JPH04344651A - 積層型感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は導電性支持体上に電荷発
生層と電荷輸送層とを設けた積層型感光体において、電
荷輸送層の形成に用いる電荷輸送物質とそれを結着する
ための結着樹脂の組み合わせに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、感光体としては無機光導電性物質
を主成分とする感光層を有するものと、有機光導電性物
質を主成分とする感光層を有するものとが知られている
が、無機系のものは毒性が強い、成膜性が乏しい、可撓
性に欠ける、製造コストが高い等の欠点を有している。

【０００３】一方、ポリビニルカルバゾール系化合物に
代表される有機光導電性物質を感光体の感光層に用いる
研究が進みすでに実用化されている。一般に有機光導電
性物質は無機光導電性物質に比べて透明性がよく、軽量
で成膜性に優れているが、感度、耐久性および環境変化
による安定性の点では劣っていた。そこで光導電性機能
における電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に
個別に分担させるようにした高感度で繰り返し安定性、
耐久性に優れた機能分離型の感光体が開発された。上記
機能分離型の感光体においては、電荷発生材料を含有し
た電荷発生層と、電荷輸送材料を含有した電荷輸送層と
を積層した感光層を有するもの、あるいは電荷発生材料
と電荷輸送材料とを結着樹脂中に含有させた感光層を有
するものとがある。

【０００４】ところが、上記のような機能分離型積層感
光体においても、感光体における膜厚のむら、感光体表
面のクリーニング不良、また湿度やオゾンによる劣化等
により画像上に濃度ムラ等が発生し、数百枚連続して複
写を行った場合には画像に濃淡が生じたり画像がぼける
等の問題点があった。

【０００５】特に高い画質信頼性や繰り返し安定性が要
求されるレーザープリンタ等の感光体として使用する場
合においては、このような問題が大きくなり、レーザー
プリンタ等においても好適に使用できる感光体が要求さ
れるようになった。

【０００６】上記のような問題点は、感光層、特に電荷
輸送層の塗布状態、例えば塗工精度や、耐刷時における
機械的、物理的外力による傷、摩耗、劣化等が大きな要
因であり、これは感光層の形成に使用する結着樹脂の特
性に大きく依存している。

【０００７】そこでこのような問題を解決するために、
ポリカーボネートをはじめとする種々の結着樹脂が検討
されている。

【０００８】

【発明が解決しようとする問題点】しかしながら、結着
樹脂とマッチングの悪い電荷輸送材料を用いた場合は、
組成物の塗布液は塗工性が悪く、感光層にいわゆる「は
じき」が生じやすく、複写画像に白斑点が生じる（「は
じき」とは感光層塗布時に、塗布面にクレータ状の凹み
部分を生じる現象を意味する）。さらに塗布液は塗布保
存性が悪く、長時間保管しておくと、調整後は均一に混
合溶解していたものであっても再びはじきが生じるよう
な状態になる。

【０００９】したがって、本発明の目的は、上記問題点
を解消し、特定の結着樹脂と特定の電荷輸送材料を組み
合わせた電荷発生層を用いることにより、高感度で、ク
リーニング性、耐摩耗性、耐久性に優れ、繰り返し使用
に対する疲労が少なく、電子写真特性の安定した感光体
を提供することにある。

【００１０】

【問題を解決するための手段】導電性支持体上に電荷発
生層と電荷輸送層とを設けた積層型感光体において、電
荷輸送層が下記一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種
のジスチリル化合物と、

【００１１】

【化３】

【００１２】（式中、Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ置換基
を有してもよいアルキル基またはアリール基を示す。Ａ
ｒ３はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基またはアリール基を示す。Ｒ１およびＲ２はそ
れぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を示す。Ｒ３は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
チオエーテル基、置換基を有してもよいアリール基また
は置換基を有してもよい複素環基を示す。）結着樹脂と
して、下記一般式で表される少なくとも１種のポリカー
ボネート樹脂を含有することを特徴とする積層型感光体
。

