JPH0321032B2 - - Google Patents
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- JPH0321032B2 JPH0321032B2 JP17810482A JP17810482A JPH0321032B2 JP H0321032 B2 JPH0321032 B2 JP H0321032B2 JP 17810482 A JP17810482 A JP 17810482A JP 17810482 A JP17810482 A JP 17810482A JP H0321032 B2 JPH0321032 B2 JP H0321032B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は一般式
〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル
基または低級アルキニル基を、Ｘは塩素原子また
は臭素原子を表わす。〕 で示される４−フエニルウラゾール誘導体（以
下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤に関するものである。 本発明は化合物は畑地の茎葉処理および土壌処
理において、問題となる種々の雑草、例えばソバ
カズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロ
ザ、アオビユ（アオゲイトウ）、ダイコン、ノハ
ラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フイール
ドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マ
ルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコ
ソウ、ホトケノザ、ヨウシユチヨウセンアサガ
オ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、フラサバ
ソウ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コー
ンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビ
エ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビ
ラ、ブラツクグラス、エンバク、カラスムギ、セ
イバンモロコシ、シバムギ、ウマノチヤヒキ等の
イネ科雑草およびコゴメガヤツリ、マゲハス等の
カヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、
しかも本発明化合物はトウモロコシ、コムギ、ダ
イズ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田において問題となる
種々の雑草、例えば、タイヌビエ、ケイヌビエ等
のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
イ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナ
ギ、ウリカワ、ヘラオモダカ等の水田雑草に対し
て除草効力を有し、しかもイネに対して問題とな
るような薬害を示さない。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の除草剤の有効成
分として用いることができる。 本発明化合物は一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
し、R′は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるテトラヒドロピリダジンカルボン酸エ
ステルと触媒量の塩基とを溶媒中、０℃〜200℃、
１時間〜24時間反応させることによつて製造する
ことができる。 溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、四塩化炭素類、ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル類、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘ
キサノール、メチルセロソルブ、ジエチレングリ
コール、グリセリン等のアルコール類、水あるい
はそれらの混合物があげられる。 塩基としてはピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等
のアルカリ金属アルコキシド等があげられる。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、蒸留、再結晶等によつ
て精製する。 次に本発明化合物はの製造例を示す。 製造例 １（本発明化合物２の製造） エチル ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５
−（１−メチルエトキシ）フエニル〕アミノチオ
キソメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−１
−（2H）−ピリダジンカルボキシレート0.66ｇを
トルエン200mlに溶かし、ナトリウムメトキシド
数滴を加え、３時間還流した。放冷後、水を加
え、トルエン抽出した。トルエン層を飽和食塩水
で洗い乾燥し、濃縮し、２−〔４−クロロ−２−
フルオロ−（１−メチルエトキシ）フエニル〕−
５，６，７，８−テトラヒドロ−1H−〔1.2.4〕ト
リアゾロ−〔1.2−ａ〕−ピリダジン−３−チオキ
ソ−１−（2H）−オン0.3ｇを得た。 n25 D
1.5720 このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。
基または低級アルキニル基を、Ｘは塩素原子また
は臭素原子を表わす。〕 で示される４−フエニルウラゾール誘導体（以
下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤に関するものである。 本発明は化合物は畑地の茎葉処理および土壌処
理において、問題となる種々の雑草、例えばソバ
カズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロ
ザ、アオビユ（アオゲイトウ）、ダイコン、ノハ
ラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フイール
ドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マ
ルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコ
ソウ、ホトケノザ、ヨウシユチヨウセンアサガ
オ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、フラサバ
