JPH0432814B2 - - Google Patents

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JPH0432814B2
JPH0432814B2 JP59157740A JP15774084A JPH0432814B2 JP H0432814 B2 JPH0432814 B2 JP H0432814B2 JP 59157740 A JP59157740 A JP 59157740A JP 15774084 A JP15774084 A JP 15774084A JP H0432814 B2 JPH0432814 B2 JP H0432814B2
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titanium
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bis
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Barufuruto Deiitaa
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Dynamit Nobel AG
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Dynamit Nobel AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12—Chemical modification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明の対象は、分解を生じる事なしに、それ
自体水溶性であるかまたはその溶液が水と混合可
能である、チタン（）ジアルコキシ−ビス−ア
セチルアセトン錯塩である。 従来の技術 チタンキレート、特にチタン（）ビス−アセ
チルアセトン錯塩を触媒、架橋剤として、または
被覆材として使用する事は公知である。その際、
アルキルチタン酸塩の使用とは異なり、実際に使
用されるチタン（）−ジアルコキシ−ビス−ア
セチルアセトン錯塩のアルコール溶液が水相容性
であるので、湿分の存在でも使用する事ができ
る。この溶液は一般に、チタン酸テトラアルキル
エステル、殊にチタン酸テトライソプロピルエス
テル１モルのアセチルアセトン２モルとの反応に
より製造され、その場合反応の際に遊離するアル
コールは蒸留しないで、チタンアセチルアセトン
錯塩とも呼ばれる試薬の溶剤として使用される。
それに従つて、チタンアセチルアセトン錯塩の市
販の溶液は、一般に、アルコキシ基に一致するア
ルコール中のこのキレートの約75％溶液である。 チタンアセチルアセトン錯塩の使用領域におい
ては、この試薬をわずかな濃度、とくに５％より
下の濃度で使用し、有機溶剤を十分に水によつて
代える要求が漸増している。 上述のチタンアセチルアセトン錯塩のアルコー
ル溶液を水で希釈する、この課題の容易に推考し
うる解決法は次の欠点に遭遇する：このアルコー
ル溶液を水で単に希釈する際に沈殿物が生じる。
この沈殿物の出現するのを阻止するために、水の
添加前に溶液に等重量の10％酢酸を加え、引続き
1.3倍量のイソプロパノール／水の１：１混合物
を添加し、その後はじめて水で希釈する事が既に
提案されている。他の提案は、まず倍量のメチル
エチルケトンを添加し、次いで水を徐々に攪拌混
入するか、水を水７部とイソプロパノール３部と
から成る混合物の形で加える事が記載されてい
る。これら全ての提案は、部分的に費用がかかり
すぎ、有機溶剤の分量を高め、問題の満足な解決
をもたらさない。 発明が解決しようとする問題点 従つて本発明の課題は溶液の混濁が生じる事な
しに、水の単なる添加によつて５％より下の含量
に希釈できる、チタンアセチルアセトン錯塩溶液
を製造する事である。 問題点を解決するための手段 この問題の解決において、アルコキシ基の少な
くとも１つがアルキルオキシアルキレンオキシ基
であるかまたはアルキル−オキシポリアルキレン