【００１３】

【化４】

【００１４】（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０
、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は水素原子、アルキル基、ア
リール基、ハロゲン原子を表す。但しＲ８、Ｒ９が共に
メチル基の場合は、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は全て水素原子ではない。Ｒ８
、Ｒ９はアルキル基、環状アルキル基、置換基を有して
もよいアリール基を示し、Ｒ８、Ｒ９で置換基を有して
もよい環状アルキル基を形成してもよい。またｎ、ｍは
１０〜１０００のモル数を示す。）本発明の感光体の電
荷輸送層に用いられる、一般式（ＩＩ）で表されるポリ
カーボネート樹脂は、下記一般式（ＩＩＩ）および（Ｉ
Ｖ）で表されるジオール化合物を用いて、ホスゲン法等
の一般的なポリカーボネート合成法により共重合させる
ことによって合成することができる。

【００１５】

【化５】

【００１６】（式中、Ｒ４〜Ｒ１３は（ＩＩ）と同義。 ）本発明の感光体に用いられる一般式（ＩＩ）で示され
るポリカーボネート樹脂としては下記に示すようなもの
が挙げられる。

【００１７】

【化６】

【００１８】

【化７】

【００１９】

【化８】

【００２０】本発明においては、上記のような様々な繰
り返し単位で構成された１×１０４〜１×１０５、好ま
しくは２×１０４〜８×１０４の数平均分子量を有する
ポリカーボネート樹脂を使用し、より好ましくは２〜４
×１０４および４〜６．５×１０４の数平均分子量を有
するポリカーボネート樹脂を混合して用いる。数平均分
子量が１×１０４より小さいと膜の硬度がやわらかくな
り耐久性が悪くなる。また、数平均分子量が１×１０５
より大きいと粘度が高くなり、塗工性が悪く、均一に塗
布しにくくなるためである。

【００２１】上記ポリカーボネート樹脂は、他の樹脂と
組み合わせて使用してもよい。ポリカーボネート樹脂が
電荷発生層中における樹脂全体の５０重量％より少ない
場合は、膜自体の硬度が低下したり、耐久性が悪くなっ
たり、感度が低下したりするので、少なくとも５０重量
％以上となるように使用する。ポリカーボネート樹脂と
組み合わせて使用できる樹脂としては、例えば、ポリス
チレン樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂等が挙
げられる。

【００２２】本発明の感光体の電荷輸送層に用いられる
電荷輸送材料としては、前記一般式（Ｉ）で示されるジ
スチリル化合物を少なくとも１種含有するようにする。

【００２３】前記一般式（Ｉ）で表されるようなジスチ
リル化合物はいずれも窒素原子を中心に非対称である点
に構造的特徴を有している。これにより立体構造が小さ
く、結着剤中において結晶化をおさえることができるの
で結着剤への良好な相溶性を示す。以下に本発明の感光
体に使用する一般式（Ｉ）で表されるジスチリル化合物
を具体的に示すが、これに限定されるものではない。

【００２４】

【化９】

【００２５】

【化１０】

【００２６】

【化１１】

【００２７】

【化１２】

【００２８】

【化１３】

【００２９】

【化１４】

【００３０】

【化１５】

【００３１】

【化１６】

【００３２】

【化１７】

【００３３】

【化１８】

【００３４】以下に、導電性支持体上に電荷発生層と電
荷輸送層とを積層した本発明にかかる積層型感光体を形
成する場合について具体的に説明する。

【００３５】本発明の積層型感光体は、導電性支持体上
に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは　　適当な
溶剤もしくは必要があれば結着樹脂を溶解させた溶液中
に分散させて作製した塗布液を塗布乾燥して電荷発生層
を形成する。この時、電荷発生層の膜厚は０．０１〜２
μｍ、好ましくは０．１〜１μｍとなるようにする。使
用する電荷発生材料の量が少なすぎると感度が悪く、多
すぎると帯電性が悪くなったり、機械的強度が弱くなっ
たりするため、電荷発生層中に含有させる結着樹脂の割
合を、電荷発生材料１重量部に対して０〜１０重量部、
好ましくは０〜５重量部となるようにする。

