JPH0432816B2 - - Google Patents
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- JPH0432816B2 JPH0432816B2 JP27674084A JP27674084A JPH0432816B2 JP H0432816 B2 JPH0432816 B2 JP H0432816B2 JP 27674084 A JP27674084 A JP 27674084A JP 27674084 A JP27674084 A JP 27674084A JP H0432816 B2 JPH0432816 B2 JP H0432816B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- deifalanisole
- culture
- present
- medium
- chaetomium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
（技術分野）
本発明は、新規な化合物デイフアラニソールＡ
（DifferanisoleA）及びその製造法に関するもの
である。 （発明の背景） 本発明者らは、分化・発生という生物学の最も
重要な問題の一つへの科学的アプローチを行うた
めに、従来より、内因性及び外因性の分化制御
能、特に分化誘導能を有する物質の探索とその科
学的研究を行つてきた。 そして、本発明者らが先に開発した簡便且つ再
現性のよい分化誘導物質の探索システムを用い
て、微生物の代謝産物や動物組織等の中に分化誘
導物質を求め、探索・精製・構造解析を行つた結
果、ケトミウム（Chaetomium）属に属する微生
物の培養物中に、フレンド白血病細胞に対して強
い分化誘導活性を示す文献未載の新規物質が産
生、蓄積されることの知見を得、その単離・精製
に成功した。 （発明の目的） 本発明の目的は、ケトミウム属に属する微生物
の培養物より得られる分化誘導活性物質デイフア
ラニソールＡとその分離・採取方法を提供するこ
とにある。 （発明の構成） 〈使用する微生物〉 まず、本発明において用いる微生物は、デイフ
アラニソールＡの生産能を有するものであり、ケ
トミウム属に属する菌種である。 その一例として、ケトミウム・エスピー・RB
−001（Chaetomium sp.RB−001）（以下、「RB
−001株」という。）と呼称される微生物が前記の
特性を有する菌株で、本発明のデイフアラニソー
ルＡを有利に生産するものであり、本発明方法に
有効に利用し得る微生物として挙げられる。 又、上記RB−001株の自然的及び人工的変異
株はもちろん、ケトミウム属に属する菌種で、本
発明のデイフアラニソールＡの生産能を有する微
生物は、すべて本発明方法において使用すること
ができる。 RB−001株は、本発明者により愛知県岡崎市
内で採取された土壌試料中より発見されたケトミ
ウム属に属する糸状菌であり、工業技術院・微生
物工業技術研究所に昭和59年12月22日に寄託さ
れ、その受託番号は、微工研菌寄第8021号
（FERM Ｐ−8021）である。 RB−001株の菌学的性質は、次の通りである。 １ 各種寒天培地上の生育状態（27℃） (1) バレイシヨ・ブドウ糖寒天培地 生育は中程度で、初期には白色綿状で、14日
間培養ではクリーム色を帯びたビロードないし
毛状の菌糸が寒天上をおおい、黄オリーブ色の
頂毛を有する被子器が散在するようになる。培
養10日後頃より寒天中に褐色の色素が認められ
る。 (2) オートミール寒天培地 バレイシヨ・ブドウ糖寒天培地より生育は、
やや速く、白色綿毛状で密である。14日間培養
では、菌糸は白色から茶色に変わり、寒天中に
黄褐色の色素が認められる。被子器の着生も旺
盛であり、オリーブ色を呈す。 (3) サブロー寒天培地 菌糸の生育は極めて遅く、菌糸は白色で極め
て粗であり、１ケ月間培養でも被子器の形成は
みられない。 (4) セルロース寒天培地 生育は速く、14日間培養ではオリーブ色を呈
し、被子器を多数形成する。被子器の形成に較
べ、栄養菌糸は粗である。寒天中への色素生成
は認められない。 ２ 生理的性質 (1) 生育温度（バレイシヨ・ブドウ糖寒天培地） 10℃では菌糸の生育は殆んどなく、37℃では
