JPH0439665A - 放射線感光レジストとパターン形成方法 - Google Patents

放射線感光レジストとパターン形成方法

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JPH0439665A
JPH0439665A JP2146803A JP14680390A JPH0439665A JP H0439665 A JPH0439665 A JP H0439665A JP 2146803 A JP2146803 A JP 2146803A JP 14680390 A JP14680390 A JP 14680390A JP H0439665 A JPH0439665 A JP H0439665A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｃ概要〕 放射線用レジストに関し、 優れたエツチング耐性を示すと共に放射線、特に遠紫外
光に対して透明性に優れたレジストを実用化することを
目的とし、 エステル部にアダマンタン骨格を有するアクリル酸エス
テルまたはα置換アクリル酸エステルの重合体か、或い
は該エステルの共重合体からなる放射線感光材料を用い
てレジストを形成し、該レジストを塗布した被処理基板
に放射線を選択露光した後に現像し、レジストパターン
を形成することを特徴としてパターン形成方法を構成す
る。
〔産業上の利用分野〕
本発明は放射線感光材料とパターン形成方法に関する。
半導体集積回路は集積化が進んでＬＳＩやＶＬＳＩが実
用化されており、これと共に配線パターンの最小線幅は
サブミクロン（Ｓｕｂ−ｍｉｃｒｏｎ）に及んでいるが
更に微細化の傾向にある。
ニーで、機側パターンの形成には薄膜を形成した被処理
基板上にレジストを被覆し、選択露光を行った後に現像
してレジストパターンを作り、これをマスクとしてドラ
イエツチングを行い、その後にレジストを溶解除去する
ことにより薄膜パターンを得る写真蝕刻技術の使用が必
須である。
この写真蝕刻技術に使用する光源として、当初は紫外線
が使用されていたが、波長による制限からサブミクロン
幅の解像は不可能であり、これに代わって波長の短い遠
紫外線や電子線、Ｘ線などを光源としてサブミクロン幅
の解像が行われるようになった。
本発明はこれら放射線用レジスト材料に関するものであ
る。
〔従来の技術〕
レジストとして従来はフェノール樹脂をベースとするも
のが数多く開発されてきた。
然し、これらの材料は芳香族環を含むために光の吸収が
大きく、そのため微細化に対応できるだけのパターン精
度は得られない。
一方、吸収の少ない樹脂としてポリメチルメタクリレー
ト（略称ＰＭＭＡ　）やポリメチルイソプロピルケトン
（略称ＰＭＩＰＫ）などが検討されているが、芳香族環
を含んでいないために充分なエツチング耐性をもってい
ない。
これらのことから、透明性に優れ、且つ充分なエツチン
グ耐性を備えたレジストは実用化されていない。
〔発明が解決しようとする課題〕
以上記したようにサブミクロンの微細パターンを現像す
るには遠紫外光に対して透明性が優れ、且つ、充分なエ
ツチング耐性をもつ感光材料が必要であり、この両方の
特性を兼ね備えた放射用感光材料を実用化することが課
題である。
〔課題を解決するための手段〕
上記の課題はエステル部にアダマンタン骨格を有するア
クリル酸エステルまたはα置換アクリル酸エステルの重
合体か、或いはこのエステルの共重合体からなる放射線
感光材料を用いてレジストを形成し、このレジストを塗
布した被処理基板に放射線を選択露光した後に現像し、
レジストパターンを形成することを特徴としてパターン
形成方法を構成することにより・解決することができる
。
〔作用〕
本発明は遠紫外光に対して透明性が優れ、且つ、充分な
エツチング耐性をもつ感光材料として、アダマンタン骨
