JPH04312574A - ２，６−ルチジンの分離精製方法 - Google Patents
２，６−ルチジンの分離精製方法Info
- Publication number
- JPH04312574A JPH04312574A JP10181691A JP10181691A JPH04312574A JP H04312574 A JPH04312574 A JP H04312574A JP 10181691 A JP10181691 A JP 10181691A JP 10181691 A JP10181691 A JP 10181691A JP H04312574 A JPH04312574 A JP H04312574A
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- urea
- organic solvent
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- separating
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬等の原料と
して有用な２，６−ルチジンの分離精製方法に関する。
して有用な２，６−ルチジンの分離精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，６−ルチジンは、合成法によっても
得ることができるが、コ−ルタ−ルや石炭液化油等に含
まれているものを分離することが工業的には有利である
。しかしながら、このような原料から分離されたタ−ル
塩基油中には、沸点が近接した成分が含まれているので
、これを分離、精製する必要がある。例えば、コ−ルタ
−ルから蒸留、酸抽出等により分離されたタ−ル塩基油
であって、沸点範囲１３５〜１５０℃の留分中には２，
６−ルチジンの他に、多量の３−ピコリン、４−ピコリ
ンが含まれており、その他少量の２−ピコリン等が含ま
れている。これらは、沸点が近接しているため、蒸留で
分離することは困難である。このようなピコリン類等を
含む２，６−ルチジン含有留分から、２，６−ルチジン
を分離精製する方法として、特開昭５８−７４，６６４
号公報に記載されているような尿素水溶液を用いてアダ
クツを形成する方法が知られている。この方法は、高純
度の２，６−ルチジンを効率良く得ることができるとい
う点で優れた方法であるが、多量の水を使用するため、
排水処理の問題が大きいとか、ピコリンの回収率が低い
という問題がある。
得ることができるが、コ−ルタ−ルや石炭液化油等に含
まれているものを分離することが工業的には有利である
。しかしながら、このような原料から分離されたタ−ル
塩基油中には、沸点が近接した成分が含まれているので
、これを分離、精製する必要がある。例えば、コ−ルタ
−ルから蒸留、酸抽出等により分離されたタ−ル塩基油
であって、沸点範囲１３５〜１５０℃の留分中には２，
６−ルチジンの他に、多量の３−ピコリン、４−ピコリ
ンが含まれており、その他少量の２−ピコリン等が含ま
れている。これらは、沸点が近接しているため、蒸留で
分離することは困難である。このようなピコリン類等を
含む２，６−ルチジン含有留分から、２，６−ルチジン
を分離精製する方法として、特開昭５８−７４，６６４
号公報に記載されているような尿素水溶液を用いてアダ
クツを形成する方法が知られている。この方法は、高純
度の２，６−ルチジンを効率良く得ることができるとい
う点で優れた方法であるが、多量の水を使用するため、
排水処理の問題が大きいとか、ピコリンの回収率が低い
という問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、２，
６−ルチジンを尿素アダクツ法で分離精製する方法にお
いて、排水処理等の問題が少なく、ピコリンの損失の少
ない方法を提供することにある。
６−ルチジンを尿素アダクツ法で分離精製する方法にお
いて、排水処理等の問題が少なく、ピコリンの損失の少
