JPH04331285A - 強誘電性液晶混合物成分としての４−フルオロピリミジン誘導体の使用 - Google Patents

強誘電性液晶混合物成分としての４−フルオロピリミジン誘導体の使用

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JPH04331285A
JPH04331285A JP3235117A JP23511791A JPH04331285A JP H04331285 A JPH04331285 A JP H04331285A JP 3235117 A JP3235117 A JP 3235117A JP 23511791 A JP23511791 A JP 23511791A JP H04331285 A JPH04331285 A JP H04331285A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】液晶の異方性挙動および流動挙動の特異な
組合せによって、液晶は多種類の電気光学スイッチング
および表示装置に使用されるようになった。これらの用
途においては、液晶の電気的、磁気的、弾性的および／
または熱的特性を配向を変化させるのに利用することが
できる。たとえば、複屈折、二色性吸光度を示す染料分
子の挿入（「ゲスト・ホストモード」）または光散乱の
助けをかりて光学効果を達成することができる。
【０００２】種々の応用分野で実施するという絶えず増
大しつつある要望を満足させるために、新規の改良液晶
混合物、従ってまた異種構造の多数のメソゲン含有化合
物に対する絶えざる要求がある。これは、ネマチックＬ
Ｃ相が用いられる分野についてあてはまるだけでなく、
またスメクチックＬＣ相を用いる分野についてもあては
まる。
【０００３】近年、強誘電性液晶混合物（ＦＬＣ混合物
）が特に興味をひいている（たとえば、Ｌａｇｅｒａｌ
ｌらの「Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ　　Ｌｉｑｕｉｄ
　　Ｃｒｙｓｔａｌｓ　　ｆｏｒ　　Ｄｉｓｐｌａｙ」
，ＳＩＤ　　Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ，Ｏｃｔｏｂｅｒ　　
Ｍｅｅｔｉｎｇ　　１９８５，Ｓａｎ　　Ｄｉｅｇｏ，
Ｃａ．ＵＳＡ参照）。電気光学表示装置に強誘電性液晶
を実際に使用するためには、広い温度範囲にわたって安
定な、たとえば
【０００４】
【０００５】相のようなキラルな、傾き角度のあるスメ
クチック相が必要である〔Ｒ．Ｂ．Ｍｅｙｅｒ，Ｌ．Ｌ
ｉｅｂｅｒｔ，Ｌ．ＳｔｒｅｚｅｌｅｃｋｉおよびＰ．
Ｋｅｌｌｅｒ，Ｊ．Ｐｈｙｓｉｑｕｅ　　３６　　Ｌ−
６９（１９７５）参照〕。この目的は、それ自身該相、
たとえば
【０００６】
【０００７】相を形成する化合物によるか、または非キ
ラルな、傾き角度のあるスメクチック相を形成する化合
物に光学活性化合物をドーピングすることによって達成
することができる〔Ｍ．Ｂｒｕｎｅｔ，Ｃｌ．Ｗｉｌｌ
ｉａｍｓ，Ａｎｎ．Ｐｈｙｓ．３，２３７（１９７８）
参照〕。
【０００８】大部分の強誘電性液晶系の液晶温度範囲は
狭すぎるので、室温領域においてＳＣ　相を形成する新
規成分および新規液晶混合物に対する要望が絶えずある
。
【０００９】ＥＰ−Ｂ　　０，１５８，１３７において
、４−フルオロピリミジン類が、一般的な化合物として
、かつ混合成分として記載されている。しかし、該化合
物がスメクチック相を形成する傾向は全くないか、また
は極く僅かしかない。
【００１０】本発明は液晶混合物の成分としての特定の
４−フルオロピリミジン誘導体の使用に関し、一般式（
Ｉ）の少なくとも１つの４−フルオロピリミジンを、２
ないし２０個、好ましくは２ないし１５個の成分を含む
強誘電性混合物の成分として使用する。
【００１１】
【００１２】この式において、記号は下記の意味を有す
る：Ｒ１　およびＲ２　は互いに別個に、炭素原子が１
ないし１６個の直鎖状または分枝鎖状アルキルで、１個
または２個の非隣接−ＣＨ２　−基は、−Ｏ−，−Ｓ−