格を有するアクリル酸エステルまたはα置換アクリル酸
エステルの重合体か、或いはこのエステルの共重合体か
らなる材料を用いるものである。
すなわち、第１図の（１）式で構造を示すアダマンタン
（Ｃ＋。Ｈ１６）は椅子型構造のシクロヘキサン環を構
成単位としており化学的に非常に安定な化合物として知
られ、医薬品への用途開発が試みられている。
発明者はアダマンタン骨格を分子中に含むポリマーは芳
香族環がないにも拘らず優れたエツチング耐性を示し、
また遠紫外光に対して吸収が少ない点に着目した。
そこで、この特徴を活かし、エステル部にアダマンタン
骨格を有するアクリル酸エステルまたはα置換アクリル
酸エステルの重合体か、或いはこのエステルの共重合体
を感光材料として使用するものである。
このような感光材料は優れたエツチング耐性をもつと共
に透明性に優れているため、精度よくサブミクロンパタ
ーンを形成することができる。
〔実施例〕
実施例１： 第１図の（２）式に構造式を示すアダマンチルメタクリ
レート４．４ｇとベンゼン５．０ｇに反応開始剤として
アゾイソブルロニトリル（略称ＡｒＢＮ）０．５モル％
を加え、７０°Ｃで約８時間重合した後、メタノールで
再沈精製を行った結果、重量平均分子量１８万９分散度
１．６のポリマーが得られた。
これをキシレン溶液とした後、石英基板上に１゜０μｍ
厚に被覆し、遠紫外光（２４８ｎｍ）に対する透明性を
調べた結果、透過率は９７％であって、ＰＭＭＡと同等
であった。
なお、ＰＭＭＡの透過率は９８％またフェノールノボラ
ック樹脂の透過率は３０％である。
更に、四弗化炭素ガス（ＣＦ４）によるエツチングレー
トをＰＭＭＡと比較した結果、ＰＭＭＡのエラチンレー
トが１３３０人／分であるのに対しポリアダマンチルメ
タクリレートは８６０　Ａ／分と優れていた。
なお、エツチング条件は、ＣＦ４の流量は２０ｓｅｃｍ
。
真空度はＩ　Ｘｌ０−’ｔｏｒｒ、　μ波の出力はＩＫ
Ｗ、高周波電力は１００Ｗである。
次に、得られたアダマンチルメタクリレートポリマーに
架橋剤として第１図の（３）式に構造式を示す４．４′
−ジアジドジフェニルメチレンを２０重量％添加してキ
シレン溶液とし、Ｓｉ基板上に０．５μｍの厚さに塗布
した後、１００℃で３０分間プリベークした。
その後、キセノン・水銀（Ｘｅ−Ｈｇ）ランプにより３
０秒間露光した後、キシレンで６０秒間現像してパター
ンニング特性を調べた。
その結果、０．６μｍのライン・アンド・スペースパタ
ーンを解像することができた。
比較例１： フェノールノボラック樹脂をベースにしたｇ線（４３６
ｎｍ）用レジストを用い、実施例１と同様な実験を行っ
たが、得られたレジストパターンの断面形状はテーパー
状となった。
実施例２： 実施例１のアダマンチルメタクリレートの代わりに第１
図の（４）式に構造式を示すジメチルアダマンクンアク
リレートを用いて同様な実験を行った結果、同様な結果
が得られた。
実施例３： 実施例１において架橋剤として４，４　−ジアジドフェ
ニルメチレンの代わりに第１図の（５）式に構造式を示
す４，４′−ジアジドフェニルスルホンを用いても同様
な結果を得ることができた。
実施例４： ＡＩＢＮを重合開始剤とし、アダマンチルメタクリレー
トとメタクリル酸とを１．４−ジオキサン中で８０℃、
８時間重合させた後、ヘキサンを用いて再沈精製を行っ
た結果、重量平均分子量２万９分散度２．０１組成比が
７：３の共重合体が得られた。
このポリマーに架橋剤として４，４′−ジアジドフェニ
ルメチレンを３０重量％加えてシクロヘキサン溶液とし
、Ｓｉ基板上に０．５μｍの厚さに塗布した後、１００
℃、３０分間プリベークを行った。
その後、Ｘｅ−Ｈｇランプにより３０秒間露光したのち
、アルカリ現像を行った。
その結果、０．５μｍのライン・アンド・スペースパタ
ーンを解像することができた。
なお、エツチング耐性はポリアダマンチルメタクリレー