ない方法を提供することにある。
【０００４】
【０００５】これらの問題は２，６−ルチジンを尿素ア
ダクツ法で分離精製する際に、水を使用することに起因
している。すなわち、アダクツ形成時に水が存在しなけ
れば、廃水は発生せず、ピコリン類の損失も少ない。し
かし，水を用いないと，次のような問題がある。一つは
、粉体の尿素を使用すると、アダクツ形成反応の速度が
低下することであり、また、他の一つは、２，６−ルチ
ジン濃度と直接関係のないスラリー濃度が高すぎて操作
性が悪くなることである。本発明者らは、これらの問題
について鋭意検討し、有機溶剤を添加すると、操作性の
悪化を防止できることを見出すと共に、条件を選択する
ことによりアダクツ形成反応の速度の低下を防止できる
ことを見出し、本発明を完成した。
ダクツ法で分離精製する際に、水を使用することに起因
している。すなわち、アダクツ形成時に水が存在しなけ
れば、廃水は発生せず、ピコリン類の損失も少ない。し
かし，水を用いないと，次のような問題がある。一つは
、粉体の尿素を使用すると、アダクツ形成反応の速度が
低下することであり、また、他の一つは、２，６−ルチ
ジン濃度と直接関係のないスラリー濃度が高すぎて操作
性が悪くなることである。本発明者らは、これらの問題
について鋭意検討し、有機溶剤を添加すると、操作性の
悪化を防止できることを見出すと共に、条件を選択する
ことによりアダクツ形成反応の速度の低下を防止できる
ことを見出し、本発明を完成した。
【０００６】本発明は、ピコリン類と２，６−ルチジン
の混合物から尿素アダクツ法により２，６−ルチジンを
分離精製する方法において，２，６−ルチジンと尿素と
のアダクツの形成を、実質的に水を含まず、沸点７０−
１２０℃の有機溶媒の共存下で行うことを特徴とする２
，６−ルチジンの分離精製方法であり、また、（ａ）ピ
コリン類と２，６−ルチジンの混合物に、実質的に水を
含まず、沸点７０−１２０℃の有機溶媒の共存下で尿素
を加えて２，６−ルチジン尿素アダクツを生成させる工
程、（ｂ）生成した２，６−ルチジン尿素アダクツを分
離する工程、（ｃ）分離した２，６−ルチジン尿素アダ
クツを実質的に水を含まず、沸点７０−１２０℃の有機
溶媒を用いて精製する工程、（ｄ）精製した２，６−ル
チジン尿素アダクツを実質的に水を含まず、沸点７０−
１２０℃の有機溶媒の存在下に加熱分解し、２，６−ル
チジンが該有機溶媒に溶解した２，６−ルチジン溶液を
分離する工程、（ｅ）分離した２，６−ルチジン溶液を
蒸留して、２，６−ルチジンを回収する工程、の（ａ）
〜（ｅ）の工程を含む２，６−ルチジンの分離精製方法
である。
の混合物から尿素アダクツ法により２，６−ルチジンを
分離精製する方法において，２，６−ルチジンと尿素と
のアダクツの形成を、実質的に水を含まず、沸点７０−
１２０℃の有機溶媒の共存下で行うことを特徴とする２
，６−ルチジンの分離精製方法であり、また、（ａ）ピ
コリン類と２，６−ルチジンの混合物に、実質的に水を
含まず、沸点７０−１２０℃の有機溶媒の共存下で尿素
を加えて２，６−ルチジン尿素アダクツを生成させる工
程、（ｂ）生成した２，６−ルチジン尿素アダクツを分
離する工程、（ｃ）分離した２，６−ルチジン尿素アダ
クツを実質的に水を含まず、沸点７０−１２０℃の有機
溶媒を用いて精製する工程、（ｄ）精製した２，６−ル
チジン尿素アダクツを実質的に水を含まず、沸点７０−
１２０℃の有機溶媒の存在下に加熱分解し、２，６−ル
チジンが該有機溶媒に溶解した２，６−ルチジン溶液を
分離する工程、（ｅ）分離した２，６−ルチジン溶液を
蒸留して、２，６−ルチジンを回収する工程、の（ａ）
〜（ｅ）の工程を含む２，６−ルチジンの分離精製方法
である。
【０００７】原料として使用するピコリン類と２，６−
ルチジンの混合物としては、コ−ルタ−ル等から分離さ
れた塩基性成分であって、２，６−ルチジン、３−ピコ
リン及び４−ピコリンを主とする留分、特に１３５〜１
５０℃の留分を主とするものが適当である。なお。この
