JPH0433308B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0433308B2 JPH0433308B2 JP59248195A JP24819584A JPH0433308B2 JP H0433308 B2 JPH0433308 B2 JP H0433308B2 JP 59248195 A JP59248195 A JP 59248195A JP 24819584 A JP24819584 A JP 24819584A JP H0433308 B2 JPH0433308 B2 JP H0433308B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- dye
- parts
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
産業上の利用分野
本発明は、液晶に使用する赤色〜青色系の新規
二色性色素、及び該色素を含有させた液晶組成
物、さらにはこの組成物を用いる表示装置に関す
るものである。 従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 近年、省エネルギーおよび小型化の観点から液
晶表示素子が広く使用されるようになつた。現在
使用されている液晶表示素子の大部分はツイステ
ツド・ネマチツク型液晶の電気光学効果を利用し
たもので、２枚の偏光板と組合せることを必須条
件として表示がなされるものであり、使用に際し
て多くの制限を受けているのが実情である。これ
に替わる液晶表示方式として二色性色素をネマチ
ツク液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効
果を利用する、いわゆるゲスト−ホスト方式の液
晶表示が検討され、すでにその一部は、時計、家
電製品、産業用計器等における表示素子として利
用され始めている。 このゲスト−ホスト型液晶表示方式の原理は、
ゲストである二色性色素分子がホストである液晶
分子の配列にしたがつて配向して配置することに
よる。すなわち、通常は電界である外部刺激を印
加することにより、液晶分子は′オフ′状態から′
オン′状態に配向方向を変化するが、これと同時
に二色性色素分子も配向方向を変化する結果、両
状態における色素分子による光の吸収程度が変化
し、表示がなされるという原理に基づいている。 ここで使用される二色性色素は、(1)少量で十分
な着色能力があること、(2)大きな二色性比を有
し、電圧印加−無印加により大きなコントラスト
を示すこと、(3)液晶に対し十分な相溶性を有する
こと、(4)耐久性に優れ、安定であり、長時間使用
しても装置の性能を劣化させないこと等の条件を
基本的に備えていることが最低限必要である。 上記の条件を具備するものとして、種々の二色
性色素が提案され、既に一部は、デジタルクロツ
ク、メーター等に使用され始めてはいるが、大き
な二色比を示すものは耐久性に乏しかつたり、耐
久性は優れているが実用的に鮮明な表示が可能な
程の二色比を有していないなど、まだ改良される
べき欠点を有しているものが多いのが現状であ
る。 問題点を解決するための手段 本発明者らは、このような状況を踏え、鋭意検
討した結果、大きな二色性比を有し、かつ耐久性
に優れた新規二色性色素を見出すに至つた。 即ち、本発明は、液晶用染料として、 一般式（） 〔式中、Ｘはアルキル基、Ｐ位をアルキル基で
置換されていてもよいフエニルを表わし、Y1、
Y2およびY3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、メチル基、またはメトキシ基を表わす。 Ｚは低級ジアルキルアミノ基、水酸基、アルコ
キシ基、Ｐ−アリールベンジルアミノ基、または
二色性色素、及び該色素を含有させた液晶組成
物、さらにはこの組成物を用いる表示装置に関す
るものである。 従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 近年、省エネルギーおよび小型化の観点から液
晶表示素子が広く使用されるようになつた。現在
使用されている液晶表示素子の大部分はツイステ
ツド・ネマチツク型液晶の電気光学効果を利用し
たもので、２枚の偏光板と組合せることを必須条
件として表示がなされるものであり、使用に際し
て多くの制限を受けているのが実情である。これ
に替わる液晶表示方式として二色性色素をネマチ
ツク液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効
果を利用する、いわゆるゲスト−ホスト方式の液
晶表示が検討され、すでにその一部は、時計、家
電製品、産業用計器等における表示素子として利
用され始めている。 このゲスト−ホスト型液晶表示方式の原理は、
