JPH0635553B2 - 液晶表示用二色性アゾ色素 - Google Patents
液晶表示用二色性アゾ色素Info
- Publication number
- JPH0635553B2 JPH0635553B2 JP60060829A JP6082985A JPH0635553B2 JP H0635553 B2 JPH0635553 B2 JP H0635553B2 JP 60060829 A JP60060829 A JP 60060829A JP 6082985 A JP6082985 A JP 6082985A JP H0635553 B2 JPH0635553 B2 JP H0635553B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- dye
- group
- formula
- dichroic
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、液晶に使用する黄色〜青色系の新規二色性色
素、及び該色素を含有させた液晶組成物、さらにはこの
組成物を用いる表示装置に関するものである。
素、及び該色素を含有させた液晶組成物、さらにはこの
組成物を用いる表示装置に関するものである。
従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 近年、省エネルギーおよび小型化の観点から液晶表示素
子が広く使用されるようになった。現在使用されている
液晶表示素子の大部分は、ツイステッド・ネマチック型
液晶の電気光学効果を利用したもので、２枚の偏光板と
組み合わせることを必須条件として表示がなされるもの
であり、使用に際して多くの制限を受けているのが実情
である。これに替わる液晶表示方式として二色性色素を
ネマチック液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効
果を利用する、いわゆるゲスト−ホスト方式の液晶表示
が検討され、すでにその一部は時計、家電製品、産業用
計器等における表示素子として利用され始めている。
子が広く使用されるようになった。現在使用されている
液晶表示素子の大部分は、ツイステッド・ネマチック型
液晶の電気光学効果を利用したもので、２枚の偏光板と
組み合わせることを必須条件として表示がなされるもの
であり、使用に際して多くの制限を受けているのが実情
である。これに替わる液晶表示方式として二色性色素を
ネマチック液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効
果を利用する、いわゆるゲスト−ホスト方式の液晶表示
が検討され、すでにその一部は時計、家電製品、産業用
計器等における表示素子として利用され始めている。
このゲスト−ホスト型液晶表示方式の原理は、ゲストで
ある二色性色素分子がホストである液晶分子の配列にし
たがって配向して配置することによる。すなわち、通常
は電界である外部刺激を印加することにより、液晶分子
は「オフ」状態から「オン」状態に配向方向を変化する
が、これと同時に二色性色素分子も配向方向を変化する
結果、両状態における色素分子による光の吸収程度が変
化し、表示がなされるという原理に基づいている。
ある二色性色素分子がホストである液晶分子の配列にし
たがって配向して配置することによる。すなわち、通常
は電界である外部刺激を印加することにより、液晶分子
は「オフ」状態から「オン」状態に配向方向を変化する
が、これと同時に二色性色素分子も配向方向を変化する
結果、両状態における色素分子による光の吸収程度が変
化し、表示がなされるという原理に基づいている。
ここで使用される二色性色素は、(1)少量で十分な着色
能力があること、(2)大きな二色性比を有し、電圧印加
−無印加により大きなコントラストを示すこと、(3)液
晶に対し十分な相溶性を有すること、(4)耐久性に優
れ、安定であり、長時間使用しても装置の性能を劣化さ
せないこと等の条件を基本的に備えていることが最低限
必要である。
能力があること、(2)大きな二色性比を有し、電圧印加
−無印加により大きなコントラストを示すこと、(3)液
晶に対し十分な相溶性を有すること、(4)耐久性に優
れ、安定であり、長時間使用しても装置の性能を劣化さ
せないこと等の条件を基本的に備えていることが最低限
必要である。
