JPH1072384A - ラテラルハロゲン置換基を有する４環化合物および液晶組成物 - Google Patents

ラテラルハロゲン置換基を有する４環化合物および液晶組成物

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JPH1072384A
JPH1072384A JP8245525A JP24552596A JPH1072384A JP H1072384 A JPH1072384 A JP H1072384A JP 8245525 A JP8245525 A JP 8245525A JP 24552596 A JP24552596 A JP 24552596A JP H1072384 A JPH1072384 A JP H1072384A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】広いネマチック相温度範囲、低温での他の液晶
化合物に対する高い相溶性、大きな屈折率異方性値を持
ちかつ、高い化学的安定性を同時に有する新規液晶組成
物を提供する。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｈ1〜Ｈ12の水素原子のうち少なくとも１つは
ハロゲン原子に置き換わっており、Ｈ6またはＨ8のいず
れか１つがハロゲン原子で置き換わっている場合には残
りのＨ1〜Ｈ12の水素原子のうち少なくとも１つはハロ
ゲン原子に置き換わっている。Ｒ1，Ｙ1はそれぞれ独立
してＣ１〜２０のアルキル基等を示す。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3
は共有結合、１，２−エチレン基、１，４−ブチレン基
のいずれかを示す。）で表される化合物およびこれを含
む液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の目的は電気光学表示
材料として好適な諸物性を発現する新規液晶性化合物、
および該化合物を用いた、好適な物性を持つ液晶組成物
を提供することである。特に広いネマチック相温度範囲
と高い透明点を持つ新規液晶化合物、他の液晶化合物と
の良好な相溶解性およびそれらを用いた広い駆動温度範
囲を持つ新規液晶組成物を提供することである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は液晶性化合物が有する光
学異方性および誘電率異方性を利用するものであるが、
表示性能が高いという理由から、ＴＦＴ方式を活用した
アクティブマトリックス駆動方式が最も注目されてい
る。
【０００３】上記の方式に使用される液晶性化合物には
種々の特性が要求されるが通常、 １）広い動作温度範囲を実現するためにネマチック相の
温度範囲が広いこと、あるいは液晶組成物に添加した場
合ネマチック相温度範囲の縮小をもたらさないこと、あ
るいは低温領域において結晶の析出等の相分離を生じに
くいこと、 ２）高速応答性を実現するために粘性が低いこと、 ３）大きな屈折率異方性を有すること、 が必要とされる。
【０００４】このような要求特性を実現するために、粘
性が低く、非常に広いネマチック相温度範囲、特に高い
透明点、を持つ液晶性化合物をベース液晶として使用
し、ここに特徴的な屈折率異方性値を持つ液晶性化合物
を適当量混合し、所望の特性を得るという操作が行われ
ている。広い温度範囲で動作が可能な液晶組成物を得る
ために、できるだけ広い温度範囲、すなわち、できるだ
け低いＳ−Ｎ点あるいは融点、できるだけ高い透明点、
できるだけ広いネマチック相温度範囲を持つ液晶化合物
が必要である。
【０００５】さらに、液晶性化合物は個々の表示素子に
要求される特性を発現するため、数種ないし三十数種の
液晶性化合物の混合物から構成される。このため、他の
液晶化合物との相溶性、特に最近では、使用環境が広範
囲にわたっていることから、低温相溶性も良好であるこ
とが要求される。つまり、広い温度範囲での使用を可能
にするために、液晶組成物は、特に低温でネマチック相
を有することが必要であり、結晶の析出またはスメクチ
ック相の発現がない液晶組成物が要求されている。その
ため、使用する液晶性化合物の、他の液晶化合物に対す
る低温での高い相溶性が極めて重要である。
【０００６】上記の目的すなわち、広いネマチック相温
度領域、良好な相溶解性、大きな屈折率異方性を同時に
満たすことを目指し種々の４環化合物が既に開示されて
いる。例えば、特開平４−３１２５４０号や特開平４−
３５６４３２号がこれに当たる。また、特開昭５８−２
０３９２２号には（化８）に示される化合物が、
【０００７】
【化８】
【０００８】特開平２−２３７９４９号には（化９）に
示される化合物がそれぞれ開示されている。
【０００９】
【化９】
【００１０】しかし何れも大きな屈折率異方性を示すも
のの、（化８）は相溶解性が著しく悪く、（化９）はネ
マチック相温度範囲が狭かった。故に更に特性の優れた
新規な液晶性化合物が待望されていた。
【００１１】液晶組成物に用いられる液晶性化合物は水
分、空気、熱、光等外的環境要因に対し安定でなければ
ならない。特に、個々の画像点をスイッチングするため
の集積非線形素子を含有するアクティブマトリックス液
晶ディスプレイ用に設計された液晶組成物は、極めて高
い比抵抗値（高い電圧保持率）、良好なＵＶ安定性を持
たねばならない。アクティブマトリックス液晶ディスプ
レイはテレビ用、あるいはコンピューター用の高度情報
ディスプレイさらに自動車および航空機内での高度情報
ディスプレイに適している。しかし極めて高い比抵抗値
（高い電圧保持率）、良好なＵＶ安定性を有していない
液晶化合物あるいは液晶組成物を使用した場合、液晶パ
ネル内の電気抵抗性が低下するにつれコントラストが低
下し「残像現象」の問題が生じる。また液晶組成物の高
い電気抵抗性は、特に低電圧駆動する場合、利用寿命を
左右する極めて重要な要素である。このために、極めて
高い比抵抗値（高い電圧保持率）、良好なＵＶ安定性は
使用する液晶性化合物に要求される極めて重要な特性で
ある。
【００１２】すなわち、優れた特性を有する液晶組成物
を提供するため、より広いネマチック相温度範囲、低温
での他の液晶化合物に対する高い相溶性、高い化学的安
定性を持ち、かつ大きな屈折率異方性値を同時に有する
新規液晶化合物が待望されていた。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、広い
ネマチック相温度範囲、低温での他の液晶化合物に対す
る高い相溶性、大きな屈折率異方性値かつ、高い化学的
安定性を同時に有する新規液晶化合物およびこれらを含
有し優れた特性を持つ液晶組成物を提供することであ
る。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前述した問
題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な構造を有し公
知の液晶性化合物に比較し改善された特性を有する化合
物を見い出すに至った。すなわち、４−シクロヘキシル
ターフェニル骨格あるいはその類似４環骨格中のベンゼ
ン環のある特定の箇所に１ないし複数個のハロゲン原子
を導入することで特異的に広いネマチック相温度範囲と
著しく改善された相溶解性を誘起することを見い出し本
発明を完成するに至った。すなわち、本発明は一般式
（１）
【００１５】
【化１０】
【００１６】（式中、Ｈ1〜Ｈ12は水素原子を示すが、
それらのうち少なくとも１つはハロゲン原子に置き換わ
っており、Ｈ6またはＨ8のいずれか１つがハロゲン原子
で置き換わっている場合には残りの上記の水素原子のう
ち少なくとも１つはハロゲン原子に置き換わっている。
Ｒ1，Ｙ1はそれぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル
基を示すが、Ｒ1，Ｙ1中の１つまたは２つ以上のメチレ
ン基は酸素原子、硫黄原子、ジヒドロシリレン基、ジメ
チルシリレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−のいずれ
かで置き換わってもよい。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3はそれぞれ独
立に共有結合、１，２−エチレン基、１，４−ブチレン
基のいずれかを示す。）で表される４環化合物に関す
る。
【００１７】本発明の化合物の好ましい態様は、一般式
（１）において、Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独立して炭素数１
〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキ
ル基またはアルケニル基である４環化合物である。
【００１８】本発明の化合物のより具体的な態様は、一
般式（１）において、Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独立して炭素
数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルキル基またはアルケニル基であり、Ｈ1，Ｈ4がハロゲ
ン原子で置き換わっており、Ｈ2〜Ｈ3，Ｈ5〜Ｈ12が水
素原子である４環化合物である。
【００１９】本発明の化合物のより具体的な別の態様
は、一般式（１）において、Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独立し
て炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アルコ
キシアルキル基またはアルケニル基であり、Ｈ1がハロ
ゲン原子で置き換わっており、Ｈ2〜Ｈ12が水素原子で
ある４環化合物である。
【００２０】本発明の化合物のより具体的なさらに別の
態様は、一般式（１）において、Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独
立して炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基またはアルケニル基であり、Ｈ5が
ハロゲン原子で置換されており、Ｈ1〜Ｈ4，Ｈ6〜Ｈ12
が水素原子である４環化合物である。
【００２１】本発明の化合物のより具体的なさらに別の
態様は、一般式（１）において、Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独
立して炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基またはアルケニル基であり、Ｈ2，
Ｈ4がハロゲン原子で置換されており、Ｈ1，Ｈ3，Ｈ5〜
Ｈ12が水素原子である４環化合物である。
【００２２】本発明の化合物のより具体的なさらに別の
態様は、一般式（１）において、Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独
立して炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基またはアルケニル基であり、Ｈ6，
Ｈ8がハロゲン原子で置換されており、Ｈ1〜Ｈ5，Ｈ7，
Ｈ9〜Ｈ12が水素原子である４環化合物である。
【００２３】本発明の化合物のより具体的なさらに別の
態様は、一般式（１）において、Ｒ 1，Ｙ1がそれぞれ独
立して炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基またはアルケニル基であり、Ｈ1，
Ｈ5がハロゲン原子で置換されており、Ｈ2〜Ｈ4，Ｈ6〜
Ｈ12が水素原子である４環化合物である。
【００２４】本発明の化合物のより具体的なさらに別の
態様は、一般式（１）において、Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独
立して炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基またはアルケニル基であり、Ｈ1，
Ｈ9がハロゲン原子で置換されており、Ｈ2〜Ｈ8，Ｈ10
〜Ｈ12が水素原子である４環化合物である。
【００２５】本発明の化合物のより具体的なさらに別の
態様は、一般式（１）において、Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独
立して炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基またはアルケニル基であり、Ｈ2，
Ｈ9がハロゲン原子で置換されており、Ｈ1，Ｈ3〜Ｈ8，
Ｈ10〜Ｈ12が水素原子である４環化合物である。
【００２６】また、本発明は、一般式（１）で表される
４環化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
る液晶組成物に関する。
【００２７】本発明の液晶組成物の具体的な態様は、第
一成分として、一般式（１）で表される４環化合物を少
なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式
（２）、（３）および（４）
【００２８】
【化１１】
【００２９】（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｙ2はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣ
Ｆ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2ＨまたはＣＦＨ2を示し、Ｌ1、
Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は相互に独立して水素原子またはフ
ッ素原子を示し、Ｚ1およびＺ2は相互に独立して１，２
−エチレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、
ａは１または２を示す。）からなる群から選択される化
合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶
組成物である。
【００３０】本発明の液晶組成物の具体的な別の態様
は、第一成分として、一般式（１）で表される４環化合
物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式
（５）、（６）、（７）、（８）および（９）
【００３１】
【化１２】
【００３２】（式中、Ｒ3はフッ素原子、炭素数１〜１
０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を
示す。該アルキル基またはアルケニル基中の任意のメチ
レン基は酸素原子によって置換されていてもよいが、２
つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されるこ
とはない。環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，４−
フェニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
を示し、環Ｃは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フ
ェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環
Ｄは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
ンを示し、Ｚ3は１，２−エチレン基、−ＣＯＯ−また
は共有結合を示し、Ｌ5およびＬ6は相互に独立して水素
原子またはフッ素原子を示し、ｂおよびｃは相互に独立
して０または１を示す。）
【００３３】
【化１３】
【００３４】（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｌ7は水素原子またはフッ素原子を示し、ｄ
は０または１を示す。）
【００３５】
【化１４】
【００３６】（式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、環Ｅおよび環Ｆは相互に独立して１，４−シ
クロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ4
およびＺ5は相互に独立して−ＣＯＯ−または共有結合
を示し、Ｚ6は−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｌ8
およびＬ9は相互に独立して水素原子またはフッ素原子
を示し、Ｙ3はフッ素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、Ｃ
Ｆ3、ＣＦ2ＨまたはＣＦＨ2を示し、ｅ、ｆおよびｇは
相互に独立して０または１を示す。）
【００３７】
【化１５】
【００３８】（式中、Ｒ6およびＲ7は相互に独立して炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメ
チレン基は酸素原子によって置換されていてもよいが、
２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換される
ことはない。環Ｈは１，４−シクロヘキシレン、１，４
−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
し、環Ｉは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フ
ェニレンを示し、Ｚ6は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、１，
２−エチレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−または共有結
合を示し、Ｚ7は−ＣＯＯ−または共有結合を示す。）
【００３９】
【化１６】
【００４０】（式中、Ｒ8およびＲ9は相互に独立して炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示す。いずれにおいてもそのうちの任意のメ
チレン基は酸素原子によって置換されていてもよいが、
２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換される
ことはない。環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、１，４
−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
し、環Ｋは１，４−シクロヘキシレン、環上の１つ以上
の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４
−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
し、環Ｌは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フ
ェニレンを示し、Ｚ8およびＺ10は相互に独立して−Ｃ
ＯＯ−、１，２−エチレン基または共有結合を示し、Ｚ
9は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共
有結合を示し、ｈは０または１を示す。）からなる群か
ら選択される化合物を少なくとも１種類含有することを
特徴とする液晶組成物である。
【００４１】本発明の液晶組成物の具体的なさらに別の
態様は、第一成分として、一般式（１）で表される４環
化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分の一部分と
して、一般式（２）、（３）および（４）からなる群か
ら選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
分の他の部分として、一般式（５）、（６）、（７）、
（８）および（９）からなる群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物
である。
【００４２】本発明はまた、前記の液晶組成物を用いて
構成した液晶表示素子に関する。
【００４３】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で表される
４環化合物はハロゲン原子が置換したベンゼン環を持つ
ことを特徴とする４環化合物であるが、具体的には次の
（１−１）〜（１−８）を挙げることができる。（ただ
し、上式においてＲ1、Ｙ1、Ｈ1〜Ｈ12は前記と同一の
意味を示す。）
【００４４】
【化１７】
【００４５】すなわち、（１）式の４環化合物はすべて
の環が共有結合で連結された４環化合物（１−１）、１
つの１，２−エチレン結合を含む（１−２）〜（１−
４）、１つの１，４−ブチレン結合を含む（１−５）〜
（１−７）、２つの１，２−エチレン結合を含む（１−
８）に展開される。
【００４６】更に具体的には次の化合物に展開される。
【００４７】
【化１８】
【００４８】
【化１９】
【００４９】
【化２０】
【００５０】
【化２１】
【００５１】
【化２２】
【００５２】
【化２３】
【００５３】
【化２４】
【００５４】
【化２５】
【００５５】ただし上式において、Ｒa1，Ｙa1はアルキ
ル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニ
ル基であり、Ｈａｌはフッ素原子または塩素原子であ
る。
【００５６】本発明の一般式（１）の４環化合物の
Ｒ1，Ｙ1は炭素数１〜２０のアルキル基を示すが、Ｙ1
中のメチレン基は酸素原子、硫黄原子、ジヒドロシリレ
ン基、ジメチルシリレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−で置き換わってもよい。中でも好ましいＲ1，Ｙ1をよ
り具体的に示すと、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポ
キシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル
基、ヘキシルオキシメチル基、ヘプチルオキシメチル
基、オクチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エト
キシエチル基、プロポキシエチル基、ペントキシエチル
基、ヘキシルオキシエチル基、メトキシプロピル基、エ
トキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ペントキシ
プロピル基、ヘキシルオキシプロピル基、ヘプチルオキ
シプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチル基、
プロポキシブチル基、ブトキシブチル基、ペントキシブ
チル基、メトキシペンチル基、エトキシペンチル基、プ
ロポキシペンチル基、ペントキシペンチル基、メトキシ
メトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシメトキシ
基、ブトキシメトキシ基、ペントキシメトキシ基、ヘキ
シルオキシメトキシ基、ヘプチルオキシメトキシ基、オ
クチルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシ基、プロポキシエトキシ基、ブトキシエトキ
シ基、ペントキシエトキシ基、ヘキシルオキシエトキシ
基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、プ
ロポキシプロポキシ基、ペントキシプロポキシ基、ヘキ
シルオキシプロポキシ基、ヘプチルオキシプロポキシ
基、メトキシブトキシ基、エトキシブトキシ基、プロポ
キシブトキシ基、ブトキシブトキシ基、ペントキシブト
キシ基、メトキシペントキシ基、エトキシペントキシ
基、プロポキシペントキシ基、ペントキシペントキシ
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ
基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、
１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１
−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル
基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセ
ニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘ
キセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３
−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル
基、６−ヘプテニル基、エチニル基、１−プロピニル
基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル
基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニ
ル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキ
シニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−
ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、
２−ヘプチニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル
基、５−ヘプチニル基、６−ヘプチニル基、１，５ヘキ
サジエニルである。
【００５７】ベンゼン環上のＨ1〜Ｈ12の水素原子のう
ち少なくとも１つはハロゲン原子に置き換わっており、
Ｈ6またはＨ8のいずれか１つがハロゲン原子で置き換わ
っている場合には残りのＨ1〜Ｈ12の水素原子のうち少
なくとも１つはハロゲン原子に置き換わっている。ハロ
ゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子あるいはヨ
ウ素原子を示すが、粘度を考慮した場合、好ましくはフ
ッ素原子あるいは塩素原子、より好ましくはフッ素原子
である。Ｈ1〜Ｈ12のうち１つ以上はハロゲン原子に置
き換わっているが、置き換わるハロゲン原子数は１個か
ら４個が好ましく、粘度を考慮した場合特に１〜２個が
より好ましい。
【００５８】一般式（１）の４環化合物において、該化
合物を構成する各原子が同位体に置き換えられたものも
本発明の範疇に入る。すなわち、例えば水素原子は通常
その大部分が質量数１の原子核を持つが、質量数２の重
水素で特定の位置を置き換えることも可能である。
【００５９】本発明の一般式（１）の４環化合物は広い