菌糸の生育は非常に悪い。25〜30℃が栄養菌糸
の生育及び被子器の形成にとつて最適温度であ
る。 (2) 生育PH PH3.0以下、PH9.0以上では生育しない。 PH5.5〜7.0での生育が良好である。 ３ 顕微鏡による形態観察（27℃、バレイシヨ・
ブドウ糖寒天培地） 被子器は卵形に近い球形で、約300×250ミクロ
ンの大きさで頂端は開口し、多数の頂毛及び側毛
を有する。頂毛は螺線状で長くからみあつてお
り、隔壁を有し側毛はほぼ直線状となつている。
子のうは、８胞子性、棍棒状で無色であり、子の
う胞子はレモン状で大きさは9.0〜12.0×7.0〜9.0
ミクロンでオリーブ色を呈す。 上記諸性状を既知菌株のそれらと比較検討した
結果、L.M.Ames：Ａ monograph of the
Chaetomiaceae.U.S.Army Res.Dev.Ser.No.２
（1961）及び宇田川俊一ほか著、1978年、無菌図
鑑、講談社発行等の文献に基づき、RB−001株
は、Ｒのう菌門該菌類、ケタマカビ科ケトミウム
属に属する菌株と同定された。 本発明に使用するケトミウム属に属し、デイフ
アラニソールＡ生産能を有する菌株の諸性質は一
定したものではなく、自然にあるいは通常行われ
る、例えば、紫外線照射、放射線照射や化学変異
剤などを用いる人工変異手段で変異しうるもので
あり、本発明で使用しうる菌株は、ケトミウム属
に属し、デイフアラニソールＡを生産するすべて
の菌株を含むものである。 〈培養及び分離・精製〉 本発明における培養方法としては、微生物にお
ける通常の培養法に準じて行うことができる。 培地成分としては、例えば、炭素源として、グ
リコース、マルトース、シユクロース、糖密、グ
リセリン、セルロース、パウダー、皴、デキスト
リン、澱粉、大豆油、綿実油等が使用できる。
又、窒素源として大豆粉、落花生粉、綿実粉、魚
粉、コーン・スチーブリカー、ペプトン、肉エキ
ス、乾燥酵母、酵母エキス、カゼイン、硫酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム、塩化アンモニウ
ム、硝酸ソーダ等が使用できる。その他必要に応
じて、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、カ
ルシウム等の硫酸塩、塩酸塩、リン酸塩の他、微
量金属塩等も使用することができる。 培地は、通常液体培地が好ましく、培養は好気
的条件下で行うのが望ましい。培養温度、培養時
間等の条件は、使用菌の発育に適し、しかも、デ
イフアラニソールＡの生産が最高になるような条
件が選ばれる。例えば、培地のPHは、弱酸性ない
し中性付近好ましくはPH６〜７、培養温度25〜30
℃が好ましい。 しかし、これらの培養組成物、培地の水素イオ
ン濃度、培養温度、攪拌条件などの培養条件は使
用する菌株の種類や、外部の条件などに応じて好
ましい結果が得られるように適宜調節されるべき
であることはいうまでもない。このようにして得
られる培養物から、デイフアラニソールＡを得る
には、代謝産物を採取するのに通常用いられる手
段を適宜に利用することができる。たとえば、デ
イフアラニソールＡと不純物との溶解度差を利用
する手段、吸着親和力の差を利用する手段のいず
れも、それぞれ単独で、または組合わせて、ある
いは反復して使用される。具体的には、デイフア
ラニソールＡは培養液にその大部分が存在する
が、これから例えば、次の工程により分離・精製
を行うことができる。
（DifferanisoleA）及びその製造法に関するもの
である。 （発明の背景） 本発明者らは、分化・発生という生物学の最も
重要な問題の一つへの科学的アプローチを行うた
めに、従来より、内因性及び外因性の分化制御
能、特に分化誘導能を有する物質の探索とその科
学的研究を行つてきた。 そして、本発明者らが先に開発した簡便且つ再
現性のよい分化誘導物質の探索システムを用い
て、微生物の代謝産物や動物組織等の中に分化誘
導物質を求め、探索・精製・構造解析を行つた結
果、ケトミウム（Chaetomium）属に属する微生
物の培養物中に、フレンド白血病細胞に対して強
い分化誘導活性を示す文献未載の新規物質が産
生、蓄積されることの知見を得、その単離・精製