ソウ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コー
ンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビ
エ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビ
ラ、ブラツクグラス、エンバク、カラスムギ、セ
イバンモロコシ、シバムギ、ウマノチヤヒキ等の
イネ科雑草およびコゴメガヤツリ、マゲハス等の
カヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、
しかも本発明化合物はトウモロコシ、コムギ、ダ
イズ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田において問題となる
種々の雑草、例えば、タイヌビエ、ケイヌビエ等
のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
イ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナ
ギ、ウリカワ、ヘラオモダカ等の水田雑草に対し
て除草効力を有し、しかもイネに対して問題とな
るような薬害を示さない。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の除草剤の有効成
分として用いることができる。 本発明化合物は一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
し、R′は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるテトラヒドロピリダジンカルボン酸エ
ステルと触媒量の塩基とを溶媒中、０℃〜200℃、
１時間〜24時間反応させることによつて製造する
ことができる。 溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、四塩化炭素類、ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル類、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘ
キサノール、メチルセロソルブ、ジエチレングリ
コール、グリセリン等のアルコール類、水あるい
はそれらの混合物があげられる。 塩基としてはピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等
のアルカリ金属アルコキシド等があげられる。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、蒸留、再結晶等によつ
て精製する。 次に本発明化合物はの製造例を示す。 製造例 １（本発明化合物２の製造） エチル ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５
−（１−メチルエトキシ）フエニル〕アミノチオ
キソメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−１
−（2H）−ピリダジンカルボキシレート0.66ｇを
トルエン200mlに溶かし、ナトリウムメトキシド
数滴を加え、３時間還流した。放冷後、水を加
え、トルエン抽出した。トルエン層を飽和食塩水
で洗い乾燥し、濃縮し、２−〔４−クロロ−２−
フルオロ−（１−メチルエトキシ）フエニル〕−
５，６，７，８−テトラヒドロ−1H−〔1.2.4〕ト
リアゾロ−〔1.2−ａ〕−ピリダジン−３−チオキ
ソ−１−（2H）−オン0.3ｇを得た。 n25 D
1.5720 このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。
【表】
本発明化合物を製造する場合、原料化合物であ
る一般式〔〕のテトラヒドロピリダジンカルボ
ン酸エステルは一般式 〔式中、ＲおよびＸは前述と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるフエニルイソチオシアネートと1.0〜
1.1当量の一般式 〔式中、R′は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアルキル３，４，５，６−テトラヒド
ロピリダジン−１−（2H）−カルボキシレートと
を溶媒中、０℃〜100℃、１時間〜48時間反応さ
せることによつて製造することができる。 溶媒としてはトルエン、ベンゼン、クロロホル
ム、テトラヒドロフラン等があげられる。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、蒸留、再結晶等によつ
て精製する。 次にこの一般式〔〕のテトラヒドロピリダジ
ンカルボン酸エテテルの製造例を示す。 製造例 ２ ４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
エトキシ）フエニルイソチオシアネート2.8ｇ、
２−エトキシカルボニル−３，４，５，６−テト
ラヒドロ−（1H，2H）−ピリダジン1.8ｇ、トル
エン５mlの混液にトリエチルアミン数滴を加え、
25℃で一夜撹拌した。水を加えてトルエン層を分
離、水洗、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムを用いて精製し、エチル２−〔４−クロロ−
２−フルオロ−５−（１−メチルエトキシ）フエ
ニルアミノチオキソメチル〕−３，４，５，６−
テトラヒドロ−１−（2H）−ピリダジンカルボキ
シレート２ｇを得た。n27.5 D1.5534 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.1〜90％、好ましは１〜80％含有
する。 固体担体には、カオリンクレー、アタパルジヤ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
イライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、
尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キ
シレン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、セ
ロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等がある。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、PAP（酸性りん酸イソプロピル）等がある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物１、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合
成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例 ２ 本発明化合物２、10部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン30部およびシ