ゲストである二色性色素分子がホストである液晶
分子の配列にしたがつて配向して配置することに
よる。すなわち、通常は電界である外部刺激を印
加することにより、液晶分子は′オフ′状態から′
オン′状態に配向方向を変化するが、これと同時
に二色性色素分子も配向方向を変化する結果、両
状態における色素分子による光の吸収程度が変化
し、表示がなされるという原理に基づいている。 ここで使用される二色性色素は、(1)少量で十分
な着色能力があること、(2)大きな二色性比を有
し、電圧印加−無印加により大きなコントラスト
を示すこと、(3)液晶に対し十分な相溶性を有する
こと、(4)耐久性に優れ、安定であり、長時間使用
しても装置の性能を劣化させないこと等の条件を
基本的に備えていることが最低限必要である。 上記の条件を具備するものとして、種々の二色
性色素が提案され、既に一部は、デジタルクロツ
ク、メーター等に使用され始めてはいるが、大き
な二色比を示すものは耐久性に乏しかつたり、耐
久性は優れているが実用的に鮮明な表示が可能な
程の二色比を有していないなど、まだ改良される
べき欠点を有しているものが多いのが現状であ
る。 問題点を解決するための手段 本発明者らは、このような状況を踏え、鋭意検
討した結果、大きな二色性比を有し、かつ耐久性
に優れた新規二色性色素を見出すに至つた。 即ち、本発明は、液晶用染料として、 一般式（） 〔式中、Ｘはアルキル基、Ｐ位をアルキル基で
置換されていてもよいフエニルを表わし、Y1、
Y2およびY3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、メチル基、またはメトキシ基を表わす。 Ｚは低級ジアルキルアミノ基、水酸基、アルコ
キシ基、Ｐ−アリールベンジルアミノ基、または
【式】基を表わし、Ｒはアルキル基である。〕
で示される新規のジスアゾ系染料を提供するもの
である。 本発明色素の特徴は、アゾ系化合物の分子長軸
に、４−カルボニルオキシ基を有するビフエニル
骨格と二個のナフチル骨格を導入し、これらのそ
れぞれをアゾ基で結合させたジスアゾ色素であ
り、これにより類似の公知色素にくらべ、二色性
は著しく向上する。 前記、本発明に係わる液晶用色素一般式（）
におけるＸの具体例としては、 −CH3、−C2H5、−（CH2）3CH3、−（CH2）7CH3、
−C2H4CH（CH3）CH2−Ｃ（CH3）3、−（CH2）10
CH3、
である。 本発明色素の特徴は、アゾ系化合物の分子長軸
に、４−カルボニルオキシ基を有するビフエニル
骨格と二個のナフチル骨格を導入し、これらのそ
れぞれをアゾ基で結合させたジスアゾ色素であ
り、これにより類似の公知色素にくらべ、二色性
は著しく向上する。 前記、本発明に係わる液晶用色素一般式（）
におけるＸの具体例としては、 −CH3、−C2H5、−（CH2）3CH3、−（CH2）7CH3、
−C2H4CH（CH3）CH2−Ｃ（CH3）3、−（CH2）10
CH3、
【式】
【式】
【式】
などの構造式を有する基があげられる。ここでＸ
の末端にアルキル基を有する場合は、その炭素数
は15個以下が好ましい。 Y1、Y2およびY3の具体例としては、−Ｈ、−Ｃ
、−Br、−Ｉ、−Ｆ、−CN、−OH、−OCH3、−
CH3などである。特にY1、Y2、Y3が−Ｈの場合
は、二色性効果が大きく、また反応物の精製も容
易であり好ましい。 またＺの具体例としては、 −Ｎ（CH3）2、−Ｎ（C2H5）2、−OH、−OCH3、−
Ｏ（CH2）6CH3、−Ｏ（CH2）9CH3、 などの構造式を有する基が挙げられる。 本発明のジスアゾ色素は常法により合成するこ
とができる。 本発明の二色性色素の具体的代表例を表−１に
示す。 表−１に示す二色比は、本発明の新規二色性色
素の有用性を最も特徴付ける特性値である。表−
１に示す二色比は、各色素表1.0重量％を代表的
ネマチツク液晶であるMerck社製液晶（商品番
号Ｅ−８）に溶解し、あらかじめホモジニアス配
向すべく処理した厚さ10mの液晶セル中に封入し
たのち、分光光度計の光路におき、液晶配列と平
行な直線偏光をあてて測定した吸光度（Ａ〓）お
よび液晶配列と直角な直線偏光をあてて測定した
吸光度（AL）を測定し、次式 二色比＝Ａ‖／Ａ⊥ より算出したものである。本発明の二色性色素は
いずれも極めて高い二色比を示す。 本発明の二色性色素は液晶に含有させてカラー
表示用液晶組成物として通常用いられている表示
装置で使用できる。 使用する液晶としては、例えば４−シアノ−
4′−ｎ−ペンチルビフエニル、４−シアノ−4′−
ｎ−プロポキシビフエニル、４−シアノ−4′−ｎ
−ペントキシビフエニル、４−シアノ−4′−ｎ−
オクトキシビフエニル、４−シアノ−4′−ｎ−ペ
ンチルターフエニルなどのシアノ−ビフエニル系
液晶混合物（例えばメルク社商品記号Ｅ−８）、
