JPS60104073A - ４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２，３−ベンズトリアゾ−ル−１−オキシド誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２，３−ベンズトリアゾ−ル−１−オキシド誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS60104073A JPS60104073A JP58211331A JP21133183A JPS60104073A JP S60104073 A JPS60104073 A JP S60104073A JP 58211331 A JP58211331 A JP 58211331A JP 21133183 A JP21133183 A JP 21133183A JP S60104073 A JPS60104073 A JP S60104073A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、８は水素原子、低級アルコキシ基または低級ア
ルキルチオ基を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原子を
表わし、Ｙは水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表
わす。〕で示される４、５，６．７−チトラヒドロー１
゜２．８−ベンズトリアゾール−１−オキシム誘導体（
以下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそれ
を有効成分とする除草剤に関するものである。
ルキルチオ基を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原子を
表わし、Ｙは水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表
わす。〕で示される４、５，６．７−チトラヒドロー１
゜２．８−ベンズトリアゾール−１−オキシム誘導体（
以下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそれ
を有効成分とする除草剤に関するものである。
本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、ザナエ
タデ、スベリヒエ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ）
、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサ
ネム、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジ
ー、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒル
カオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨウシュチョウ
センアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、フタ
サバソウ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーン
マリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコ
ログサ、メヒシバ、ブラックグラス、エンバク、カラス
ムギ、セイバンモロコシ、ウマノチャヒキ等のイネ科雑
草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴイガヤツリ
等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、し
かもいくつかの本発明化合物はトウモロコシ、コムギ、
イネ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、ザナエ
タデ、スベリヒエ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ）
、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサ
ネム、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジ
ー、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒル
カオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨウシュチョウ
センアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、フタ
サバソウ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーン
マリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコ
ログサ、メヒシバ、ブラックグラス、エンバク、カラス
ムギ、セイバンモロコシ、ウマノチャヒキ等のイネ科雑
草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴイガヤツリ
等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、し
かもいくつかの本発明化合物はトウモロコシ、コムギ、
イネ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。
また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコへ等の広葉雑草、タマガヤ
ツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリ
グサ科雑草、コナギ、ウリカワ、ヘラオモダカ等の水田
雑草に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題
となるような薬害を示さない。
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコへ等の広葉雑草、タマガヤ
ツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリ
グサ科雑草、コナギ、ウリカワ、ヘラオモダカ等の水田
雑草に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題
となるような薬害を示さない。
本発明化合物は、一般式
〔式中、凡、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕
で示される２−フェニルヒドラソノシクロヘキサノンオ
キシム誘導体を酸化剤を用いてｍ媒中、０℃〜１００℃
、０．５＃＃ｊ間〜ｌＯ時間にて閉環反応させることに
よって製造することができる。