，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−ＣＯ−，−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−，−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−，−Ｃ≡Ｃ−，
【００１３】
【００１４】またはＳｉ（ＣＨ３　）２　−で置換させ
ることができるか、もしくは下記の基の１つであり、
【
００１５】
【００１６】Ｒ３　およびＲ４　は互いに別個に、Ｈま
たは炭素原子が１ないし１６個のアルキルまたは炭素原
子が２ないし１６個のアルケニル、もしくはＲ３　およ
びＲ４　は共に−（ＣＨ２　）４　−または−（ＣＨ２
　）５　、−Ｍ１　−は−ＣＯ−Ｏ，−Ｏ−ＣＯ−，−
ＣＨ２　−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２　−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−，−ＣＨ２　−ＣＨ２　−，−ＣＨ２　ＣＨ
２　ＣＨ２　ＣＨ２−，−ＣＨ２　ＣＨ２　ＣＨ２　Ｏ
−、−Ｍ２　−は
【００１７】
【００１８】単結合、
【００１９】
【００２０】ａおよびｂは互いに別個に、ゼロまたは１
、ただしｂがゼロならばａもゼロとする、および
【００
２１】
【００２２】互いに別個に、１，４−フェニレン、１，
４−シクロヘキシレン、２，５−ピリジンジイルまたは
（１，３，４）−チアジアゾール−２，５−ジイル。
【００２３】好適な態様においては、式（Ｉ）の記号は
下記の意味を有する：Ｒ１　およびＲ２　は互いに別個
に、炭素原子が１ないし１６個のアルキルであって、１
個の−ＣＨ２　−基は−Ｏ−，−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−Ｃ
Ｏ−，
【００２４】
【００２５】またはＳｉ（ＣＨ３　）２　−で置換させ
ることができるか、もしくは
【００２６】
【００２７】であり、−Ｍ１　−は−ＣＯ−Ｏ，Ｏ−Ｃ
Ｏ，ＣＨ２　−ＯまたはＯＣＨ２−Ｍ２　−はＣＯ−Ｏ
，ＣＨ２　Ｏ
【００２８】
【００２９】は互いに別個に、１，４−フェニレンまた
は１，４−シクロヘキシレン、Ｒ３　およびＲ４　は共
にＨまたはＣ１　〜Ｃ５　−アルキル、もしくはＲ３　
およびＲ４は共に−（ＣＨ２　）５　−、ａ，ｂは互い
に別個に、ゼロまたは１、ただしｂがゼロならばａもゼ
ロとする。
【００３０】特に好ましくは、Ｒ１　およびＲ２　は互
いに別個に、炭素原子が５ないし１２個のアルキルで、
１個の−ＣＨ２　−基は−Ｏ−によって置換させること
ができ、さらに別の−ＣＨ２　−基、特にアルキルの末
端−ＣＨ２　−基は
【００３１】
【００３２】で置換させることができるか、または
【０
０３３】
【００３４】であり、−Ｍ１　−はＣＯ−ＯまたはＯ−
ＣＯ、
【００３５】
【００３６】は１，４−フェニレン
【００３７】
【００３８】は１，４−シクロヘキシレン、およびＲ３
　およびＲ４　は共にＨまたはＣ１　〜Ｃ５　−アルキ
ル、もしくはＲ３　およびＲ４　は共に−（ＣＨ２　）
５　−で、ａ＝ｂはゼロまたは１。
【００３９】本発明は、また２ないし２０個の成分を含
む強誘電性液晶混合物にも関するもので、該混合物は一
つの成分として一般式（Ｉ）の少なくとも１つの４−フ
ルオロピリミジンを含有する。
【００４０】このＦＬＣ混合物は、一般に、０．１ない
し８０モル％、好ましくは１ないし６０モル％、とくに
１ないし２０モル％の式（Ｉ）の化合物を含有する。混
合物中にいくつかの化合物が含まれる場合には、総含有
量は０．１ないし８０モル％、好ましくは１ないし６０
モル％である。
【００４１】混合物の他の成分は、ネマチック、コレス
テリックおよび／または傾き角のあるスメクチック相を
有する公知の化合物から選ぶのが好ましく、該化合物に
は、たとえば、チアジアゾール、ジフルオロフェニル類
、フルオロピリジン類、ピリジン類、ビフェニル類、タ
ーフェニル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキ
シルビフェニル類、ピリミジン類、ケイ皮酸エステル類
、コレステロールエステル類または種々のｐ−アルキル
安息香酸橋かけエステル類がある。
【００４２】記載の液晶混合物は電気光学スイッチング
および表示装置（ＦＬＣ光弁または表示装置）に有利に