に成功した。 （発明の目的） 本発明の目的は、ケトミウム属に属する微生物
の培養物より得られる分化誘導活性物質デイフア
ラニソールＡとその分離・採取方法を提供するこ
とにある。 （発明の構成） 〈使用する微生物〉 まず、本発明において用いる微生物は、デイフ
アラニソールＡの生産能を有するものであり、ケ
トミウム属に属する菌種である。 その一例として、ケトミウム・エスピー・RB
−001（Chaetomium sp.RB−001）（以下、「RB
−001株」という。）と呼称される微生物が前記の
特性を有する菌株で、本発明のデイフアラニソー
ルＡを有利に生産するものであり、本発明方法に
有効に利用し得る微生物として挙げられる。 又、上記RB−001株の自然的及び人工的変異
株はもちろん、ケトミウム属に属する菌種で、本
発明のデイフアラニソールＡの生産能を有する微
生物は、すべて本発明方法において使用すること
ができる。 RB−001株は、本発明者により愛知県岡崎市
内で採取された土壌試料中より発見されたケトミ
ウム属に属する糸状菌であり、工業技術院・微生
物工業技術研究所に昭和59年12月22日に寄託さ
れ、その受託番号は、微工研菌寄第8021号
（FERM Ｐ−8021）である。 RB−001株の菌学的性質は、次の通りである。 １ 各種寒天培地上の生育状態（27℃） (1) バレイシヨ・ブドウ糖寒天培地 生育は中程度で、初期には白色綿状で、14日
間培養ではクリーム色を帯びたビロードないし
毛状の菌糸が寒天上をおおい、黄オリーブ色の
頂毛を有する被子器が散在するようになる。培
養10日後頃より寒天中に褐色の色素が認められ
る。 (2) オートミール寒天培地 バレイシヨ・ブドウ糖寒天培地より生育は、
やや速く、白色綿毛状で密である。14日間培養
では、菌糸は白色から茶色に変わり、寒天中に
黄褐色の色素が認められる。被子器の着生も旺
盛であり、オリーブ色を呈す。 (3) サブロー寒天培地 菌糸の生育は極めて遅く、菌糸は白色で極め
て粗であり、１ケ月間培養でも被子器の形成は
みられない。 (4) セルロース寒天培地 生育は速く、14日間培養ではオリーブ色を呈
し、被子器を多数形成する。被子器の形成に較
べ、栄養菌糸は粗である。寒天中への色素生成
は認められない。 ２ 生理的性質 (1) 生育温度（バレイシヨ・ブドウ糖寒天培地） 10℃では菌糸の生育は殆んどなく、37℃では
菌糸の生育は非常に悪い。25〜30℃が栄養菌糸
の生育及び被子器の形成にとつて最適温度であ
る。 (2) 生育PH PH3.0以下、PH9.0以上では生育しない。 PH5.5〜7.0での生育が良好である。 ３ 顕微鏡による形態観察（27℃、バレイシヨ・
ブドウ糖寒天培地） 被子器は卵形に近い球形で、約300×250ミクロ
ンの大きさで頂端は開口し、多数の頂毛及び側毛
を有する。頂毛は螺線状で長くからみあつてお
り、隔壁を有し側毛はほぼ直線状となつている。
子のうは、８胞子性、棍棒状で無色であり、子の
う胞子はレモン状で大きさは9.0〜12.0×7.0〜9.0
ミクロンでオリーブ色を呈す。 上記諸性状を既知菌株のそれらと比較検討した
結果、L.M.Ames：Ａ monograph of the
Chaetomiaceae.U.S.Army Res.Dev.Ser.No.２
（1961）及び宇田川俊一ほか著、1978年、無菌図
鑑、講談社発行等の文献に基づき、RB−001株
は、Ｒのう菌門該菌類、ケタマカビ科ケトミウム
属に属する菌株と同定された。 本発明に使用するケトミウム属に属し、デイフ
アラニソールＡ生産能を有する菌株の諸性質は一
定したものではなく、自然にあるいは通常行われ
る、例えば、紫外線照射、放射線照射や化学変異
剤などを用いる人工変異手段で変異しうるもので
あり、本発明で使用しうる菌株は、ケトミウム属
に属し、デイフアラニソールＡを生産するすべて
の菌株を含むものである。 〈培養及び分離・精製〉 本発明における培養方法としては、微生物にお
ける通常の培養法に準じて行うことができる。 培地成分としては、例えば、炭素源として、グ
リコース、マルトース、シユクロース、糖密、グ
リセリン、セルロース、パウダー、皴、デキスト
リン、澱粉、大豆油、綿実油等が使用できる。
又、窒素源として大豆粉、落花生粉、綿実粉、魚