【００３６】このようにして形成された電荷発生層上に
、電荷輸送材料として一般式（Ｉ）で表されるジスチリ
ル化合物、および結着樹脂として一般式（ＩＩ）で表さ
れるポリカーボネート樹脂を適当な溶剤に溶解させた溶
液を塗布乾燥して電荷輸送層を形成し本発明の積層型感
光体を作製する。この時、電荷輸送層の膜厚は３〜４０
μｍ、好ましくは５〜３０μｍとするのが望ましい。ま
た、電荷輸送層中のジスチリル化合物の割合は、上記結
着剤樹脂１重量部に対して０．０２〜２重量部、好まし
くは０．０３〜１．２重量部となるようにする。また電
荷輸送層にはそれ自体公知の酸化防止剤、増感剤、増粘
剤、界面活性剤、カール防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤
、レベリング剤等を添加してもよい。

【００３７】本発明の感光体は、導電性支持体上に中間
層を設けた構成のものであってもよく、これによって接
着性の改良、塗工性の向上、支持体の保護、支持体側か
ら感光層への電荷注入性の向上をはかることができる。

【００３８】中間層に用いられる材料としてはポリイミ
ド、ポリアミド、ニトロセルロースポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウム等が適当
で、また膜厚は１μｍ以下が望ましい。

【００３９】さらに本発明の感光体は表面保護層を設け
たものであってもよい。表面保護層に用いられる材料と
しては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ウレタン樹脂などのポリマーをそのまま、
または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を
分散させたものなどが適当である。

【００４０】また有機プラズマ重合膜を使用することが
できる。有機プラズマ重合膜は必要に応じて適宜酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第ＩＩＩ族、第Ｖ族原子を
含んでいてもよい。表面保護層の膜厚は、５μｍ以下が
望ましい。

【００４１】尚、本発明の積層型感光体においては、導
電性支持体上の電荷輸送層と電荷発生層とをこの順序で
積層したものであってもよい。

【００４２】本発明の感光体に用いられる導電性支持体
としては、銅、アルミニウム、鉄、ニッケル等の泊ある
いは板を、シート状またはドラム状にしたものが使用さ
れ、る。またこれらの金属を、プラスチックフィルム等
に真空蒸着、無電解メッキ等によって付着させたもの、
あるいは導電性ポリマー、酸化インジュウム、酸化スズ
等の導電性化合物の層を同様に、紙あるいはプラスチッ
クフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によって
設けたもの等を使用することができる。

【００４３】また本発明の感光体に用いられる電荷発生
材料としては、例えばビスアゾ顔料、トリアリールメタ
ン系染料、チアジン系染料、オキサジン系染料、キサン
テン系染料、シアニン系色素、スチリル系色素、ピリリ
ウム系染料、アゾ系染料、キアクドリン系染料、インジ
ゴ染料、ペリレン系染料、多環キノン系顔料、ビスベン
ズイミダゾール系顔料、インダスロン系顔料、スクアリ
リウム系顔料、フタロシアニン系顔料、ピロロピロール
顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テルル、セレン
・ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無
機物質が挙げられる。この他、光を吸収して極めて高い
確率で電荷担体を発生する材料であれば、いずれの材料
であっても使用することができる。

【００４４】本発明の積層型感光体の製造に使用される
結着樹脂は電気絶縁性であり、単独で測定して１×１０
１２Ω・ｃｍ以上の体積抵抗を有することが望ましい。 例えば、それ自体公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、
光硬化性樹脂、光導電性樹脂等の結着剤を使用すること
ができる。具体的には、飽和ポリエステル樹脂、ポリア
ミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、
イオン架橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチ
レン−ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート
、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステ
ル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂；エ
ポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノー
ル樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂
、熱硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂；光硬化性樹脂
；ポりビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹
脂等が挙げられ、これらのバインダー樹脂は単独もしく
は２種以上組み合わせて使用する。