オキシ基である、チタン（）−ジアルコキシ−
ビス−アセチルアセトン錯塩が見出だされた。 新規化合物は水溶性である。グリコールエーテ
ルまたはポリグリコールエーテル中のその溶液は
同様に水で希釈可能であり、特に新規チタンアセ
チルアセトン錯塩の５重量％より低い含量を有す
る低パーセントのアセチルアセトン錯塩溶液の製
造のために好適である。希チタン（）−アセチ
ルアセトン錯塩水溶液を製造するための出発溶液
としてこのような（ポリ）−グリコールエーテル
溶液を使用するのは、この溶液が新規化合物の製
造の際直接生じるので特に推奨される。 製造は一般に、公知のチタン（）−ジアルコ
キシ−ビス−アセチルアセトン錯塩ないしはその
アルコールの溶液から行なわれる。これに、チタ
ンキレートの所望濃度の調節のためおよびチタン
キレート１モルあたり１個または２個のアルコキ
シ基を交換するのに必要な量のグリコールエーテ
ルまたはポリグリコールエーテルを加える。引続
き、少なくとも40℃に加熱し、分離したアルコー
ルならびに溶液のアルコールを蒸留する。蒸留は
有利に真空下で行なわれる。アルコールとグリコ
ールエーテルの間の一般に大きな沸点差にもとづ
き、この実施方法およびアルコールの分離は何の
問題も生じない。 従つて、チタン（）−ジアルコキシ−ビス−
アセチルアセトン錯塩のアルコール溶液中でアル
コキシ基１個のみを交換する際、チタンキレート
溶液１モルあたりアルコール３モルを、２個のア
ルコキシ基を交換する際にはアルコール４モルを
それぞれバツチから除去しなければならない。溶
剤不含の形で新規化合物を製造する事が望ましい
場合には、前述した製法において交換すべき、結
合したアルコールに一致するような量の（ポリ）
−グリコールエーテルのみが使用される。この場
合、アルコールの蒸留はもとから結合しているア
ルコールも、溶剤として使用される簡単なアルコ
ールも蒸留する程度に長く続ける。 しかし、工業上の実際の目的のためには、新規
チタンキレートの水相溶性溶液を製造すれば十分
である。そのためには実際に、結合されたアルコ
ールを交換するのに必要な量の（ポリ）−グリコ
ールエーテルに対してなお付加的に、溶液の所望
濃度に一致するような量の同じグリコールエーテ
ルをバツチに添加する。この場合でも、出発物質
中に存在する結合したアルコールも、溶剤として
含有される簡単なアルコールもできるかぎり定量
的に蒸留する。 新規チタンキレートのグリコールエーテル溶液
のための溶剤量は広い範囲内で変える事ができ
る；有利には量は、溶液のチタン含量が50重量％
より上であり、得られた溶液の粘度が高くなりす
ぎないように選択される。溶液の有利な範囲は、
一般に50〜75重量％である。 一般式 HO−〔CH2−CH2−Ｏ〕o−Ｒ （式中Ｒは１〜４のＣ−原子を有するアルキル
基を表わし、ｎは１〜８、特に１〜４の値をとる
事ができる）に相当するグリコールエーテルは、
そのアルコキシ基の形で新規チタンキレート中に
存在する事もできるし、新規キレートの溶剤とし
て使用する事もできる。このようなグリコールエ
ーテルの例は、グリコールモノメチルエーテル、
グリコールモノエチルエーテル、グリコールモノ
ブチルエーテル、ジグリコールモノメチルエーテ
ル、ジグリコールモノエチルエーテル、ジグリコ
ールモノブチルエーテルである。グリコールエー
テル混合物も使用できるので、種々のグリコール
エーテル基が新規キレート中に含有されていても
よい。 チタン（）−ジアルコキシ−ビス−アセチル
アセトン錯塩とグリコールエーテルとの反応は、
グリコールエステルとも呼ばれる、相当するアル
キルグリコールカルボン酸エステルを用いても実
施できる。例として、グリコールモノメチルエー
テル−酢酸塩およびジグリコールモノブチルエー
テル−酢酸塩があげられる。これらの混合物はエ
ステル交換下にチタンアセチルアセトン錯塩と反
応する。これらは上述のグリコールエーテルと同
様に溶剤としても使用できる。 有利に新規化合物およびその溶液の製造のため
に使用する事のできるチタンアセチルアセトン錯
塩は、ジイソプロポキシ−ビス−（２，４−ペン
タンジナオト）−チタン（）とも呼ばれるジイ