キシム誘導体を酸化剤を用いてｍ媒中、０℃〜１００℃
、０．５＃＃ｊ間〜ｌＯ時間にて閉環反応させることに
よって製造することができる。
溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンセン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｔ−フタ
ノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチルセ
ロソルブ、ジエチレングリコール、グリセリン等のアル
コール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸
ジエチル等のエステル類、ア老トニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−
メチルモル小リン等の第三級アミン類、ホルムアミド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセドア；ド等の酸ア
ミド類、アンモニア水、水等あるいは、それらの混合物
があげられる。
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンセン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｔ−フタ
ノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチルセ
ロソルブ、ジエチレングリコール、グリセリン等のアル
コール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸
ジエチル等のエステル類、ア老トニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−
メチルモル小リン等の第三級アミン類、ホルムアミド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセドア；ド等の酸ア
ミド類、アンモニア水、水等あるいは、それらの混合物
があげられる。
酸化剤としては、酸化水銀、西酢酸鉛、硫酸銅等の２価
の銅塩があげられ、特に、ピリジンの存在下硫酸銅水溶
液を用いるのが好ましい。
の銅塩があげられ、特に、ピリジンの存在下硫酸銅水溶
液を用いるのが好ましい。
また、その使用量は、２−フェニルヒドラゾノシクロへ
キサノンオキシム誘導体（Ｉ［）１当量に対して１〜１
．５当鍬である。
キサノンオキシム誘導体（Ｉ［）１当量に対して１〜１
．５当鍬である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等通常
の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、再
結晶等によって精製することにより、目的の本発明化合
物を得る。
の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、再
結晶等によって精製することにより、目的の本発明化合
物を得る。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例 （本発明化合物ｌの製造）
２−（４−クロロフェニルヒドラゾノ）−シクロヘキサ
ノンオキシム１．６２を１５％ピリジン水８１１２５−
テトラヒドロフラン２〇−の混液に溶かし、硫酸銅（０
ｕＳ０４・５１＝ｌｚＯ）２．５２を水１０−に溶かし
た水溶液を室温で加え、２時間加熱還流した。放冷後、
水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和硫酸銅水
溶液、水で洗い、乾燥濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液二〇−へキサツ簀酸エチ
ル）により精製し、２−（４−クロロフェニル）−４，
５，６゜７−テトラヒドロ−１，２，８−ベンズトリア
ゾール−１−オキシド０．２ｆ！を得た。
ノンオキシム１．６２を１５％ピリジン水８１１２５−
テトラヒドロフラン２〇−の混液に溶かし、硫酸銅（０
ｕＳ０４・５１＝ｌｚＯ）２．５２を水１０−に溶かし
た水溶液を室温で加え、２時間加熱還流した。放冷後、
水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和硫酸銅水
溶液、水で洗い、乾燥濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液二〇−へキサツ簀酸エチ
ル）により精製し、２−（４−クロロフェニル）−４，
５，６゜７−テトラヒドロ−１，２，８−ベンズトリア
ゾール−１−オキシド０．２ｆ！を得た。
ｍｐ ｉ ｏ ｏ−ｉ ０１’ｃ
このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
くつかを、第１表に示す。
第 １ 表
一般式
本発明化合物を製造する場合、原料化合物である２−フ
ェニルヒドラゾノシクロへキサノンオキシム誘導体（Ｉ
Ｉ）は、一般式 〔式中、几、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるフェニルヒドラジン誘ｉ体と、これに対して
１．０〜１．１当量の一般式 〔式中、Ｚｌおよびｚ２は同一または相異なり、低級ア
ルキル基を表わすか、Ｚ＋とｚ２とで酸素原子を含みま
たは含まないで猿を形成する。〕で示されるシクロヘキ
セン誘導体とを溶媒中、触媒量の酸の存在ド、ｏ℃〜１
００ ’Ｃ１０，５時間〜１２時間反応させることによ
って製造することができる。
ェニルヒドラゾノシクロへキサノンオキシム誘導体（Ｉ
Ｉ）は、一般式 〔式中、几、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるフェニルヒドラジン誘ｉ体と、これに対して
１．０〜１．１当量の一般式 〔式中、Ｚｌおよびｚ２は同一または相異なり、低級ア
ルキル基を表わすか、Ｚ＋とｚ２とで酸素原子を含みま
たは含まないで猿を形成する。〕で示されるシクロヘキ
セン誘導体とを溶媒中、触媒量の酸の存在ド、ｏ℃〜１
００ ’Ｃ１０，５時間〜１２時間反応させることによ
って製造することができる。
酸としては、酢酸、希塩酸等があげられ、溶媒トしては
メタノール、エタノール、エチレングリコール、モノメ
チルエーテル、エチレングリコール等かあげられる。
メタノール、エタノール、エチレングリコール、モノメ
チルエーテル、エチレングリコール等かあげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等、通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の２
−フェニルヒドラソノシクロへキサノンオキシム誘導体
（■〕を得る。
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の２
−フェニルヒドラソノシクロへキサノンオキシム誘導体
（■〕を得る。
次に２−フェニルヒドラゾノシクロへキサノンオキシム