あるいはトランス−４−ｎ−プロピル−（４−シ
アノフエニル）−シクロヘキサン、トランス−４
−ｎ−ペンチル−（４−シアノフエニル）−シクロ
ヘキサン、トランス−４−ｎ−ヘプチル−（４−
シアノフエニル）−シクロヘキサン、トランス−
４−ｎ−ペンチル−（4′−シアノビフエニル）−シ
クロヘキサンなどのシクロヘキサン系液晶混合物
（例えばメルク社商品記号ZLI−1132）などあげ
ることができる。 さらに液晶混合体にコレステリルノナノエート
又は施光性４−シアノ−4′−イソペンチルビフエ
ニルなどの光学活性物質を加えた、電界無印加状
態では、コレステリツク相状態であり、電界印加
状態でネマチツク相状態に相転換する、いわゆる
カイラルネマチツク液晶混合物を使用することも
出来る。液晶としては、上記の例に限定されるも
のではなく、その他のビフエニル系液晶、フエニ
ルシクロヘキサン系液晶、シツフベース系液晶、
エステル系液晶、ピリミジン系液晶、テトラジン
系液晶その他の液晶が単体または混合物として使
用出来る。 本発明にかかる色素の使用は一種のみでもよ
く、二種以上混合して使用することも出来る。使
用する色素濃度は、色素が液晶に溶解する限度内
であつて、且つ、色素分子が液晶分子の配向によ
つて充分配向統制され得る範囲内であればよい
が、一般には液晶に対し0.01〜10重量％の濃度、
好ましくは0.01〜５重量％の濃度で使用するのが
良い。 また本発明にかかる二色性色素と他の二色性色
素または、二色性のない色素とを混合し所望の色
相として使用することも可能であり、何ら限定さ
れない。二色性色素の液晶への溶解は、所定量の
色素を液晶と混合し長時間かきまぜるかもしくは
液晶が等方性液体となる温度以上に加熱しかきま
ぜることによつて行なわれ、所望のカラー表示用
液晶組成物とすることが出来る。 以下に本発明のジスアゾ系二色性色素の合成例
を示し、次いで表−１に代表的な色素の構造、液
晶中での二色比およびトルエン溶解色を示す。部
は重量部を示し、％は重量％を示す。 実施例 １ 式 で表わされる化合物15部を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド300部に溶解後、35％塩酸69部を加え、
５℃以下に冷却し、30％亜硝酸ソーダ水溶液22部
を滴下、同温度で２時間撹拌した後、スルフアミ
ン酸3.6部を加え、ジアゾ化液を得た。このジア
ゾ化液を氷水500部に排出し、α−ナフチルアミ
ン5.5部をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド30部に
溶解したものを滴下し、０〜５℃で２時間撹拌し
た。45％苛性ソーダ溶解でPH＝４にした後、
過水洗、乾燥し、式 で表わされるモノアゾ色素の粗生成物23.5部を得
た。 得られた上記モノアゾ色素4.0部をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド200部に溶解し、35％塩酸10
部を加え、５℃以下に冷却した後、10％亜硝酸ソ
ーダ水溶解10部を滴下し、同温度で２時間撹拌
し、スルフアミン酸1.0部を加え、ジアゾ化液を
得、得られたジアゾ化液に50％アセトン水300ml
を加え、ジアゾ液を完溶した。氷水500部を加え、
α−ナフトール2.0部を10％苛性ソーダ溶解30部
に溶解したものを加え、０〜５℃でPH＝７〜９
に２時間撹拌した後、過、水洗、乾燥し、式 で表わされるジスアゾ色素を得、これをトルエ
ンに溶解し、シリカゲルを詰めたカラムによるカ
ラムクロマトグラフイーにより分離精製して後記
の表−１No.１のジスアゾ色素を得た。 次に小ビーカーに、４−ｎ−ペンチル−4′−シ
アノビフエニル43％、４−ｎ−プロポキシ−4′−
シアノビフエニル17％、４−ｎ−ペントキシ−
4′−シアノビフエニル13％、４−ｎ−オクトキシ
−4′−シアノビフエニル17％、４−ｎ−ペンチル
−4′−シアノタ−フエニル10％からなる液晶混合
物に、上記のジスアゾ色素0.1部を加えて、約80
℃に加熱して、完全に清澄な溶解とした。次いで
内容物を放置冷却した後、液晶表示素子内にこの
着色液晶溶液を封入した。 この表示装置は、電圧無印加時に赤色を示し、
電圧印加時には、電極部分のみが無色となり、良
好なコントトストを示した。また二色比は極大吸
収波長527nmにおいて、10.4であつた。 実施例 ２ 実施例１で合成した、式 の化合物0.5部をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
50部に熱溶解し、ピリジン2.0部、プロピオニル
クロライド0.4部を加え、80℃で３時間反応した。 室温まで冷却し、氷水100部に排出し析出した
結晶を別、メタノール洗浄して、式 で表わされるジスアゾ色素を得た。（表−１のNo.
