JPH0361951A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは改善された電
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関する。

［従来の技術］ 近年有機化合物を光導電性材料として用いた電子写真感
光体が数多く開発されている。

その中で実用化されているものはほとんどが光導電体を
電荷発生材料と電荷輸送材料とに機能分離した形態をと
っている。

しかしこれらの感光体は、無機、系感光体に比べて一般
的に耐久性が低いことが一つの大きな欠点であるとされ
てきた。

耐久性としては感度、残留電位、帯電能、画像ボケなど
の電子写真物性面の耐久性および摺擦による感光体表面
の摩耗や傷などの機械的耐久性に大別されるが、電子写
真物性面の耐久性に関してはコロナ放電により発生する
オゾン、ＮＯｘなどや光照射により感光体表面層に含有
される電荷輸送材料が劣化することが主原因であること
が知られている。

なお、有機電荷輸送材料としては米国特許第４１５０９
８７号明細書などの開示のヒドラゾン化合物、米国特許
第３８３７８５１号明細書などに記載のピラゾリン化合
物、特開昭５８−１９８０４３号公報などに記載のスチ
ルベン化合物、特開昭６１−２９５５５８号公報や特開
昭６２−２０１４４７号公報などに記載のベンジジン化
合物。

特開昭６２−２０１４５１号公報に記載のアゾ化合物な
ど数多く提案されており、上記耐久性の面ではかなり改
善されつつあるが、いまだ十分とは言えないのが現状で
ある。

使用するバインダーを適当に選択することによって、有
機光導電性ポリマーの分野で問題となっていた成膜性の
欠点を解消できるようになったが感度の点で十分なもの
とは言えない。

さらに、近年新たな問題として感光体休止メモリー現象
が指摘されてきている。休止メモリー現象とは、基本的
にはコロナ生成物による劣化現象の一つであるが、コピ
ー終了後、感光体の回転が停止しコロナ帯電器の近傍に
止った部分の帯電能が低下し、正現像の場合はその部分
だけ画像濃度が低下し、反転現像の場合は画像濃度が上
る現象である。この現象は長期間感光体を使用した後に
発生し易く、近年感光体寿命が延びることにより重大な
問題となっている。

〔発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、前述の感度、残留電位、帯電能、画像
ボケなどの電子写真物性的耐久性は勿論のこと、近年大
きな問題となっている休止メモリー現象を生じない新規
な電子写真感光体を提供することにある。

さらに他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離
した積層感光層における新規な電荷輸送物質を提供する
ことにある。

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、該感光層が下記一般式で示すアゾ化合
物を含有することを特徴とする電子写真感光体から構成
される。

一般式 式中、Ａｒｃ、Ａｒ２．Ａｒ３およびＡｒ４は置換基を
有してもよいアリール基を表わし、またＡｒｌ　とＡｒ
２はＮ原子と共に５〜フ員環を形成してもよく、Ｒ，お
よびＲ２は置換基を墳してもよいアルキル基またはアラ
ルキル基を表わす。

具体的には、Ａｒ１　、Ａｒ２　、Ａｒ３およびＡｒ４
におけるアリール基としてはフェニル、ナフチル、アン
トリル、ビフェニルなどの基、置換基としてはメチル、
エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキ
シなどのアルコキシ基フッ素原子、塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子などが挙げられる。

また、Ａｒ１　とＡｒ２がＮ原子と共に形成する５〜７
員環としてはカルバゾール環、イミノジベンジル環など
が挙げられる。

Ｒ１およびＲ２におけるアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピルなどの基、アラルキル基としてはベンジ
ル、フェネチルなどの基、置換基としてはメチル、エチ
ル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシな
どのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子ニ ト ロ基などが挙げられる。