誘導体（ＩＩ）の製造例を示す。
誘導体（ＩＩ）の製造例を示す。
参考例
ｐ−クロルフェニルヒドラジン１．４２９をＮ−（２−
ヒドロキシイミノ−１−シクロヘキセニル）モルホリン
１．９６ｙ、エタノール１５ｍ／、触媒量の酢酸を含む
混液に加え、３時間加熱還流した。放冷後減圧下エタノ
ールを除き、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗し、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（溶
出液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）を用い精製し２−（
４−クロロフェニルヒドラゾノ）シクロヘキサノンオキ
シム１．６７を得た。（赤色ガラス状） このような製造法によって製造できる２−フェニルヒド
ラゾノシクロへキサノンオキシム誘導体（］〕のいくつ
かを第２表に示す。
ヒドロキシイミノ−１−シクロヘキセニル）モルホリン
１．９６ｙ、エタノール１５ｍ／、触媒量の酢酸を含む
混液に加え、３時間加熱還流した。放冷後減圧下エタノ
ールを除き、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗し、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（溶
出液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）を用い精製し２−（
４−クロロフェニルヒドラゾノ）シクロヘキサノンオキ
シム１．６７を得た。（赤色ガラス状） このような製造法によって製造できる２−フェニルヒド
ラゾノシクロへキサノンオキシム誘導体（］〕のいくつ
かを第２表に示す。
第 ２ 表
一般式
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの！Ｉ！ｆ！ 却Ｊ ＋どは可動成分として本発
明化合物を、重量比で０．０１〜９０％、好ましくは０
．０５〜８０％含有する。
明化合物を、重量比で０．０１〜９０％、好ましくは０
．０５〜８０％含有する。
固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、ハイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
り、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等がある。
レー、ベントナイト、酸性白土、ハイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
り、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等がある。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、０
Ｍ０（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （酸性
リン酸イソプロピル）等がある。
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、０
Ｍ０（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （酸性
リン酸イソプロピル）等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。
物番号で示す。部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物５．５０部、リグニンスルポン酸カルシウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物１．１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンセンスルホン酸
カルシウム６部およびシクロヘキサノン７０部をよく混
合して乳剤を得る。
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンセンスルホン酸
カルシウム６部およびシクロヘキサノン７０部をよく混
合して乳剤を得る。
製剤例８
本発明化合物６．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物９．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３ｔ４、ＣｌＯ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
ンモノオレエート３ｔ４、ＣｌＯ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分として用い
ることができる。
森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分として用い
ることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるか、通常１
アールあたり０．０５ｙ〜８０ｙ、好ましくは、０．１
Ｆ 〜４０９であり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツトル
の（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなく
そのま＼処理する。
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるか、通常１
アールあたり０．０５ｙ〜８０ｙ、好ましくは、０．１
Ｆ 〜４０９であり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツトル
の（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなく
そのま＼処理する。
展着剤には、ｎ「記の界面活性剤のほか、ポリオキシエ
チレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、ア
ビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスル小ン酸塩、パラ
フィン等がある。
チレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、ア
ビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスル小ン酸塩、パラ
フィン等がある。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
第 ２ 表
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、ｌ、２．
８．４．５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、ｌ、２．