留分中に２−ピコリンと２，３−ルチジンが多量に含ま
れる場合は、予めこれらの成分を除去しておくことが望
ましいが、少量であれば差し支えない。
ルチジンの混合物としては、コ−ルタ−ル等から分離さ
れた塩基性成分であって、２，６−ルチジン、３−ピコ
リン及び４−ピコリンを主とする留分、特に１３５〜１
５０℃の留分を主とするものが適当である。なお。この
留分中に２−ピコリンと２，３−ルチジンが多量に含ま
れる場合は、予めこれらの成分を除去しておくことが望
ましいが、少量であれば差し支えない。
【０００８】アダクツを形成させるための尿素は粉末で
加えても、有機溶媒に溶解又は分散させて加えてもよい
が、水は実質的に存在させない。尿素の使用量は原料中
の２，６−ルチジンに対して２倍モル以上、好ましくは
３倍モル以上であり、多量に加えても２，６−ルチジン
の反応率はほぼ一定となるので、３〜４倍モル程度で十
分である。
加えても、有機溶媒に溶解又は分散させて加えてもよい
が、水は実質的に存在させない。尿素の使用量は原料中
の２，６−ルチジンに対して２倍モル以上、好ましくは
３倍モル以上であり、多量に加えても２，６−ルチジン
の反応率はほぼ一定となるので、３〜４倍モル程度で十
分である。
【０００９】アダクツを形成させる際に共存させる有機
溶媒は、実質的に水を含まず、沸点７０−１２０℃の有
機溶媒であり、具体的にはベンゼン、トルエン、シクロ
ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の炭化水素、エタノ−ル、ア
セトン、ジエチルエ−テル等が挙げられるが、好ましく
はベンゼン又はシクロヘキサンである。ここで、沸点が
高いと後で行う蒸留で有機溶媒の分離が困難となり、低
いとアダクツ形成反応を加圧下で行う必要が生ずる。ま
た、水が含まれると排水が生じるだけでなく、尿素やピ
コリンの損失が増える。そのような意味で、この有機溶
媒は常温付近では、尿素を溶解しないか、少量しか溶解
しないものがよい。そして、有機溶媒の使用量はアダク
ツ形成後のスラリ−濃度が１５〜３５重量％、好ましく
は２０〜３０重量％となるように加えることがよい。使
用量が少ないとスラリ−濃度が高くなり、操作性が劣る
だけでなく、反応速度も遅くなる。
溶媒は、実質的に水を含まず、沸点７０−１２０℃の有
機溶媒であり、具体的にはベンゼン、トルエン、シクロ
ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の炭化水素、エタノ−ル、ア
セトン、ジエチルエ−テル等が挙げられるが、好ましく
はベンゼン又はシクロヘキサンである。ここで、沸点が
高いと後で行う蒸留で有機溶媒の分離が困難となり、低
いとアダクツ形成反応を加圧下で行う必要が生ずる。ま
た、水が含まれると排水が生じるだけでなく、尿素やピ
コリンの損失が増える。そのような意味で、この有機溶
媒は常温付近では、尿素を溶解しないか、少量しか溶解
しないものがよい。そして、有機溶媒の使用量はアダク
ツ形成後のスラリ−濃度が１５〜３５重量％、好ましく
は２０〜３０重量％となるように加えることがよい。使
用量が少ないとスラリ−濃度が高くなり、操作性が劣る
だけでなく、反応速度も遅くなる。
【００１０】アダクツ形成反応は、温度が高いほど速度
は速いが、逆にアダクツの分解反応も起こるので、６０
〜９０℃、好ましくは７０〜８０℃で行うのがよい。反
応中は攪拌を行い、接触をよくすることがよく、上記の
ような条件で反応行った場合、反応時間は２〜１０時間
、好ましくは３〜５時間の範囲である。そして、反応は
２，６−ルチジンが約８０〜９０％前後反応するまで行
うことが好ましい。
は速いが、逆にアダクツの分解反応も起こるので、６０
〜９０℃、好ましくは７０〜８０℃で行うのがよい。反
応中は攪拌を行い、接触をよくすることがよく、上記の
ような条件で反応行った場合、反応時間は２〜１０時間
、好ましくは３〜５時間の範囲である。そして、反応は
２，６−ルチジンが約８０〜９０％前後反応するまで行