【００４５】なお電荷輸送材料がそれ自身バインダーと
して使用できる高分子電荷輸送材料である場合は、他の
結着樹脂を使用しなくてもよい。

【００４６】本発明の感光体は結着樹脂とともにハロゲ
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
レン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルなどの可
塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２，４，７
−トリニトロフルオレノン、５，６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３，５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料
、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用し
てもよい。

【００４７】また、これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹
脂の種類によって異なるが、例えば、メタノール、エタ
ノール、ｉｓｏ−プロピルアルコール等のアルコール類
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン等の
ケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシ
ド等のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテ
ル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素
、トリクロルエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類
、あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン
、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族類
等を用いることができる。

【００４８】以下に前記ジスチリル化合物例［８］で表
されるジスチリル化合物の合成方法を示す。

【００４９】下記式：

【００５０】

【化１９】

【００５１】で表されるアルデヒド化合物４．０３ｇと
、下記式：

【００５２】

【化２０】

【００５３】で表されるホスホネート化合物３．０４ｇ
をジメチルホルムアルデヒド４０ｍｌに溶解させた。得
られた溶液を５℃以下に冷却しながら、ジメチルホルム
アミド２０ｍｌ中にカルシウム−ｔｅｒ−ブトキシド１
．６８ｇを含む懸濁液を滴下し、室温で８時間撹拌した
。室温で４時間撹拌した後、８０℃で２時間反応させ、
反応を完結させた。得られた混合物を氷水５００ｍｌ中
にバージした後、希塩酸で中和し、約３０分後、析出し
た結晶を濾過し、濾過生成物を水で洗浄後ベンゼンに溶
解させ、シリカゲルカラムクロマトで分離生成した。

【００５４】流出物からベンゼンを留去後、アセトニト
リルから再結晶して、淡黄白色結晶２．９ｇ（収率５２
％）を得た。

【００５５】元素分析の結果は以下のとおりである。

【００５６】

【表１】

【００５７】

【実施例】以後の実施例に用いられる本発明のジスチリ
ル化合物は前記合成例またはこれと類似の方法により合
成を行ったものである。

【００５８】実施例１

【００５９】

【化２１】

【００６０】上記一般式（Ｖ）で表されるビスアゾ化合
物０．４５重量部、ポリエステル樹脂（バイロン２００
、東洋紡績（株）製）０．４５重量部とをシクロヘキサ
ノン５０重量部とともにサンドグラインダーを用いて分
散させた。得られたビスアゾ化合物の分散液を厚さ１０
０μｍのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーター
を用いて、乾燥膜厚が０．３ｇ／ｍ２となるように塗布
した後乾燥し電荷発生層を形成した。この上にジスチリ
ル化合物［２］５０重量部および前記化学式（１−１）
で示されるポリカーボネート樹脂７０重量部とを、１，
４−ジオキサン４００重量部とシクロヘキサノン１００
重量部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が２０μｍになるよ
うに塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層か
らなる感光層を有する積層型の感光体を作製した。

【００６１】このようにして作製した感光体を市販の電
子写真複写機（ミノルタカメラ（株）製ＥＰ−４７０Ｚ
）に組み込み−６Ｋｖのコロナ放電により帯電させ、初
期表面電位Ｖ０（ｖ）、表面電位が初期表面電位の半分
に減衰するために必要な露光量（以下、半減露光量）Ｅ
１／２（Ｌｕｘ・ｓｅｃ）、１秒間暗中に放置したとき
の初期電位の減衰率ＤＤＲ１（％）を測定した。結果を
表３に示す。

【００６２】さらに上記実施例１に感光体および後述す
る実施例２、１１、比較例２、５、６については市販の
電子写真複写機（ミノルタカメラ（株）製ＥＰ−５４０
０）による負帯電時の繰り返し実写を行った。各々の感
光体ついて１００００枚の実写前後におけるＶ０、Ｅ１
／２、残留電位ＶＲ（ｖ）および膜厚を測定し、結果を
表６に示す。また１００００枚の実写後における画像特
性を評価した。