上記の条件を具備するものとして、種々の二色性色素が
提案され、既に一部はデジタルクロック、メーター等に
使用され始めてはいるが、大きな二色比を示すものは耐
久性に乏しかったり、耐久性は優れているが実用的に鮮
明な表示が可能な程の二色性を有していないなど、まだ
改良されるべき欠点を有しているものが多いのが現状で
ある。
提案され、既に一部はデジタルクロック、メーター等に
使用され始めてはいるが、大きな二色比を示すものは耐
久性に乏しかったり、耐久性は優れているが実用的に鮮
明な表示が可能な程の二色性を有していないなど、まだ
改良されるべき欠点を有しているものが多いのが現状で
ある。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、このような状況を踏まえ、鋭意検討した
結果、大きな二色性比を有し、かつ耐久性に優れた新規
二色性色素を見出すに至った。
結果、大きな二色性比を有し、かつ耐久性に優れた新規
二色性色素を見出すに至った。
即ち、本発明は液晶用色素として、 一般式(I) 〔式中、Ｘはハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコ
キシ基、 （ここでＲ１は水素原子または低級アルキル基、またＲ
２は低級アルキル基またはｐ位をアルキル、アルコキ
シ、もしくはフェニル基で置換されていてもよいベンジ
ル基である。）または である。
キシ基、 （ここでＲ１は水素原子または低級アルキル基、またＲ
２は低級アルキル基またはｐ位をアルキル、アルコキ
シ、もしくはフェニル基で置換されていてもよいベンジ
ル基である。）または である。
（ここでＲは水素原子、低級アルキル基またはフェニル
基である。） ＡｒおよびＡｒ′は である。
基である。） ＡｒおよびＡｒ′は である。
−Ｗ＝は、−Ｎ＝または−ＣＨ＝である。
Ｄ、Ｅ１及びＥ２は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数
４以下のアルキル基、シアノ基、またはアルコキシ基を
示す。〕 で示される黄色系〜青色系の新規なビスベンズオキサゾ
ール系液晶表示用二色性アゾ色素を提供するものであ
る。
４以下のアルキル基、シアノ基、またはアルコキシ基を
示す。〕 で示される黄色系〜青色系の新規なビスベンズオキサゾ
ール系液晶表示用二色性アゾ色素を提供するものであ
る。
本発明の二色性色素の特徴は、分子長軸の中央部にビス
ベンズオキサゾール骨格を導入したところにあり、これ
により類似の公知アゾ系二色性色素に比べ、二色性は著
しく向上する。また、従来の二色性のアゾ化合物では非
常に困難であった鮮明な青色のものが、本発明に係わる
色素を用いると容易に得られる。
ベンズオキサゾール骨格を導入したところにあり、これ
により類似の公知アゾ系二色性色素に比べ、二色性は著
しく向上する。また、従来の二色性のアゾ化合物では非
常に困難であった鮮明な青色のものが、本発明に係わる
色素を用いると容易に得られる。
前記、本発明に係わる液晶用染料一般式(I)におけるＸ
の具体例としては、−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｉ、−Ｏ
Ｈ、−ＣＮ、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-N(C3H7)2、 -N(C4H9)2、 -OCH3、-OC2H5、-O(CH2)3CH3、-O(CH2)7CH3、-OC2H5CH
(CH3)CH2C(CH3)3、-O(CH2)11CH3、 などが挙げられる。
の具体例としては、−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｉ、−Ｏ
Ｈ、−ＣＮ、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-N(C3H7)2、 -N(C4H9)2、 -OCH3、-OC2H5、-O(CH2)3CH3、-O(CH2)7CH3、-OC2H5CH
(CH3)CH2C(CH3)3、-O(CH2)11CH3、 などが挙げられる。
また、ビスベンゾオキサゾール環のＤ、及びベンゼン環
のＥ１、Ｅ２核置換基としては、 −Ｈ、-CH3、-C2H5、-OCH3、-OC2H5、-Br、-Cl、-CN、
などが挙げられる。