８．４．５で示す。
試験例１ 畑地土壌処理試験
直径１ＯＣＩ１１１深さ１０ａｎの円筒型プラスチック
ポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサ
ガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例１に準じて供
試化合物を水和剤にし、その所定量を、１アールあたり
ｌＯリットル相当の水で希釈し、小型噴腓器で土壌表面
に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第３表に示す。
ポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサ
ガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例１に準じて供
試化合物を水和剤にし、その所定量を、１アールあたり
ｌＯリットル相当の水で希釈し、小型噴腓器で土壌表面
に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第３表に示す。
第 ３ 表
試験例２ 畑地茎葉処理試験
直径ｌＯ■、深さ１ＯｃＩ１１の円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イ
チビを播種し、温室内でｌＯ日間育成した。その後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定坩を、
１アールあたり１０１Ｊツトル相当の展着剤を含む水で
希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イ
チビを播種し、温室内でｌＯ日間育成した。その後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定坩を、
１アールあたり１０１Ｊツトル相当の展着剤を含む水で
希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。
処理後２０日同温室内でＮ成し、除草効力を調査した。
その結果を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例８ 水田温水処理試験
直径８Ｃ＋＋ＩＳ深さ１２ａｎの円筒型プラスチックポ
ットに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雌雄（アセテ
、キカシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの柚子を１〜２
ｃｍの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、
ウリカワの塊茎を１〜２ｃＩＩ＋の深さに埋め込み、更
に２葉期のイネを移植し、温室内で育成した。６日後（
各雑草の発生初期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所廻憤を５ミリリツトルの水で希釈し、水
面に処理した。処理後２０日間温室内で育゛成し、除離
効力を調査した。その結果を第５表に示す。
ットに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雌雄（アセテ
、キカシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの柚子を１〜２
ｃｍの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、
ウリカワの塊茎を１〜２ｃＩＩ＋の深さに埋め込み、更
に２葉期のイネを移植し、温室内で育成した。６日後（
各雑草の発生初期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所廻憤を５ミリリツトルの水で希釈し、水
面に処理した。処理後２０日間温室内で育゛成し、除離
効力を調査した。その結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例６ 畑地土壌処理試験
面積８８Ｘ２８ｃｊ、深さ１１ｃｍのバットに畑地土壌
を詰め、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、エビスグ
サ、イヌホオズキ、ヒエ、コムギ、テンサイ、トウモロ
コシ、ワタ、ダイスを播種し、１８日間育成した。その
後、製剤例２に竿して供試化合物を乳剤にし、そのＪヅ
１定量を、展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全
面に均一に処理したこのとき雑草および作物の庄汀状況
は草種により異なるが、１〜４集期で、草丈は２〜１２
■であった。処理２０日後に除草効力を調査した。その
結果を第６表に示す。なお、本試験は、全期間を通して
温室内で行った。
を詰め、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、エビスグ
サ、イヌホオズキ、ヒエ、コムギ、テンサイ、トウモロ
コシ、ワタ、ダイスを播種し、１８日間育成した。その
後、製剤例２に竿して供試化合物を乳剤にし、そのＪヅ
１定量を、展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全
面に均一に処理したこのとき雑草および作物の庄汀状況
は草種により異なるが、１〜４集期で、草丈は２〜１２
■であった。処理２０日後に除草効力を調査した。その
結果を第６表に示す。なお、本試験は、全期間を通して
温室内で行った。
試験例５ 畑地土壌処理試験
１ｆＩｌ偵８８Ｘ２８ａｌ、深さ１１０＋１のバットに
畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、
エビスグサ、セイバンモロコシ、ヒエ、コム゛ギ、テン
サイ、トウモロコシ、ワタ、クイズを播種し、１〜２ｃ
ｍの厚さに覆土した。
畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、
エビスグサ、セイバンモロコシ、ヒエ、コム゛ギ、テン
サイ、トウモロコシ、ワタ、クイズを播種し、１〜２ｃ
ｍの厚さに覆土した。
製剤例１に準じて供試化合物を水和剤にし、その所定量
を、１アールあたりｌＯリットル相当の水で希釈し、小
型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内
で対威し、除草効力を調査した。その結果を第７表に示
す。
を、１アールあたりｌＯリットル相当の水で希釈し、小
型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内
で対威し、除草効力を調査した。その結果を第７表に示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 一般式 〔式中、几は水素原子、低級アルコキシ基または低級ア
ルキルチオ基を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原子を