【００６３】実施例１、２、１１の感光体においては、
初期と同様に最終画像においても階調性に優れ、感度変
化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り
返し特性にも安定していることが確認された。

【００６４】実施例２〜５ 実施例１で用いたジスチリル化合物［１］の代わりにジ
スチリル化合物［３］、［４］、［５］、［７］を用い
た以外は実施例１と同様の方法で４種類の積層感光体を
作製した。 各々の感光体について実施例１と同様の方法でＶ０、Ｅ
１／２、ＤＤＲ１を測定しこの結果を表３に示す。

【００６５】実施例６

【００６６】

【化２２】

【００６７】上記一般式（ＶＩ）で表されるビスアゾ化
合物０．４５重量部、ポリビニルブチラール０．４５重
量部をシクロヘキサノン５０重量部とともにサンドグラ
インダーにより分散させた。得られたビスアゾ化合物の
分散液を厚さ１００μｍのアルミ化マイラー上にフィル
ムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０．３ｇ／ｍ２
となるように塗布した後乾燥し電荷発生層を形成した。 この上にジスチリル化合物［８］４０重量部および前記
化学式（１−２）で示されるポリカーボネート樹脂６０
重量部とを１，４−ジオキサン５００重量部に溶解した
溶液を、乾燥膜厚が２０μｍになるように浸漬塗布し、
乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層からなる感光層
を有する感光体を作製した。この感光体について実施例
１と同様の方法でＶ０、Ｅ１／２、ＤＤＲ１を測定し、
結果を表３に示す。

【００６８】実施例７〜１０ 実施例６で用いたジスチリル化合物［８］の代わりにジ
スチリル化合物［９］、［１２］、［１５］、［２０］
を用いた以外は実施例１と同様の方法で４種類の積層感
光体を作製した。各々の感光体について実施例１と同様
の方法でＶ０、Ｅ１／２、ＤＤＲ１を測定しこの結果を
表３に示す。

【００６９】実施例１１ τ型無金属フタロシアニン１重量部、ポリビニルブチラ
ール０．５重量部テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０重
量部とともにサンドグラインダーにより分散させた。得
られたフタロシアニン系の分散液を厚さ１００μｍのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が０．２ｇ／ｍ２となるように塗布した後乾燥
し電荷発生層を形成した。この上にジスチリル化合物［
２３］４０重量部および前記化学式（１−４）で示され
るポリカーボネート樹脂６０重量部をジクロルエタン５
００重量部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が２５μｍにな
るように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２
層からなる感光層を有する積層型感光体を作製した。こ
の感光体について実施例１と同様の方法でＶ０、Ｅ１／
２、ＤＤＲ１を測定し、結果を表３に示す。

【００７０】実施例１２〜１５ 実施例１１で用いたジスチリル化合物［２３］の代わり
にジスチリル化合物［２４］、［２６］、［２７］、［
３０］を用いた以外は実施例１１と同様の方法で４種類
の積層感光体を作製した。各々の感光体について実施例
１と同様の方法でＶ０、Ｅ１／２、ＤＤＲ１を測定しこ
の結果を表３に示す。

【００７１】実施例１６ チタニルフタロシアニン顔料０．５重量部、フェノキシ
樹脂０．２重量部およびポリビニルブチラール樹脂０．
３重量部をシクロヘキサノン５０重量部とともにサンド
グラインダーを用いて分散させた。得られたチタニルフ
タロシアニン顔料の分散液を厚さ１００μｍのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が０．２５ｇ／ｍ２となるように塗布した後乾燥し電
荷発生層を形成した。この上にジスチリル化合物［３４
］７０重量部、前記化学式（１−６）で示される分子量
２４０００のポリカーボネート樹脂２５重量部および前
記化学式（１−７）で示される分子量４５０００のポリ
カーボネート樹脂４５重量部とを、１，４−ジオキサン
４００重量部、シクロヘキサノン１００重量部に溶解し
た溶液を、乾燥膜厚が２０μｍになるように塗布し、乾
燥させて電荷輸送層を形成して、２層からなる感光層を
有する積層型感光体を作製した。この感光体について実
施例１と同様の方法でＶ０、Ｅ１／２、ＤＤＲ１を測定
し、結果を表３に示す。