クロヘキサノン、40部をよく混合して乳剤を得
る。 製剤例 ３ 本発明化合物４、２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物３、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部
を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物４、10部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル７部、アルキルアリール
スルホン酸塩３部およびシクロヘキサノン80部を
よく混合して乳剤を得る。 これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈
し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の
場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応じ、
散布後土壌と混和する。）かまたは土壌に潅注す
る。 また、他の除草剤と混和して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、剤ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常１アールあたり0.1ｇ〜
50ｇ、好ましくは、0.2ｇ〜30ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤等は１アールあたり１リツトル〜
10リツトルの（必要ならば、展着剤等の撒布補助
剤を添加した）水で希釈して施用し、粒剤等はな
んら希釈することなくそのまま施用する。 展着剤には前記の界面活性剤のほか、ポリオキ
シエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホ
ン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジス
ルホン酸塩、パラフイン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は第１表の化合物番号で示し、比較対照に用
いた化合物は第２表の化合物記号で示す。
る一般式〔〕のテトラヒドロピリダジンカルボ
ン酸エステルは一般式 〔式中、ＲおよびＸは前述と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるフエニルイソチオシアネートと1.0〜
1.1当量の一般式 〔式中、R′は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアルキル３，４，５，６−テトラヒド
ロピリダジン−１−（2H）−カルボキシレートと
を溶媒中、０℃〜100℃、１時間〜48時間反応さ
せることによつて製造することができる。 溶媒としてはトルエン、ベンゼン、クロロホル
ム、テトラヒドロフラン等があげられる。 反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、蒸留、再結晶等によつ
て精製する。 次にこの一般式〔〕のテトラヒドロピリダジ
ンカルボン酸エテテルの製造例を示す。 製造例 ２ ４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチル
エトキシ）フエニルイソチオシアネート2.8ｇ、
２−エトキシカルボニル−３，４，５，６−テト
ラヒドロ−（1H，2H）−ピリダジン1.8ｇ、トル
エン５mlの混液にトリエチルアミン数滴を加え、
25℃で一夜撹拌した。水を加えてトルエン層を分
離、水洗、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムを用いて精製し、エチル２−〔４−クロロ−
２−フルオロ−５−（１−メチルエトキシ）フエ
ニルアミノチオキソメチル〕−３，４，５，６−
テトラヒドロ−１−（2H）−ピリダジンカルボキ
シレート２ｇを得た。n27.5 D1.5534 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.1〜90％、好ましは１〜80％含有
する。 固体担体には、カオリンクレー、アタパルジヤ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
イライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、
尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キ
シレン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、セ
ロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等がある。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、PAP（酸性りん酸イソプロピル）等がある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物１、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合
成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 製剤例 ２ 本発明化合物２、10部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン30部およびシ
クロヘキサノン、40部をよく混合して乳剤を得
る。 製剤例 ３ 本発明化合物４、２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物３、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部
を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物４、10部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル７部、アルキルアリール
スルホン酸塩３部およびシクロヘキサノン80部を
よく混合して乳剤を得る。 これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈
し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の
場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応じ、
散布後土壌と混和する。）かまたは土壌に潅注す