のＥ１、Ｅ２核置換基としては、 −Ｈ、-CH3、-C2H5、-OCH3、-OC2H5、-Br、-Cl、-CN、
などが挙げられる。
本発明のビスベンズオキサゾール骨格を有するアゾ色素
の一般式（Ｉ）の化合物は、常法により合成することが
できる。
の一般式（Ｉ）の化合物は、常法により合成することが
できる。
例えば、式(II) で表わされる１，４−ビス（４−アミノベンズオキサ−
２−イル）ベンゼンを常法に従いジアゾ化し、一般式(I
II) あるいは(IV) で表わされる化合物にカップリングし、次いで加水分解
して一般式(VII)あるいは(VIII)を得るか、またはジア
ゾ化した一般式(II)の化合物を一般式（Ｖ） あるいは(VI) で表わされる化合物にカップリングして、直接一般式(V
II) あるいは(VIII) で表わされるジスアゾ化合物を得る。
２−イル）ベンゼンを常法に従いジアゾ化し、一般式(I
II) あるいは(IV) で表わされる化合物にカップリングし、次いで加水分解
して一般式(VII)あるいは(VIII)を得るか、またはジア
ゾ化した一般式(II)の化合物を一般式（Ｖ） あるいは(VI) で表わされる化合物にカップリングして、直接一般式(V
II) あるいは(VIII) で表わされるジスアゾ化合物を得る。
次に、このジスアゾ化合物をさらにジアゾ化し、一般式
(IX) 〔式中、Ｘ′はヒドロキシ基、アミノ基、または （ここでＲ１、Ｒ２は一般式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２と同じ
意味を示す。）を表わす。〕 で示される化合物にカップリングすればテトラアゾ色素
を得ることができる。
(IX) 〔式中、Ｘ′はヒドロキシ基、アミノ基、または （ここでＲ１、Ｒ２は一般式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２と同じ
意味を示す。）を表わす。〕 で示される化合物にカップリングすればテトラアゾ色素
を得ることができる。
また、一般式(IX)のＸ′がヒドロキシ基の場合は、カッ
プリング終了後、引き続き所望のアルキル化剤、または
アシル化剤などと反応させることにより、一般式（Ｉ）
化合物のＸに相応する置換基にＸ′を変換できる。
プリング終了後、引き続き所望のアルキル化剤、または
アシル化剤などと反応させることにより、一般式（Ｉ）
化合物のＸに相応する置換基にＸ′を変換できる。
また、一般式(VII)または(VIII)の化合物に、一般式
（Ｘ） 〔式中、Ｘは一般式（Ｉ）と同じ意味を表わす。〕で示
される化合物でアゾメチン化すれば、一般式（Ｉ）化合
物の−Ｗ＝が−ＣＨ＝基であるものを得ることができ
る。
（Ｘ） 〔式中、Ｘは一般式（Ｉ）と同じ意味を表わす。〕で示
される化合物でアゾメチン化すれば、一般式（Ｉ）化合
物の−Ｗ＝が−ＣＨ＝基であるものを得ることができ
る。
さらに、一般式（Ｉ）化合物のＸが、ハロゲン原子、シ
アノ基またはフェニル基である化合物を得たい場合は、
一般式（Ｉ）のＸが−ＮＨ２基である化合物のジアゾ化
分解反応を行えばよい。
アノ基またはフェニル基である化合物を得たい場合は、
一般式（Ｉ）のＸが−ＮＨ２基である化合物のジアゾ化
分解反応を行えばよい。
こうして得られた一般式（Ｉ）の粗製色素は、再結晶、
カラムクロマトグラフィー等により精製して、高純度の
色素を得ることができる。
カラムクロマトグラフィー等により精製して、高純度の
色素を得ることができる。
本発明の二色性色素の具体的代表例を表−１に示す。
表−１に示す二色比は、本発明の新規二色性色素の有用
性を最も特徴付ける特性値である。表−１に示す二色比
は、各色素1.0重量％を代表的ネマチック液晶であるMer
ck社製液晶（商品番号ＺＬＩ−１８４０）に溶解し、あ
らかじめホモジニアス配向すべく処理した厚さ１０μｍ
の液晶セル中に封入したのち、分光光度計の光路にお
き、液晶配列と平行な直線偏光をあてて測定した吸光度
(A）および液晶配列と直角な直線偏光をあてて測定し
た吸光度(A⊥）を測定し、次式 より算出したものである。
性を最も特徴付ける特性値である。表−１に示す二色比
は、各色素1.0重量％を代表的ネマチック液晶であるMer
ck社製液晶（商品番号ＺＬＩ−１８４０）に溶解し、あ
らかじめホモジニアス配向すべく処理した厚さ１０μｍ
の液晶セル中に封入したのち、分光光度計の光路にお
き、液晶配列と平行な直線偏光をあてて測定した吸光度