使用することができ、たとえばスイッチング時間の短縮
およびネマチック相の広がりをもたらす。これらの装置
は、とりわけ下記の構成成分を有する：液晶混合物（４
−フルオロピリミジン含有）、透明電極（電極は２つ）
で被覆された外部プレート（たとえばガラスまたはプラ
スチック製）、少なくとも１つの配向層、スペーサー、
封止枠、偏光子および、また色表示装置の場合には、薄
肉色フィルター層。さらに考えられる成分は、反射防止
層、不動態化層、補整層および障壁層ならびに、またた
とえば薄膜トランジスター（ＴＦＴ）素子および金属−
絶縁体−金属（ＭＩＭ）素子のような電気的非直線素子
である。液晶表示装置の一般構造はすでに関連モノグラ
フに詳細に示されている（たとえば、Ｅ．Ｋａｎｅｋｏ
，「Ｌｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａｌ　　Ｄｉｓｐｌａ
ｙｓ」，ＫＴＫ，Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　　Ｐｕｂｌｉ
ｓｈｅｒｓ，１９８７，１２〜３０頁および１６３〜１
７２頁）。
【００４３】式（Ｉ）の４−フルオロピリミジン類は化
学的、光化学的および熱的に安定であり、好ましくは、
ＳＣ　相およびネマチック相のいずれをも含有する。Ｓ
Ｃ　相のほかに、非フッ化類似体よりもさらに低い融点
をも有する５−アルコキシ−２−（４−アルコキシ）フ
ェニル−４−フルオロピリミジン類が特に好ましい。該
フッ化置換はさらに、より高い配向秩序相の形成を抑制
するのが好ましい。
【００４４】本発明は、４−フルオロピリミジン誘導体
、とくに式（Ｉ）の化合物の調製法において、該方法が
式（ＩＩ）のピリミジン−４−オン化合物を式（ＩＩＩ
）のアミノ−フルオロスルフランと反応させる調整方法
に関する：
【００４５】
【００４６】（式中、Ｒ５　およびＲ６　は互いに別個
に、Ｃ１　〜Ｃ１０−アルキル、またはＲ５　およびＲ
６　は共に（−ＣＨ２　）ｃ　（−Ｏ）ｄ（−ＣＨ２　
）ｅ　、ただしｃ＝１から５の整数、ｄ＝ゼロまたは１
、ｅ＝１から５の整数）。
【００４７】この方法において、ピリミジン−４−オン
化合物式（ＩＩ）−この調製はＢｏｌｌｅｒらのＺ．Ｎ
ａｔｕｒｆ．３３ｂ　　４３３（１９７８）に類似した
方法で行う−を直接フッ素化試薬と反応させて式（Ｉ）
を得る。ＰＯＣｌ３を用いてピリミジン−４−オンを対
応する塩素化化合物に転化させ、さらに後者とフッ素化
剤の反応によってフッ素化化合物を得るＥＰ−Ｂ　　０
，１５８，１３７の方法と比べると、本発明による方法
は、暗色化および分離の困難な不純物生成をもたらすこ
とが多い塩素化工程を回避するという利点がある。原則
として、前記フッ素化法は概して他のピリミジン−４−
オン化合物に利用可能である。
【００４８】好ましいフッ素化剤は、式（ＩＩＩ）にお
いて、Ｒ５およびＲ６　がＣ１　−ないしＣ３　−アル
キル、またはＲ５　およびＲ６　は共に−（ＣＨ２　）
２　−Ｏ−（ＣＨ２　）２−基であるアミノフルオロス
ルフラン類である（たとえば、Ｍ．Ｈｕｄｌｉｃｋｙ，
Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　　５３，５１３参照）。 ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドおよびモルホリノ硫
黄トリフルオリドを使用するのがとくに好ましい。
【００４９】本発明を下記実施例によってさらに詳細に
説明する。
【００５０】実施例１
【００５１】
【００５２】４−フルオロ−５−オクチルオキシ−２−
（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン調整法：０
．７ｍｌジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ
）の１０ｍｌジクロロメタン溶液を０℃で１０分間かけ
て２．１ｇ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオ
キシフェニル）ピリミジン−４−オン（たとえば、Ｂｏ
ｌｌｅｒら、Ｚ．Ｎａｔｕｒｆ．３３ｂ，４３３（１９
７８）によって調製）の３０ｍｌジクロロメタン懸濁液