ネマチック相温度範囲、高い化学的安定性、他の液晶化
合物に対する高い相溶性、大きな屈折率異方性値を持
ち、液晶組成物の構成要素として極めて重要である。
【００６０】一般式（１）の４環化合物は、従来の液晶
化合物に比較して著しく広いネマチック相温度範囲を有
している。特に融点（Ｃ−Ｎ点）あるいはＳ−Ｎ点が従
来の化合物に比較して極めて低く、またネマチック相温
度範囲も公知液晶化合物に比較して著しく広い。
【００６１】一般式（１）の４環化合物は何れも他の液
晶化合物あるいは液晶組成物に対する溶解度が高く、
（１）の４環化合物を用いた液晶組成物は低温（例えば
実用面から要求される−２０℃）においてもネマチック
相を損なうことはない。
【００６２】一般式（１）の４環化合物は何れも化学的
に非常に安定で、これを使用した液晶組成物の比抵抗値
および電圧保持率は非常に高い。また、紫外光、加熱に
対する安定性が極めて高い。
【００６３】本発明（１）の４環化合物は何れも低い粘
性を示し、液晶組成物に多量に使用しても、液晶組成物
全体の粘度を著しく増加することはない。また、粘度の
温度依存性、特に低温での温度依存性が極めて小さい。
【００６４】本発明の４環化合物は先に示した通り優れ
た特性を有するので、ＴＦＴ用はもちろん他の用途にも
好適に使用できる。例えばＴＮ用液晶化合物、ＳＴＮ用
液晶化合物、ゲストホストモード用の液晶化合物、ポリ
マー分散型液晶表示素子用の液晶化合物、動的散乱モー
ド用の液晶化合物としても好適である。
【００６５】本発明に係る液晶組成物は、一般式（１）
で表される４環化合物の１種以上を０．１〜９９重量％
の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるた
めに好ましい。
【００６６】更に詳しくは、本発明により提供される液
晶組成物は、一般式（１）の４環化合物を少なくとも一
種類含有する第一成分に加え、液晶組成物の目的に応じ
て一般式（２）〜（９）で表される化合物群から任意に
選択される化合物を混合する事により完成する。
【００６７】本発明に用いられる一般式（２）〜（４）
の化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げること
ができる。（Ｒ2は前記と同一の意味を示す。）
【００６８】
【化２６】
【００６９】
【化２７】
【００７０】
【化２８】
【００７１】
【化２９】
【００７２】
【化３０】
【００７３】
【化３１】
【００７４】
【化３２】
【００７５】
【化３３】
【００７６】
【化３４】
【００７７】一般式（２）〜（４）で表される化合物は
誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学
的安定性が非常に優れており、特に電圧保持率の高い、
あるいは比抵抗値の大きいといった高信頼性が要求され
るＴＦＴ（ＡＭ−ＬＣＤ）用の液晶組成物を調製する場
合には、極めて有用な化合物である。
【００７８】一般式（２）〜（４）で表される化合物の
使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶
組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲で任意に
使用できるが、１０〜９７重量％が好ましい。より好ま
しくは４０〜９５重量％である。また、その際には一般
式（５）〜（９）で表される化合物を一部含有しても良
い。ＳＴＮ表示方式、または通常のＴＮ表示方式用の液
晶組成物を調製する場合にも一般式（２）〜（４）で表
される化合物を使用することができる。
【００７９】本発明の一般式（５）〜（７）で表される
化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることが
できる。（Ｒ3〜Ｒ5は前記と同一の意味を示す。）
【００８０】
【化３５】
【００８１】
【化３６】
【００８２】
【化３７】
【００８３】
【化３８】
【００８４】
【化３９】
【００８５】一般式（５）〜（７）の化合物は誘電率異
方性値が正でその値が大きく、特にしきい値電圧を小さ
くする目的で使用される。また、粘度調整、屈折率異方
性値調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広
げる目的にも使用される。さらに、また急峻性を改良す
る目的にも使用される。
【００８６】本発明の一般式（８）および（９）の化合
物として好ましくは以下の化合物を挙げることができ
る。（Ｒ6〜Ｒ9は前記と同一の意味をを示す。）
【００８７】
【化４０】
【００８８】
【化４１】
【００８９】一般式（８）および（９）の化合物は、誘
電率異方性値が負かまたは小さい正の化合物である。一
般式（８）の化合物は主として粘度低下および／または
屈折率異方性値調整の目的で使用される。また、一般式
（９）の化合物は透明点を高くする等のネマチックレン
ジを広げる目的および屈折率異方性値調整の目的で使用
される。
【００９０】一般式（５）〜（９）の化合物は、特にＳ
ＴＮ表示方式および通常のＴＮ表示方式用の液晶組成物
を調整する場合には、極めて有用な化合物である。
【００９１】一般式（５）〜（９）の化合物の使用量
は、通常のＴＮ表示方式およびＳＴＮ表示方式用の液晶
組成物を調製する場合には１〜９９重量％の範囲で任意
に使用できるが、１０〜９７重量％が好ましい。より好
ましくは４０〜９５重量％である。また、その際には
（２）〜（４）の化合物を一部使用しても良い。
【００９２】本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製
される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解
させる方法がとられている。しかし、液晶を有機溶媒に
溶かし混合したのち、減圧下溶媒を留去してもよい。
【００９３】本発明の液晶材料は、適当な添加物によっ
て意図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。
このような添加物は当業者によく知られており、文献等
に詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘
起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐためキ
ラルド−プ剤などを添加する。
【００９４】また、本発明の液晶組成物は、メロシアニ
ン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジ
ン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モ
−ド用の液晶組成物としても使用できる。あるいはネマ
チック液晶をマイクロカプセル化して作成したＮＣＡＰ
や液晶中に三次元編み目状高分子を作成したポリマ−ネ
ットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポ
リマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成
物としても使用できる。その他複屈折制御（ＥＣＢ）モ
−ドや動的散乱（ＤＳ）モ−ド用の液晶組成物としても
使用できる。
【００９５】本発明の一般式（１）で表される４環化合
物は、通常の有機合成化学的手法を駆使し製造できる。
即ち新実験化学講座、オーガニックシンセシス、オーガ
ニックリアクションズ等の成書、雑誌に記載の既知の反
応を組み合わせることで製造することができる。
【００９６】例えば次に示した代表例に従えば問題なく
製造できる。ただし下記において、Ｒ1，Ｙ1，Ｘ1，
Ｘ2，Ｘ3，Ｈ1〜Ｈ12は前記と同一の意味を、Ｇ1は臭素
原子あるいはヨウ素原子を、ｇ，ｐは０ないし１以上の
自然数を示す。
【００９７】
【化４２】
【００９８】
【化４３】
【００９９】
【化４４】
【０１００】すなわち鈴木らの方法（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏ
ｍｍｕｎ．，１１，５１３（１９８１））に従いホウ酸
誘導体（１０）とハロゲン化物（１１）をパラジウム類
あるいはニッケル類等の触媒の存在下クロスカップリン
グ反応に付し、クロスカップリング付加物として一般式
（１）の４環化合物を製造することができる。
【０１０１】また、（１０）のかわりに常法に従いグリ
ニヤール試薬（１２）、畠中らの方法（Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ，５０，８３０１（１９９４））に従い硅素化
合物（１３）、特願平７−１４１１１７号の方法に従い
硅素化合物（１４）を使用してクロスカップリング反応
を行うことによっても（１）の４環化合物を製造するこ
とができる。
【０１０２】（１０）（１２）（１３）および（１４）
は特開昭６０−９７９２５号、特公昭５９−３５９０１
号等に記載の方法に準じて製造できる（１５）に上記の
文献記載の条件で適切な反応を施し製造することができ
る。すなわち、ハロゲン化物（１５）にアルキルリチウ
ム、ホウ酸トリアルキルを順次作用したのち酸で処理し
（１０）が、マグネシウムを作用し（１２）が、アルキ
ルリチウムで処理したのちアルキルトリクロロ硅素を作
用し（１３）が、アルキルリチウムで処理したのちテト
ラアルコキシ硅素を作用することで（１４）が得られ
る。
【０１０３】Ｙ1がアルケニル基、アルキニル基である
場合は次の製造方法でＹ1を導入することが好適であ
る。すなわち、特公平７−２６５３号等に記載の方法に
従って製造した（１６）から常法で増炭およびウイティ
ッヒ反応を施し（１）においてＹ1がアルケニル基であ
るものが、（１７）を常法によってアセチレン誘導体
（１８）としたのちアルキル化をすることで（１）にお
いてＹ1がアルキニル基であるものが製造できる。
【０１０４】
【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造方
法および使用例につき詳細に説明する。なお、各実施例
中においてＣは結晶を、Ｎはネマチック相を、Ｓはスメ
クチック相を、またＩは等方性液体を示し、相転移温度
の単位は全て℃である。
【０１０５】実施例１ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−２’−フ
ルオロ−４”−メチルターフェニル（（１）式において
Ｒ1がメトキシメチル基、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3が共有結合、Ｙ
1がメチル基、Ｈ1〜Ｈ4、Ｈ6〜Ｈ12が水素原子、Ｈ5が
フッ素原子で置き換わっている化合物、化合物番号ａ−
１）の製造方法。
【０１０６】４−ブロモトルエン（７４３ｍｍｏｌ）、
ＴＨＦ５００ｍｌの混合物に−７８℃で１．６時間でｎ
−ブチルリチウムのヘキサン溶液５００ｍｌ（７８０ｍ
ｍｏｌ相当）滴下し同温度で１．５時間攪拌した。この
溶液にホウ酸トリイソプロピル（１４８６ｍｍｏｌ）の
ＴＨＦ２００ｍｌ溶液を滴下し徐々に室温まで昇温した
のち一晩攪拌した。７．３％塩酸７５０ｍｌを加え３０
分攪拌したのち、反応液をジエチルエーテルで２回抽出
し、３回水洗後に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去し残留物を約１０００ｍｌのトルエンから再結
晶して白色固体の４−メチルフェニルホウ酸（５４５ｍ
ｍｏｌ）を得た。
【０１０７】４−メチルフェニルホウ酸（７３．６ｍｍ
ｏｌ）、１−ブロモ−３−フルオロベンゼン（６６．２
ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４７ｍｍｏｌ）、５％パ
ラジウム炭素０．５ｇ、トルエン１００ｍｌ、エタノー
ル１００ｍｌ、水６．０ｍｌの混合物を５時間還流し
た。放冷後反応液を濾過し無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去し残留物をカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン／ｎ−ヘプタン＝１／９）、再結晶
（再結晶溶媒：エタノール）で精製し無色板状の３−フ
ルオロ−４’−メチルビフェニル（１３．６ｍｍｏｌ）
を得た。
【０１０８】４−（４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）−１−ヨードベンゼン（２９７ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ
２５０ｍｌの混合物に−７８℃で３．０時間でｎ−ブチ
ルリチウムのヘキサン溶液２００ｍｌ（３１２ｍｍｏｌ
相当）滴下し同温度で１．２時間攪拌した。この溶液に
ホウ酸トリイソプロピル（５９４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１
００ｍｌ溶液を滴下し徐々に室温まで昇温したのち一晩
攪拌した。７．３％塩酸２７０ｍｌを加え３０分攪拌し
たのち、反応液をジエチルエーテルで２回抽出し、３回
水洗後に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
し残留物をヘプタンで洗浄し白色固体の４−（４−メト
キシメチルシクロヘキシル）フェニルホウ酸（６０．１
ｍｏｌ）を得た。
【０１０９】３−フルオロ−４’−メチルビフェニル
