JPH0436261A - シクロペンタジエンジカルボン酸誘導体 - Google Patents
シクロペンタジエンジカルボン酸誘導体Info
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- JPH0436261A JPH0436261A JP14262590A JP14262590A JPH0436261A JP H0436261 A JPH0436261 A JP H0436261A JP 14262590 A JP14262590 A JP 14262590A JP 14262590 A JP14262590 A JP 14262590A JP H0436261 A JPH0436261 A JP H0436261A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔工業上の利用分野〕
本発明Ｃユニ集用原料および医薬用原料として有用な／
クロペンタ・】エン誘導体に関するものである。
クロペンタ・】エン誘導体に関するものである。
周知のようにシクロペンタジエンはナフサの熱分解の残
留油のＣ５留分から精製され、このものは、８０〜１２
０°Ｃに加熱することにより二量化され、種々の用途に
有用に活用されている。すなわち、二量化物ジノクロペ
ンタジェンはエチレン・プロピレンゴムの架橋成分とし
て、またジシクロペンタジェン変性ポリエステル等ｊこ
用いられている。またアダマンタンの原料や、高分子原
料、医薬、農薬の有機合成原料として用いられている。
留油のＣ５留分から精製され、このものは、８０〜１２
０°Ｃに加熱することにより二量化され、種々の用途に
有用に活用されている。すなわち、二量化物ジノクロペ
ンタジェンはエチレン・プロピレンゴムの架橋成分とし
て、またジシクロペンタジェン変性ポリエステル等ｊこ
用いられている。またアダマンタンの原料や、高分子原
料、医薬、農薬の有機合成原料として用いられている。
本発明は前記事情に鑑み、なされたもので工業用原料や
医薬農薬用原料として有用なシクロペンタジエン誘導体
において新規な機能性化合物を提供せんとするものであ
る。
医薬農薬用原料として有用なシクロペンタジエン誘導体
において新規な機能性化合物を提供せんとするものであ
る。
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重
ねた結果、ＤＢＵ（１−，５−ジアザビンクロ （５，
４，０）ウンデク−５−エン）の存在下で置換シクロペ
ンタジエン誘導体と二酸化炭素とを反応させると、カル
ボキシル化が温和な条件下で効率よく進行し、シクロペ
ンタジェンのジカルボン酸誘導体が得られることを知見
【７、これらの新規な誘導体の構造を明らかにするに至
った。
ねた結果、ＤＢＵ（１−，５−ジアザビンクロ （５，
４，０）ウンデク−５−エン）の存在下で置換シクロペ
ンタジエン誘導体と二酸化炭素とを反応させると、カル
ボキシル化が温和な条件下で効率よく進行し、シクロペ
ンタジェンのジカルボン酸誘導体が得られることを知見
【７、これらの新規な誘導体の構造を明らかにするに至
った。
本発明の請求項１記載のシクロペンタジェンジカルボン
酸誘導体は、下記構造式［Ｉ］で表されるものである。
酸誘導体は、下記構造式［Ｉ］で表されるものである。
本発明の請求項２記載のシクロペンタジェンジカルボン
酸誘導体は、下記構造式［１１］で表されるものである
。
酸誘導体は、下記構造式［１１］で表されるものである
。
次に本発明のシクロペンタジェン誘導体の製法について
さらに説明するが、これは−例にすぎず他の化学的方法
によっても製造することかできる。
さらに説明するが、これは−例にすぎず他の化学的方法
によっても製造することかできる。
〈製造〉
［Ｉ］ ［ｎｌ＊：
上式において、ＤＢＵは前記したように、１．５−ジア
ザビシクロ Ｃ５，４，０）ウンデク−５−エンと命名
されている化合物である。
上式において、ＤＢＵは前記したように、１．５−ジア