【００７２】実施例１７〜２０ 実施例１６で用いたジスチリル化合物［３４］の代わり
にジスチリル化合物［３７］、［４１］、［４３］、［
４４］を用いた以外は実施例１６と同様の方法で４種類
の積層感光体を作製した。各々の感光体について実施例
１と同様の方法でＶ０、Ｅ１／２、ＤＤＲ１を測定しこ
の結果を表４に示す。

【００７３】実施例２１ ジブロムアンサンスロン０．５重量部、ポリビニルブチ
ラール樹脂０．５重量部をシクロヘキサノン５０重量部
とともにサンドグラインダー用いて分散させた。得られ
た分散液を厚さ１００μｍのアルミ化マイラー上にフィ
ルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０．８ｇ／ｍ
２となるように塗布した後乾燥し電荷発生層を形成した
。 この上にジスチリル化合物［４６］４０重量部および前
記化学式（１−８）で示される分子量２００００のポリ
カーボネート樹脂２０重量部、および前記化学式（１−
１）で示される分子量４００００のポリカーボネート樹
脂５０重量部とを、テトラヒドロフラン５００重量部に
溶解した溶液を、乾燥膜厚が２０μｍになるように浸漬
塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層からな
る感光層を有する積層感光体を作製した。この感光体に
ついて実施例１と同様の方法でＶ０、Ｅ１／２、ＤＤＲ
１を測定し、結果を表４に示す。

【００７４】実施例２２〜２５ 実施例２１で用いたジスチリル化合物［４６］の代わり
にジスチリル化合物［１０］、［１１］、［１３］、［
１６］を用いた以外は実施例１と同様の方法で４種類の
積層感光体を作製した。各々の感光体について実施例１
と同様の方法でＶ０、Ｅ１／２、ＤＤＲ１を測定しこの
結果を表４に示す。

【００７５】実施例２６ 実施例１の電荷発生層の上に電荷輸送材料として、ジス
チリル化合物［３８］３０重量部、前記一般式（１−１
３）で示されるポリカーボネート樹脂５０重量部および
メタクリル酸メチル樹脂（ＢＲ−８５、三菱レーヨン製
）２０重量部をテトラヒドロフラン５００重量部に溶解
した溶液を、乾燥膜厚が２０μｍになるように塗布し、
乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層からなる感光層
を有する感光体を作製した。この感光体について実施例
１と同様の方法でＶ０、Ｅ１／２、ＤＤＲ１を測定し、
結果を表４に示す。

【００７６】実施例２７ 実施例１の電荷発生層の上に電荷輸送材料として、ジス
チリル化合物［５］４０重量部、前記一般式（１−１）
で示されるポリカーボネート樹脂６０重量部およびポリ
エステル樹脂（バイロン２００、東洋紡製）１０重量部
をテトラヒドロフラン５００重量部に溶解した溶液を、
乾燥膜厚が２０μｍになるように塗布し、乾燥させて電
荷輸送層を形成して、２層からなる感光層を有する感光
体を作製した。この感光体について実施例１と同様の方
法でＶ０、Ｅ１／２、ＤＤＲ１を測定し、結果を表４に
示す。

【００７７】実施例２８ 実施例１の電荷発生層の上に電荷輸送材料として、ジス
チリル化合物［５０］５０重量部、前記一般式（１−１
０）で示されるポリカーボネート樹脂７０重量部をテト
ラヒドロフラン５００重量部に溶解した溶液を、乾燥膜
厚が２０μｍになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送
層を形成して、２層からなる感光層を有する感光体を作
製した。この感光体について実施例１と同様の方法でＶ
０、Ｅ１／２、ＤＤＲ１を測定し、結果を表４に示す。