うことが好ましい。
【００１１】上記の２，６−ルチジン尿素アダクツを生
成させる工程（ａ）が終了したのち、これを分離し、分
解等して精製された２，６−ルチジンを回収する。この
方法は任意であるが、下記の（ｂ）〜（ｅ）の工程を含
む方法によって行うことができる。以下、これらの工程
について説明する。
成させる工程（ａ）が終了したのち、これを分離し、分
解等して精製された２，６−ルチジンを回収する。この
方法は任意であるが、下記の（ｂ）〜（ｅ）の工程を含
む方法によって行うことができる。以下、これらの工程
について説明する。
【００１２】２，６−ルチジン尿素アダクツを生成させ
る工程（ａ）が終了すると、大部分の２，６−ルチジン
は尿素アダクツとなり、３−ピコリン、４−ピコリン等
はアダクツを形成せずそのままで存在することになるが
、これを冷却するとアダクツの大部分は固体として析出
し、また、有機溶媒の種類によっては過剰の尿素も固体
として析出するので、液体又は有機溶媒の溶液として存
在する３−ピコリン、４−ピコリン及び溶解度分のアダ
クツ、尿素等と固液分離により分離可能である。従って
、工程（ｂ）では、固液分離によってアダクツを分離す
る。固液分離の手段としては、濾過や遠心分離があるが
、濾過が簡便である。この際の温度は低い方が、２，６
−ルチジンの損失が少なくて有利である。
る工程（ａ）が終了すると、大部分の２，６−ルチジン
は尿素アダクツとなり、３−ピコリン、４−ピコリン等
はアダクツを形成せずそのままで存在することになるが
、これを冷却するとアダクツの大部分は固体として析出
し、また、有機溶媒の種類によっては過剰の尿素も固体
として析出するので、液体又は有機溶媒の溶液として存
在する３−ピコリン、４−ピコリン及び溶解度分のアダ
クツ、尿素等と固液分離により分離可能である。従って
、工程（ｂ）では、固液分離によってアダクツを分離す
る。固液分離の手段としては、濾過や遠心分離があるが
、濾過が簡便である。この際の温度は低い方が、２，６
−ルチジンの損失が少なくて有利である。
【００１３】工程（ｂ）で分離した固相は２，６−ルチ
ジン尿素アダクツを主とするものであるが、不純物が付
着又は混入しているので、これを精製する工程（ｃ）を
行う。精製は実質的に水を含まず、沸点７０−１２０℃
の有機溶媒を用いて洗浄することにより行う。この有機
溶媒としては、前記と同様な炭化水素やその他の化合物
が挙げられるが、好ましくはベンゼン又はシクロヘキサ
ンであり、より好ましくは工程（ａ）で使用したと同じ
有機溶媒である。この精製工程（ｃ）も２，６−ルチジ
ンの損失を少なくするため、比較的低温で行うことがよ
い。また、この工程（ｃ）では、２，６−ルチジンと蒸
留分離が困難な３−ピコリン等の塩基が１重量％程度以
下となるまで繰り返し洗浄を行うことがよく、尿素等は
除去されなくとも差し支えない。
ジン尿素アダクツを主とするものであるが、不純物が付
着又は混入しているので、これを精製する工程（ｃ）を
行う。精製は実質的に水を含まず、沸点７０−１２０℃
の有機溶媒を用いて洗浄することにより行う。この有機
溶媒としては、前記と同様な炭化水素やその他の化合物
が挙げられるが、好ましくはベンゼン又はシクロヘキサ
ンであり、より好ましくは工程（ａ）で使用したと同じ
有機溶媒である。この精製工程（ｃ）も２，６−ルチジ
ンの損失を少なくするため、比較的低温で行うことがよ
い。また、この工程（ｃ）では、２，６−ルチジンと蒸
留分離が困難な３−ピコリン等の塩基が１重量％程度以
下となるまで繰り返し洗浄を行うことがよく、尿素等は
除去されなくとも差し支えない。
【００１４】工程（ｃ）で精製した２，６−ルチジン尿
素アダクツは、工程（ｄ）で加熱分解する。加熱分解は
実質的に水を含まず、沸点７０−１２０℃の有機溶媒の
存在下に行う。この有機溶媒としては、前記と同様な炭
化水素やその他の化合物が挙げられるが、好ましくはベ
ンゼン又はシクロヘキサンであり、より好ましくは工程
（ａ）で使用したと同じ有機溶媒である。有機溶媒の使