に添加する。４０℃で８時間後に重炭酸ナトリウム水溶
液を加える。クロマトグラフィーおよびアセトニトリル
による再結晶後有機相は０．７ｇの無色の結晶を生成す
る。
【００５３】 相系列　　Ｘ４３．５　　ＳＣ　５２　　Ｎ６４．２Ｉ
比較例１ｂ 非フッ素化比較化合物は融点が５１℃で７℃高い。
【００５４】同様に下記のものが得られる。
【００５５】実施例２ ４−フルオロ−５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキ
シフェニル）ピリミジン 相系列　　Ｘ４０　　Ｎ４３．８Ｉ 実施例３ ４−フルオロ−５−オクチル−２−（４−オクチルオキ
シフェニル）ピリミジン 相系列　　Ｘ３７　　Ｎ４１．５Ｉ 実施例４ ４−フルオロ−５−ノニル−２−（４−オクチルオキシ
フェニル）ピリミジン 相系列　　Ｘ３４　　Ｎ４５Ｉ 実施例５ ５−デシル−４−フルオロ−２−（４−オクチルオキシ
フェニル）ピリミジン 相系列　　Ｘ３６　　Ｎ４３Ｉ 実施例６ ２−（４−エトキシフェニル）−４−フルオロ−５−オ
クチルオキシピリミジン 相系列　　Ｘ７０．５　　（Ｎ）５５Ｉ実施例７ ５−〔４−（ブチルジメチルシリル）ブチルオキシ〕−
４−フルオロ−２−（４−オクチル−オキシフェニル）
ピリミジン 相系列　　Ｘ１２．４　　Ｎ１６Ｉ 実施例８ ４−フルオロ−５−オクチルオキシ−２−〔４−（４−
トランス−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル〕ピリ
ミジン 相系列　　Ｘ７１　　（ＳＣ　）６１　　Ｎ１４８Ｉ比
較例８ｂ 非フッ素化比較物質は８３℃までさらに高い秩序配向の
スメクチック相を有する。フッ素置換がさらに高い秩序
配向のスメクチック相の抑制、従ってＳＣ相の低温への
広がりをもたらすことは明らかである。
【００５６】実施例９ ２−〔４−（４−シクロプロピルブチルオキシ）フェニ
ル〕−４−フルオロ−５−オクチルオキシピリミジン相
系列　　Ｘ（４５Ｎ）６２Ｉ 実施例１０ ２−〔４−（８−シクロプロピルオクチルオキシ）フェ
ニル〕−４−フルオロ−５−オクチルオキシピリミジン
相系列　　Ｘ５１（ＳＣ　４５Ｎ５５）Ｉ実施例１１
【００５７】
【００５８】４−フルオロ−５−オクチルオキシ−２−
〔４−（４−トランス−ペンチルシクロヘキシル−カル
ボニルオキシ）フェニル〕ピリミジン 調製法：０．４５ｍｌのジエチルアミノ硫黄トリフルオ
リドを１．６ｇの５−オクチルオキシ−２−〔４−（４
−トランス−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ
）フェニル〕ピリミジン−４−オン（ジシクロヘキシル
カルボジイミドによる２−（４−ヒドロキシフェニル）
−５−オクチルオキシピリミジン−４−オン−Ｂｏｌｌ
ｅｒらによる調製−とトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸との反応によって得られる）の４０ｍ
ｌジクロロメタン溶液に添加して、混合物を２０℃に１
６時間保持する。実施例１と同様の調製およびｎ−ヘキ
サンによる再結晶後、無色の結晶０．３ｇが得られる。
【００５９】相系列　　Ｘ８０ＳＣ　８７　　Ｎ１７３
ＩこのＳＣ　相は６０℃で結晶化するまで存在する。
【００６０】比較例１１ｂ 一方、非フッ素化比較物質は７４℃でさらに高い秩序配
向のスメクチック相を有し、該相がフッ素化によって抑
制されることは明らかである。
【００６１】同様に下記が得られる。
【００６２】実施例１２ ４−フルオロ−５−オクチル−２−〔４−（４−トラン
ス−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニ
ル〕ピリミジン 相系列　　Ｘ７８　　Ｎ１３７Ｉ 実施例１３ ４−（４−フルオロ−５−オクチルオキシピリミジン−
２−イル）フェニル（２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピルオキ
シランカルボキシレート 旋光度
【００６３】
【００６４】（ｃ＝２、１，２−ジクロロエタン）相系
列　　Ｘ９０Ｉ 実施例１４ ２−（オクチルオキシフェニル）−４−フルオロ−５−
（４′−トランス−ペンチルシクロヘキシル−カルボニ