以下に一般式で示すアゾ化合物について、その 代表例を列挙する。

化合物例（１） 化合物例 （２） 化合物例 （３） 化合物例 （４） 化合物例 （５） 化合物例 （６） 化合物例 （７） 化合物例（８） 化合物例 （９） 化合物例（１０） 化合物例（１ １） 化合物例（１ ２） 化合物例（１３） 化合物例（１４） 化合物例（１ ５） 化合物例（１６） 化合物例（１ ７） 化合物例（１８） ｒ ｒ 化合物例（１ ９） 化合物例（２０） 化合物例（２１） 化合物例（２２） しＨ３ 合成例（化合物例（１）の合成） 既知の方法により合成した（４−ジメチルアミノ）−４
′−アミノアゾベンゼン１．５０ｇ（６，２５ミリモル
）、ヨードベンゼン１２７．．５ｇ（６２，５ミリモル
）、無水炭酸カリウム６．０４ｇ（４３，７５ミリモル
）、銅粉２．１ｇを入れ、マントルヒーターで加熱還流
下、８時間反応させた０反応終了後、内容物を濾過し、
濾液からヨードベンゼンを減圧蒸留で除去し、残留物に
メタノールを加え、晶析した。その結晶をメタノールで
洗浄した後にシリカゲルカラムで分離精製を行ない目的
化合物１．７１ｇ（収率７０．０％）を得た。

元素分析 計算値（％）　実測値（％） Ｃ７９，５９７９，５１ Ｈ６，１２６，１９ Ｎ　　　１４．２９　　１４．３０ なお、合成例以外の一般式で示すアゾ化合物についても
、同様な手法で合成できる。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式で示すアゾ化合物を用いることができる。

本発明における電荷輸送層は、前記一般式で示すアゾ化
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
し、乾燥せしめることにより形成させることが好ましい
、ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート
、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロ
ニトリル樹脂メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステ
ル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあ
るいは共重合体１例えばスチレン−ブタジェンコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−マレイン酸コポリマーなどが挙げられる。また、この
ような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカルバゾール
、ポリビニルアンスラセンやポリビニルピレンなどの有
機光導電性ポリマーも使用できる。

この結着剤と前記電荷輸送物質との配合割合は、結着剤
１００重量部当り、電荷輸送物質を１０〜５００重量部
とすることが好ましい。

電荷輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく
、また、電荷発生層の下に積層されていてもよい、しか
し、電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていること
が望ましい。

電荷輸送層の膜厚は、−数的には５〜４０１Ｌｍ好まし
い範囲は１０〜３０ｇ、ｍである。

この電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、使用
する結着剤の種類によって異なり、または電荷発生層や
下達する下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい、具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノ
ール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン
、メチルエチルケトン、メチルインブチルケトン、ジク
ロルヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類クロロホルム、＃Ｘ化メチレン、
ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンな
どの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼンなどの芳香族類などを用いることができる。

塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、
ローラーコーティング法。

カーテンコーティング法などのコーティング法を用いて
行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい、加熱乾燥は３０〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲で静止または送風下で行なうことができる。

本発明における電荷輸送層には、種々の添加剤を含有さ
せることができる０例えばジフェニル、ｍ　−ターフェ
ニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコーンオ
イル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオロカ
ーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カ
ルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、Ｎ
ｉ錯体、１．４−ジアザビシクロ［２、２、２］オクタ
ンなどの酸化防止剤なだが挙げられる。

本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファスシリコンなどの無機系の電荷発生物質、
ビリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウ
ム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料な
どのカチオン染料。

スクバリリウム塩系染料、フタロシャニン系顔料アント
アントロン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラ
ントロン系顔料などの多環午ノン顔料、インジゴ系顔料
、キナクリドン系顔料、アゾ顔料などの有機系の電荷発
生物質から選ばれた材料を単独ないしは組合せて用い蒸
着層あるいは塗布層として用いることができる。

本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、特にアゾ
顔料は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料
の代表的構造例を以下に示す。

アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格をＡ、カ
プラ一部分をＣｐとし、ｎ＝２あるいは３とする。

Ａ−ｅＮ−Ｎ−Ｏｐ）ｎ Ａの代表的な具体例 （Ｒは水素原子。

シアノ基） 子、 Ｘは酸素原子、 硫黄原子） 基、 塩素原子。

Ｘは酸素原子、 硫黄原子） Ｌ は水素原子。

メチル基、 フェニ ル基） −８ （Ｘは酸素原子。

硫黄原子〕 （又は酸素原子、 硫黄原子） −１ （Ｒは水素原子。

メチル基） −１ −１ （又は酸素原子、 硫黄原子） Ｃ，Ｈｅ； −１ イ４ｃＨ冨１４−Ｎ冒ｃＨ−＠− −１ −２ チル基） 前記Ｃ ｐの代表的具体例 Ｃｐ− ｎは１または２） Ｃｐ− Ｃｐ− 原子、 アルキル基、 アルコ キシ基ニトロ基など） ） 　− ｐ− （Ｒはアルキル基、 アリール基など） ｐ− ２） などが挙げられる。