（１３．４ｍｍｏｌ）、ヨウ素酸（６．７１ｍｍｏ
ｌ）、ヨウ素（８．０８ｍｍｏｌ）、酢酸（１０ｍ
ｌ）、水（１．２ｍｌ）、四塩化炭素（１．２ｍｌ）の
混合物を２４時間還流した。放冷後反応液をヘプタンで
２回抽出し、２回水洗した。４％チオ硫酸ナトリウム水
溶液５０ｍｌで洗浄し、３回水洗後に無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物をカラムクロマト
グラフィー（溶出液：トルエン／ｎ−ヘプタン＝１／
９）、再結晶（再結晶溶媒：エタノール）２回で精製し
薄い黄緑色の結晶３−フルオロ−４−ヨード−４’−メ
チルビフェニル（３．３９ｍｍｏｌ）を得た。
【０１１０】４−（４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）フェニルホウ酸（８．４２ｍｍｏｌ）、３−フルオ
ロ−４−ヨード−４’−メチルビフェニル（３．３６ｍ
ｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６．８ｍｍｏｌ）、５％パ
ラジウム炭素０．１ｇ、トルエン１４ｍｌ、エタノール
１４ｍｌ、水０．７ｍｌの混合物を６時間還流した。放
冷後反応液を濾過し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去し残留物をカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン）、再結晶（再結晶溶媒：エタノール／ト
ルエン＝４／３）で精製し無色結晶の標題化合物（２．
５８ｍｍｏｌ）を得た。このものの各種スペクトルデー
タは次の通りよくその構造を支持した。 １Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）：７．２１−７．５９
（ｍ、１１Ｈ）、３．３６（ｓ、３Ｈ）、３．２６
（ｄ、２Ｈ）、２．３７−２．４９（ｂｒｓ、１Ｈ）、
２．４１（ｓ、３Ｈ）、１．０７−２．１０（ｍ、９
Ｈ） ＧＣ−ＭＳ：３８８（Ｍ＋） また、本化合物は液晶性を示しその相転移温度は下記の
通りであった。 Ｃ−Ｎ点：１５６．４℃、Ｎ−Ｉ点：３１５．７℃。
【０１１１】実施例２ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−２’，
５’−ジフルオロ−４”−メチルターフェニル（（１）
式においてＲ1がメトキシメチル基、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3が共
有結合、Ｙ1がメチル基、Ｈ1〜Ｈ4，Ｈ6，Ｈ7，Ｈ9〜Ｈ
12が水素原子、Ｈ5，Ｈ8がフッ素原子で置き換わってい
る化合物、化合物番号ｂ−１）の製造方法。
【０１１２】４−ブロモトルエン（７４３ｍｍｏｌ）、
ＴＨＦ５００ｍｌの混合物に−７８℃で１．６時間でｎ
−ブチルリチウムのヘキサン溶液５００ｍｌ（７８０ｍ
ｍｏｌ相当）滴下し同温度で１．５時間攪拌した。この
溶液にホウ酸トリイソプロピル（１４８６ｍｍｏｌ）の
ＴＨＦ２００ｍｌ溶液を滴下し徐々に室温まで昇温した
のち一晩攪拌した。７．３％塩酸７５０ｍｌを加え３０
分攪拌したのち、反応液をジエチルエーテルで２回抽出
し、３回水洗後に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去し残留物を約１０００ｍｌのトルエンから再結
晶して白色固体の４−メチルフェニルホウ酸（５４５ｍ
ｍｏｌ）を得た。
【０１１３】４−メチルフェニルホウ酸（４６．０ｍｍ
ｏｌ）、１，４−ジブロモ−２，５−ジフルオロベンゼ
ン（９１．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９２．０ｍｍ
ｏｌ）、５％パラジウム炭素１．０ｇ、トルエン１２０
ｍｌ、エタノール１２０ｍｌ、水６．０ｍｌの混合物を
６時間還流した。放冷後反応液を濾過し無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物をカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：ｎ−ヘプタン）、再結晶（再結
晶溶媒：エタノール）で精製し無色針状の４−ブロモ−
２，５−ジフルオロ−４’−メチルビフェニル（１６．
０ｍｍｏｌ）を得た。
【０１１４】４−ブロモ−２，５−ジフルオロ−４’−
メチルビフェニル（７．０６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ２０ｍ
ｌの混合物に−７８℃で１０分間でｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液５．０ｍｌ（７．８５ｍｍｏｌ相当）滴
下し同温度で３．２時間攪拌した。この溶液にホウ酸ト
リイソプロピル（１５．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１０ｍｌ
溶液を滴下し徐々に室温まで昇温したのち一晩攪拌し
た。７．３％塩酸９ｍｌを加え３０分攪拌したのち、反
応液をトルエンで２回抽出し、３回水洗後に無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物を約１０ｍ
ｌのトルエンから再結晶して白色固体の２，５−ジフル
オロ−４’−メチルビフェニル−４ホウ酸（５．４８ｍ
ｍｏｌ）を得た。
【０１１５】２，５−ジフルオロ−４’−メチルビフェ
ニル−４ホウ酸（５．２４ｍｍｏｌ）、４−（４−メト
キシメチルシクロヘキシル）−１−ヨードベンゼン
（５．２４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１０．５ｍｍｏ
ｌ）、５％パラジウム炭素０．１ｇ、トルエン１２ｍ
ｌ、エタノール１２ｍｌ、水０．６ｍｌの混合物を７時
間還流した。放冷後反応液を濾過し無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去し残留物をカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：トルエン／ｎ−ヘプタン＝１／
１）、再結晶（再結晶溶媒：エタノール／トルエン＝２
／１）で精製し無色結晶の標題化合物（３．９９ｍｍｏ
ｌ）を得た。このものの各種スペクトルデータは次の通
りよくその構造を支持した。 １Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）：７．１１−７．５２
（ｍ、１０Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、３．２５
（ｄ、２Ｈ）、２．０１−２．５４（ｂｒｓ、１Ｈ）、
２．４０（ｓ、３Ｈ）、１．０６−１．９０（ｍ、９
Ｈ） ＧＣ−ＭＳ：４０６（Ｍ＋） また、本化合物は液晶性を示しその相転移温度は下記の
通りであった。 Ｃ−Ｎ点：１２０．４℃、Ｎ−Ｉ点：２７６．３℃。
【０１１６】実施例３ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−３−フルオロ−
４”−エチルターフェニル（（１）式においてＲ1がプ
ロピル基、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3が共有結合、Ｙ1がエチル基、
Ｈ2〜Ｈ12が水素原子、Ｈ1がフッ素原子で置き換わって
いる化合物、化合物番号ｃ−１）の製造方法。
【０１１７】４−ブロモ−４’−エチルビフェニル（７
４８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５００ｍｌの混合物に−７８℃
で１．５時間でｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液５０
０ｍｌ（７８５ｍｍｏｌ相当）滴下し同温度で２．０時
間攪拌した。この溶液にホウ酸トリメチル（１４９６ｍ
ｍｏｌ）のＴＨＦ１５０ｍｌ溶液を滴下し徐々に室温ま
で昇温したのち一晩攪拌した。７．３％塩酸７５０ｍｌ
を加え３０分攪拌したのち、反応液をジエチルエーテル
で２回抽出し、３回水洗後に無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去し残留物を約１６００ｍｌのトルエ
ンとアセトン５００ｍｌから再結晶して白色固体の４’
−エチルビフェニル−４−ホウ酸（５７２ｍｍｏｌ）を
得た。
【０１１８】４’−エチルビフェニル−４−ホウ酸（１
７７ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−フルオロベンゼン
（１９５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３５４ｍｍｏ
ｌ）、５％パラジウム炭素３．０ｇ、トルエン２６０ｍ
ｌ、エタノール２６０ｍｌ、水１３ｍｌの混合物を７時
間還流した。放冷後反応液にトルエン５００ｍｌを加え
て均一化した後、濾過し無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去し残留物をカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン）、再結晶（再結晶溶媒：エタノー
ル／トルエン＝５／２）で精製し無色板状の３−フルオ
ロ−４”−エチルターフェニル（１２１ｍｍｏｌ）を得
た。
【０１１９】３−フルオロ−４”−エチルターフェニル
（２１．７ｍｏｌ）、ＴＨＦ１００ｍｌの混合物に−７
８℃を保ちながらｓｅｃ−ブチルリチウムのシクロヘキ
サン溶液（２３．９ｍｏｌ相当）を滴下し４０分間同温
度で攪拌した。−７８℃を保持しつつ４−プロピルシク
ロヘキサノン（２６．０ｍｏｌ）のＴＨＦ１０ｍｌ溶液
を加え攪拌しつつ徐々に室温まで戻したのち一晩攪拌し
た。７．３％塩酸３０ｍｌを加え３０分攪拌したのち、
反応液をトルエンで２回抽出し、４回水洗後に無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物をカラム
クロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製し無色
固体の４−（１−ヒドロキシ−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３−フルオロ−４”−エチルターフェニル（１
７．２ｍｍｏｌ）を得た。
【０１２０】４−（１−ヒドロキシ−４−プロピルシク
ロヘキシル）−３−フルオロ−４”−エチルターフェニ
ル（２４．５ｍｍｏｌ）、オルガノ社製のアンバーリス
ト１５Ｅ（０．５ｇ）、トルエン２５０ｍｌの混合物
を、生成する水を脱水しながら６．５時間加熱還流し
た。放冷後反応液を濾過した。溶媒を留去し残留物をカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製し
無色固体の４−（４−プロピル−１−シクロヘキセニ
ル）−３−フルオロ−４”−エチルターフェニル（２
４．０ｍｍｏｌ）を得た。
【０１２１】４−（４−プロピル−１−シクロヘキセニ
ル）−３−フルオロ−４”−エチルターフェニル（２
４．０ｍｍｏｌ）にトルエン５００ｍｌ、ラネーニッケ
ル２０ｇを加え水素雰囲気下１２時間攪拌した。水素の
吸収が停止したことを確認し反応系から触媒を濾別除去
した。溶媒を留去し残留物をカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン）で精製し、再結晶（再結晶溶媒：
エタノール／トルエン＝３／１）を４回繰り返して精製
し無色結晶の標題化合物（１１．０ｍｍｏｌ）を得た。
このものの各種スペクトルデータは次の通りよくその構
造を支持した。 １Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）：７．２２−７．６３
（ｍ、１１Ｈ）、２．９０−３．１０（ｂｒｓ、１
Ｈ）、２．７１（ｑ、２Ｈ）、０．８０−２．１０
（ｍ、１９Ｈ） ＧＣ−ＭＳ：４００（Ｍ＋） また、本化合物は液晶性を示しその相転移温度は下記の
通りであった。 Ｃ−Ｃ点：９８．２℃、Ｃ−Ｓ点：１５６．２℃、Ｓ−
Ｎ点：１８８．６℃、Ｎ−Ｉ点：３１７．９℃。
【０１２２】実施例４ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−２，５，−ジフ
ルオロ−４”−エチルターフェニル（（１）式において
Ｒ１がプロピル基、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3が共有結合、Ｙ1がエ
チル基、Ｈ2，Ｈ3，Ｈ5〜Ｈ12が水素原子、Ｈ1，Ｈ4が
フッ素原子で置き換わっている化合物、化合物番号ｄ−
１）の製造方法。
【０１２３】４−ブロモ−４’−エチルビフェニル（７
４８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５００ｍｌの混合物に−７８℃
で１．５時間でｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液５０
０ｍｌ（７８５ｍｍｏｌ相当）滴下し同温度で２．０時
間攪拌した。この溶液にホウ酸トリメチル（１４９６ｍ
ｍｏｌ）のＴＨＦ１５０ｍｌ溶液を滴下し徐々に室温ま
で昇温したのち一晩攪拌した。７．３％塩酸７５０ｍｌ
を加え３０分攪拌したのち、反応液をジエチルエーテル
で２回抽出し、３回水洗後に無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去し残留物を約１６００ｍｌのトルエ