２の色素） この精製色素の二色比は極大吸収波長495nmに
おいて12.9を示した。 実施例 ３ 式 で表わされる化合物0.5部にＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド50部に溶解し、35％塩酸2.0部を加え、
５℃以下に冷却し、10％亜硝酸ソーダ水溶液1.5
部を加え０〜５℃で３時間撹拌した後、スルフア
ミン酸0.1部を加えた。 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド250部を追加し、
ジアゾ化液を完溶した後、Ｎ，Ｎ−ジメチル−α
−ナフチルアミン1.0部を加え、冷蔵庫に一夜放
置した。減圧にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
を留去し、析出結晶を別し、メタノール洗浄、
乾燥し、式 で表わされるジスアゾ色素を得た。（表−１のNo.
３の色素） この精製色素の二色比は極大吸収波長582nmに
おいて13.6を示した。 以下、これらの方法に準じて合成、精製して得
られたジスアゾ色素の二色比を表−１に示す。
の末端にアルキル基を有する場合は、その炭素数
は15個以下が好ましい。 Y1、Y2およびY3の具体例としては、−Ｈ、−Ｃ
、−Br、−Ｉ、−Ｆ、−CN、−OH、−OCH3、−
CH3などである。特にY1、Y2、Y3が−Ｈの場合
は、二色性効果が大きく、また反応物の精製も容
易であり好ましい。 またＺの具体例としては、 −Ｎ（CH3）2、−Ｎ（C2H5）2、−OH、−OCH3、−
Ｏ（CH2）6CH3、−Ｏ（CH2）9CH3、 などの構造式を有する基が挙げられる。 本発明のジスアゾ色素は常法により合成するこ
とができる。 本発明の二色性色素の具体的代表例を表−１に
示す。 表−１に示す二色比は、本発明の新規二色性色
素の有用性を最も特徴付ける特性値である。表−
１に示す二色比は、各色素表1.0重量％を代表的
ネマチツク液晶であるMerck社製液晶（商品番
号Ｅ−８）に溶解し、あらかじめホモジニアス配
向すべく処理した厚さ10mの液晶セル中に封入し
たのち、分光光度計の光路におき、液晶配列と平
行な直線偏光をあてて測定した吸光度（Ａ〓）お
よび液晶配列と直角な直線偏光をあてて測定した
吸光度（AL）を測定し、次式 二色比＝Ａ‖／Ａ⊥ より算出したものである。本発明の二色性色素は
いずれも極めて高い二色比を示す。 本発明の二色性色素は液晶に含有させてカラー
表示用液晶組成物として通常用いられている表示
装置で使用できる。 使用する液晶としては、例えば４−シアノ−
4′−ｎ−ペンチルビフエニル、４−シアノ−4′−
ｎ−プロポキシビフエニル、４−シアノ−4′−ｎ
−ペントキシビフエニル、４−シアノ−4′−ｎ−
オクトキシビフエニル、４−シアノ−4′−ｎ−ペ
ンチルターフエニルなどのシアノ−ビフエニル系
液晶混合物（例えばメルク社商品記号Ｅ−８）、
あるいはトランス−４−ｎ−プロピル−（４−シ
アノフエニル）−シクロヘキサン、トランス−４
−ｎ−ペンチル−（４−シアノフエニル）−シクロ
ヘキサン、トランス−４−ｎ−ヘプチル−（４−
シアノフエニル）−シクロヘキサン、トランス−
４−ｎ−ペンチル−（4′−シアノビフエニル）−シ
クロヘキサンなどのシクロヘキサン系液晶混合物
（例えばメルク社商品記号ZLI−1132）などあげ
ることができる。 さらに液晶混合体にコレステリルノナノエート
又は施光性４−シアノ−4′−イソペンチルビフエ
ニルなどの光学活性物質を加えた、電界無印加状
態では、コレステリツク相状態であり、電界印加
状態でネマチツク相状態に相転換する、いわゆる
カイラルネマチツク液晶混合物を使用することも
出来る。液晶としては、上記の例に限定されるも
のではなく、その他のビフエニル系液晶、フエニ
ルシクロヘキサン系液晶、シツフベース系液晶、
