JPH04321636A - 置換されたカテコール誘導体 - Google Patents
置換されたカテコール誘導体Info
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- JPH04321636A JPH04321636A JP8693991A JP8693991A JPH04321636A JP H04321636 A JPH04321636 A JP H04321636A JP 8693991 A JP8693991 A JP 8693991A JP 8693991 A JP8693991 A JP 8693991A JP H04321636 A JPH04321636 A JP H04321636A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、多数のフェノール性水
酸基を持つ化合物またはその前駆体に関し、顕色剤、カ
プラー、医薬、農薬、記録材料用途及びその原料または
ジヒドロキシインドール誘導体原料および樹脂原料等に
有用な化合物に関する。
酸基を持つ化合物またはその前駆体に関し、顕色剤、カ
プラー、医薬、農薬、記録材料用途及びその原料または
ジヒドロキシインドール誘導体原料および樹脂原料等に
有用な化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明で提案するような骨格の多数のフ
ェノール性水酸基をもつ化合物またはその前駆体に関し
ては従来殆ど系統的な検討が成されていなかった。僅か
に、カテコールにジエン化合物を反応させることが試み
られていた程度である。しかし、その手法も、不飽和結
合及びまたは置換された位置の異なる混合物を与えるの
みであった。
ェノール性水酸基をもつ化合物またはその前駆体に関し
ては従来殆ど系統的な検討が成されていなかった。僅か
に、カテコールにジエン化合物を反応させることが試み
られていた程度である。しかし、その手法も、不飽和結
合及びまたは置換された位置の異なる混合物を与えるの
みであった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、この化
合物が幅広い各種の用途に有用な重要な素材であること
に着目して鋭意検討を加え、本発明をなすに至った。
合物が幅広い各種の用途に有用な重要な素材であること
に着目して鋭意検討を加え、本発明をなすに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、４ー（１ー
シクロヘキセニル）カテコール及びそのジアルキルエー
テル 、アルキル基は総炭素原子数１５以下、を開発
することに依って解決された。
シクロヘキセニル）カテコール及びそのジアルキルエー
テル 、アルキル基は総炭素原子数１５以下、を開発
することに依って解決された。
【０００５】さらに詳細には、アルキル基は直鎖状でも
環状でも良い。またそれが相互に結合してメチレンやジ
メチルメチレンを形成していでも良い。さらにはまた、
ヒドロキシ基、アリール基、ハロゲン原子、置換アミノ
基、アシル基、スルフォ基、アルケニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基あるい
はカルボキシル基などから選ばれる置換基を有していて
もよい。このましいのは、低級のアルキル基である。
環状でも良い。またそれが相互に結合してメチレンやジ
メチルメチレンを形成していでも良い。さらにはまた、
ヒドロキシ基、アリール基、ハロゲン原子、置換アミノ
基、アシル基、スルフォ基、アルケニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基あるい
はカルボキシル基などから選ばれる置換基を有していて
もよい。このましいのは、低級のアルキル基である。
【０００６】本発明の多数のフェノール性水酸基をもつ
化合物またはその前駆体（ジアルキルエーテル）は、各
種の手法により合成できる。例えば、ブロモベラトロー
ルを原料とし一旦３，４ージアルコキシフェニルマグネ
シュウムハライドを合成し、これをシクロヘキサノンと
反応させる方法、ついでこれを脱アルキル化する方法な
どは手法も簡便で且つ高収率を与える。
化合物またはその前駆体（ジアルキルエーテル）は、各
種の手法により合成できる。例えば、ブロモベラトロー
ルを原料とし一旦３，４ージアルコキシフェニルマグネ
シュウムハライドを合成し、これをシクロヘキサノンと
反応させる方法、ついでこれを脱アルキル化する方法な
どは手法も簡便で且つ高収率を与える。
【０００７】ハライドの具体例としては、塩素、臭素、
沃素などが利用できる。ハンドリングの上からは臭素が
好都合である。アルキル基はメチル、エチル、（イソ）
プロピル、ブチル、ベンジルなどが代表例である。
沃素などが利用できる。ハンドリングの上からは臭素が
好都合である。アルキル基はメチル、エチル、（イソ）
プロピル、ブチル、ベンジルなどが代表例である。
【０００８】本発明の具体例としては、４ー（１ーシク
ロヘキセニル）カテコール、４ー（１ーシクロヘキセニ
ル）カテコールジメチルエーテル、４ー（１ーシクロヘ
キセニル）カテコールジブチルエーテル、４ー（１ーシ
クロヘキセニル）カテコールジイソプロピルエーテル、
４ー（１’ ーシクロヘキセニル）１，２ーメチレンジ
オキシベンゼンなどがある。
ロヘキセニル）カテコール、４ー（１ーシクロヘキセニ
ル）カテコールジメチルエーテル、４ー（１ーシクロヘ
キセニル）カテコールジブチルエーテル、４ー（１ーシ
クロヘキセニル）カテコールジイソプロピルエーテル、
４ー（１’ ーシクロヘキセニル）１，２ーメチレンジ
オキシベンゼンなどがある。
【０００９】３，４ージアルコキシフェニルマグネシュ
