JPH0440344B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0440344B2 JPH0440344B2 JP61075120A JP7512086A JPH0440344B2 JP H0440344 B2 JPH0440344 B2 JP H0440344B2 JP 61075120 A JP61075120 A JP 61075120A JP 7512086 A JP7512086 A JP 7512086A JP H0440344 B2 JPH0440344 B2 JP H0440344B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- pyridine
- alkylcyclohexyl
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/57—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の目的）
本発明は、液晶材料の成分として有用な正の誘
電異方性を示す新規な化合物および該化合物を含
有する液晶組成物に関する。
電異方性を示す新規な化合物および該化合物を含
有する液晶組成物に関する。
光学異方性および誘電異方性を利用した液晶表
示素子の表示方式には、ねじれネマチツク
（TN）型、動的散乱（DS）型、ゲスト−ホスト
型、DAP型など各種の方式があり、それぞれの
方式により使用される液晶組成物に望まれる性質
が異なる。いずれの液晶物質も水分、空気、熱、
光等に安定であることが要求されており、室温を
中心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示
すものが求められている。現在のところ単一化合
物でこの様な条件をすべて満たすものはなく、数
種の液晶化合物を混合して、また必要に応じて非
液晶化合物を混合して実用に供している。
示素子の表示方式には、ねじれネマチツク
（TN）型、動的散乱（DS）型、ゲスト−ホスト
型、DAP型など各種の方式があり、それぞれの
方式により使用される液晶組成物に望まれる性質
が異なる。いずれの液晶物質も水分、空気、熱、
光等に安定であることが要求されており、室温を
中心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示
すものが求められている。現在のところ単一化合
物でこの様な条件をすべて満たすものはなく、数
種の液晶化合物を混合して、また必要に応じて非
液晶化合物を混合して実用に供している。
すなわち、表示素子に使用される液晶組成物に
は、前述した様に液晶相が実用の温度を含む広い
温度範囲で存在することのほかに、粘度が小さい
こと、動作しきい値電圧が低く小電力で駆動でき
ること、動作の応答速度が大きいことなどが一般
に要求される。
は、前述した様に液晶相が実用の温度を含む広い
温度範囲で存在することのほかに、粘度が小さい
こと、動作しきい値電圧が低く小電力で駆動でき
ること、動作の応答速度が大きいことなどが一般
に要求される。
本発明の目的は、液晶物質に添加してその液晶
組成物の要求されているいくつかの特性を改善で
きる新規な化合物を提供することにある。
組成物の要求されているいくつかの特性を改善で
きる新規な化合物を提供することにある。
（発明の構成）
本発明の第一は
(1) 一般式
（式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
し、ＸはＨまたはＦを、ＹはＦ，−CNまたは
炭素数１〜10のアルキル基もしくはアルコキシ
基を示し、ｍは０または１を示す。ただし、ｍ
が０でＹがＦであるときはＸはＨでないことを
条件とする。）で表わされるフエニルピリジン
誘導体であり、その実施態様は以下の２〜５項
に示される。
し、ＸはＨまたはＦを、ＹはＦ，−CNまたは
炭素数１〜10のアルキル基もしくはアルコキシ
基を示し、ｍは０または１を示す。ただし、ｍ
が０でＹがＦであるときはＸはＨでないことを
条件とする。）で表わされるフエニルピリジン
誘導体であり、その実施態様は以下の２〜５項
に示される。
(2) 前項の一般式（）において、Ｒが炭素数１
〜10のアルキル基であり、ＸがＨであり、Ｙが
−CNであり、ｍが０である、５−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）−２−（４−シ
アノフエニル）ピリジン。
〜10のアルキル基であり、ＸがＨであり、Ｙが
−CNであり、ｍが０である、５−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）−２−（４−シ
アノフエニル）ピリジン。
(3) 一般式（）において、Ｒが炭素数１〜10の
アルキル基であり、ＸがＦであり、ＹがＦまた
は−CNであり、ｍが０である、５−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−置換フエニル）ピリジン。
アルキル基であり、ＸがＦであり、ＹがＦまた
は−CNであり、ｍが０である、５−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−置換フエニル）ピリジン。
(4) 一般式（）において、Ｒが炭素数１〜10の
アルキル基であり、ＸがＨであり、Ｙが炭素数
１〜10のアルキル基もしくはアルコキシ基であ
り、ｍが０である、５−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）−２−（４−置換フエニ
ル）ピリジン。
アルキル基であり、ＸがＨであり、Ｙが炭素数
１〜10のアルキル基もしくはアルコキシ基であ