ザビシクロ Ｃ５，４，０）ウンデク−５−エンと命名
されている化合物である。
製造方法はシクロペンタジェン （１）からＴＨＥ（テ
トラヒドロフラン）溶媒を用い、ナトリウムでアルゴン
雰囲気下、シクロペンタジェニルナトリウムを作り、つ
いで臭化オクチルを加え０°Ｃ１時間撹拌した。常法に
従い処理すると９７％の収率でオクチルシクロペンタジ
ェン（２）が得られる。得られた化合物（２）はＤＢＵ
の存在下で二酸化炭素を反応させて構造式〔Ｉ〕および
〔■〕で示される化合物が得られる。これらの化合物の
構造は後述するように元素分析、赤外吸収スペクトルの
測定および次式による誘導体の合成により判明したもの
である。
トラヒドロフラン）溶媒を用い、ナトリウムでアルゴン
雰囲気下、シクロペンタジェニルナトリウムを作り、つ
いで臭化オクチルを加え０°Ｃ１時間撹拌した。常法に
従い処理すると９７％の収率でオクチルシクロペンタジ
ェン（２）が得られる。得られた化合物（２）はＤＢＵ
の存在下で二酸化炭素を反応させて構造式〔Ｉ〕および
〔■〕で示される化合物が得られる。これらの化合物の
構造は後述するように元素分析、赤外吸収スペクトルの
測定および次式による誘導体の合成により判明したもの
である。
［Ｉ１１］
［ＩＶ］
以下に、実施例により本発明をさらに具体的に説明する
。
。
５０ｍＱの反応管中でオクチルシクロペンタジェン３．
５５ ｇ （１９，９ｍｍｏρ）とＤＢＵ６．６１ｇ
（４３、５ｍｍｏＱ）を３０ｃａｌのＤ Ｍ Ｆ （
Ｎ 、Ｎ−ジメチルホルムアミド）に溶解した。この反
応管をオートクレーブに入れ空気を二酸化炭素で置換し
、０°Ｃで３０分間放置した。０℃で常圧ノこ戻したの
ちこの反応液を多量の氷−塩酸中に投入したところ、固
体が析出した。エーテルで抽出したのち、さらにエーテ
ル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出し、水層を
酸性にしたのち、再度エーテル抽出を行なった。ついで
無水硫酸マグ不ノウムを加えて一晩放置し、乾燥した。
５５ ｇ （１９，９ｍｍｏρ）とＤＢＵ６．６１ｇ
（４３、５ｍｍｏＱ）を３０ｃａｌのＤ Ｍ Ｆ （
Ｎ 、Ｎ−ジメチルホルムアミド）に溶解した。この反
応管をオートクレーブに入れ空気を二酸化炭素で置換し
、０°Ｃで３０分間放置した。０℃で常圧ノこ戻したの
ちこの反応液を多量の氷−塩酸中に投入したところ、固
体が析出した。エーテルで抽出したのち、さらにエーテ
ル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出し、水層を
酸性にしたのち、再度エーテル抽出を行なった。ついで
無水硫酸マグ不ノウムを加えて一晩放置し、乾燥した。
溶媒を留去すると、３．７４ｇの黄土色の固体が得られ
た。この固体に２５−（のアセトニトリルを加え、さら
に超音波により、固体分を微粉砕、アセトニトリルに不
溶な成分を分離した。
た。この固体に２５−（のアセトニトリルを加え、さら
に超音波により、固体分を微粉砕、アセトニトリルに不
溶な成分を分離した。
アセトニトリル溶液から溶媒を留去することにより、■
−オクチルンクロペンタジエンー３，４ジカルボン酸（
１）が３−００ ｇ（１１，３ｍｍａｌｌ）得られた。
−オクチルンクロペンタジエンー３，４ジカルボン酸（
１）が３−００ ｇ（１１，３ｍｍａｌｌ）得られた。
収率は５６％であった。得られた化合物の融点は６８〜
７２℃であった。また、化合物ＣＩ）の赤外吸収スペク
トルを第１図に示すとともにそのスペクトルの特性値を
下記に示した。
７２℃であった。また、化合物ＣＩ）の赤外吸収スペク
トルを第１図に示すとともにそのスペクトルの特性値を
下記に示した。
ＴＲＣＫＢｒ法） ２９２０ｃ＋ａ−’（メチレン基
）ｉ６８２ｃｍ−’（カルボニル基） 元素分析値 ６％ Ｈ％実測値 ６
７．６１ ８．５２ 理論値 ６７．６４ ８．３３ 方アセトニトリル不溶成分をアセトニトリルから再結晶
すると融点２０８〜２０９°Ｃの１−オクチルシクロペ