ウムハライドとシクロヘキサノンとの反応に際しては、
ＴＨＦ、エーテル、ベンゼン等の溶媒が好都合である。 特にＴＨＦが収量、反応性、ハンドリング、選択性等に
おいて好ましい。微量の沃素の使用も差し支えない。こ
れを脱アルキル化するに際しては、塩化アルミ、塩化亜
鉛、３臭化燐、ピリジン塩酸塩、キノリン塩酸塩等が有
効である。特に、ピリジン塩酸塩が有用である。これを
エーテルに対して２〜４当量用いて、窒素ガス雰囲気下
に１８０〜２１０℃に１〜３時間程度掻き混ぜる手法は
簡便で且つ高収率を与える。
ウムハライドとシクロヘキサノンとの反応に際しては、
ＴＨＦ、エーテル、ベンゼン等の溶媒が好都合である。 特にＴＨＦが収量、反応性、ハンドリング、選択性等に
おいて好ましい。微量の沃素の使用も差し支えない。こ
れを脱アルキル化するに際しては、塩化アルミ、塩化亜
鉛、３臭化燐、ピリジン塩酸塩、キノリン塩酸塩等が有
効である。特に、ピリジン塩酸塩が有用である。これを
エーテルに対して２〜４当量用いて、窒素ガス雰囲気下
に１８０〜２１０℃に１〜３時間程度掻き混ぜる手法は
簡便で且つ高収率を与える。
【００１０】脱アルキル化反応には、溶媒を用いる事も
できる。例えば、高級アルコール、アセトフェノン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン
、スルホランなどは単独で又は混合して用いる事が出来
る。
できる。例えば、高級アルコール、アセトフェノン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン
、スルホランなどは単独で又は混合して用いる事が出来
る。
【００１１】反応については、丸善の実験化学講座（新
、続を含め）に詳しく、一般的な反応条件、モル比、溶
媒、添加剤、添加方法あるいは処理温度など各種の反応
条件を参考に出来る。
、続を含め）に詳しく、一般的な反応条件、モル比、溶
媒、添加剤、添加方法あるいは処理温度など各種の反応
条件を参考に出来る。
【００１２】以下に実施例を挙げて本発明の手法を詳細
に説明する。
に説明する。
実施例１
４ー（１ーシクロヘキセニル）ベラトロール４ーブロモ
ベラトロールとマグネシュウムを用い、ＴＨＦを溶媒と
して、３，４ージメトキシマグネシュウムブロミドを調
製した。これに、当量のシクロヘキサノンをＴＨＦに溶
解した液を徐々に添加した。添加後、５０℃に２時間保
持し、５％希硫酸を用いて、反応を終了した。常法に従
って、水洗し乾燥した。溶媒を減圧下に除き、真空蒸留
して、４ー（１ーシクロヘキセニル）ベラトロールを得
た。沸点１７５℃／１ｍｍＨｇ．融点５５〜５６℃。
ベラトロールとマグネシュウムを用い、ＴＨＦを溶媒と
して、３，４ージメトキシマグネシュウムブロミドを調
製した。これに、当量のシクロヘキサノンをＴＨＦに溶
解した液を徐々に添加した。添加後、５０℃に２時間保
持し、５％希硫酸を用いて、反応を終了した。常法に従
って、水洗し乾燥した。溶媒を減圧下に除き、真空蒸留
して、４ー（１ーシクロヘキセニル）ベラトロールを得
た。沸点１７５℃／１ｍｍＨｇ．融点５５〜５６℃。
【００１３】実施例２
４ー（１ーシクロヘキセニル）カテコール実施例１で得
た４ー（１ーシクロヘキセニル）ベラトロールを、３重
量倍のピリジン塩酸塩と窒素気流下に激しく掻き混ぜ、
２００℃で２時間３０分保持した。次いで、ベンゼンを
抽出溶媒として、抽出と水洗を行い、乾燥した。溶媒を
減圧下に除くと結晶の析出が観察され、４ー（１ーシク
ロヘキセニル）カテコールを得た。融点８８〜９０℃。 ＭＳからの分子量は１９０．２であった。
た４ー（１ーシクロヘキセニル）ベラトロールを、３重
量倍のピリジン塩酸塩と窒素気流下に激しく掻き混ぜ、
２００℃で２時間３０分保持した。次いで、ベンゼンを
抽出溶媒として、抽出と水洗を行い、乾燥した。溶媒を
減圧下に除くと結晶の析出が観察され、４ー（１ーシク
ロヘキセニル）カテコールを得た。融点８８〜９０℃。 ＭＳからの分子量は１９０．２であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 ４ー（１ーシクロヘキセニル）カテコ
ール又はそのジアルキルエーテル、アルキル基は総炭素
原子数１５以下
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8693991A JPH04321636A (ja) | 1991-04-18 | 1991-04-18 | 置換されたカテコール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8693991A JPH04321636A (ja) | 1991-04-18 | 1991-04-18 | 置換されたカテコール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04321636A true JPH04321636A (ja) | 1992-11-11 |
Family
ID=13900842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8693991A Pending JPH04321636A (ja) | 1991-04-18 | 1991-04-18 | 置換されたカテコール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04321636A (ja) |
-
1991
- 1991-04-18 JP JP8693991A patent/JPH04321636A/ja active Pending
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