り、ｍが０である、５−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）−２−（４−置換フエニ
ル）ピリジン。
(5) 一般式（）において、Ｒが炭素数１〜10の
アルキル基であり、ＸがＨであり、Ｙが炭素数
１〜10のアルキル基であり、ｍが１である、５
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
２−〔４−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）フニル〕ピリジン。
アルキル基であり、ＸがＨであり、Ｙが炭素数
１〜10のアルキル基であり、ｍが１である、５
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
２−〔４−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）フニル〕ピリジン。
本発明の第二は、
(6) 前記第１項に記載のフエニルピリジン誘導体
を少くとも１つ含有することを特徴とし、少く
とも２つの成分からなる液晶組成物、 である。
を少くとも１つ含有することを特徴とし、少く
とも２つの成分からなる液晶組成物、 である。
本発明の化合物を例示すると、
５−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
−２−（３，４−ジフルオロフエニル）ピリジン、
５−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
２−（４−ジアノフエニル）ピリジン、５−（トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−シアノフエニル）ピリジン、５−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−
（４−アルキルシクロヘキシル）ピリジン、５−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−
（４−アルキルシクロヘキシル）ピリジン、５−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−
〔４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
フエニル〕ピリジン、などであり、これらについ
てアルキル基が炭素数１〜10の直鎖アルキルであ
る化合物が好ましい。
−２−（３，４−ジフルオロフエニル）ピリジン、
５−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
２−（４−ジアノフエニル）ピリジン、５−（トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−（３−
フルオロ−４−シアノフエニル）ピリジン、５−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−
（４−アルキルシクロヘキシル）ピリジン、５−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−
（４−アルキルシクロヘキシル）ピリジン、５−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−
〔４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
フエニル〕ピリジン、などであり、これらについ
てアルキル基が炭素数１〜10の直鎖アルキルであ
る化合物が好ましい。
次に本発明の製造法について述べる。
先づ、トランス−４−アルキル−（β−ピペリ
ジノビニル）シクロヘキサン（）と置換フエニ
ル−β−クロロビニルケトン（）とをアミンの
存在下で反応させた後、過塩素酸と加熱してピリ
リウム塩（）を得る。次いでこの化合物（）
を酢酸アンモニウムと反応させることにより、目
的の化合物を得る。シアノ化合物については、対
応する臭素化合物よりシアノ化により目的の化合
物を得る。
ジノビニル）シクロヘキサン（）と置換フエニ
ル−β−クロロビニルケトン（）とをアミンの
存在下で反応させた後、過塩素酸と加熱してピリ
リウム塩（）を得る。次いでこの化合物（）
を酢酸アンモニウムと反応させることにより、目
的の化合物を得る。シアノ化合物については、対
応する臭素化合物よりシアノ化により目的の化合
物を得る。
以上の反応式で示すと次のようになる。
Ｙ＝Ｆ、アルキル、アルコキシ基の場合
Ｙ＝CN基の場合
（ただし、Ｒ，Ｘおよびｍは前記した意味をも
つ。） 本発明の液晶組成物の成分に使用できる（）
式で表わされるフエニルピリジン誘導体以外の化
合物の具体例としては、エステル系液晶化合物と
しては、トランス−４−アルキルシクロヘキサン
カルボン酸−４−アルキルフエニルエステル、ト
ランス−４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸
−４−アルコキシフエニルエステル、４−アルコ
キシ安息香酸−４−アルキルフエニルエステル、
４−アルキル安息香酸−４−シアノフエニルエス
テル、４−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−シアノフエニルエステル
等、シツフ塩基系液晶化合物としは、４−アルコ
キシベンジリデン−４−アルカノイルオキシアニ
リン、４−アルコキシベンジリデン−４−アルキ
ルアニリン、４−アルコキシベンジリデン−４−
シアノアニリン等、ビフエニル系液晶化合物とし
ては、4′−アルキル−４−シアノビフエニル、
4′−アルコキシ−４−シアノビフエニル、4′−ア