ソプロポキシ−ビス−（アセチルアセトナト）−チ
タンである。しかしながら、ジイソプロポキシ基
がたとえばｎ−ブトキシ−、ｎ−プロポキシ−、
イソ−ブトキシ−またはエトキシ−基に代えられ
ており、アルコキシ基に一致するアルコール中に
溶解して存在する他のチタンアセチルアセトン錯
塩も出発物質として使用する事ができる。 発明の効果 本発明によるチタンキレートの用途は、反応体
として加水分解安定な有機チタン酸エステルが必
要とされるところではどこでも存在する。殊にこ
れは、水溶液で低濃度のチタン酸塩が被覆剤、架
橋剤または触媒として使用すべきところで、即ち
たとえば基体の表面処理のために、ポリエステル
を主体とする水性ラツカーの特性の改良のため
に、水溶液中でセルロース−およびでんぷん誘導
体を架橋するために有利に使用される。 実施例 例 １ ビス−２−（２−メトキシ−エトキシ）エトキ
シ−チタン−ビス−アセチルアセトン錯塩の製
造 実験室用の真空回転蒸発器の１フラスコ中へ
市販のチタンアセチルアセトン錯塩242ｇ（イソ
プロパノール中の75％溶液として、0.5モル）を
秤取し、メチルジグリコール120ｇ（１モル、２
−（２−メトキシ−エトキシ）エタノール）を加
える。引続きはじめに35℃の水浴温度（６時間の
経過中に80℃までに上げる）および25ミリバール
の減圧で、出発物質中に存在するイソプロパノー
ルも、チタンアセチルアセトン錯塩とメチルジグ
リコールとの交換反応により生じるイソプロパノ
ールも蒸留する。収量：イソプロパノール119.7
ｇ（理論値＝120ｇ（２モル）の99.8％）。このよ
うにして得られた生成物は、次の特性値を有す
る、暗赤色の、容易に可動の液体である： 屈折率 n20 D＝15440 粘度（20℃）＝57.5mPa.s 二酸化チタン 含量＝16.4％ 溶解性：イソプロパノール、メチルエチルケト
ン、トルオールまたは塩化メチレンに可
溶。たとえばこの溶剤中の10％溶液は少な
くとも３ケ月にわたつて安定である。 例 ２ イソプロポキシ−２−（２−メトキシ−エトキ
シ）エトキシ−チタン−ビス−アセチルアセト
ン錯塩の製造 実験室用真空回転蒸発器の１−フラスコ中へ
市販のチタンアセチルアセトン錯塩242ｇ（イソ
プロパノール中の75％溶液として0.5モル）を秤
取し、メチルジグリコール60ｇ（２−（２−メト
キシ−エトキシ）エタノール0.5モル）を加える。
引続き、例１に記載されたようにイソプロパノー
ルを減圧（約25ミリバール）下に蒸留する。イソ
プロパノール89.6ｇ（理論値＝90ｇ（1.5モル）
の99.6％）が得られる。。このようにして得られ
た生成物は、次の特性値を有する暗赤色の、容易
に可動の液体である： 屈折率 n20 D＝15570 粘度（20℃）＝129mPa.s 二酸化チタン−含量＝18.3％ 溶解性：イソプロパノール、メチルエチルケト
ン、トルオールまたは塩化メチレン中に可
溶。たとえばこれらの溶剤中の10％溶液は
少なくとも３ケ月にわたつて安定である。 例 ３ 例１によるチタンキレートの、メチルジグリコ
ール中の65％溶液の製造 実験室用真空回転蒸発器の１−フラスコ中
へ、市販のチタンアセチルアセトン錯塩242ｇ
（イソプロパノール中の75％溶液として0.5モル）
を秤取し、メチルジグリコール250ｇ（イソプロ
ポキシ基の交換のために120ｇ＝１モル、130ｇは
溶剤として）を加える。引続き、例１に記載され
ているように、イソプロパノールを減圧下（約25
ミリバール）に蒸留する。イソプロパノール
119.5ｇ（理論値＝120ｇ２モルの99.5％）が得ら
れる。生成物は、水と全ての割合で混合しうる暗
褐赤色の液体である。 例４ （比較例） ジイソプロポキシ−チタン−ビス−アセチルア
セトン錯塩の、メチルジグリコール中の75％溶
液の製造 実験室用回転蒸発器の１−フラスコ中へ、市
販のチタンアセチルアセトン錯塩242ｇ（イソプ
ロパノール中の75％溶液として0.5モル）を秤取
し、メチルジグリコール60ｇを加える。メチルジ
グリコールのこの量は、チタンアセチルアセトン
錯塩242ｇ中に含有されているイソプロパノール
量に相当する。25ミリバールの減圧および25℃の