用量は多いほど分解率は高くなるが、後で行う蒸留工程
での負荷が増すので、２〜５重量倍程度が適当である。 また、この分解反応は平衡反応であるので、溶媒を回数
分に分け、２〜５回程度加熱分解を繰り返したり、ソク
スレ−の抽出器のようなもので連続的に分解、抽出を行
うことがよい。加熱分解で生成した２，６−ルチジンは
有機溶媒に抽出されて、有機溶媒の２，６−ルチジン溶
液として回収される。
素アダクツは、工程（ｄ）で加熱分解する。加熱分解は
実質的に水を含まず、沸点７０−１２０℃の有機溶媒の
存在下に行う。この有機溶媒としては、前記と同様な炭
化水素やその他の化合物が挙げられるが、好ましくはベ
ンゼン又はシクロヘキサンであり、より好ましくは工程
（ａ）で使用したと同じ有機溶媒である。有機溶媒の使
用量は多いほど分解率は高くなるが、後で行う蒸留工程
での負荷が増すので、２〜５重量倍程度が適当である。 また、この分解反応は平衡反応であるので、溶媒を回数
分に分け、２〜５回程度加熱分解を繰り返したり、ソク
スレ−の抽出器のようなもので連続的に分解、抽出を行
うことがよい。加熱分解で生成した２，６−ルチジンは
有機溶媒に抽出されて、有機溶媒の２，６−ルチジン溶
液として回収される。
【００１５】工程（ｄ）で分離した２，６−ルチジン溶
液は、工程（ｅ）で蒸留して２，６−ルチジンを回収す
る。ここで、蒸留分離される有機溶媒は前記工程（ａ）
、（ｃ）又は（ｄ）で使用する有機溶媒として再使用す
ることができる。また、工程（ｂ）で分離した液相及び
工程（ｃ）で生ずる洗浄廃液は、蒸留することにより、
有機溶媒、３−ピコリン、４−ピコリン等に分離、回収
することができ、有機溶媒は前記と同様に再使用するこ
とができる。更に、工程（ｄ）で生成した尿素は、工程
（ａ）で再使用することができる。
液は、工程（ｅ）で蒸留して２，６−ルチジンを回収す
る。ここで、蒸留分離される有機溶媒は前記工程（ａ）
、（ｃ）又は（ｄ）で使用する有機溶媒として再使用す
ることができる。また、工程（ｂ）で分離した液相及び
工程（ｃ）で生ずる洗浄廃液は、蒸留することにより、
有機溶媒、３−ピコリン、４−ピコリン等に分離、回収
することができ、有機溶媒は前記と同様に再使用するこ
とができる。更に、工程（ｄ）で生成した尿素は、工程
（ａ）で再使用することができる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明の実施例を示す。なお、部及び
％は重量部及び重量％を示す。実施例１２，６−ルチジ
ン３５．４％、２−ピコリン０．３％、３−及び４−ピ
コリン６４．２％を含有するタ−ル塩基留分１７０部を
フラスコに採取し、１０１部の尿素（対２，６−ルチジ
ン モル比３）とベンゼン４１６部を加え、７５℃で
４時間攪拌してアダクツを形成させた。次いで、室温ま
で冷却し、生成した尿素アダクツを，遠心濾過したのち
、ベンゼンで３回洗浄して精製アダクツ１６５部を得た
。 得られた精製アダクツにベンゼン５６０部を加え、８０
℃に３０分間加熱してアダクツを尿素と２，６−ルチジ
ンに分解したのち、室温に冷却後、濾過した。得られた
２，６−ルチジンの溶液を常圧で精密蒸留して純度９９
．１％の２，６−ルチジン４６．８部を得た。２，６−
ルチジンの回収率は７７％であった。
％は重量部及び重量％を示す。実施例１２，６−ルチジ
ン３５．４％、２−ピコリン０．３％、３−及び４−ピ
コリン６４．２％を含有するタ−ル塩基留分１７０部を
フラスコに採取し、１０１部の尿素（対２，６−ルチジ
ン モル比３）とベンゼン４１６部を加え、７５℃で
４時間攪拌してアダクツを形成させた。次いで、室温ま
で冷却し、生成した尿素アダクツを，遠心濾過したのち
、ベンゼンで３回洗浄して精製アダクツ１６５部を得た
。 得られた精製アダクツにベンゼン５６０部を加え、８０
℃に３０分間加熱してアダクツを尿素と２，６−ルチジ
ンに分解したのち、室温に冷却後、濾過した。得られた
２，６−ルチジンの溶液を常圧で精密蒸留して純度９９