これら中心骨格ＡおよびカプラーＣｐを適宜組合せるこ
とにより、電荷発生物質となるアゾ顔料を形成する。

電荷発生層は前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分散
させ、これを支持体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置により蒸着膜とすることにより形
成できる。

電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうる結着剤
としては広範な絶縁性樹脂から選択できまたポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビ
ニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択できる
。好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（
ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカ
ーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド。

ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、
ウレタン樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができ
る。

電荷発生層中に含有する樹脂は８０重量％以下好ましく
は４０重量％以下が適している。

塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタ
／−ル、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香
族化合物などを用いることができる。

塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、
ローラーコーティング法。

カーテンコーティング法などのコーティング法を用いて
行なうことができる。

電荷発生層の膜厚は、薄膜層、例えば５ｇｍ以下、好ま
しくは０．０１−１←の膜厚をもつ薄膜層とすることが
好ましい。

電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感光層は導
電層を有する支持体の上に設けられる。

導電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性を
有する１例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、
チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いる
ことができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合金
、酸化インジラム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合
金などを真空蒸着法によって被膜形成された層を有する
プラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリ
ル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）導電性粒子（例えば
アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カ
ーボンブラック、銀粒子など）を適当な結着剤とともに
プラスチックまたは前記導電性支持体の上に被覆した支
持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体
や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを用いるこ
とができる。

導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能を有する下引き層を設けることもできる。

下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー　ポリアミ
ド、（ナイロン６、ナイロン６６ナイロン６１０、共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリ
ウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形
成できる。

下引！！層の膜厚は、０．１〜５ｇｍ、好ましくは０．
５〜３ＩＬｍが適当である。

導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
感光体を用いる場合において、本発明の電荷輸送化合物
は、正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を負に帯電
する必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生
層において生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その
後表面に達して負電荷を中和し１表面型位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。現像時に
は正荷電性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、アゾ系顔料、ピリリウム系染
料、チアピリリウム系染料、セレナピリリウム染料、ベ
ンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフ
トピリリウム染料などの光導電性を有する顔料や染料を
増感剤としても用いることができる。

また別の具体例では、ビリリウム系染料とアルキリデン
ジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体
を増感剤として用いることもできる。

この共晶錯体は、例えば４−［４−ビス−（２−クロロ
エチル）アミノフェニル］−２，６−シフエニルチアビ
リリウムパークロレートとポリ（４，４°−イソブロビ
リデンジフェニレンカーポネート）をハロゲン化炭化水
素系溶剤（例えばジクロルメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、１１−ジクロルエタン、１．２−ジクロルエタ
ン、１．１．２−１リクロルエタン、クロロベンゼンブ
ロモベンゼン、ｌ、２−ジクロルベンゼン）に溶解した
後、これを非極性溶剤（例えばヘキサン、オクタン、デ
カン、２，２．４−トリメチルベンゼン、リグロイン）
を加えることによって粒子状共晶錯体として得られる。

この具体例における電子写真感光体には、スチレン−ブ
タジェンコポリマー、シリコーン樹脂、ビニル樹脂、塩
化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−アクリロニトリルコポリマー　ビニルアセテート−塩
化ビニルコポリマーポリビニルブチラール、ポリメチル
メタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポ
リエステル類、セルロースエステル類などを結着剤とし
て含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用途を有する。

本発明の電子写真感光体は高感度であり、また繰り返し
帯電および露光を行なったときの明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有しているばかりか、前述の休止メ
モリー現象を生じない利点を有している。

【実施例］ 実施例１ 導電性支持体として径８０ｍｍ、長さ３６０ｍｍのアル
ミニウムシリンダーを用い、これにポリアミド（商品名
アミランＣＭ−８０００、束し■製）の５％メタノール
溶液を浸漬法で塗布して、０　、３　ｇｍの下引き層を
形成した。