ンとアセトン５００ｍｌから再結晶して白色固体の４’
−エチルビフェニル−４−ホウ酸（５７２ｍｍｏｌ）を
得た。
【０１２４】４’−エチルビフェニル−４−ホウ酸（１
２３ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモ−２，５−ジフルオ
ロベンゼン（１８４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２４５
ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素３．０ｇ、トルエン２
４０ｍｌ、エタノール２４０ｍｌ、水１２ｍｌの混合物
を７．３時間還流した。放冷後反応液にトルエン３００
ｍｌを加えて均一化した後、濾過し無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去し残留物をカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：ヘプタン）、再結晶（再結晶溶媒：
エタノール／トルエン＝１５／４）で精製し無色板状の
４−ブロモ−２，５−ジフルオロ−４”−エチルターフ
ェニル（４１．３ｍｍｏｌ）を得た。
【０１２５】４−ブロモ−２，５−ジフルオロ−４”−
エチルターフェニル（２１．４ｍｏｌ）、ＴＨＦ１３０
ｍｌの混合物に−７８℃を保ちながらｎ−ブチルリチウ
ムのヘキサン溶液（２３．６ｍｏｌ相当）を滴下し３時
間同温度で攪拌した。−７８℃を保持しつつ４−プロピ
ルシクロヘキサノン（２５．７ｍｏｌ）のＴＨＦ１０ｍ
ｌ溶液を加え攪拌しつつ徐々に室温まで戻したのち一晩
攪拌した。７．３％塩酸６７ｍｌを加え３０分攪拌した
のち、反応液をトルエンで２回抽出し、４回水洗後に無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物を
カラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製
し無色固体の４−（１−ヒドロキシ−４−プロピルシク
ロヘキシル）−２，５−ジフルオロ−４”−エチルター
フェニル（１５．３ｍｍｏｌ）を得た。
【０１２６】４−（１−ヒドロキシ−４−プロピルシク
ロヘキシル）−２，５−ジフルオロ−４”−エチルター
フェニル（１６．１ｍｍｏｌ）、オルガノ社製のアンバ
ーリスト１５Ｅ（０．３５ｇ）、トルエン２５０ｍｌの
混合物を、生成する水を脱水しながら６．０時間加熱還
流した。放冷後反応液を濾過した。溶媒を留去し残留物
をカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精
製し無色固体の４−（４−プロピル−１−シクロヘキセ
ニル）−２，５−ジフルオロ−４”−エチルターフェニ
ル（１５．３ｍｍｏｌ）を得た。
【０１２７】４−（４−プロピル−１−シクロヘキセニ
ル）−２，５−ジフルオロ−４”−エチルターフェニル
（１５．３ｍｍｏｌ）にトルエン４００ｍｌ、ラネーニ
ッケル１５ｇを加え水素雰囲気下２１時間攪拌した。水
素の吸収が停止したことを確認し反応系から触媒を濾別
除去した。溶媒を留去し残留物をカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：トルエン）で精製し、再結晶（再結晶溶
媒：エタノール／トルエン＝２０／３）を４回繰り返し
て精製し無色結晶の標題化合物（３．５０ｍｍｏｌ）を
得た。このものの各種スペクトルデータは次の通りよく
その構造を支持した。 １Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）：６．９１−７．７１
（ｍ、１０Ｈ）、２．９０−３．１０（ｂｒｓ、１
Ｈ）、２．７０（ｑ、２Ｈ）、０．８０−２．１０
（ｍ、１９Ｈ） ＧＣ−ＭＳ：４１８（Ｍ＋） また、本化合物は液晶性を示しその相転移温度は下記の
通りであった。 Ｃ−Ｃ点：１１７．５℃、Ｃ−Ｎ点：１２２．２℃、Ｎ
−Ｉ点：２８６．６℃。
【０１２８】実施例５ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフル
オロ−４”−エチルターフェニル（（１）式においてＲ
1がペンチル基、Ｘ1，Ｘ2，Ｘ3が共有結合、Ｙ１がエチ
ル基、Ｈ1、Ｈ3、Ｈ5、Ｈ6、Ｈ7、Ｈ8が水素原子、
Ｈ2、Ｈ4がフッ素原子で置き換わっている化合物、化合
物番号（ｄ−２５）の製造方法。
【０１２９】マグネシウム（６００ｍｍｏｌ）とＴＨＦ
１３００ｍｌの混合物に室温で１−ブロモ−３，５−ジ
フルオロベンゼン（５００ｍｍｏｌ）を滴下し同温度で
３０分攪拌しグリニヤール試薬とした。この溶液に４−
ペンチルシクロヘキサノン（６００ｍｍｏｌ）とＴＨＦ
２００ｍｌの混合物を滴下し同温度で一晩攪拌した。１
Ｎの塩酸６００ｍｌを加え３０分攪拌した後、反応液を
ジエチルエーテルで２回抽出し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を留去し（１−ヒドロキシ−４−ペン
チルシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロベンゼン
（５５０ｍｍｏｌ）を得た。精製は特に行わなかった。
【０１３０】（１−ヒドロキシ−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−３，５−ジフルオロベンゼン（３００ｍｍｏ
ｌ）、アンバーリスト（４．０ｇ）、トルエン１０００
ｍｌの混合物を６時間還流した。放冷後アンバーリスト
を濾別し、溶媒を留去し残留物をカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：ヘプタン）で精製し、（４−ペンチル−
１−シクロヘキセニル）−３，５−ジフルオロベンゼン
（１７０ｍｍｏｌ）を得た。
【０１３１】（４−ペンチル−１−シクロヘキセニル）
−３，５−ジフルオロベンゼン（８９ｍｍｏｌ）、ラネ
ーニッケル（３．５ｇ）、ソルミックス５００ｍｌの混
合物を室温、常圧で１０時間水素添加反応を行った。水
素が減少しなくなり、これ以上反応が進行しなった時点
で、触媒をラネーニッケルからパラジウムカーボン
（２．４ｇ）に変更し８時間攪拌した。パラジウムカー
ボンを濾別し溶媒を留去した。残留物をカラムクロマト
グラフィー（溶出液：ヘプタン）にて精製し（４−ペン
チル−シクロヘキシル）−３，５−ジフルオロベンゼン
（８１ｍｍｏｌ）を得た。
【０１３２】（４−ペンチル−シクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロベンゼン（１０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１５
０ｍｌの混合物に−７０℃以下を保ちながらｎ−ブチル
リチウムのヘキサン溶液７．５ｍｌ（１２ｍｍｏｌ相
当）を滴下し３０分同温度で攪拌した。−７０℃以下を
保ちつつヨウ素（３０ｍｍｏｌ）を加え１．５時間攪拌
し、その後徐々に室温まで戻した後２時間攪拌した。１
Ｎの塩酸１２ｍｌを加え３０分攪拌した後、反応液をト
ルエンで１回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を留去し残留物をカラムクロマトグラフィー（溶出
液：ヘプタン）にて精製し（４−ペンチル−シクロヘキ
シル）−３，５−ジフルオロ−４−ヨードベンゼン
（８．３ｍｍｏｌ）を得た。
【０１３３】（４−ペンチル−シクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−ヨードベンゼン（５ｍｍｏｌ）、
４−エチル−ビフェニル−４−ほう酸（６ｍｍｏｌ）、
炭酸ナトリウム（１８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェ
ニルフォスフィノパラジウム（０．６ｍｍｏｌ）、トル
エン５０ｍｌ，水５０ｍｌの混合物を１１時間還流し
た。放冷後有機相を分液し無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し残留物をカラムクロマトグラフィー
（溶出液：ヘプタン）、再結晶（再結晶溶媒：ヘプタ
ン）を２回で精製し標題化合物（３ｍｍｏｌ）を得た。
このものの各種スペクトルデータは次の通りよくその構
造を支持した。 １Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）：６．６５−７．８５
（ｍ、１０Ｈ）、２．２０−２．９５（ｍ、２Ｈ）、
０．７８−２．１０（ｍ、２４Ｈ） また、本化合物は液晶性を示しその転移温度は下記の通
りであった。 Ｃ−Ｎ点：１４３．３℃、２３０℃以上で分解。
【０１３４】実施例６ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３’，５’−ジ
フルオロ−４”−エチルターフェニル（（１）式におい
てＲ1がプロピル基、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3が共有結合、Ｙ1が
エチル基、Ｈ1〜Ｈ5，Ｈ7，Ｈ9〜Ｈ12が水素原子、
Ｈ6，Ｈ8がフッ素原子で置き換わっている化合物、化合
物番号ｄ−４３）の製造方法。
【０１３５】１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン
（７４３ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５００ｍｌの混合物に−７
８℃で１．６時間でｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液
５００ｍｌ（７８０ｍｍｏｌ相当）滴下し同温度で１．
５時間攪拌した。この溶液にホウ酸トリイソプロピル
（１４８６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２００ｍｌ溶液を滴下し
徐々に室温まで昇温したのち一晩攪拌した。７．３％塩
酸７５０ｍｌを加え３０分攪拌したのち、反応液をジエ
チルエーテルで２回抽出し、３回水洗後に無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物を約１０００
ｍｌのトルエンから再結晶して白色固体の３，５−ジフ
ルオロフェニルホウ酸（５２０ｍｍｏｌ）を得た。
【０１３６】３，５−ジフルオロフェニルホウ酸（７
３．６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン
（７７．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４７ｍｍｏ
ｌ）、５％パラジウム炭素０．５ｇ、トルエン１００ｍ
ｌ、エタノール１００ｍｌ、水６．０ｍｌの混合物を５
時間還流した。放冷後反応液を濾過し無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物をカラムクロマト
グラフィー（溶出液：トルエン／ｎ−ヘプタン＝１／
９）、再結晶（再結晶溶媒：エタノール）で精製し無色
固体の４−ブロモ−３’，５’−ジフルオロビフェニル
（４５．０ｍｍｏｌ）を得た。
【０１３７】４−ブロモ−３’，５’−ジフルオロビフ
ェニル（４４．０ｍｍｏｌ）、ヨウ素酸（２２．０ｍｍ
ｏｌ）、ヨウ素（２６．６ｍｍｏｌ）、酢酸（３３ｍ
ｌ）、水（４．０ｍｌ）、四塩化炭素（４．０ｍｌ）の
混合物を２４時間還流した。放冷後反応液をヘプタンで
２回抽出し、２回水洗した。４％チオ硫酸ナトリウム水
溶液１６０ｍｌで洗浄し、３回水洗後に無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物をカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：トルエン／ｎ−ヘプタン＝１／
９）、再結晶（再結晶溶媒：エタノール）２回で精製し
薄い黄緑色の結晶４−ブロモ−３’，５’−ジフルオロ
−４’−ヨードビフェニル（１０．６ｍｍｏｌ）を得
た。
【０１３８】１−ブロモ−４−エチルベンゼン（７４３
ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５００ｍｌの混合物に−７８℃で
１．６時間でｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液５００
ｍｌ（７８０ｍｍｏｌ相当）滴下し同温度で１．５時間
攪拌した。この溶液にホウ酸トリイソプロピル（１４８
６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２００ｍｌ溶液を滴下し徐々に室
温まで昇温したのち一晩攪拌した。７．３％塩酸７５０
ｍｌを加え３０分攪拌したのち、反応液をジエチルエー
テルで２回抽出し、３回水洗後に無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を留去し残留物を約１０００ｍｌのト
ルエンから再結晶して白色固体の４−エチルフェニルホ
ウ酸（５１５ｍｍｏｌ）を得た。
【０１３９】４−エチルフェニルホウ酸（９．５０ｍｍ
ｏｌ）、４−ブロモ−３’，５’−ジフルオロ−４’−
ヨードビフェニル（１０．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム
（１９．０ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素０．０７
