メタノールに沈澱させ、グラスフイルターで過
後更にメタノールで洗浄し、真空乾燥した。 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 測定値 43.02 5.88 14.90 計算値 43.24 5.75 12.61 合成例２ （アミローストリフエニルカルバメー
トの合成） ビリジン50ml中に、アミロース１ｇとフエニル
イソシアネート８mlを加え、約110℃に保ち反応
を完結させた。大量のメタノールに沈澱させ、グ
ラスフイルターで過後更にメタノールで洗浄
し、真空乾燥した。 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 測定値 61.20 4.70 7.95 計算値 62.42 4.85 8.09 合成例 ３（キシランジフエニルカルバメートの
合成） 合成例２と同様にしてキシランを反応させて、
キシランジフエニルカルバメートを得た。 元素分析 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 測定値 59.07 5.20 6.88 計算値 61.62 4.90 7.56 実施例 １〜３ シリカゲル商品名LiChrospher SI−4000
（Merck社）と金属ナトリウムで乾燥させたベン
センとピリジンとγ−アミノプロピルトリエトキ
シシランの混合物（10ｇ：50ｇ：１ｇ：２ｇ）を
窒素気流下80℃で16時間反応させた。反応液をメ
タノール中に注入し、過、メタノールで洗浄し
た後乾燥した。 元素分析値 Ｃ：0.23％、Ｈ：0.07％、Ｎ：0.09
％ 合成例１〜３で得られた多糖誘導体の各々750
mgを下記の溶媒10mlに溶かし、シラン処理したシ
リカゲルと混合し、溶媒を留去して担体に担持さ
れた分離剤を調製した。
【表】 ルバメート アセトアミド
応用例 １ 実施例１〜３で得られた各々の分離剤を25cm×
0.46（i.d.）cmのステンレススチール製のカラムに
スラリー充填法で充填した。吸着力の小さい化合
物に対する理論段数は4000〜7000段であつた。 高速液体クロマトグラフイーには、日本分光工
業製のTRIROTAR−、検知器には日本分光工
業製のUVIDEC−100− 及び旋光計には日本
分光工業製のDIP−181（セル：５cm×０・３（ｉ，
ｄ）cm）を使用し、流速は0.5ml／min、温度は
25℃の条件下で行なつた。 分割結果を表１〜表３にまとめた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ セルロース、アミロース及びキシランからな
    る群から選ばれた多糖のカルバメート誘導体（但
    しセルロースの芳香族カルバメートを除く）を有
    効成分とする分離剤。
JP59065322A 1984-04-02 1984-04-02 分離剤 Granted JPS60226831A (ja)

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JP59065322A JPS60226831A (ja) 1984-04-02 1984-04-02 分離剤
EP19850103702 EP0157365B1 (en) 1984-04-02 1985-03-27 Separation agent comprising polysaccharide carbamate
DE8585103702T DE3578162D1 (de) 1984-04-02 1985-03-27 Trennungsmittel welches ein carbamat von polysaccharid enthaelt.

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JPS60226831A JPS60226831A (ja) 1985-11-12
JPH054377B2 true JPH054377B2 (ja) 1993-01-19

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