る。 また、他の除草剤と混和して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、剤ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常１アールあたり0.1ｇ〜
50ｇ、好ましくは、0.2ｇ〜30ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤等は１アールあたり１リツトル〜
10リツトルの（必要ならば、展着剤等の撒布補助
剤を添加した）水で希釈して施用し、粒剤等はな
んら希釈することなくそのまま施用する。 展着剤には前記の界面活性剤のほか、ポリオキ
シエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホ
ン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジス
ルホン酸塩、パラフイン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は第１表の化合物番号で示し、比較対照に用
いた化合物は第２表の化合物記号で示す。
【表】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
また、試験例１，２，３および４における雑草
および作物に対する除草効力は調査時の供試植物
の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合
物を供試していない場合と全くないしほとんど違
いがないものを「０」とし、供試植物が枯死ない
し生育が完全に阻害されているものを「５」とし
て、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、３、
４、５で示す。 試験例５および６における雑草に対する除草効
力は調査時に枯れ残つた植物体の地上部の生重量
をはかり、無処理区の植物体の生重量と比較した
時の比率（％）を計算し、第３表の基準に基づき
０から５までの数字で示す。
および作物に対する除草効力は調査時の供試植物
の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合
物を供試していない場合と全くないしほとんど違
いがないものを「０」とし、供試植物が枯死ない
し生育が完全に阻害されているものを「５」とし
て、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、３、
４、５で示す。 試験例５および６における雑草に対する除草効
力は調査時に枯れ残つた植物体の地上部の生重量
をはかり、無処理区の植物体の生重量と比較した
時の比率（％）を計算し、第３表の基準に基づき
０から５までの数字で示す。
【表】
試験例 １畑地土壌混和処理試験
直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバア
サガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に
準じて乳剤に供試化合物を１アールあたり10リツ
トル相当の水で希釈し、その所定量を小型噴霧器
で土壌表面に散布した後、深さ４cmまでの土壌表
層部分をよく混和し、その後、ハマスゲの塊基を
移植した。散布後20間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第４表に示す。
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバア
サガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に
準じて乳剤に供試化合物を１アールあたり10リツ
トル相当の水で希釈し、その所定量を小型噴霧器
で土壌表面に散布した後、深さ４cmまでの土壌表
層部分をよく混和し、その後、ハマスゲの塊基を
移植した。散布後20間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第４表に示す。
【表】
【表】
試験例 ２畑地土壌混和処理試験
面積33×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、セイバンモロコシ、ブラツクグラス、メヒ
シバ、イチビ、マルバアサガオ、イヌカミツレ、
ソバカズラを播種し、１〜２cmの厚さに覆土し
た。製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を１
アールあたり10リツトル相当の水で希釈し、その
所定量を小型噴霧器で土壌表面に散布した後、深
さ４cmまでの土壌表層部分をよく混和した。さら
に、トウモロコシ、ワタ、ダイズの種子を２cmの
深さに埋め込んだ。散布後20日間室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果を第５表に示す。
詰め、セイバンモロコシ、ブラツクグラス、メヒ
シバ、イチビ、マルバアサガオ、イヌカミツレ、
ソバカズラを播種し、１〜２cmの厚さに覆土し
た。製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を１
アールあたり10リツトル相当の水で希釈し、その
所定量を小型噴霧器で土壌表面に散布した後、深
さ４cmまでの土壌表層部分をよく混和した。さら
に、トウモロコシ、ワタ、ダイズの種子を２cmの
深さに埋め込んだ。散布後20日間室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果を第５表に示す。
【表】
試験例 ３畑地茎葉処理試験
面積33×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、イチビ、オナモ
ミ、マルバアサガオ、シロザ、イヌホウズキ、オ
オイヌノフグリを播種し、18日間育成した。その
後、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を展
着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の水で
希釈し、その所定量を、小型噴霧器で植物体の上
方から茎葉部全面に均一に散布した。このとき各
植物の生育は草種状況により異なるが、１〜４葉
期で、草丈は２〜12cmであつた。散布20日後に除
草効力を調査した。その結果を第６表に示す。な
お、本試験は全期間を通して温室内で行つた。
詰め、トウモロコシ、コムギ、イチビ、オナモ
ミ、マルバアサガオ、シロザ、イヌホウズキ、オ
オイヌノフグリを播種し、18日間育成した。その
後、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を展
着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の水で
希釈し、その所定量を、小型噴霧器で植物体の上
方から茎葉部全面に均一に散布した。このとき各
植物の生育は草種状況により異なるが、１〜４葉
期で、草丈は２〜12cmであつた。散布20日後に除