(A）および液晶配列と直角な直線偏光をあてて測定し
た吸光度(A⊥）を測定し、次式 より算出したものである。
本発明の二色性色素は、極めて高い二色比を示す。
本発明の二色性色素は液晶に含有させてカラー表示用液
晶組成物として通常用いられている表示装置で使用でき
る。
晶組成物として通常用いられている表示装置で使用でき
る。
使用する液晶としては、例えば４−シアノ−４′−ｎ−
ペンチルビフェニル、４−シアノ−４′−ｎ−プロポキ
シビフェニル、４−シアノ−４′−ｎ−ペントキシビフ
ェニル、４−シアノ−４′−ｎ−オクトキシビフェニ
ル、４−シアノ−４′−ｎ−ペンチルターフェニルなど
のシアノ−ビフェニル系液晶混合物（例えばメルク社商
品記号Ｅ−８）、あるいはトランス−４−ｎ−プロピル
−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、トランス
−４−ｎ−ペンチル−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキサン、トランス−４−ｎ−ヘプチル−（４−シアノ
フェニル）−シクロヘキサン、トランス−４−ｎ−ペン
チル−（４′−シアノビフェニル）−シクロヘキサンな
どのシクロヘキサン系液晶混合物（例えば、メルク社商
品記号ＺＬＩ−１１３２、ＺＬＩ−１８４０）などあげ
ることができる。
ペンチルビフェニル、４−シアノ−４′−ｎ−プロポキ
シビフェニル、４−シアノ−４′−ｎ−ペントキシビフ
ェニル、４−シアノ−４′−ｎ−オクトキシビフェニ
ル、４−シアノ−４′−ｎ−ペンチルターフェニルなど
のシアノ−ビフェニル系液晶混合物（例えばメルク社商
品記号Ｅ−８）、あるいはトランス−４−ｎ−プロピル
−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、トランス
−４−ｎ−ペンチル−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキサン、トランス−４−ｎ−ヘプチル−（４−シアノ
フェニル）−シクロヘキサン、トランス−４−ｎ−ペン
チル−（４′−シアノビフェニル）−シクロヘキサンな
どのシクロヘキサン系液晶混合物（例えば、メルク社商
品記号ＺＬＩ−１１３２、ＺＬＩ−１８４０）などあげ
ることができる。
さらに液晶混合体にコレステリルノナノエート又は施光
性４−シアノ−４′−イソペンチルビフェニルなどの光
学活性物質を加えた電界無印加状態では、コレステリッ
ク相状態であり、電界印加状態でネマチック相状態に相
転換する、いわゆるカイラルネマチック液晶混合物を使
用することも出来る。液晶としては、上記の例に限定さ
れるものでなく、その他のビフェニル系液晶、フェニル
シクロヘキサン系液晶、シッフベース系結晶、エステル
系液晶、ピリミジン系液晶、テトラジン系液晶、その他
の液晶が単体または混合物として使用できる。
性４−シアノ−４′−イソペンチルビフェニルなどの光
学活性物質を加えた電界無印加状態では、コレステリッ
ク相状態であり、電界印加状態でネマチック相状態に相
転換する、いわゆるカイラルネマチック液晶混合物を使
用することも出来る。液晶としては、上記の例に限定さ
れるものでなく、その他のビフェニル系液晶、フェニル
シクロヘキサン系液晶、シッフベース系結晶、エステル
系液晶、ピリミジン系液晶、テトラジン系液晶、その他
の液晶が単体または混合物として使用できる。
本発明にかかる色素の使用は一種のみでもよく、二種以
上混合して使用することも出来る。使用する色素濃度
は、色素が液晶に溶解する限度内であって、且つ、色素
分子が液晶分子の配向によって充分配向統制され得る範
囲内であればよいが、一般には液晶に対し0.01〜10重量
％の濃度、好ましくは0.01〜５重量％の濃度で使用する
のが良い。
上混合して使用することも出来る。使用する色素濃度
は、色素が液晶に溶解する限度内であって、且つ、色素
分子が液晶分子の配向によって充分配向統制され得る範
囲内であればよいが、一般には液晶に対し0.01〜10重量
％の濃度、好ましくは0.01〜５重量％の濃度で使用する
のが良い。
また、本発明にかかる二色性色素と他の二色性色素、二
色性のない色素とを混合し所望の色相として使用するこ
とも可能であり、何ら限定されない。
色性のない色素とを混合し所望の色相として使用するこ
とも可能であり、何ら限定されない。