ンタジェン−２，４−ジカルボン酸ＣＩ［）０．７５ｇ
が得られた。
）ｉ６８２ｃｍ−’（カルボニル基） 元素分析値 ６％ Ｈ％実測値 ６
７．６１ ８．５２ 理論値 ６７．６４ ８．３３ 方アセトニトリル不溶成分をアセトニトリルから再結晶
すると融点２０８〜２０９°Ｃの１−オクチルシクロペ
ンタジェン−２，４−ジカルボン酸ＣＩ［）０．７５ｇ
が得られた。
化合物（ＩＩ）の赤外吸収スペクトルを第２図に示すと
ともに、そのスペクトルの特性値を下記に示した。
ともに、そのスペクトルの特性値を下記に示した。
ＩＲ（ＫＢｒ） ２９２０ｃｍ−’（メチレン基）
１６６５ｃｍ−’ （カルボニル基） 元素分析値 ６％ Ｈ％実測値
６７．７１ ８．４１理論値 ６７．６
４ ８．３３（Ｃ＋ｓＨｚ□０．） 化合物［１１の構造決定は次に示すような反応により誘
導体を合成し確認を行なった。
１６６５ｃｍ−’ （カルボニル基） 元素分析値 ６％ Ｈ％実測値
６７．７１ ８．４１理論値 ６７．６
４ ８．３３（Ｃ＋ｓＨｚ□０．） 化合物［１１の構造決定は次に示すような反応により誘
導体を合成し確認を行なった。
化合物〔Ｉ〕の構造決定
化合物（Ｉ）０．９１ｇとシクロペンタジェン３．９４
ｇをジオキサン１０ａｌｌにとかし、封管したのち、９
０℃で２４時間反応させた。これにエーテルを加え、つ
いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。水層を
塩酸で酸性にし、再度エーテル抽出を行ない、このエー
テル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し
て粘稠な液体０．６３ｇを得た。
ｇをジオキサン１０ａｌｌにとかし、封管したのち、９
０℃で２４時間反応させた。これにエーテルを加え、つ
いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。水層を
塩酸で酸性にし、再度エーテル抽出を行ない、このエー
テル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し
て粘稠な液体０．６３ｇを得た。
この生成物をエーテルに溶かし、その溶液に過剰のジア
ゾメタンのエーテル溶液を加えた。３０分間放置後、前
記ジアゾメタンの黄色が消えるまで酢酸を加えて反応を
止めた。このエーテル溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄したのちエーテルを留去し、残渣を薄層クロ
マトグラフィーで精製し粘稠な液体０．４７ｇ （Ｉ
ＩＩ）を得た。
ゾメタンのエーテル溶液を加えた。３０分間放置後、前
記ジアゾメタンの黄色が消えるまで酢酸を加えて反応を
止めた。このエーテル溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄したのちエーテルを留去し、残渣を薄層クロ
マトグラフィーで精製し粘稠な液体０．４７ｇ （Ｉ
ＩＩ）を得た。
化合物ＣＩ［［）の構造は元素分析、ＮＭＲスペクトル
確認した。
確認した。
元素分析値 ６％ Ｈ％
実測値 ６８．７３ ８．５４
理論値 ６８，６３ ８．５１
（Ｃ２３Ｈｓｈｏ 、Ｎ ２）
Ｎ％
７．０５
６．９６
Ｈ
［Ｉｆｆ］
Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤ Ｃｉｓ） ａ −０，８９０（３
［１，ｔ、 （ＣＨｚ）ｙ−リュ）１、ｏＩｆｌ
（Ｉｌｌ、ｄ、ｉｓ−［１）１、Ｎｏ−１，４００（口
Ｈ，ｍ、 （ＣＬ）７ ）１．５０１ （ＩＨ，
ｄ、ｄ、１３ｚ−Ｈ）２．４１５〜２．４８７ （Ｉ
ｌｌ、ｍ、２−［１）２．５１２〜２−５９８ （Ｉ
ｎ、＋ａ、１２−Ｈ）３．０５７〜３．１５１ （ｌ
Ｂ、１１．６−Ｈ）３．７４４ （３Ｈ，ｓ、０ＣＦ
１．）３．８２１ （３）Ｉ、ｓ、０Ｃｔｌ＋）１．
５８１〜４．７７３ （２１１，ｄ、ｄ、ＩＩ−１１
）５．５０５−５．８３ （２Ｂ、ｍ、３− ［１，
４−［１）（９，１０−’、；アザ−７，８−ジメトキ
ノ力ルポルー１−オクチルテトランクロ （５，５，１
，０２１’、 ０’・１２〕トリデカ−３，９−ジエ
ン）この化合物（Ｉ［ｌ）の構造から化合物（１）の置
換基の位置を決定した。
［１，ｔ、 （ＣＨｚ）ｙ−リュ）１、ｏＩｆｌ
（Ｉｌｌ、ｄ、ｉｓ−［１）１、Ｎｏ−１，４００（口
Ｈ，ｍ、 （ＣＬ）７ ）１．５０１ （ＩＨ，
ｄ、ｄ、１３ｚ−Ｈ）２．４１５〜２．４８７ （Ｉ
ｌｌ、ｍ、２−［１）２．５１２〜２−５９８ （Ｉ
ｎ、＋ａ、１２−Ｈ）３．０５７〜３．１５１ （ｌ
Ｂ、１１．６−Ｈ）３．７４４ （３Ｈ，ｓ、０ＣＦ
１．）３．８２１ （３）Ｉ、ｓ、０Ｃｔｌ＋）１．
５８１〜４．７７３ （２１１，ｄ、ｄ、ＩＩ−１１
）５．５０５−５．８３ （２Ｂ、ｍ、３− ［１，
４−［１）（９，１０−’、；アザ−７，８−ジメトキ
ノ力ルポルー１−オクチルテトランクロ （５，５，１
，０２１’、 ０’・１２〕トリデカ−３，９−ジエ
ン）この化合物（Ｉ［ｌ）の構造から化合物（１）の置
換基の位置を決定した。
化合物（Ｉｔ）の構造決定は次に示すような反応により
誘導体を合成し、確認を行った。
誘導体を合成し、確認を行った。
化合物〔■〕の構造決定
化合物（ＩＩ）０．２４５ｇとシンクロペンタジェン１
、５４ ｇ （２３ｍｍｏＭ）をＤＭＦｌＯｆｆｉｎ
に溶かし、室温で２４時間反応させた後、反応液にエテ
ルを加え、ついで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出
した。この水層を塩酸で酸性にしたのち、再びエーテル
抽出を行ない、このエーテル層を無水硫酸マグ２／ウム
で乾燥したのち、溶媒を留去し、０．１３０ｇの粘稠な
液体を得た。
、５４ ｇ （２３ｍｍｏＭ）をＤＭＦｌＯｆｆｉｎ
に溶かし、室温で２４時間反応させた後、反応液にエテ
ルを加え、ついで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出
した。この水層を塩酸で酸性にしたのち、再びエーテル
抽出を行ない、このエーテル層を無水硫酸マグ２／ウム
で乾燥したのち、溶媒を留去し、０．１３０ｇの粘稠な
液体を得た。
この生成物をエーテルに溶解し、その溶液に過剰のジア
ゾメタンのエーテル溶液を加えた。３０分間放置後、前
記ジアゾメタンの黄色が消えるまで酢酸を加えて反応を
停止した。このエーテル溶液を飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄したのちエーテルを留去し、残渣を薄層ク
ロマトグラフィーにて精製し、粘稠な液体（ＩＶ）０．
１００ｇを得た。
ゾメタンのエーテル溶液を加えた。３０分間放置後、前
記ジアゾメタンの黄色が消えるまで酢酸を加えて反応を
停止した。このエーテル溶液を飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄したのちエーテルを留去し、残渣を薄層ク
ロマトグラフィーにて精製し、粘稠な液体（ＩＶ）０．
１００ｇを得た。
化合物（ＩＶ）は元素分析、ＮＭＲスペクトルにより構
造決定した。
造決定した。
元素分析値 ０％ Ｈ％ Ｎ％実測値
６８．８１ ８．６２ ７．１５理論値 ６
８．６３ ８．５１ ６．９６［ｒＶ］ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＱ、） δ ； ０．８６０−Ｌ９１９ （４［１，ｍ、 （Ｃ！１２
）７−去、Ｎ１−Ｈ）１．１５５−１．Ｈ６（１３ｓＨ
，ＣＨ２（ＣＨｚ）ｓ −ＣＬ）１．７２１ （ｌＬ
ｄ、ｄ、１３ｓ−Ｈ）１２３４−２．３７６ （４［１
，ｍ、Ｓ−Ｈ，−ＣＨ２（ＣＬ）６−ＣＬ、）２、Ｈ９
〜２．９７７ （ＬＨ，ｍ、６− Ｈ，Ｈ−Ｈ）３．
２７７−１４８０ （ｌｆｌ、ｍ、２−［１）３．７
２７ （３Ｂ、ｓ、０− ＣＢｓ）１７２９ （３
Ｈ，ｓ、ＯＣＨｓ） ４．４７１ （Ｉｎ、ｄ、ｄ、ｌ］β−Ｂ）４．７Ｈ
（１Ｂ、ｄ、ｄ、１ｌａ−Ｈ）５．６４４〜５．７２３