のジスアゾ顔料を１０部（重量部、以下同様）、ポリビ
ニルブチラール（商品名工スレツクＢＬ−５．積水化学
工業■製）６部およびシクロヘキサノン５０部をガラス
ピーズを用いサンドミル装置で分散した。この分散液に
メチルエチルケトン１００部を加えて下引き層上に塗布
し、９．２部ｍ厚の電荷発生層を形成した。

次に、電荷輸送物質として化合物例（７）の化合物を１
０部、ポリカーボネート（商品名）くンライ）Ｌ−１２
５０、奇人化成■製）１０部をジクロロメタン５０部、
クロロベンゼン１０部に溶解した溶液を上記電荷発生層
上に塗布、１９ＪＬｍ厚の電荷輸送層を形成した。こう
して電子写真感光体を製造した。

比較例１および２ 電荷輸送物質として下記化合物例の化合物を比較として
用いた他は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製
造した。

化合物例（２３） 化合物例（２４） 実施例１、比較例１および２で製造した電子写真感光体
を、ガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元半導体レーザ
ー（出力５ｍＷ、発振波長７８０ｎｍ）を備えた反転現
像方式の電子写真方式プリンターであるレーザービーム
プリンター［商品名ＬＢＰ−ＣＸ　（ブレード侵入量０
．７ｍｍ）、キャノン■製］に搭載し、特性を評価した
。

感光体の暗部電位（ＶＤ　）と明部電位（ＶＬ）をそれ
ぞれ−６５０ｖ、−１５０ｙとなるように潜像条件を設
定した。

この時の像露光量を求め、初期感度とした。

次に、５，０００枚の連続画出しを行なった後の電位を
測定し、ＶＤおよびｖＬの変化率を求めた。

その後感光体をレーザービームプリンター内に放置し、
１０時間経過後の表面電位を測定した。

この時、放置の間のコロナ帯電器直下に位置していた感
光体の部分をマーキングしておき、他の部分との差（Δ
Ｖｏ）を求めた。

さらに、５，０００枚の画出しを行ない（計ｌｏ　、ｏ
ｏｏ枚）上記と同様な設定を行なった。

なお、コロナ帯電器直下に位置していた感光体の部分は
、初期の５．０００枚の場合と同一になるようにする。

結果を示す。

実施例１　　　（７） ｔｔ２　　　　（８） ｌ／　３　　　（９） ｔｔ４　　　（１４） ／１５　　　（１５） ／／６　　　（１６） 比較例 （２３） （２４） ２．１ １　、５ 実施例１ 〃　２ ｔｔ　　　　３ ｔｔ　　　　４ ／１５ ｔｔ　　　　６ 比較例１ ／／　　２ １、＋ １．３ ３．０ １．０ ２．８ ２．５ １２．８ １５．７ １．８ １．８ ４．７ ２．１ ３．８ ４．０ ２０．０ ２４．９ ２、＋ ４．２ ６６ ４．１ ４．８ ６．０ １５．１ １９．８ ４．１ ５．８ ５．８ ７．５ ８．２ ８、！ ３１．８ ３３．３ 実施例１ ｔｔ　　２ ｔｔ　　３ ｔｔ　　　　４ ｔｔ　　５ １／６ 比較例１ ３ ２ １ ８ ０ ７ ０ ０ ９ ８ ／ｌ　　　２　　　　８７　　　　１０９上記の結果か
ら、本発明の電子写真感光体は。

感度、耐久電位変動（ＶＤ、ＶＬの変化率）が優れ、帯
電器下の電位変動（ΔＶＤ）が極めて小さいことが分か
る。

実施例７ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２
四元系ナイロン）の５％メタノール溶液を塗布し、乾燥
膜厚が０．７１Ｌｒｎの下引き層を形成した。

次に、構造式 の顔料５ｇをテトラヒドロフラン９５ｍｆＬ中サンドミ
ルで２００時間分散た。

次に、化合物例（２２）の化合物５ｇとビスフェノール
Ｚ型ポリカーボネート（粘度平均分子量３万）１０ｇを
クロロベンゼン３０ｍＪＬに溶かした液を先に調製した
分散液に加え、サンドミルでさらに２時間分散した。こ
の分散液を先の下引き層の上に乾燥後の膜厚が２０ｇｍ
となるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥した。