表わし、Ｙは水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表
わす。〕 で示される４、５，６．７−チトラヒドロー１．２．８
−ベンズトリアゾール−１−オキシド誘導体。 （２）一般式 〔式中、几は水素原子、低級アルコキシ基または低級ア
ルキルチオ基を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原子を
表わし、Ｙは水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表
わす。〕 で示すれる２−フェニルヒドラゾノシクロへキサノンオ
キシム誘導体を酸化剤を用いて閉環反応をさせることを
特徴とする一般式〔式中、几、ＸおよびＹは前記と同じ
意味を表わすっ〕 で示される４、５，６．７−チトラヒドロー１．２．８
−ペンズトリアゾールーオキシム誘導体の製造法。 （８）一般式 〔式中、几は水素原子、低級アルコキシ基または低級ア
ルキルチオ基を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原子を
表わし、Ｙは水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表
わす。〕 で示される４、５，６．７−チトラヒドロー１．２．８
−ベンズトリアゾール−１−オキシド銹導体を有効成分
とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58211331A JPS60104073A (ja) | 1983-11-09 | 1983-11-09 | ４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２，３−ベンズトリアゾ−ル−１−オキシド誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| AU33632/84A AU572896B2 (en) | 1983-11-09 | 1984-09-28 | 2-phenylbenzotriazoles |
| ZA847707A ZA847707B (en) | 1983-11-09 | 1984-10-01 | Benzotrizoles,and their production and use |
| US06/656,745 US4668278A (en) | 1983-11-09 | 1984-10-01 | Benzotriazoles, and their production and use 4-halophenyl-tetrahydrobenzotriazloes as herbicides |
| DE8484113346T DE3484531D1 (de) | 1983-11-09 | 1984-11-06 | Tetrahydrobenzotriazole, deren herstellung und verwendung. |
| EP84113346A EP0142769B1 (en) | 1983-11-09 | 1984-11-06 | Tetrahydrobenzotriazoles, their production and use |
| CA000467234A CA1232609A (en) | 1983-11-09 | 1984-11-07 | Benzotriazoles, and their production and use |
| BR8405704A BR8405704A (pt) | 1983-11-09 | 1984-11-08 | Composto,processo para sua producao,composicao herbicida e processo para controle de ervas daninhas |
| KR1019840006984A KR910001130B1 (ko) | 1983-11-09 | 1984-11-08 | 벤조트리아졸의 제조방법 |
| US07/013,405 US4740619A (en) | 1983-11-09 | 1987-02-03 | Phenylhydrazonocyclohexanone oximes |
| AU13804/88A AU594563B2 (en) | 1983-11-09 | 1988-03-28 | 2-phenylhydrazonocyclohexanone oxime derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58211331A JPS60104073A (ja) | 1983-11-09 | 1983-11-09 | ４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２，３−ベンズトリアゾ−ル−１−オキシド誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60104073A true JPS60104073A (ja) | 1985-06-08 |
| JPH047343B2 JPH047343B2 (ja) | 1992-02-10 |
Family
ID=16604177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58211331A Granted JPS60104073A (ja) | 1983-11-09 | 1983-11-09 | ４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２，３−ベンズトリアゾ−ル−１−オキシド誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60104073A (ja) |
| ZA (1) | ZA847707B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010022265A (ja) * | 2008-07-18 | 2010-02-04 | Kintaro Co Ltd | ペット用サークル |
-
1983
- 1983-11-09 JP JP58211331A patent/JPS60104073A/ja active Granted
-
1984
- 1984-10-01 ZA ZA847707A patent/ZA847707B/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010022265A (ja) * | 2008-07-18 | 2010-02-04 | Kintaro Co Ltd | ペット用サークル |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH047343B2 (ja) | 1992-02-10 |
| ZA847707B (en) | 1985-05-29 |
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