草効力を調査した。その結果を第６表に示す。な
お、本試験は全期間を通して温室内で行つた。
【表】
試験例 ４水田土壌兼茎葉処理試験
１／5000aワグネルポツトに水田土壌を詰め、
タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ）、ホタルイの種子およびマツバイ越冬
芽を１〜２cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田
状態とした後、ウリカワの塊茎を１〜２cmの深さ
に埋め込み、更に３葉期のイネを移植し、温室内
で育成した。11日後（タイヌビエの２葉期）に製
剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を１ポツト
あたり10ミリリツトルの水で希釈し、その所定量
を水面に滴下した。滴下後20日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第７表に示
す。
タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ）、ホタルイの種子およびマツバイ越冬
芽を１〜２cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田
状態とした後、ウリカワの塊茎を１〜２cmの深さ
に埋め込み、更に３葉期のイネを移植し、温室内
で育成した。11日後（タイヌビエの２葉期）に製
剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を１ポツト
あたり10ミリリツトルの水で希釈し、その所定量
を水面に滴下した。滴下後20日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第７表に示
す。
【表】
試験例 ５土壌表面処理試験
直径10cm、高さ10cmのプラスチツクビーカーに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガ
オ、イチビを播種し、覆土した。製剤例５に準じ
て乳剤にした供給化合物を１アールあたり５相
当の水で希釈し、所定量を小型噴霧器で土壌表面
に試布した。20日間温室で育成し、除草効力を調
査した。 その結果を第８表に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガ
オ、イチビを播種し、覆土した。製剤例５に準じ
て乳剤にした供給化合物を１アールあたり５相
当の水で希釈し、所定量を小型噴霧器で土壌表面
に試布した。20日間温室で育成し、除草効力を調
査した。 その結果を第８表に示す。
【表】
試験例 ６畑地茎葉処理試験
直径10cm、深さ10cmのプラスチツクポツトに畑
地土壌を詰め、マゲハスの塊茎を移植し、温室内
２〜４週間育成した。 別に、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビの種
子を同様のポツトに播種し、温室内で２週間育成
した。製剤例５に準じて乳剤にした供試化合物を
１アールあたり５相当の展着剤を含む水で希釈
し、所定量を小型噴霧器で植物体の上から茎葉散
布した。３週間温室内で育成し、除草効力を調査
した。ハスマゲはさらに２週間温室内で育成し、
無処理の場合と比べ、回復の度合を調査した。 Ａ：回復なし、 Ｂ：１〜10％回復 Ｃ：11〜50％回復、 Ｄ：51％以上回復 その結果を第９表に示す。
地土壌を詰め、マゲハスの塊茎を移植し、温室内
２〜４週間育成した。 別に、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビの種
子を同様のポツトに播種し、温室内で２週間育成
した。製剤例５に準じて乳剤にした供試化合物を
１アールあたり５相当の展着剤を含む水で希釈
し、所定量を小型噴霧器で植物体の上から茎葉散
布した。３週間温室内で育成し、除草効力を調査
した。ハスマゲはさらに２週間温室内で育成し、
無処理の場合と比べ、回復の度合を調査した。 Ａ：回復なし、 Ｂ：１〜10％回復 Ｃ：11〜50％回復、 Ｄ：51％以上回復 その結果を第９表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル
基または低級アルキニル基を、Ｘは塩素原子また
は臭素原子を表わす。〕 で示される４−フエニルウラゾール誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル
基または低級アルキニル基を、R′は低級アルキ
ル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 でテトラヒドロピリダジンカルボン酸エステルと
塩基とを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される４−フエニルウラゾール誘導体の製造
法。 ３ 一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル
基または低級アルキニル基を、Ｘは塩素原子また
は臭素原子を表わす。〕 で示される４−フエニルウラゾール誘導体を有効
成分とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17810482A JPS5967286A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | ４−フエニルウラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17810482A JPS5967286A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | ４−フエニルウラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5967286A JPS5967286A (ja) | 1984-04-16 |
| JPH0321032B2 true JPH0321032B2 (ja) | 1991-03-20 |
Family
ID=16042713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17810482A Granted JPS5967286A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | ４−フエニルウラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5967286A (ja) |
-
1982
- 1982-10-08 JP JP17810482A patent/JPS5967286A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5967286A (ja) | 1984-04-16 |
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