エステル系液晶、ピリミジン系液晶、テトラジン
系液晶その他の液晶が単体または混合物として使
用出来る。 本発明にかかる色素の使用は一種のみでもよ
く、二種以上混合して使用することも出来る。使
用する色素濃度は、色素が液晶に溶解する限度内
であつて、且つ、色素分子が液晶分子の配向によ
つて充分配向統制され得る範囲内であればよい
が、一般には液晶に対し0.01〜10重量％の濃度、
好ましくは0.01〜５重量％の濃度で使用するのが
良い。 また本発明にかかる二色性色素と他の二色性色
素または、二色性のない色素とを混合し所望の色
相として使用することも可能であり、何ら限定さ
れない。二色性色素の液晶への溶解は、所定量の
色素を液晶と混合し長時間かきまぜるかもしくは
液晶が等方性液体となる温度以上に加熱しかきま
ぜることによつて行なわれ、所望のカラー表示用
液晶組成物とすることが出来る。 以下に本発明のジスアゾ系二色性色素の合成例
を示し、次いで表−１に代表的な色素の構造、液
晶中での二色比およびトルエン溶解色を示す。部
は重量部を示し、％は重量％を示す。 実施例 １ 式 で表わされる化合物15部を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド300部に溶解後、35％塩酸69部を加え、
５℃以下に冷却し、30％亜硝酸ソーダ水溶液22部
を滴下、同温度で２時間撹拌した後、スルフアミ
ン酸3.6部を加え、ジアゾ化液を得た。このジア
ゾ化液を氷水500部に排出し、α−ナフチルアミ
ン5.5部をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド30部に
溶解したものを滴下し、０〜５℃で２時間撹拌し
た。45％苛性ソーダ溶解でPH＝４にした後、
過水洗、乾燥し、式 で表わされるモノアゾ色素の粗生成物23.5部を得
た。 得られた上記モノアゾ色素4.0部をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド200部に溶解し、35％塩酸10
部を加え、５℃以下に冷却した後、10％亜硝酸ソ
ーダ水溶解10部を滴下し、同温度で２時間撹拌
し、スルフアミン酸1.0部を加え、ジアゾ化液を
得、得られたジアゾ化液に50％アセトン水300ml
を加え、ジアゾ液を完溶した。氷水500部を加え、
α−ナフトール2.0部を10％苛性ソーダ溶解30部
に溶解したものを加え、０〜５℃でPH＝７〜９
に２時間撹拌した後、過、水洗、乾燥し、式 で表わされるジスアゾ色素を得、これをトルエ
ンに溶解し、シリカゲルを詰めたカラムによるカ
ラムクロマトグラフイーにより分離精製して後記
の表−１No.１のジスアゾ色素を得た。 次に小ビーカーに、４−ｎ−ペンチル−4′−シ
アノビフエニル43％、４−ｎ−プロポキシ−4′−
シアノビフエニル17％、４−ｎ−ペントキシ−
4′−シアノビフエニル13％、４−ｎ−オクトキシ
−4′−シアノビフエニル17％、４−ｎ−ペンチル
−4′−シアノタ−フエニル10％からなる液晶混合
物に、上記のジスアゾ色素0.1部を加えて、約80
℃に加熱して、完全に清澄な溶解とした。次いで
内容物を放置冷却した後、液晶表示素子内にこの
着色液晶溶液を封入した。 この表示装置は、電圧無印加時に赤色を示し、
電圧印加時には、電極部分のみが無色となり、良
好なコントトストを示した。また二色比は極大吸
収波長527nmにおいて、10.4であつた。 実施例 ２ 実施例１で合成した、式 の化合物0.5部をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
50部に熱溶解し、ピリジン2.0部、プロピオニル
クロライド0.4部を加え、80℃で３時間反応した。 室温まで冷却し、氷水100部に排出し析出した
結晶を別、メタノール洗浄して、式 で表わされるジスアゾ色素を得た。（表−１のNo.