【００７８】実施例２９ 実施例１の電荷発生層の上に電荷輸送材料として、ジス
チリル化合物［３７］５０重量部、前記一般式（１−７
）で示されるポリカーボネート樹脂７０重量部をテトラ
ヒドロフラン５００重量部に溶解した溶液を、乾燥膜厚
が２０μｍになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層
を形成して、２層からなる感光層を有する感光体を作製
した。この感光体について実施例１と同様の方法でＶ０
、Ｅ１／２、ＤＤＲ１を測定し、結果を表４に示す。

【００７９】実施例３０ 実施例１の電荷発生層の上に電荷輸送材料として、ジス
チリル化合物［２３］２０重量部、ジスチリル化合物［
２４］２０重量部および前記一般式（１−１０）で示さ
れるポリカーボネート樹脂７０重量部をテトラヒドロフ
ラン５００重量部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が２０μ
ｍになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成し
、２層からなる感光層を有する感光体を作製した。この
感光体について実施例１と同様の方法でＶ０、Ｅ１／２
、ＤＤＲ１を測定し、結果を表４に示す。

【００８０】実施例３１ 実施例１の電荷発生層の上に電荷輸送材料として、ジス
チリル化合物［３］４０重量部、前記一般式（１−７）
で示されるポリカーボネート樹脂３０重量部および前記
一般式（１−１３）で示されるポリカーボネート樹脂３
０重量部をジクロルエタン５００重量部に溶解した溶液
を、乾燥膜厚が２０μｍになるように塗布し、乾燥させ
て電荷輸送層を形成して、２層からなる感光層を有する
感光体を作製した。この感光体について実施例１と同様
の方法でＶ０、Ｅ１／２、ＤＤＲ１を測定し、結果を表
４に示す比較例１〜６ 実施例１において電荷輸送層に使用した樹脂の代わりに
、下記に示す樹脂を用いた以外は実施例１と同様の方法
で６種類の積層型感光体を作製した。また各々の感光体
について実施例１と同様の方法で、Ｖ０、Ｅ１／２、Ｄ
ＤＲ１を測定しこの結果を表５に示す。

【００８１】

【表２】

【００８２】比較例７〜１１ 実施例１で用いたジスチリル化合物［２］の代わりに下
記に示すジスチリル化合物（２−１）、（２−２）、（
２−３）、（２−４）、（２−５）を用いた以外は実施
例１と同様の方法で５種類の積層型感光体を作製した。 また各々の感光体について実施例１と同様方法でＶ０、
Ｅ１／２、ＤＤＲ１を測定しこの結果を表５に示す。

【００８３】

【化２３】

【００８４】

【表３】

【００８５】

【表４】

【００８６】

【表５】

【００８７】

【表６】

【００８８】

【発明の効果】特定のポリカーボネート樹脂と特定のジ
スチリル化合物を組み合わせた電荷輸送層を用いること
により、塗布性、クリーニング性、耐摩耗性、耐久性に
優れ、繰り返し使用に対する疲労が少なく、高感度であ
る感光体を提供することができた。

【００８９】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸
   送層とを設けた積層型感光体において、電荷輸送層が下
   記一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種のジスチリル
   化合物と 【化１】 （式中、Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ置換基を有してもよ
   いアルキル基またはアリール基を示す。Ａｒ３はそれぞ
   れ置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基また
   はアリール基を示す。Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素原
   子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示
   す。Ｒ３は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラ
   ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、チオエーテル
   基、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有
   してもよい複素環基を示す。）バインダー樹脂として、
   下記一般式で表される少なくとも１種のポリカーボネー
   ト樹脂を含有することを特徴とする積層型感光体。 【化２】 （式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ
   １２、Ｒ１３は水素原子、アルキル基、アリール基、ハ
   ロゲン原子を表す。但しＲ８、Ｒ９が共にメチル基の場
   合は、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１
   ２、Ｒ１３は全て水素原子ではない。Ｒ８、Ｒ９はアル
   キル基、環状アルキル基、置換基を有してもよいアリー
   ル基を示し、Ｒ８、Ｒ９で置換基を有してもよい環状ア
   ルキル基を形成してもよい。 またｎ、ｍは１０〜１０００のモル数を示す。）