（２［１，ｍｊ −Ｈ，４−ｆ［）（９，ｌＯ−ジ
アザ−１，８−ジメトキシカルボニル−７−オクチルテ
トラシクロ （５，５，１，０２＋”−０’＋’Ｊ
ト’Ｊ テカ−３，９−’；ｘンｊこの化合物ＣＩＶ）
の構造から化合物ｉ）の置換基の位置を決定した。
６８．８１ ８．６２ ７．１５理論値 ６
８．６３ ８．５１ ６．９６［ｒＶ］ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＱ、） δ ； ０．８６０−Ｌ９１９ （４［１，ｍ、 （Ｃ！１２
）７−去、Ｎ１−Ｈ）１．１５５−１．Ｈ６（１３ｓＨ
，ＣＨ２（ＣＨｚ）ｓ −ＣＬ）１．７２１ （ｌＬ
ｄ、ｄ、１３ｓ−Ｈ）１２３４−２．３７６ （４［１
，ｍ、Ｓ−Ｈ，−ＣＨ２（ＣＬ）６−ＣＬ、）２、Ｈ９
〜２．９７７ （ＬＨ，ｍ、６− Ｈ，Ｈ−Ｈ）３．
２７７−１４８０ （ｌｆｌ、ｍ、２−［１）３．７
２７ （３Ｂ、ｓ、０− ＣＢｓ）１７２９ （３
Ｈ，ｓ、ＯＣＨｓ） ４．４７１ （Ｉｎ、ｄ、ｄ、ｌ］β−Ｂ）４．７Ｈ
（１Ｂ、ｄ、ｄ、１ｌａ−Ｈ）５．６４４〜５．７２３
（２［１，ｍｊ −Ｈ，４−ｆ［）（９，ｌＯ−ジ
アザ−１，８−ジメトキシカルボニル−７−オクチルテ
トラシクロ （５，５，１，０２＋”−０’＋’Ｊ
ト’Ｊ テカ−３，９−’；ｘンｊこの化合物ＣＩＶ）
の構造から化合物ｉ）の置換基の位置を決定した。
以上説明したように、本発明によれば工業用原料および
医薬用原料として有用な新規なシクロペンタジェンジカ
ルボン酸誘導体を提供することが出来る。
医薬用原料として有用な新規なシクロペンタジェンジカ
ルボン酸誘導体を提供することが出来る。
第１図は化合物（１）の赤外吸収スペクトルを示す図、
第２図は化合物〔■〕の赤外吸収スペクトルを示す図で
ある。
第２図は化合物〔■〕の赤外吸収スペクトルを示す図で
ある。
Claims (2)
- （１）構造式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ で表されるシクロペンタジエンジカルボン酸誘導体。
- （２）構造式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［II］ で表わされるシクロペンタジエンジカルボン酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14262590A JPH0436261A (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | シクロペンタジエンジカルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14262590A JPH0436261A (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | シクロペンタジエンジカルボン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436261A true JPH0436261A (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=15319694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14262590A Pending JPH0436261A (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | シクロペンタジエンジカルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0436261A (ja) |
-
1990
- 1990-05-31 JP JP14262590A patent/JPH0436261A/ja active Pending
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