ルオキシ）ピリミジン 相系列　　Ｘ６１　　ＳＣ　７７　　Ｎ１８８Ｉ比較例
１４ｂ ２−ドデシルオキシフェニル−５−（４′−トランス−
ペンチルシクロヘキサンカルボニルオキシ）ピリミジン
相系列Ｘ９０　　ＳＡ　１８５　　Ｎ１８８本発明によ
る物質は低融点を有し、ＳＡ　相の代りにＳＣ　相が認
められる。フッ素置換は直交ＳＡ　相の抑制および傾き
角のあるＳＣ　相の増大をもたらす。
【００６５】実施例１５ エチル４−フルオロ−２−（４−トランス−ペンチルシ
クロヘキシル）−ピリミジン−５−カルボキシレートＸ
３７Ｉ 実施例１６ ４−オクチルオキシフェニル４−フルオロ−２−（４−
トランス−ペンチルシクロヘキシル）ピリミジン−５−
カルボキシレート Ｘ８０　　ＳＣ　９８　　ＳＡ　１１８　　Ｎ１４３Ｉ
実施例１７ ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）４−フルオ
ロ−２−（４−トランス−ペンチルシクロヘキシル）ピ
リミジン−５−カルボキシレート Ｘ１２０　　Ｎ２３３Ｉ 実施例１の使用 強誘電性混合物は下記成分：
【００６６】
【００６７】
【００６８】より成り、次の相系列
【００６９】
【００７０】を有する。
【００７１】この混合物は厚さ２μｍのセル中で電界強
さ１０Ｖμｍ−１において、６０℃の温度でスイッチし
て、応答時間が１４０μｓｅｃ　である。
【００７２】実施例２の使用 下記成分： ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）ピリミジン８．６モル％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブチルオキシフェニル
）ピリミジン９．０モル％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニル
）ピリミジン７．２モル％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピリミジン４．０モル％ ５−オクチル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピ
リミジン１３．７モル％ ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン１２．３モル％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリ
ミジン９．２モル％４′−（５−ドデシルピリミジン−
２−イル）フェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキ
サンカルボキシレート１３．６モル％ ４−フルオロ−５−オクチルオキシ−２−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリミジン４．９モル％（２Ｓ，３
Ｓ）−２−（４−オクチルピリジミン−２−イル）フェ
ニルオキシ） −メチル−３−ブチルオキシラン５．７モル％４−（２
−オクチルオキシピリミジン−５−イル）フェニル（２
Ｒ，３Ｒ）−３−プロピルオキシラン−２−カルボキシ
レート６．４モル％ （Ｓ）−４−（２−オクチルオキシピリミジン−５−イ
ル）フェニルスピロ−（１，３−ジオキソラン−２，１
−シクロヘキサン−４−イル）メチルエーテル３．４モ
ル％ ４，７，１３，１６，２１，２４−ヘキサオキサ−１，
１０−ジアザビシクロ〔８．８．８〕ヘキサコサン１．
０モル％ ２，５，８，１５，１８，２１−ヘキサオキサトリシク
ロ〔２０．４．０．０〕 ヘキサコサン１．０モル％ より成る混合物は下記液晶相範囲：ＳＣ　５８　　ＳＡ
　６２　　Ｎ８０Ｉ を示し、２５℃で自発分極が２７．５ｎＣ／ｃｍである
。
【００７３】厚さ２μｍのポリイミドで被覆したセル中
で、１０Ｖμｍ−１の印加パルス電界強さにおいて、強
誘電性混合物は１１４μｓのパルス幅でスイッチする。
【００７４】この実施例によって本発明による化合物を
用いて高速スイッチング強誘電性混合物を調製しうるこ
とが実証される。
【００７５】実施例３の使用 ａ）下記成分： ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘキシルオキシフェニ
ル）ピリミジン８．６モル％ ５−オクチルオキシ−２−（４−ブチルオキシフェニル
）ピリミジン９．０モル％ ５−オクチルオキシ−２−（４−デシルオキシフェニル
）ピリミジン７．２モル％ ５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピリミジン４．０モル％ ５−オクチル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピ
リミジン１３．７モル％ ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン１２．３モル％ ５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリ
ミジン９．２モル％４′−（５−ドデシルピリミジン−
２−イル）フェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキ
サンカルボキシレート１３．６モル％ ４−フルオロ−５−オクチル−２−（４−オクチルオキ
シフェニル）ピリミジン４．９モル％ （２Ｓ，３Ｓ）−２−（４−オクチルピリミジン−２−
イル）フェニルオキシ） メチル−３−ブチルオキシラン５．７モル％４−（２−
オクチルオキシピリミジン−５−イル）（２Ｒ，３Ｒ）
−３−プロピルオキシラン−２−カルボキシレート６．
４モル％ （Ｓ）−４−（２−オクチルオキシピリミジン−５−イ
ル）フェニルスピロ−（１，３−ジオキソラン−２，１
−シクロヘキサン−４−イル）メチルエステル３．４モ
ル％ ４，７，１３，１６，２１，２４−ヘキサオキサ−１，
１０−ジアザビシクロ〔８．８．８〕ヘキサコサン１．
０モル％ ２，５，８，１５，１８，２１−ヘキサオキサトリシク
ロ〔２０．４．０．０〕 ヘキサコサン１．０モル％ より成る混合物は下記液晶相範囲：Ｘ−４　　ＳＣ　５
７　　ＳＡ　６３　　Ｎ８２Ｉ を示し、２５℃で自発分極が２７ｎＣ／ｃｍである。
【００７６】厚さ２μｍのポリイミドで被覆したセル中
で、１０Ｖμｍ−１の印加パルス電界強さにおいて、強
誘電性混合物は９３μｓのパルス幅でスイッチする。
【００７７】ｂ）フルオロピリミジン成分を含まない点
だけが前記混合物と異なる比較混合物は２５℃で自発分
極が２７μＣ／ｃｍであり、下記の液晶相範囲を示す。
【００７８】Ｘ−４　　ＳＣ　５７　　ＳＡ　６８　　
Ｎ８３Ｉ厚さ２μｍのポリイミドで被覆したセル中で、
１０Ｖμｍ−１の印加パルス電界強さにおいて、該強誘
電性混合物は１１５μｓのパルス幅でスイッチする。本
実施例から、本発明による化合物が強誘電性混合物の応
答時間の短縮に寄与することがわかる。さらに、本発明
による成分を含有する混合物は幅広い相を有する。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　２ないし２０個の成分を含む強誘電性
    液晶混合物の成分として下記一般式（Ｉ）：（式中、記
    号は下記の意味を有する：Ｒ１　およびＲ２　は互いに
    別個に、炭素原子が１ないし１６個の直鎖状または分枝
    鎖状アルキルで、１個または２個の非隣接−ＣＨ２　−
    基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−
    ＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−，−Ｃ≡Ｃ
    −， または−Ｓｉ（ＣＨ３　）２　−で置換させることがで
    きるか、もしくは の基の中の１つであり、Ｒ３　およびＲ４　は互いに別
    個に、Ｈまたは炭素原子が１ないし１６個のアルキルま
    たは炭素原子が２ないし１６個のアルケニルか、もしく
    はＲ３　およびＲ４　は一緒に−（ＣＨ２　）４　−ま
    たは−（ＣＨ２　）５　−、−Ｍ１　−は−ＣＯ−Ｏ−
    ，−Ｏ−ＣＯ−，−ＣＨ２　−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２　−
    ，−Ｃ≡Ｃ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ２　−ＣＨ２　
    −，−ＣＨ２　ＣＨ２　ＣＨ２　ＣＨ２　−，−ＣＨ２