粉、コーン・スチーブリカー、ペプトン、肉エキ
ス、乾燥酵母、酵母エキス、カゼイン、硫酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム、塩化アンモニウ
ム、硝酸ソーダ等が使用できる。その他必要に応
じて、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、カ
ルシウム等の硫酸塩、塩酸塩、リン酸塩の他、微
量金属塩等も使用することができる。 培地は、通常液体培地が好ましく、培養は好気
的条件下で行うのが望ましい。培養温度、培養時
間等の条件は、使用菌の発育に適し、しかも、デ
イフアラニソールＡの生産が最高になるような条
件が選ばれる。例えば、培地のPHは、弱酸性ない
し中性付近好ましくはPH６〜７、培養温度25〜30
℃が好ましい。 しかし、これらの培養組成物、培地の水素イオ
ン濃度、培養温度、攪拌条件などの培養条件は使
用する菌株の種類や、外部の条件などに応じて好
ましい結果が得られるように適宜調節されるべき
であることはいうまでもない。このようにして得
られる培養物から、デイフアラニソールＡを得る
には、代謝産物を採取するのに通常用いられる手
段を適宜に利用することができる。たとえば、デ
イフアラニソールＡと不純物との溶解度差を利用
する手段、吸着親和力の差を利用する手段のいず
れも、それぞれ単独で、または組合わせて、ある
いは反復して使用される。具体的には、デイフア
ラニソールＡは培養液にその大部分が存在する
が、これから例えば、次の工程により分離・精製
を行うことができる。
【表】
↓
(1) 融点：128℃
(2) 高分解能質量分析：（分子量）278
（分子式）C11H12O4Cl2
(3) 紫外線吸収スペクトル：（第１図のとおり）
メタノール中、次の波長に極大吸収を示す。
（nm） （ε）
318 2700
257（肩） 4060
(4) 赤外線吸収スペクトル：（第２図のとおり）
KBr中次の波数に特徴的な吸収帯を有する
3450，2995，2895，1675，1635，1560，
1463，1415，1365，1260，1225，1197，
1120，1085，1025，955，900，887，865，
825，778，758，720 cm-1 (5) 核磁気共鳴スペクトル（プロトン、CDCl3、
400MHz）：第３図のとおり。 (6) 核磁気共鳴スペクトル（13Ｃ，CD3OD，
100MHz）：第４図のとおり。 (7) 溶解性：水、メタノール、アセトン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミドに可溶。 ｎ−ヘキサン、石油エーテルに不
溶。 (8) 呈色反応： ヨウ素、過マンガン酸カリ反応 ……陽性 フエーリング液、２，４−ジニトロフエニル
ヒドラジン ……陰性 (9) 生物活性： 5μg／ml以上の濃度でマウスの赤血球性白血
病（B8）細胞に対し、分化誘導作用を示し、
20μg／mlで、B8細胞に対し、約40％ヘモグ
ロビンに誘導する。 上記の理化学的性質及びＸ線結晶解析から本発
明のデイフアラニソールＡは、下記の構造式を有
する新規物質であると同定された。 〈デイフアラニソールＡの構造式〉 デイフアラニソールＡは、マウスの赤血球性白
血病細胞に対して分化誘導作用を示し、正常細胞
に誘導する作用を示すところから、抗腫瘍剤とし
ての利用が期待される。 以下に、本発明を実施例によつて詳述する。 実施例 （使用培地） シヨ糖 ２％ コーン・ステイープ・リカー １％ ペプトン 0.2％ イースト 0.05％ 食塩 0.1％ K2HPO4 0.02％ MgSO4・7H2Ｏ 0.05％ （PH6.0） 〈フラスコ培養〉 上記培地100mlを500ml容平底フラスコに分注
し、120℃、30分間蒸気滅菌した後、RB−001株
（微工研菌寄第8021号）を接種し、27℃、３日間
往復振とう培養したものを種培養液とした。 同じ培地100mlを500ml容エーレンマイヤーフラ
スコに分注し、120℃、30分間蒸気滅菌したもの
に種培養液５mlを接種し、27℃、５〜７日間回転
振とう培養したものを本培養液とする。 〈ジヤーフアーメンター（30）培養〉 上記培地15を入れ、120℃、30分間蒸気滅菌