製造した電子写真感光体について実施例１と同様の方法
により電子写真特性を評価した。

結果を後記する。

比較例３ 実施例７における電荷輸送物質に代え、下記化合物例（
２５）の化合物を用いた他は、実施例７と同様にして電
子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を示す。

化合物例（２５） 実施例７ （２２） 比較例３ （２５） 実施例７ 比較例３ ４．４ ２８．４ ７．０ ３３．８ ５．１ ３０．０ ８．８ ４０．７ 実施例７　　１８　　　３０ 比較例３　　９７　　１６１ 実施例８ アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン（平均分子量
３万２千）５ｇとアルコール可溶性共重合ナイロン（平
均分子量２万９千）１０ｇをメタノール９５ｇに溶解し
た液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚がＩｇｍの
下引き層を設けた。

次に、構造式 の顔料！Ｏｇ、ブチラール樹脂（ブチラール化度６３モ
ル％）５ｇとジオキサン２００ｇをボールミル分散機で
４８時間分散を行なった。

この分散液を先に形成した下引き層の上にブレードコー
ティング法により塗布し、乾燥後の膜厚が０．１５１Ｌ
ｍの電荷発生層を形成した。

次に、化合物例（１２）の化合物を１０ｇ、ポリメチル
メタクリレート（平均分子量５万）ｌＯｇｙＦｔクロロ
ベンゼン７０ｇに溶解し、電荷発生層の上にブレードコ
ーティング法により塗布し、乾燥後の膜厚が１９ＪＬｍ
の電荷輸送層を形成した。

こうして製造した電子写真感光体にについて実施例１と
同様の方法によって電子写真特性を評価した。結果を後
記する。

比較例４ 実施例８における電荷輸送物質に代え、下記化合物例（
２６）の化合物を用いた他は、実施例７と同様にして電
子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を示す。

化合物例（２６） 実施例８ 比較例４ （１２） （２６） 実施例８ 比較例４ ３．１ ９．４ ３．４ １２．４ １．０ １２．４ １．４ ２９．８ 実施例８　　１５　　　２１ 比較例４　　４９　　１０１ 実施例９ チタニルオキシフタロシアニン１０ｇを、ジオキサン４
８５ｇにフェノキシ樹脂５ｇを溶かした液に加えて、ボ
ールミルで２時間分散した。

この分散液をアルミシート上にマイヤーバーで塗布し、
８０℃で２時間乾燥させ、０．５１Ｌｍの電荷発生層を
形成した。

次に化合物例（１４）の化合物１０ｇ、　　ビスフェノ
ールＺ型ポリカーボネート（重量平均分子量５万）１０
ｇをクロロベンゼン７０ｇに溶解した液を先の電荷発生
層の上にマイヤーバーで塗布し１１０℃で１時間乾燥さ
せ、１９←ｍの電荷輸送層を形成した。

こうして製造した電子写真感光体を実施例１と同様な方
法で電子写真特性を評価した。結果を示す。

初期感度＝１．１ルＪ／Ｃｍ２ ＶＯ変化率（％） ５千枚／１万枚：６．０／１０．Ｏ Ｖｔ、変化率（％） ５千枚／１万枚：５．１／６．９ 放置後ΔＶｏ　　（Ｖ） ５千枚／１万枚：５／１６ ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のアゾ化合物を電荷輸
送物質として用いたことにより、耐久時における電位安
定性が優れ、特に休止メモリー現象に対し大きな効果を
発揮し、耐久性に優れ電子写真感光体である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真感光体
   において、該感光層が下記一般式で示すアゾ化合物を含
   有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式　 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ａｒ＿１、Ａｒ＿２、Ａｒ＿３およびＡｒ＿４は
   置換基を有してもよいアリール基を表わし、また、Ａｒ
   ＿１とＡｒ＿２はＮ原子と共に５〜７員環を形成しても
   よく、Ｒ＿１およびＲ＿２は置換基を有してもよいアル
   キル基またはアラルキル基を表わす。