トの場合と同様であった。
実施例５ 実施例４と同様な方法によりアダマンチルメタクリレー
トとメタクリル酸ｔ−ブチルを共重合した結果、重量平
均分子量１．２万９分散度１．５２組成比が６：４の共
重合体が得られた。
このポリマーに酸発生剤であり、第１図の（６）式に構
造式を示すトリフェニルスルホニウムへキサフロロホス
フェートを５重量％加えてシクロヘキサン溶液とし、Ｓ
ｉ基板上に１．０μ０の厚さに塗布した後、９０°Ｃ１
３０分間プリベークを行った。
その後、Ｘｅ−Ｈｇランプにより５秒間露光したのち、
１１０℃で２０分のベークを行った後、アルカリ現像を
行った。
その結果、０．５μＷのライン・アンド・スペースパタ
ーンを解像することができた。
なお、エツチング耐性はポリアダマンクンチルメタクリ
レートの場合と同様であり、また樹脂の透明性はＰＭＭ
Ａと同様であった。
実施例６： 実施例５において、酸発生剤として第１図の（７）式に
構造式を示すジフェニルアイオードへキサフロロホスフ
ェートを用いても同様な結果が得られた。
実施例７： 実施例４においてアダマンチルメタクリレートの代わり
にアダマンチルアクリレートを用いた場合も同様な結果
を得ることができた。
実施例８： 実施例１と同様の溶液重合により、重量平均分子量１．
２万９分散度１．５２組成比が６：４の共重合体が得ら
れた。
この重合体に第１図の（８）式に構造式を示す４−４−
ジアドカルコンを７重量％添加してキシレン溶液とした
。
この溶液をＳｉ基板上に１．０μｍの厚さに塗布した後
、Ｎ２気流中で２００°Ｃ，１時間のプリベークを行い
、熱架橋させて不溶化した後、加速電圧２０ＫＶの電子
線露光装置で露光した。
この後、キシレンで現像した結果、６４μＣ／ｃｍ”の
露光量で０．８μｍのライン・アンド・スペースパター
ンを解像することができた。
なお、同様な実験をＰＭＭＡを用いて行い、エツチング
耐性を比較した結果、ＰＭＭＡの１．５倍であった。
実施例９： 実施例５において現像液としてアルカリ現像液の代わり
にキシレンを用いることにより、０．８μｍのライン・
アンド・スペースのネガパターンを得ることができた。
〔発明の効果〕
本発明によれば、電離放射線に対し、透明性が高（、且
つ充分なエツチング耐性をもつレジストパターンを得る
ことができ、これによりサブミクロン・パターンを得る
ことができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の実施において使用した有機化合物の構
造式である。 アダマンタンの構造式 アダマンチルメタクリレートの構造式 Ｎ５−（）ＣＨ２÷Ｎ３０１１．（３）４４゛　　−ジ
アジドフェニルメチレンの構造式トリフェニルスルホニ
ウムへキサフロロホスフェートの構造式ジフェニノしア
イオートペキサフロロホスフエートの平Ｕジメチルアダ
マンタンアクリレートの構造式％式％（５ ４，４°　−ジアジドジブエニルスルホンの構造式本発
明の実施においてイ吏用した有Ｗヒ合物の橢左式第　１
　図　　（その２） 本発明の実施において使用した有機化合物の構造式第　
１　図　（その１）

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）エステル部にアダマンタン骨格を有するアクリル
    酸エステルまたはα置換アクリル酸エステルの重合体か
    、或いは該エステルの共重合体からなることを特徴とす
    る放射線感光材料。
  2. （２）請求項１記載の放射線感光材料を用いてレジスト
    を形成し、該レジストを塗布した被処理基板に放射線を
    選択露光した後に現像し、レジストパターンを形成する
    ことを特徴とするパターン形成方法。
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