ｇ、トルエン１３ｍｌ、エタノール１３ｍｌ、水０．８
ｍｌの混合物を５時間還流した。放冷後反応液を濾過し
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残留物
をカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ｎ−
ヘプタン＝１／９）、再結晶（再結晶溶媒：エタノー
ル）で精製し無色固体の４−ブロモ−３’，５’−ジフ
ルオロ−４”−エチルターフェニル（７．０５ｍｍｏ
ｌ）を得た。
【０１４０】４−ブロモ−３’，５’−ジフルオロ−
４”−エチルターフェニル（７．００ｍｏｌ）、ＴＨＦ
４４ｍｌの混合物に−７８℃を保ちながらｎ−ブチルリ
チウムのヘキサン溶液（７．７２ｍｏｌ相当）を滴下し
３時間同温度で攪拌した。−７８℃を保持しつつ４−ペ
ンチルシクロヘキサノン（８．４０ｍｏｌ）のＴＨＦ１
０ｍｌ溶液を加え攪拌しつつ徐々に室温まで戻したのち
一晩攪拌した。７．３％塩酸２２ｍｌを加え３０分攪拌
したのち、反応液をトルエンで２回抽出し、４回水洗後
に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し残留
物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で
精製し無色固体の４−（１−ヒドロキシ−４−ペンチル
シクロヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−４”−エ
チルターフェニル（５．１０ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４１】４−（１−ヒドロキシ−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−３’，５’−ジフルオロ−４”−エチル
ターフェニル（５．００ｍｍｏｌ）、オルガノ社製のア
ンバーリスト１５Ｅ（０．１２ｇ）、トルエン８０ｍｌ
の混合物を、生成する水を脱水しながら６．０時間加熱
還流した。放冷後反応液を濾過した。溶媒を留去し残留
物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で
精製し無色固体の４−（４−ペンチル−１−シクロヘキ
セニル）−３’，５’−ジフルオロ−４”−エチルター
フェニル（４．７５ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４２】４−（４−ペンチル−１−シクロヘキセニ
ル）−３’，５’−ジフルオロ−４”−エチルターフェ
ニル（４．７５ｍｍｏｌ）にトルエン４００ｍｌ、ラネ
ーニッケル１５ｇを加え水素雰囲気下２０時間攪拌し
た。水素の吸収が停止したことを確認し反応系から触媒
を濾別除去した。溶媒を留去し残留物をカラムクロマト
グラフィー（溶出液：トルエン）で精製し、再結晶（再
結晶溶媒：エタノール／トルエン＝２０／３）を４回繰
り返して精製し無色結晶の標題化合物（１．１５ｍｍｏ
ｌ）を得た。このものの各種スペクトルデータはよくそ
の構造を支持した。
【０１４３】実施例７ 実施例１〜６に準じて次に示す（１）式の化合物を製造
する。
【０１４４】
【表１】
【０１４５】
【表２】
【０１４６】
【表３】
【０１４７】
【表４】
【０１４８】
【表５】
【０１４９】
【表６】
【０１５０】
【表７】
【０１５１】
【表８】
【０１５２】
【表９】
【０１５３】
【表１０】
【０１５４】
【表１１】
【０１５５】
【表１２】
【０１５６】実施例８（使用例１） ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５％ ４−（４−プロピルフェニル）ベンゾニトリル １５％ からなる液晶組成物Ｂ１を調製した。Ｂ１の透明点は７
１．７℃、誘電率異方性値は１１．０、屈折率異方性値
は０．１３７、２０℃における粘度は２６．７ｍＰａ・
ｓ、セル厚９．２μｍでのしきい値電圧は１．７８Ｖで
あった。
【０１５７】Ｂ１の９５％に実施例１で得た本発明の化
合物４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−２’
−フルオロ−４”−メチルターフェニル（化合物番号ａ
−１）を５％混合し液晶組成物Ａ１を調製した。このも
のの透明点は７９．１℃（外挿値２１９．７℃）、誘電
率異方性値は１０．９（外挿値９．０）、屈折率異方性
値は０．１４４（外挿値０．２７７）、２０℃における
粘度は２９．３ｍＰａｓ（外挿値７６．８ｍＰａｓ）、
セル厚８．９μｍでのしきい値電圧は１．７５Ｖであっ
た。また、この組成物を−２０℃のフリーザーに６０日
間放置したが結晶の析出は認められなかった。さらにＡ
１の電圧保持率を測定したところ１００℃において９
９．６％であった。
【０１５８】Ｂ１の８５％に実施例２で得た本発明の化
合物４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−
２’，５’−ジフルオロ−４”−メチルターフェニル
（化合物番号ｂ−１）を１５％混合し液晶組成物Ａ２を
調製した。このものの透明点は９１．０℃（外挿値２０
０．４℃）、誘電率異方性値は１０．６（外挿値８．
３）、屈折率異方性値は０．１５５（外挿値０．２５
７）、２０℃における粘度は３６．９ｍＰａｓ（外挿値
９４．７ｍＰａｓ）、セル厚９．２μｍでのしきい値電
圧は１．９３Ｖであった。また、この組成物を−２０℃
のフリーザーに６０日間放置したが結晶の析出は認めら
れなかった。さらにＡ２の電圧保持率を測定したところ
１００℃において９９．７％であった。
【０１５９】Ｂ１の９５％に実施例３で得た本発明の化
合物４−（４−プロピルシクロヘキシル）−３−フルオ
ロ−４”−エチルターフェニル（化合物番号ｃ−１）を
５％混合し液晶組成物Ａ３を調製した。このものの透明
点は７９．５℃（外挿値２２７．７℃）、誘電率異方性
値は１０．７（外挿値５．０）、屈折率異方性値は０．
１４４（外挿値０．２７７）、２０℃における粘度は２
８．５ｍＰａｓ（外挿値６４．６ｍＰａｓ）、セル厚
８．７μｍでのしきい値電圧は１．７７Ｖであった。ま
た、この組成物を−２０℃のフリーザーに６０日間放置
したが結晶の析出は認められなかった。さらにＡ３の電
圧保持率を測定したところ１００℃において９９．６％
であった。
【０１６０】Ｂ１の８５％に実施例４で得た本発明の化
合物４−（４−プロピルシクロヘキシル）−２，５，−
ジフルオロ−４”−エチルターフェニル（化合物番号ｄ
−１）を１５％混合し液晶組成物Ａ４を調製した。この
ものの透明点は９３．０℃（外挿値２１３．７℃）、誘
電率異方性値は１０．１（外挿値５．０）、屈折率異方
性値は０．１５５（外挿値０．２５７）、２０℃におけ
る粘度は３５．０ｍＰａｓ（外挿値８１．５ｍＰａ
ｓ）、セル厚８．８μｍでのしきい値電圧は１．９０Ｖ
であった。また、この組成物を−２０℃のフリーザーに
６０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。さ
らにＡ４の電圧保持率を測定したところ１００℃におい
て９９．７％であった。
【０１６１】実施例９ 前述のＢ１（８５％）に、化合物番号ｄ−１（１５％）
を混合して調製した液晶組成物を、−２０℃の冷凍庫で
放置したところ６０日以上結晶およびスメクチックが出
なかった。一方前述のＢ１（８５％）に、特開昭５８−
２０３９２２の方法に準じて合成した４−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）−４”−エチルターフェニル（１５
％）を混合して調製した液晶組成物を、同様に−２０℃
の冷凍庫で放置したところ、１時間で結晶が析出した。
また、Ｂ１（９５％）に４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）−４”−エチルターフェニル（５％）を混合して
調製した液晶組成物を−２０℃の冷凍庫で放置したとこ
ろ、３日で結晶が析出した。
【０１６２】
【表１３】
【０１６３】実施例１０ 特開平２−２３７９４９に記載されている４−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４”−プロ
ピルターフェニルのネマチック温度範囲は４３℃と狭い
のに対して、今回合成した化合物番号Ｃ−１，ｄ−１
は、ネマチック温度範囲がそれぞれ１２９．３℃，１６
４．４℃と広範囲であった。
【０１６４】
【表１４】
【０１６５】本発明化合物を含有するネマチック液晶組
成物としてさらに以下に示すような組成例を示すことが
できる。ただし、組成例に記載の化合物は次表の規則に
従い示した。
【０１６６】
【表１５】
【０１６７】
【表１６】
【０１６８】実施例１１ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ａ−１） ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ｂ−１） ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ ９．０％ ３−ＨＨＢ−３ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ２．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝９０．７（℃） η ＝１８．７（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１６１ Δε＝７．３ Ｖth＝２．０５（Ｖ）
【０１６９】実施例１２ ３−ＨＢ（２Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｃ−１） ３．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−１） ５．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨＶ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝８７．０（℃） η ＝２０．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１４４ Δε＝８．７ Ｖth＝２．００（Ｖ）
【０１７０】実施例１３ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−２（化合物番号ｄ−43） ３．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝８８．６（℃） η ＝８５．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１５１ Δε＝３１．３ Ｖth＝０．８８（Ｖ）
【０１７１】実施例１４ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ｂ−１）１０．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ３．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝９４．４（℃） η ＝４１．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．２００ Δε＝６．８ Ｖth＝２．３０（Ｖ）
【０１７２】実施例１５ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ａ−１） ３．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝６８．３（℃） η ＝３８．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２１ Δε＝１１．２ Ｖth＝１．３３（Ｖ）
【０１７３】実施例１６ ３−ＨＢ（２Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｃ−１） ４．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２１．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝７９．１（℃） η ＝１９．０（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１４２ Δε＝８．４ Ｖth＝１．７２（Ｖ）
【０１７４】実施例１７ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ｂ−１） ５．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｃ−１） ３．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨＥ−１ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ２１．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ２−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ２．０％ ３−ＢＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＢＥＢＥＢ−１ ２．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝７９．４（℃） η ＝４０．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２２ Δε＝２３．７ Ｖth＝０．９７（Ｖ）