二色性色素の液晶への溶解は、所定量の色素を液晶と混
合し、長時間かきまぜるかもしくは液晶が等方性液体と
なる温度以上に加熱しかきまぜることによって行われ、
所望のカラー表示用液晶組成物とすることができる。
合し、長時間かきまぜるかもしくは液晶が等方性液体と
なる温度以上に加熱しかきまぜることによって行われ、
所望のカラー表示用液晶組成物とすることができる。
実施例 以下に本発明のテトラアゾ系二色性色素の合成例を示
し、次いで表−１に、実施例１〜４の色素も含めた代表
的な色素の構造、液晶（Ｍｅｒｃｋ社製液晶ＺＬＩ−１
８４０）中での二色比および色調を示す。実施例中の
「部」は重量部を示す。「％」は重量％を示す。
し、次いで表−１に、実施例１〜４の色素も含めた代表
的な色素の構造、液晶（Ｍｅｒｃｋ社製液晶ＺＬＩ−１
８４０）中での二色比および色調を示す。実施例中の
「部」は重量部を示す。「％」は重量％を示す。
実施例１ 式 で表わされる化合物10.2部を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（以下、「ＤＭＦ」と略す。）600部に溶解した
後、35％塩酸20部を加え、５℃以下に冷却し、10％亜硝
酸ソーダ水溶液55部を滴下、同温度で２時間攪拌した
後、スルフアミン酸を加え、ジアゾ化液を得た。このジ
アゾ化液をｐＨ＝４にした後、α−ナフチルアミン10.3
部を溶解したＤＭＦ溶液60部を滴下し、０〜５℃で２時
間攪拌した。
アミド（以下、「ＤＭＦ」と略す。）600部に溶解した
後、35％塩酸20部を加え、５℃以下に冷却し、10％亜硝
酸ソーダ水溶液55部を滴下、同温度で２時間攪拌した
後、スルフアミン酸を加え、ジアゾ化液を得た。このジ
アゾ化液をｐＨ＝４にした後、α−ナフチルアミン10.3
部を溶解したＤＭＦ溶液60部を滴下し、０〜５℃で２時
間攪拌した。
反応液を氷水3000部に排出し、濾過、水洗、乾燥し、式 で表わされるジスアゾ色素の粗生成物19部を得た。
さらに得られたこのジスアゾ化合物13部をＤＭＦ300部
に溶解し、35％塩酸30部を加え、５℃以下に冷却し、10
％亜硝酸ソーダ水溶液30部を滴下し、同温度で2.5時間
攪拌した後、スルフアミン酸を加え、ジアゾ化液を得
た。
に溶解し、35％塩酸30部を加え、５℃以下に冷却し、10
％亜硝酸ソーダ水溶液30部を滴下し、同温度で2.5時間
攪拌した後、スルフアミン酸を加え、ジアゾ化液を得
た。
このジアゾ化液にＮ，Ｎ−ジメチルアニリン30部を滴下
し、０〜５℃で３時間攪拌した。ｐＨ＝４にした後、氷
水600部を加え、濾過、水洗、乾燥し、式 で表わされるアゾ色素14部を得た。これをトルエンに溶
解し、シリカゲルを詰めたカラムによるカラムクロマト
グラフィーにより分解精製し、後記の表−１No.1の色素
を得た。
し、０〜５℃で３時間攪拌した。ｐＨ＝４にした後、氷
水600部を加え、濾過、水洗、乾燥し、式 で表わされるアゾ色素14部を得た。これをトルエンに溶
解し、シリカゲルを詰めたカラムによるカラムクロマト
グラフィーにより分解精製し、後記の表−１No.1の色素
を得た。
次に、小ビーカー中にMerck社製液晶ＺＬＩ−１８４０1
00部と上記色素0.5部を入れ約80℃に加熱して、完全に
清澄な溶液とした。次いで内容物を放置冷却した後、液
晶表示素子内にこの着色液晶溶液を封入した。
00部と上記色素0.5部を入れ約80℃に加熱して、完全に
清澄な溶液とした。次いで内容物を放置冷却した後、液
晶表示素子内にこの着色液晶溶液を封入した。
この表示装置は、電圧無印加時に青紫色を示し、電圧印
加時には電極部分のみが無色となり、良好なコントラス
トを示した。また二色比は極大吸収波長592nｍにおいて
15.2であった。
加時には電極部分のみが無色となり、良好なコントラス
トを示した。また二色比は極大吸収波長592nｍにおいて
15.2であった。
実施例２ 実施例１と同様にして、式 で表わされる化合物をジアゾ化して、Ｎ−（４−エトキ
シベンジル）−１−ナフチルアミンとカップリングさ
せ、式 で表わされるアゾ色素を得た（表−１のNo.2の色素）。
シベンジル）−１−ナフチルアミンとカップリングさ
せ、式 で表わされるアゾ色素を得た（表−１のNo.2の色素）。
この精製色素の二色比は極大吸収波長645nｍにおいて1
6.4を示した。
6.4を示した。
実施例３ 実施例１と同様にして、式 で表わされる化合物をジアゾ化して、ｐＨ＝８〜９でフ
ェノールとカップリングさせ、式 で表わされる化合物を得た。
ェノールとカップリングさせ、式 で表わされる化合物を得た。
この化合物をトルエン中でｐ−フェニルベンゾイルクロ
リドと反応して、式 で表わされる色素を得た（表−１のNo.4の色素）。
リドと反応して、式 で表わされる色素を得た（表−１のNo.4の色素）。
この精製色素の二色比は極大吸収波長476nｍにおいて1
2.6を示した。
2.6を示した。
実施例４ 実施例１と同様にして、式 で表わされる化合物をジアゾ化して、α−ナフチルアミ
ンとカップリングさせ、式 で表わされるジスアゾ色素にし、次いでＮ，Ｎ−ジメチ
ルアニリンとジアゾカップリング反応して、式 で表わされるアゾ色素を得た（表−１のNo.8の色素）。
ンとカップリングさせ、式 で表わされるジスアゾ色素にし、次いでＮ，Ｎ−ジメチ
ルアニリンとジアゾカップリング反応して、式 で表わされるアゾ色素を得た（表−１のNo.8の色素）。
この精製色素の二色比は極大吸収波長586nｍにおいて1
4.6を示した。
4.6を示した。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘはハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アルコ
キシ基、 （ここでＲ１は水素原子または低級アルキル基、またＲ
２は低級アルキル基またはｐ位をアルキル、アルコキ
シ、もしくはフェニル基で置換されていてもよいベンジ
ル基である。）または である。 （ここでＲは水素原子、低級アルキル基またはフェニル
基である。） ＡｒおよびＡｒ′は である。 −Ｗ＝は、−Ｎ＝または−ＣＨ＝である。 Ｄ、Ｅ１及びＥ２は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数
４以下のアルキル基、シアノ基またはアルコキシ基を示
す。〕 で示されるビスベンズオキサゾール系液晶表示用二色性
アゾ色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60060829A JPH0635553B2 (ja) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | 液晶表示用二色性アゾ色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60060829A JPH0635553B2 (ja) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | 液晶表示用二色性アゾ色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61221267A JPS61221267A (ja) | 1986-10-01 |
| JPH0635553B2 true JPH0635553B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=13153633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60060829A Expired - Lifetime JPH0635553B2 (ja) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | 液晶表示用二色性アゾ色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635553B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1462485A1 (en) | 2003-03-26 | 2004-09-29 | Rolic AG | Polymerizable dichroic azo dyes |
-
1985
- 1985-03-27 JP JP60060829A patent/JPH0635553B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61221267A (ja) | 1986-10-01 |
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