した後、フラスコ培養の種培養液１を接種し、
28℃で、４〜６日間通気攪拌培養する（回転数：
300r.p.m、通気量：15／分） 培養液を過後、液（13）を酸性条件下
（PH2.5）で酢酸エチル（９）を用いて２回抽出
した。 次いで、0.05M−トリス塩酸緩衝液（PH8.5）
に転溶し、再度、酢酸エチルを用い、酸性条件下
（PH2.5）で抽出を行つた。酢酸エチル層を濃縮
し、約10mlの濃縮液を得た。得られた濃縮液を、
シリカゲルカラムクロマトグラフイー（3.1〓×40
cm、展開溶媒CHCl3：CH3OH＝９：１）に付
し、フレンド白血病細胞（mouse erythroid
leukemia cell，B8cell）を用いたアツセイ法に
よりチエツクしながら活性区分を分取した。これ
を更に、3.1〓×30cmのカラムを用いて同様にシリ
カゲルクロマトを行い、活性区分を分取した。得
られた活性区分を集め、ゲル過（担体；
Sephadex LH−20、カラム：1.5φ×30cm、展開
溶媒；0.05M酢酸塩緩衝液：メタノール＝３：
７）を行い、前記アツセイ法によりチエツクしな
がら、活性区分を分取した。得られた活性画分を
濃縮し、酸性条件下（PH2.5）で酢酸エチルにて
抽出を行なつた。酢酸エチル層を濃縮して結晶を
得、更にメタノール−水（７：３）から再結晶を
行つて、デイフアラニソールＡの無色針状晶17.0
mgを得た。
1463，1415，1365，1260，1225，1197，
1120，1085，1025，955，900，887，865，
825，778，758，720 cm-1 (5) 核磁気共鳴スペクトル（プロトン、CDCl3、
400MHz）：第３図のとおり。 (6) 核磁気共鳴スペクトル（13Ｃ，CD3OD，
100MHz）：第４図のとおり。 (7) 溶解性：水、メタノール、アセトン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミドに可溶。 ｎ−ヘキサン、石油エーテルに不
溶。 (8) 呈色反応： ヨウ素、過マンガン酸カリ反応 ……陽性 フエーリング液、２，４−ジニトロフエニル
ヒドラジン ……陰性 (9) 生物活性： 5μg／ml以上の濃度でマウスの赤血球性白血
病（B8）細胞に対し、分化誘導作用を示し、
20μg／mlで、B8細胞に対し、約40％ヘモグ
ロビンに誘導する。 上記の理化学的性質及びＸ線結晶解析から本発
明のデイフアラニソールＡは、下記の構造式を有
する新規物質であると同定された。 〈デイフアラニソールＡの構造式〉 デイフアラニソールＡは、マウスの赤血球性白
血病細胞に対して分化誘導作用を示し、正常細胞
に誘導する作用を示すところから、抗腫瘍剤とし
ての利用が期待される。 以下に、本発明を実施例によつて詳述する。 実施例 （使用培地） シヨ糖 ２％ コーン・ステイープ・リカー １％ ペプトン 0.2％ イースト 0.05％ 食塩 0.1％ K2HPO4 0.02％ MgSO4・7H2Ｏ 0.05％ （PH6.0） 〈フラスコ培養〉 上記培地100mlを500ml容平底フラスコに分注
し、120℃、30分間蒸気滅菌した後、RB−001株
（微工研菌寄第8021号）を接種し、27℃、３日間
往復振とう培養したものを種培養液とした。 同じ培地100mlを500ml容エーレンマイヤーフラ
スコに分注し、120℃、30分間蒸気滅菌したもの
に種培養液５mlを接種し、27℃、５〜７日間回転
振とう培養したものを本培養液とする。 〈ジヤーフアーメンター（30）培養〉 上記培地15を入れ、120℃、30分間蒸気滅菌
した後、フラスコ培養の種培養液１を接種し、
28℃で、４〜６日間通気攪拌培養する（回転数：
300r.p.m、通気量：15／分） 培養液を過後、液（13）を酸性条件下
（PH2.5）で酢酸エチル（９）を用いて２回抽出
した。 次いで、0.05M−トリス塩酸緩衝液（PH8.5）
に転溶し、再度、酢酸エチルを用い、酸性条件下
（PH2.5）で抽出を行つた。酢酸エチル層を濃縮
し、約10mlの濃縮液を得た。得られた濃縮液を、
シリカゲルカラムクロマトグラフイー（3.1〓×40
cm、展開溶媒CHCl3：CH3OH＝９：１）に付
し、フレンド白血病細胞（mouse erythroid