水浴温度で、６時間にイソプロパノールを水流ポ
ンプによつて蒸留する。フラスコ内容物の再秤量
で、59.5ｇの重量損失が生じる、即ちチタンアセ
チルアセトン錯塩中に含有されている遊離イソプ
ロパノールの99.2％が除去され、メチルジグリコ
ールに代えられる。 例 ５ 例１〜４の生成物の、１〜2.5％の濃度範囲に
おける、水に対する溶解性試験
【表】 例 ６ 金属、プラスチツク、てん料およびガラス繊維
の表面変性のために、例１および例２による生
成物の１％ないし2.5％水溶液の適用 (a) アルミニウム薄板の表面処理のために、例１
による生成物の２％溶液を製造し、アルミニウ
ム薄板（寸法：15×８×0.1cm）をこの中へ30
秒浸漬する。過剰な溶液をしずく切りし、熱風
を用いて薄板を乾燥した後アルミニウム上に、
次のラツカー塗膜に対する付着を改良する層が
残留し、これはそれと同じ値を有し、同じ薄板
をトルオール中の市販のチタンアセチルアセト
ン錯塩の２％溶液中へ浸漬し、引続き後続の乾
燥によつて得られるものと等価である。 (b) (a)による方法は、たとえばポリエチレンシー
トまたはポリエステルシートのようなプラスチ
ツク、てん料およびガラス繊維の付着改良性表
面処理にも転用する事ができる。この適用で
は、これまで可燃性または生理学的に危険な有
機溶剤を用いて作業しなければならないか、チ
タンアセチルアセトン錯塩をめんどうな工程に
より部分的にのみ水性の溶液に変えねばならな
かつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ アルコキシ基の少なくとも１つがアルキル−
    オキシ−アルキレン−オキシ基またはアルキルオ
    キシポリアルキレンオキシ基であることを特徴と
    する、水溶性チタン（）−ジアルコキシビスア
    セチルアセトン錯塩。 ２ イソプロポキシ−２−（２−メトキシ−エト
    キシ）エトキシチタン−ビス−アセチルアセトン
    錯塩である、特許請求の範囲第１項記載の水溶性
    チタン（）−ジアルコキシビスアセチルアセト
    ン錯塩。 ３ ビス−２−（２−メトキシ−エトキシ）エト
    キシチタン−ビス−アセチルアセトン錯塩であ
    る、特許請求の範囲第１項記載の水溶性チタン
    （）−ジアルコキシビスアセチルアセトン錯塩。 ４ アルコキシ基の少なくとも１つがアルキル−
    オキシ−アルキレン−オキシ基またはアルキルオ
    キシポリアルキレンオキシ基である、水溶性チタ
    ン（）−ジアルコキシビスアセチルアセトン錯
    塩をグリコールエーテルまたはポリグリコールエ
    ーテルに溶解した溶液であつて、該キレート含分
    10〜99重量％を有する事を特徴とする、チタン
    （）−ジアルコキシ−ビス−アセチルアセトン錯
    塩の溶液。 ５ アルコキシ基の少なくとも１つがアルキル−
    オキシ−アルキレンオキシ基またはアルキルオキ
    シポリアルキレンオキシ基である水溶性チタン
    （）−ジアルコキシ−ビス−アセチルアセトン錯
    塩をグリコールエーテルまたはポリグリコールエ
    ーテルおよび付加的な溶剤として水に溶解した溶
    液であつて、溶液中のチタンキレート含分が１〜
    ４重量％である事を特徴とする、チタン（）−
    ジアルコキシ−ビス−アセチルアセトン錯塩の溶
    液。
JP59157740A 1983-10-12 1984-07-30 水溶性チタン（４）−ジアルコキシビスアセチル−アセトン錯塩およびこれを含有する溶液 Granted JPS6081140A (ja)

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DE3337100.8 1983-10-12

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JPS6081140A JPS6081140A (ja) 1985-05-09
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