【０１７５】実施例１８ ３−ＨＢ（２Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｃ−１） ４．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝９４．７（℃） η ＝１７．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２１ Δε＝４．８ Ｖth＝２．３６（Ｖ）
【０１７６】実施例１９ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−25） ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝９２．０（℃） η ＝４１．９（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１４７ Δε＝２８．４ Ｖth＝０．９９（Ｖ）
【０１７７】実施例２０ ３−ＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−１） ５．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ３０．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １２．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝６３．８（℃） η ＝２９．０（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２０ Δε＝１０．３ Ｖth＝１．３１（Ｖ）
【０１７８】実施例２１ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ａ−１） ４．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｃ−１） ４．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ５．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝７０．１（℃） η ＝２４．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１７１ Δε＝６．８ Ｖth＝１．７２（Ｖ）
【０１７９】実施例２２ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ｂ−１）１２．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−１） ６．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ６．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝９２．２（℃） η ＝２４．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．２２０ Δε＝７．０ Ｖth＝２．１２（Ｖ）
【０１８０】実施例２３ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ｂ−１）１０．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−25） ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝８５．８（℃） η ＝９２．０（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１６２ Δε＝３１．２ Ｖth＝０．８４（Ｖ）
【０１８１】実施例２４ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ａ−１） ２．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−１） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝１０２．１（℃） η＝２９．５（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１０２ Δε＝５．０ Ｖth＝２．２２（Ｖ）
【０１８２】実施例２５ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ａ−１） ２．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−25） ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝８４．３（℃） η＝１９．５（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９４ Δε＝３．４ Ｖth＝２．６３（Ｖ）
【０１８３】実施例２６ ３−ＨＢ（２Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｃ−１） ２．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−25） ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝８１．４（℃） η ＝２６．０（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１８ Δε＝５．８ Ｖth＝１．９９（Ｖ）
【０１８４】実施例２７ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ｂ−１） ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝７３．２（℃） η ＝２９．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９０ Δε＝８．６ Ｖth＝１．５９（Ｖ）
【０１８５】実施例２８ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ｂ−１） ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝７６．５（℃） η ＝３４．７（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９０ Δε＝１２．９ Ｖth＝１．４１（Ｖ）
【０１８６】実施例２９ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ｂ−１） ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−25） ２．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝９１．０（℃） η ＝２２．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１３５ Δε＝５．０ Ｖth＝２．２９（Ｖ）
【０１８７】実施例３０ ３−ＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−１） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝９８．５（℃） η ＝３５．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２０ Δε＝８．５ Ｖth＝１．７０（Ｖ）
【０１８８】実施例３１ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−２（化合物番号ｄ−43） ２．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−１） ２．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １１．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝８７．３（℃） η ＝１４．８（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９１ Δε＝４．６ Ｖth＝２．３８（Ｖ）
【０１８９】実施例３２ ３−ＨＢ（２Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｃ−１） ２．０％ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ｂ−１） ２．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ １０．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ７．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＣｈＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＶ２−Ｆ ３．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝７４．６（℃） η ＝２４．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９３ Δε＝８．１ Ｖth＝１．７７（Ｖ）
【０１９０】実施例３３ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ｂ−１） ４．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−１） ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝９６．８（℃） η ＝３６．６（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１４５ Δε＝７．１ Ｖth＝２．０１（Ｖ）
【０１９１】実施例３４ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ａ−１） ２．０％ １Ｏ１−ＨＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ−１（化合物番号ｂ−１） ４．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，５Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−１） ６．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｄ−25） ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝７５．７（℃） η ＝３０．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８７ Δε＝８．０ Ｖth＝１．７０（Ｖ）
【０１９２】実施例３５ ３−ＨＢ（２Ｆ）ＢＢ−２（化合物番号ｃ−１） ２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−２（化合物番号ｄ−43） ２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ この液晶組成物の諸物性値は次の通りであった。 ＴNI＝９３．２（℃） η ＝３５．０（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１３５ Δε＝７．４ Ｖth＝１．９３（Ｖ）
【０１９３】
【発明の効果】本発明（１）の化合物は、広いネマチッ
ク相温度範囲、低温での他の液晶化合物に対する高い相
溶性、大きな屈折率異方性を持ちかつ、高い化学的安定
性を同時に有する。
【０１９４】さらに組成物例に示した通り本発明の化合
物を使用することで優れた特性、すなわち従来の液晶組
成物に比べより広い動作温度範囲を持つ液晶組成物を調
製することが可能になった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/225 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 43/225 Ｃ 323/09 7419−4Ｈ 323/09 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/40 19/40 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 宮沢 和利 千葉県市原市ちはら台３−27−７ (72)発明者 蜂谷 典久 千葉県市原市青葉台２丁目５番地 (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｈ1〜Ｈ12は水素原子を示すが、それらのうち