leukemia cell，B8cell）を用いたアツセイ法に
よりチエツクしながら活性区分を分取した。これ
を更に、3.1〓×30cmのカラムを用いて同様にシリ
カゲルクロマトを行い、活性区分を分取した。得
られた活性区分を集め、ゲル過（担体；
Sephadex LH−20、カラム：1.5φ×30cm、展開
溶媒；0.05M酢酸塩緩衝液：メタノール＝３：
７）を行い、前記アツセイ法によりチエツクしな
がら、活性区分を分取した。得られた活性画分を
濃縮し、酸性条件下（PH2.5）で酢酸エチルにて
抽出を行なつた。酢酸エチル層を濃縮して結晶を
得、更にメタノール−水（７：３）から再結晶を
行つて、デイフアラニソールＡの無色針状晶17.0
mgを得た。
第１図は、本発明のデイフアラニソールＡの紫
外線吸収スペクトルを、第２図は、デイフアラニ
ソールＡの赤外線吸収スペクトルを、第３図は、
デイフアラニソールＡの核磁気共鳴スペクトル
（プロトン）を、第４図は、デイフアラニソール
Ａの核磁気共鳴スペクトル（13Ｃ）をそれぞれ示
す図面である。
外線吸収スペクトルを、第２図は、デイフアラニ
ソールＡの赤外線吸収スペクトルを、第３図は、
デイフアラニソールＡの核磁気共鳴スペクトル
（プロトン）を、第４図は、デイフアラニソール
Ａの核磁気共鳴スペクトル（13Ｃ）をそれぞれ示
す図面である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式： で示されるデイフアラニソール（Differanisole）
Ａ。 ２ ケトミウム（Chaetomium）属に属するデイ
フアラニソールＡ生産菌を培養し、その培養物よ
りデイフアラニソールＡを分離・採取することを
特徴とするデイフアラニソールＡの製造法。 ３ ケトミウム属に属するデイフアラニソールＡ
生産菌がケトミウム・エスピー・RB−001
（Chaetomium sp.RB−001）（FERM Ｐ−8021）
である特許請求の範囲第２項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27674084A JPS61151149A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | デイフアラニソ−ルａ及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27674084A JPS61151149A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | デイフアラニソ−ルａ及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151149A JPS61151149A (ja) | 1986-07-09 |
| JPH0432816B2 true JPH0432816B2 (ja) | 1992-06-01 |
Family
ID=17573677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27674084A Granted JPS61151149A (ja) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | デイフアラニソ−ルａ及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61151149A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109971655B (zh) * | 2019-04-12 | 2021-01-22 | 山东第一医科大学(山东省医学科学院) | 一株黄芪内生球毛壳菌（Chaetomium sp.）HQ-1及其应用 |
-
1984
- 1984-12-26 JP JP27674084A patent/JPS61151149A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61151149A (ja) | 1986-07-09 |
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