．１％の２，６−ルチジン４６．８部を得た。２，６−
ルチジンの回収率は７７％であった。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、排水処理の問題
が低減され、２，６−ルチジンの回収率のみならず３−
ピコリン、４−ピコリン等の回収率も向上する。また、
その他の原材料の再使用率も向上し原単位が向上する。
が低減され、２，６−ルチジンの回収率のみならず３−
ピコリン、４−ピコリン等の回収率も向上する。また、
その他の原材料の再使用率も向上し原単位が向上する。
Claims (2)
- 【請求項１】ピコリン類と２，６−ルチジンの混合物か
ら尿素アダクツ法により２，６−ルチジンを分離精製す
る方法において，２，６−ルチジンと尿素とのアダクツ
の形成を、実質的に水を含まず、沸点７０−１２０℃の
有機溶媒の共存下で行うことを特徴とする２，６−ルチ
ジンの分離精製方法。 - 【請求項２】（ａ）ピコリン類と２，６−ルチジンの混
合物に、実質的に水を含まず、沸点７０−１２０℃の有
機溶媒の共存下で尿素を加えて２，６−ルチジン尿素ア
ダクツを生成させる工程、（ｂ）生成した２，６−ルチ
ジン尿素アダクツを分離する工程、（ｃ）分離した２，
６−ルチジン尿素アダクツを、実質的に水を含まず、沸
点７０−１２０℃の有機溶媒を用いて精製する工程、（
ｄ）精製した２，６−ルチジン尿素アダクツを、実質的
に水を含まず、沸点７０−１２０℃の有機溶媒の存在下
に加熱分解し、２，６−ルチジンが該有機溶媒に溶解し
た２，６−ルチジン溶液を分離する工程、（ｅ）分離し
た２，６−ルチジン溶液を蒸留して、２，６−ルチジン
を回収する工程、の（ａ）〜（ｅ）の工程を含むことを
特徴とする２，６−ルチジンの分離精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10181691A JPH04312574A (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | ２，６−ルチジンの分離精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10181691A JPH04312574A (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | ２，６−ルチジンの分離精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04312574A true JPH04312574A (ja) | 1992-11-04 |
Family
ID=14310653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10181691A Withdrawn JPH04312574A (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | ２，６−ルチジンの分離精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04312574A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102372668A (zh) * | 2011-10-26 | 2012-03-14 | 上海煦旻化工科技发展有限公司 | 2,6-二甲基吡啶的制备方法 |
-
1991
- 1991-04-08 JP JP10181691A patent/JPH04312574A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102372668A (zh) * | 2011-10-26 | 2012-03-14 | 上海煦旻化工科技发展有限公司 | 2,6-二甲基吡啶的制备方法 |
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