    　ＣＨ２　ＣＨ２　Ｏ−、−Ｍ２　−はまたは単結合、
    ａおよびｂは互いに別個に、ゼロまたは１、ただしｂが
    ゼロならばａもゼロとし、かつは互いに別個に、１，４
    −フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、２，５−ピ
    リジンジイルまたは（１，３，４）チアジアゾール−２
    ，５−ジイル）の少なくとも１つの４フルオロピリミジ
    ンを使用する液晶混合物成分としてのフルオロピリミジ
    ン誘導体の使用。
  2. 【請求項２】　　式（Ｉ）の記号が下記の意味：（Ｒ１
    　およびＲ２　は互いに別個に、炭素原子が１ないし１
    ６個のアルキルで、−ＣＨ２　−基は−Ｏ−，−ＣＯ−
    Ｏ−，−Ｏ−ＣＯ−， または−Ｓｉ（ＣＨ３　）２　−で置換させることがで
    きるか、もしくは であり、−Ｍ１　−は−ＣＯ−Ｏ−，Ｏ−ＣＯ−，ＣＨ
    ２　Ｏまたは−ＯＣＨ２　−、−Ｍ２　−は−ＣＯ−Ｏ
    、または−ＣＨ２　Ｏ−、 は互いに別個に、１，４−フェニレンまたは１，４−シ
    クロヘキシレン、Ｒ３　およびＲ４　は共にＨまたはＣ
    １　〜Ｃ５−アルキル、またはＲ３　およびＲ４は一緒
    に−（ＣＨ２　）５　−、かつａ，ｂは互いに別個に、
    ゼロまたは１、ただしｂがゼロであればａもゼロとする
    ）を有する請求項１の使用。
  3. 【請求項３】　　式（Ｉ）の記号が下記の意味：（Ｒ１
    　およびＲ２　は互いに別個に、炭素原子が５ないし１
    ２個のアルキルで、１個の−ＣＨ２　−基は−Ｏ−で置
    換させることができ、さらに別の−ＣＨ２　−基はで置
    換させることができるか、または であり、−Ｍ１　−は−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−
    、は１，４−フェニレン、 は１，４−シクロヘキシレン、かつＲ３　およびＲ４　
    はいずれもＨまたはＣ１　〜Ｃ５　−アルキル、もしく
    はＲ３　およびＲ４　は共に−（ＣＨ２　）５　−、か
    つａ＝ｂはゼロまたは１）を有する請求項１の使用。
  4. 【請求項４】　　式（Ｉ）において、基Ｒ１　およびＲ
    ２　が互いに別個に、炭素原子が５ないし１２個のアル
    キルで、１個の−ＣＨ２　−基は−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−
    ＣＯ−または−Ｏ−で置換させることができ、かつ末端
    −ＣＨ２　−基を で置換させることができる請求項１の使用。
  5. 【請求項５】　　２ないし２０個の成分を含む強誘電性
    液晶混合物において、該混合物が１つの成分として請求
    項１からの一般式（Ｉ）を有する少なくとも１つの４−
    フルオロピリミジンを含有する混合物。
  6. 【請求項６】　　支持板、電極、少なくとも１つの配向
    層、強誘電性液晶媒質および、また、任意に、素子が請
    求項５の強誘電性液晶混合物を液晶媒質として含有する
    構成部品をも含む強誘電性液晶スイッチングおよび表示
    素子。
  7. 【請求項７】　　請求項１の式（Ｉ）の４−フルオロピ
    リミジン誘導体の調製方法において、下式（ＩＩ）のピ
    リミジン−４−オン化合物を下式（ＩＩＩ）のアミノス
    ルフランと反応させることを含む方法： （式中、Ｒ５　およびＲ６　は互いに別個に、Ｃ１−Ｃ
    １０−アルキル、またはＲ５　およびＲ６　は共に（−
    ＣＨ２　）ｃ　（−Ｏ）ｄ　（−ＣＨ２　）ｅ　、ただ
    しｃ＝１から５の整数 ｄ＝ゼロまたは１、および ｅ＝１から５の整数、 および置換基Ｒ１　，Ｍ１　，Ｒ３　，ａ，ｂ，は請求
    項１に示した意味を有する）。
  8. 【請求項８】　　式（ＩＩＩ）において、Ｒ５　および
    Ｒ６　はＣ１　〜Ｃ３　−アルキル、またはＲ５　およ
    びＲ６　は共に−（ＣＨ２　）２　−Ｏ−（ＣＨ２　）
    ２　−基である請求項７の方法。
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