    少なくとも１つはハロゲン原子に置き換わっており、Ｈ
    6またはＨ8のいずれか１つがハロゲン原子で置き換わっ
    ている場合には残りの上記の水素原子のうち少なくとも
    １つはハロゲン原子に置き換わっている。Ｒ1，Ｙ1はそ
    れぞれ独立して炭素数１〜２０のアルキル基を示すが、
    Ｒ1，Ｙ1中の１つまたは２つ以上のメチレン基は酸素原
    子、硫黄原子、ジヒドロシリレン基、ジメチルシリレン
    基、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−のいずれかで置き換わ
    ってもよい。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3はそれぞれ独立に共有結
    合、１，２−エチレン基または１，４−ブチレン基を示
    す。）で表される４環化合物。
  2. 【請求項２】Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独立して炭素数１〜２
    ０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
    またはアルケニル基である請求項１に記載の４環化合
    物。
  3. 【請求項３】Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独立して炭素数１〜２
    ０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
    またはアルケニル基であり、Ｈ1，Ｈ4がハロゲン原子で
    置き換わっており、Ｈ2〜Ｈ3，Ｈ5〜Ｈ12が水素原子で
    ある請求項１に記載の４環化合物。
  4. 【請求項４】Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独立して炭素数１〜２
    ０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
    またはアルケニル基であり、Ｈ1がハロゲン原子で置き
    換わっており、Ｈ2〜Ｈ12が水素原子である請求項１に
    記載の４環化合物。
  5. 【請求項５】Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独立して炭素数１〜２
    ０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
    またはアルケニル基であり、Ｈ5がハロゲン原子で置換
    されており、Ｈ1〜Ｈ4，Ｈ6〜Ｈ12が水素原子である請
    求項１に記載の４環化合物。
  6. 【請求項６】Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独立して炭素数１〜２
    ０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
    またはアルケニル基であり、Ｈ2，Ｈ4がハロゲン原子で
    置換されており、Ｈ1，Ｈ3，Ｈ5〜Ｈ12が水素原子であ
    る請求項１に記載の４環化合物。
  7. 【請求項７】Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独立して炭素数１〜２
    ０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
    またはアルケニル基であり、Ｈ6，Ｈ8がハロゲン原子で
    置換されており、Ｈ1〜Ｈ5，Ｈ7，Ｈ9〜Ｈ12が水素原子
    である請求項１に記載の４環化合物。
  8. 【請求項８】Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独立して炭素数１〜２
    ０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
    またはアルケニル基であり、Ｈ1，Ｈ5がハロゲン原子で
    置換されており、Ｈ2〜Ｈ4，Ｈ6〜Ｈ12が水素原子であ
    る請求項１に記載の４環化合物。
  9. 【請求項９】Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独立して炭素数１〜２
    ０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
    またはアルケニル基であり、Ｈ1，Ｈ9がハロゲン原子で
    置換されており、Ｈ2〜Ｈ8，Ｈ10〜Ｈ12が水素原子であ
    る請求項１に記載の４環化合物。
  10. 【請求項１０】Ｒ1，Ｙ1がそれぞれ独立して炭素数１〜
    ２０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
    基またはアルケニル基であり、Ｈ2，Ｈ9がハロゲン原子
    で置換されており、Ｈ1，Ｈ3〜Ｈ8，Ｈ10〜Ｈ12が水素
    原子である請求項１に記載の４環化合物。
  11. 【請求項１１】請求項１〜１０のいずれかに記載の４環
    化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液
    晶組成物。
  12. 【請求項１２】第一成分として、請求項１〜１０のいず
    れかに記載の４環化合物を少なくとも１種類含有し、第
    二成分として、一般式（２）、（３）および（４） 【化２】 （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ2
    はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、Ｃ
    Ｆ3、ＣＦ2ＨまたはＣＦＨ2を示し、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およ
    びＬ4は相互に独立して水素原子またはフッ素原子を示
    し、Ｚ1およびＺ2は相互に独立して１，２−エチレン
    基、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ａは１また
    は２を示す。）からなる群から選択される化合物を少な
    くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
  13. 【請求項１３】第一成分として、請求項１〜１０のいず
    れかに記載の４環化合物を少なくとも１種類含有し、第
    二成分として、一般式（５）、（６）、（７）、（８）
    および（９） 【化３】 （式中、Ｒ3はフッ素原子、炭素数１〜１０のアルキル
    基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。該アル
    キル基またはアルケニル基中の任意のメチレン基は酸素
    原子によって置換されていてもよいが、２つ以上のメチ
    レン基が連続して酸素原子に置換されることはない。環
    Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンま
    たは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを示し、環Ｃ
    は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまた
    はピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｄは１，４−
    シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ
    3は１，２−エチレン基、−ＣＯＯ−または共有結合を
    示し、Ｌ5およびＬ6は相互に独立して水素原子またはフ
    ッ素原子を示し、ｂおよびｃは相互に独立して０または
    １を示す。） 【化４】 （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ7
    は水素原子またはフッ素原子を示し、ｄは０または１を
    示す。） 【化５】 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環
    Ｅおよび環Ｆは相互に独立して１，４−シクロヘキシレ
    ンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ4およびＺ5は相
    互に独立して−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｚ6は
    −ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｌ8およびＬ9は相
    互に独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｙ3は
    フッ素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈまた
    はＣＦＨ2を示し、ｅ、ｆおよびｇは相互に独立して０
    または１を示す。） 【化６】 （式中、Ｒ6およびＲ7は相互に独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
    す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基は酸
    素原子によって置換されていてもよいが、２つ以上のメ
    チレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。
    環Ｈは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン
    またはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｉは１，
    ４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示
    し、Ｚ6は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、１，２−エチレン
    基、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−または共有結合を示し、Ｚ
    7は−ＣＯＯ−または共有結合を示す。） 【化７】 （式中、Ｒ8およびＲ9は相互に独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
    す。いずれにおいてもそのうちの任意のメチレン基は酸
    素原子によって置換されていてもよいが、２つ以上のメ
    チレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。
    環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン
    またはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｋは１，
    ４−シクロヘキシレン、環上の１つ以上の水素原子がフ
    ッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンま
    たはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｌは１，４
    −シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、
    Ｚ8およびＺ10は相互に独立して−ＣＯＯ−、１，２−
    エチレン基または共有結合を示し、Ｚ9は−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、ｈ
    は０または１を示す。）からなる群から選択される化合
    物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組
    成物。
  14. 【請求項１４】第一成分として、請求項１〜１０のいず
    れかに記載の４環化合物を少なくとも１種類含有し、第
    二成分の一部分として、請求項１２に記載の一般式
    （２）、（３）および（４）からなる群から選択される
    化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分
    として、請求項１３に記載の一般式（５）、（６）、
    （７）、（８）および（９）からなる群から選択される
    化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液
    晶組成物。
  15. 【請求項１５】請求項１１〜１４のいずれかに記載の液
    晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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