２の色素） この精製色素の二色比は極大吸収波長495nmに
おいて12.9を示した。 実施例 ３ 式 で表わされる化合物0.5部にＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド50部に溶解し、35％塩酸2.0部を加え、
５℃以下に冷却し、10％亜硝酸ソーダ水溶液1.5
部を加え０〜５℃で３時間撹拌した後、スルフア
ミン酸0.1部を加えた。 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド250部を追加し、
ジアゾ化液を完溶した後、Ｎ，Ｎ−ジメチル−α
−ナフチルアミン1.0部を加え、冷蔵庫に一夜放
置した。減圧にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
を留去し、析出結晶を別し、メタノール洗浄、
乾燥し、式 で表わされるジスアゾ色素を得た。（表−１のNo.
３の色素） この精製色素の二色比は極大吸収波長582nmに
おいて13.6を示した。 以下、これらの方法に準じて合成、精製して得
られたジスアゾ色素の二色比を表−１に示す。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） 〔式中、Ｘはアルキル基、Ｐ位をアルキル基で
置換されていてもよいフエニルを表わし、Y1、
Y2およびY3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、メチル基、またはメトキシ基を表す。 Ｚは低級ジアルキルアミノ基、水酸基、アルコ
キシ基、Ｐ−アリ−ルベンジルアミノ基、または
【式】基を表わし、Ｒはアルキル基である。〕 で示される液晶用二色性ジスアゾ色素。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59248195A JPS61126174A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | 二色性ジスアゾ色素 |
| EP85905885A EP0202341B1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroic azo dyes |
| DE8585905885T DE3576827D1 (de) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroitische azofarbstoffe. |
| US06/889,932 US4734218A (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Dichroic azo dyestuffs and liquid crystal composition containing said dyestuffs |
| PCT/JP1985/000644 WO1986003215A1 (fr) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Colorants azo dichroiques |
| KR1019860700478A KR900007769B1 (ko) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | 이색성 아조 색소의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59248195A JPS61126174A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | 二色性ジスアゾ色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61126174A JPS61126174A (ja) | 1986-06-13 |
| JPH0433308B2 true JPH0433308B2 (ja) | 1992-06-02 |
Family
ID=17174611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59248195A Granted JPS61126174A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-26 | 二色性ジスアゾ色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61126174A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3245751A1 (de) * | 1982-12-10 | 1984-06-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe und fluessigkristallines material enthaltend azofarbstoffe |
-
1984
- 1984-11-26 JP JP59248195A patent/JPS61126174A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61126174A (ja) | 1986-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0084208B1 (en) | Asymmetric dichroic dye molecules having polyazoaryl linking groups and substituted aryl thiazyl substituents | |
| US4128497A (en) | Dichroic liquid crystal compositions | |
| JPS6344797B2 (ja) | ||
| EP0202341B1 (en) | Dichroic azo dyes | |
| GB2090274A (en) | Dichroic dyestuff | |
| US4676923A (en) | Dichroic dyestuffs for liquid crystal and liquid crystal composition | |
| JPH0558621B2 (ja) | ||
| JPH0546865B2 (ja) | ||
| JPH0432867B2 (ja) | ||
| JPH0554508B2 (ja) | ||
| JPS61166859A (ja) | シアノビフエニル系液晶表示用二色性アゾ色素 | |
| JPH0579116B2 (ja) | ||
| JPS60262858A (ja) | 液晶に使用するアゾ系二色性染料、該染料を含む液晶組成物及び表示装置 | |
| JPS61126174A (ja) | 二色性ジスアゾ色素 | |
| JPH086047B2 (ja) | 液晶表示用二色性トリスアゾ色素 | |
| JPH0635553B2 (ja) | 液晶表示用二色性アゾ色素 | |
| JP2567075B2 (ja) | 液晶表示用二色性色素 | |
| JPH0582422B2 (ja) | ||
| JPH0662868B2 (ja) | 液晶表示用二色性トリスアゾ色素 | |
| JPH0635552B2 (ja) | 二色性ジスアゾ色素 | |
| JP2567054B2 (ja) | 液晶表示用二色性色素 | |
| JP2567057B2 (ja) | 液晶表示用二色性色素 | |
| JPS6395268A (ja) | 液晶用二色性ポリアゾ色素 | |
| KR900007769B1 (ko) | 이색성 아조 색소의 제조방법 | |
| JPH0653854B2 (ja) | 液晶表示用ポリアゾ系二色性色素 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |