JPH0433762B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野） 本発明は殺草性化合物SF−1293物質の殺草効
果が増強された殺草剤組成物に関する。 更に詳しくは、下記の式〔〕 で表わされる除草性SF−1293物質（特公昭59−
23282号）またその塩の殺草効力を著るしく増大
せしめた殺草剤組成物に関する。 （従来の技術及び解決すべき問題点） 前記の式〔〕のSF−1293物質及びその塩類
（たとえば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、等）は、一
年生雑草及び多年生雑草に対して極めて強い殺草
力を有することが知られている（特公昭59−
23282号及び米国特許第4309208号参照）。従つて、
たとえばSF−1293物質又はその塩は屋敷内、テ
ニスコート、バレーコート、サツカー場、あるい
は工場敷地、鉄道線路、山林原野、農耕地、果樹
園、などで除草剤として広く使用し得るものであ
る。 しかしながら、式〔〕の化合物又はその塩の
単独のみでは、各種雑草の葉面への付着性、湿展
性あるいは固着性等が不充分であるため、あるい
は風雨等によつて脱落もしくは流亡するなどの原
因でSF−1293物質本来の強い殺草力を発揮でき
ない場合も多いために、多量の薬剤を使用するこ
とが必要であつた。 除草剤を使用するに際しては、界面活性剤を加
用することが一般的である。しかしながら界面活
性剤を加用しても全く除草剤の効果が変化しない
場合、加用することによつて除草剤の効果が劣化
される場合、界面活性剤が除草成分の分解を助長
する場合等が知られている。従つて、特定の除草
剤化合物成分、界面活性剤および除草対象植物の
組み合わせを適当に選定することによつて、初め
て好ましい除草効力の増加が得られる場合がある
と考えるのが従来の通念である〔杉村等，「植物
の化学調節」19巻No.１，34〜49頁（1984年）及び
J.B.WYRILI，O.C.BURNSIDE
「WEEDSCIENCE」25巻，３版，（1977）〕。 従つて、除草性化合物成分を効果的に利用すべ
きであるという見地に立てば、除草剤を使用する
に際して、上記したような好ましい配合成分の組
み合わせを見出すことなしに単に無計画に界面活
性剤の加用をすることは避けることが望ましい。 このような技術的背景を理解すれば、実用され
る新規な除草剤を提供するに際しては、除草の目
的を有効に達成するための選定された適切な配合
製剤を見出すことは、極めて重要な課題である。 そこで本発明者らは、式〔〕のSF−1293化
合物又はその塩に第４級アンモニウム塩および非
イオン性界面活性剤を配合することにより、除草
効果の強い溶液型のSF−1293物質製剤を得るこ
とを見出して既に提案した（特開昭60−4112号）。 しかしながら、上記の溶液型製剤を製造するに
当つては、式〔〕の化合物又はその塩を多量に
配合することが必要であり、必らずしも満足でき
るものでなはなく、更に除草効果が強力かつ効率
の良い改良された殺草剤組成物を見出すことが必
要であつた。また、前記特開昭60−4112号の発明
に係る組成物は溶液製剤の形しか製造することが
出来ないので、別途、式〔〕の化合物又はその
塩の特長を活かし且つ便利に使用できて誤飲の危
険性を防止された水溶剤等の水溶性固体製剤の形
で製造できる特性を有するSF−1293物質組成物
を求める強い要求があつた。 （問題点を解決するための手段） そこで本発明者等は式〔〕の化合物又はその
塩である殺草性化合物の配合割合及び実用使用量
を減量しても強い殺草効果を有するSF−1293物
質含有の殺草性組成物を得るために、式〔〕の
化合物又はその塩と、各種の界面活性剤および／
あるいは他の広範な補助剤との適切な組み合わ
せ、ならびに適切な配合割合を具体的に知見すべ
く、また水溶剤等の水溶性固体製剤の形に調製で
きる特性を付与することを目的として鋭意研究を
行つた。 その結果、後記する特定のサルフエート系、ス
ルホネート系ホスフエート系、およびカルボン酸
系陰イオン性界面活性剤がその単用でも、その混
用でも、或る選定された配合割合の範囲内で、式
〔〕の化合物又はその塩（以下、単に(a)成分と
いうこともある）と併用されると、後者の除草性
化合物の植物体内への吸収移行を顕著に増加せし
めること従つて殺草効果も増強できることを発見
した。従つて本発明はこのような余人の想起し得
ない、式〔〕の化合物およびその塩の特性の新
たな発見に基づくものである。 更に本発明者らは、前記の特定のサルフエート
系、スルホネート系、ホスフエート系およびカル
ボン酸系陰イオン性界面活性剤の１種または２種
以上（以下、単に(b)成分ということもある）と、
ポリオキシアルキレン系非イオン性界面活性剤の
１種または２種以上（以下、(c)成分ということも
ある）とを、或る選定された、特定の配合割合で
式〔〕の化合物又はその塩に対して配合するこ
とにより、著るしく殺草効果が増大されたSF−
1293物質含有組成物が作成できることを見出し
た。 加えて、これらの(a)成分、(b)成分の２者、また
は(a)成分、(b)成分、(c)成分の３者の特定な配合割
合を用い且つその他の適切な補助剤およびまたは
担体を選定し、しかも通常の製剤技術を用いるこ
とによつて、もう一つの課題であつた水溶剤等の
水溶性固体製剤の形で調製できるという特性の付
与することに成功し、これらの知見に基づいて、
本発明を完成した。 従つて、第１の本発明の要旨とするところは、
(a)SF−1293物質又はその塩と、(b)サルフエート
系、スルホネート系、ホスフエート系又はカルボ
ン酸系陰イオン性界面活性剤の１種又は２種以上
とを、(a)：(b)の割合（重量比）が１：0.5〜１：
20の範囲で含有することを特徴とする殺草剤組成
物にある。 また、第２の本発明の要旨とするところは、(a)
SF−1293物質又はその塩と、(b)サルフエート系、
スルホネート系、ホスフエート系又はカルボン酸
系陰イオン性界面活性剤の１種又は２種以上と、
(c)ポリオキシアルキレン系非イオン性界面活性剤
の１種または２種以上とを、(a)：(b)の割合（重量
比）が１：0.5〜１：20の範囲で且つ(a)：(c)の割
合（重量比）が１：0.1〜１：20の範囲で含有す
ることを特徴とする殺草剤組成物にある。 本発明に用いられる(b)成分の陰イオン性界面活
性剤の例としては、下記のものがある。 （） サルフエート系界面活性剤 アルキル（炭素数８〜22）サルフエート。 ポリオキシアルキレンアルキル（炭素数８〜22） エーテルサルフエート。 ポリオキシアルキレンアルキル（炭素数４〜11） アリールエーテルサルフエート。 ポリオキシアルキレンスチレン化フエノールエー
テルサルフエート。 （）スルホネート系界面活性剤 アルキル（炭素数４〜16）ベンゼンスルホネー
ト。 ジアルキルスルホコハク酸塩。 アルキル（炭素数４〜16）ジフエニエルエーテ
ルスルホネート。 α−オレフイン（炭素数８〜22）スルホネー
ト。 （）ホスフエート系界面活性剤 アルキル（炭素数８〜22）ホスフエート。 ポリオキシアルキレンアルキル（炭素数８〜
22） ホスフエート。 ポリオキシアルキレンアルキル（炭素数４〜
16） フエニルエーテルホスフエート。 （）カルボン系界面活性剤 オレイン酸カリウム 半硬化牛脂肪酸カリウム ステアリン酸ナトリウム 混合脂肪酸ナトリウム 上記のうちでも、アルキルサルフエート、ポリ
オキシアルキレンアルキルサルフエート、アルキ
ルホスフエート、ポリオキシエチレンアルキルホ
スフエートが好ましい。 これらの界面活性剤は単独でも２種以上の併用
であつてもよい。 第１又は第２の本発明に係る組成物において、
陰イオン性界面活性剤(b)の配合割合は、式〔〕
の化合物又はその塩(a)に対し(a)：(b)の重量比で
１：0.5〜１：20の範囲、好ましくは１：0.5〜
１：10の範囲である。 第２の本発明の組成物においては、式〔〕の
化合物またはその塩(a)と陰イオン性界面活性剤(b)
との他に、ポリオキシアルキレン系非イオン性界
面活性剤の１種又は２種以上(c)が配合されてお
り、前述の優れた効果が得られる。 第２の本発明の組成物における(c)成分としての
ポリオキシアルキレン系非イオン性界面活性剤の
例には、下記のものがある。 ポリオキシアルキレンアルキル（炭素数８〜
22）エーテル。 ポリオキシアルキレンアルキル（炭素数４〜
16）アリールエーテル。 ポリオキシアルキレンアリールエーテル。 ポリオキシアルキレンアルキル（炭素数８〜
22）エステル。 ポリオキシアルキレンアルキル（炭素数８〜
22）ソルビタンエステル。 ポリオキシアルキレンアルキル（炭素数８〜
22）ソルビトールエステル。 ポリオキシアルキレンアルキル（炭素数８〜
22）グリセロールエステル。 ポリオキシアルキレンブロツク重合体。 ポリオキシアルキレンブロツク重合体アルキル
グリセロールエステル。 ポリオキシアルキレン系非イオン性界面活性剤
(c)の配合割合は式〔〕の化合物又はその塩(a)に
対し(a)：(c)の重量比で１：0.1〜１：20の範囲、
好ましくは１：0.5〜１：10の範囲である。 更に、第２の本発明組成物中では、(b)陰イオン
性界面活性剤と(c)ポリオキシアルキレン系非イオ
ン性界面活性剤の割合は、(b)：(c)の重量比で１：
４〜１：0.25の範囲が好ましく、より好ましくは
１：３〜１：0.33の範囲である 本発明の殺草剤組成物は、液剤の形のみなら
ず、水溶剤、すなわち粉末形、顆粒形、等の水溶
性固体製剤としても調製でき、更に懸濁剤、水和
剤であつてもよい。 水溶剤では、増量剤として芒硝、硫安、食塩な
どの塩の如き水溶性無機物質や、糖類、尿素など
の水溶性有機物質が配合できる。 その他、本発明の作用効果を害しない範囲で製
剤設計を考慮して、通常の任意の添加成分を配合
することが出来る。 （発明の効果） 上記、記述のごとく、本発明の殺草剤組成物
は、式〔〕の化合物又はその塩(a)の殺草効果
を、以下の実施例及び試験例で述べる通り増強さ
せると共に、従来調製できなかつた水溶剤等の水
溶性固体製剤の形での製造を可能ならしめた利点
がある。しかも、このような水溶性固体製剤とし
て調製された本発明組成物においては、式〔〕
の化合物又はその塩は、その経時安定性が液剤の
場合に比べて非常に向上されるという予想外の利
点をもつことも知見された。 更に、本発明の組成物は、茎葉散布後に降雨が
あつて流亡、殺草効力を低下する恐れが防止され
るという耐雨性が改善される利点もある。 なお、本発明の殺草剤組成物は１年生雑草はも
ちろんのこと、シバムギ、ギヨウギシバ、カヤツ
リグサなどの多年生雑草の除草にも有効である。 以下、本発明の組成物の有用性を試験例および
実施例により説明する。 試験例１ 植物体吸収移行性試験 SF−1293物質のナトリウム塩と、第１表に示
した界面活性剤とを、それぞれ100μｇ／ml又は
150μｇ／mlづつ含有する水溶液を調製して供試
薬液とした。供試植物としては３号素焼鉢に３本
づつ育苗した第１本葉展開初期のキユウリ苗（品
種：ときわ地這）を用いた。 試験は次の通りに行つた。すなわち、供試植物
の子葉の一方の葉上に供試薬液をマイクロピペツ
トを用いて１葉あたり50μ宛を滴下して施用し
た。４日後に、薬液を施用しなかつた残りの子葉
および本葉を採取し、細切後80％メタノールで加
温抽出して分析用試料を得、バチルス・ズブチル
ス（Bacillus subtilus）ATCC6633を被験菌とす
る生物検定によつて、試料を投与しなかつた植物
部位へのSF−1293物質Na塩として吸収移行量
（分析試料として用いた試料植物の乾燥重量中の
SF−1293物質Na塩の量）を定量した、供試植物
は１処理区につき30本を使用した。 吸収移行率（％）は、SF−1293物質ナトリウ
ム塩水溶液のみを用いた試験を対照として、百分
率で次式で計算した。 吸収移行率(%)＝処理区の試料植物乾物重1g当りのSF
−1293物質Na塩の移行μｇ数／対照区の試料植物乾物重
1g当りのSF−1293物質Na塩の移行μｇ数×100 得られた結果は、第１表に示す通りである。

【表】

【表】

【表】 第１表の結果で明らかなように、用いた陰イオ
ン性界面活性剤はSF−1293物質またはその塩の
植物吸収移行を対照試験に比べ、著るしく促進し
た。比較例と比較しても、格段に優れていること
が明らかである。なお陰イオン性界面活性剤のみ
を施用した場合には、供試植物への薬害作用は認
められなかつた。 実施例 １〜86 後記の第２表に示された各成分を、夫々に第２
表に示された配合割合（重量％）になるような量
で均一に混合して混合物を作つた。担体として水
を用いた場合は、この混合物はシフロツプ様溶液
の形の組成物となつた。他方、担体として水以外
の物質（芒硝、硫安、乳糖、等）を用いた場合に
は、上記の均一混合物、または常法の乾式造粒法
により造粒して顆粒状の組成物とした。 得られた組成物は、当初、溶液状でも、顆粒状
のものでも、水で希釈すると、均一な水溶液とな
り噴霧施用に適した。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 試験例２ 殺草活性の評価 禾本科雑草のメヒシバ（Digitaria ciliaris
（RETZ）KOELER）と広葉雑草にイヌタデ
（Polygonum longisetum DE BRUYN.）に対
する殺草活性を評価した。各々の雑草は温室内で
生育させ、メヒシバは５葉期草丈20cmの時に、イ
ヌタデは６〜７葉期、草丈15cmの時に用いた。散
布薬液は前記の実施例１〜86に示した処方製剤の
ヘクタール当り3.0，4.0および5.0Kg相当量をヘク
タール当り１Kl相当量の水で希釈して雑草の茎葉
全体に散布処理した。 結果は薬剤散布後14日目に残草生重を測定し、
無処理区に対する殺草率（％）で表わした。なお
試験はｎ＝５で行ない、試験結果は、平均値とし
て第３表に示した。

【表】

【表】

【表】 (注) 参考例に用いた比較処方は次の
通りである。
参考例 １ SF−1293物質ナトリウム塩： 20％ 芒硝： 80％ 参考例 ２ SF−1293物質ナトリウム塩： 30％ ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド：
５％ ポリオキシエチレン（＝15）オレイルアミ
ン： ５％ ポリオキシエチレン（＝13）ノニルフエニル
エーテル： ５％ 水： 55％ 参考例 ３ SF−1293物質ナトリウム塩： 30％ ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド：
５％ ポリオキシエチレン（＝15）オレイルアミ
ン： ５％ ポリオキシエチレン（＝15）グリセリン骨油
脂肪酸エステル： ５％ 水： 55％ 第２表において、実施例中、SF−1293物質ナ
トリウム塩を20％含有する処方は、いずれも参考
例２および３（それぞれSF−1293物質ナトリウム
塩を30％含有）と同等またはそれ以上の活性であ
り、有効成分当りの薬効が著しく増強された。な
お、参考例２および３は特開昭60−4112号に示さ
れている処方である。 試験例３ 耐雨性試験 メヒシバに前記の実施例の組成物を水で希釈し
た散布薬液を散布し、散布後、２時間または６時
間後に人工降雨（20mm／時間）を１時間降らせ
た。薬剤散布後14日目に残草生重を測定し、無処
理区に対する殺草率（％）で本発明組成物の耐雨
性を試験した。本発明組成物は製剤量でヘクター
ル当り4.0Kgをヘクタール当り１Kl相当量の水で
希釈して茎葉全面に散布処理した。メヒシバの処
理時の草丈は20cm（約５葉）であつた。殺草率は
10連制の平均値で示した。試験結果を第４表に示
す。

【表】

【表】 と同じである
本発明の実施例による組成物を用いた場合はい
ずれも参考例１，２及び３と比較して優れた耐雨
性のあることが認められた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ (a)SF−1293物質又その塩と、(b)サルフエー
   ト系、スルホネート系、ホスフエート系又はカル
   ボン酸系陰イオン性界面活性剤の１種又は２種以
   上とを、(a)：(b)の割合（重量比）が１：0.5〜
   １：20の範囲で含有することを特徴とする殺草剤
   組成物。 ２ (a)SF−1293物質又その塩と、(b)サルフエー
   ト系、スルホネート系、ホスフエート系又はカル
   ボン酸系陰イオン性界面活性剤の１種又は２種以
   上と、(c)ポリオキシアルキレン系非イオン性界面
   活性剤の１種又は２種以上とを、(a)：(b)の割合
   （重量比）が１：0.5〜１：20の範囲で且つ(a)：(c)
   の割合（重量比）が１：0.1〜１：20の範囲で含
   有することを特徴とする殺草剤組成物。