ルコキシ−４−アルキルビフエニル等、フエニル
シクロヘキサン系化合物としては、トランス−４
−アルキル−（４−ジアノフエニル）シクロヘキ
サン、トランス−４−アルキル−（４−アルコキ
シフエニル）シクロヘキサン等、複素環系液晶化
合物としては、５−アルキル−２−（４−シアノ
フエニル）−１，３−ジオキサン、５−アルキル
−２−（４−シアノフエニル）ピリミジン、５−
ジアノ−２−（４−アルキルフエニル）ピリミジ
ン等をあげることができる。
つ。） 本発明の液晶組成物の成分に使用できる（）
式で表わされるフエニルピリジン誘導体以外の化
合物の具体例としては、エステル系液晶化合物と
しては、トランス−４−アルキルシクロヘキサン
カルボン酸−４−アルキルフエニルエステル、ト
ランス−４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸
−４−アルコキシフエニルエステル、４−アルコ
キシ安息香酸−４−アルキルフエニルエステル、
４−アルキル安息香酸−４−シアノフエニルエス
テル、４−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）安息香酸−４−シアノフエニルエステル
等、シツフ塩基系液晶化合物としは、４−アルコ
キシベンジリデン−４−アルカノイルオキシアニ
リン、４−アルコキシベンジリデン−４−アルキ
ルアニリン、４−アルコキシベンジリデン−４−
シアノアニリン等、ビフエニル系液晶化合物とし
ては、4′−アルキル−４−シアノビフエニル、
4′−アルコキシ−４−シアノビフエニル、4′−ア
ルコキシ−４−アルキルビフエニル等、フエニル
シクロヘキサン系化合物としては、トランス−４
−アルキル−（４−ジアノフエニル）シクロヘキ
サン、トランス−４−アルキル−（４−アルコキ
シフエニル）シクロヘキサン等、複素環系液晶化
合物としては、５−アルキル−２−（４−シアノ
フエニル）−１，３−ジオキサン、５−アルキル
−２−（４−シアノフエニル）ピリミジン、５−
ジアノ−２−（４−アルキルフエニル）ピリミジ
ン等をあげることができる。
本発明の組成物における本発明の化合物の含有
量は、混合する他の成分の種類によつて異なる。
通常他の成分に対して１−30重量％、好ましくは
５−15重量％である。具体例としては、例えばト
ランス−４−アルキル−（４−ジアノフエニル）
シクロヘキサンの１−数種の混合物70−99重量
％、本発明のフエニルピリジン誘導体１−30重量
％、好ましくは前者85−95重量％に対し、後者５
−15重量％のものである。
量は、混合する他の成分の種類によつて異なる。
通常他の成分に対して１−30重量％、好ましくは
５−15重量％である。具体例としては、例えばト
ランス−４−アルキル−（４−ジアノフエニル）
シクロヘキサンの１−数種の混合物70−99重量
％、本発明のフエニルピリジン誘導体１−30重量
％、好ましくは前者85−95重量％に対し、後者５
−15重量％のものである。
また、トランス−４−アルキル−（４−ジアノ
フエニル）シクロヘキサンの１−数種の混合物60
−84重量％、４−（トランス−４−アルキルシク
ロヘキシル）−4′−シアノビフエニルの１−数種
の混合物10−15重量％、本発明のフエニルピリジ
ン誘導体１−30重量％の組成物をあげることがで
きる。より好ましい組成としては72−81重量％、
12−15重量％、５−15重量％である。
フエニル）シクロヘキサンの１−数種の混合物60
−84重量％、４−（トランス−４−アルキルシク
ロヘキシル）−4′−シアノビフエニルの１−数種
の混合物10−15重量％、本発明のフエニルピリジ
ン誘導体１−30重量％の組成物をあげることがで
きる。より好ましい組成としては72−81重量％、
12−15重量％、５−15重量％である。
以下に実施例をあげるが本発明はこれに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例 １
５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−（３，４−ジフルオロフエニル）ピリジ
ン トランス−４−プロピル−（β−ピペリジノビ
ニル）シクロヘキサン14.5ｇとトリエチルアミン
6.3ｇのエーテル溶液50c.c.に、３，４−ジフルオ
ロフエニル−β−クロロビニルケトン13.2ｇのエ
ーテル溶液100c.c.を撹拌しながら滴下し、15時間
室温で撹拌した。反応混合物に水を加え、エーテ
ル層を取り分け、２回水洗した後、溶媒を溜去
し、残留物と70％過塩素酸水溶液30c.c.、水20c.c.と
を混合し、30分間還流した。冷却後析出した沈澱
を別し、冷水で２回洗浄後、酢酸120c.c.、酢酸
アンモニウム40ｇの溶液と混合し、５時間還流
後、氷水300c.c.に注ぎ込み、トルエン200c.c.で生成
物を抽出した。このトルエン層を水洗後、溶媒お
よび低沸分を溜去し、残留物をトルエンに溶解し
てアルミナカラムを通した後、溶媒を溜去し粗生
成物を得た。この粗生成物をエタノールより再結
晶して目的の５−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフエニ
ル）ピリジン2.7ｇを得た。相転移点は結晶−ネ
マチツク点59.1℃、ネマチツク−透明点109.1℃
であつた。
−２−（３，４−ジフルオロフエニル）ピリジ
ン トランス−４−プロピル−（β−ピペリジノビ
ニル）シクロヘキサン14.5ｇとトリエチルアミン
6.3ｇのエーテル溶液50c.c.に、３，４−ジフルオ
ロフエニル−β−クロロビニルケトン13.2ｇのエ
ーテル溶液100c.c.を撹拌しながら滴下し、15時間
室温で撹拌した。反応混合物に水を加え、エーテ
ル層を取り分け、２回水洗した後、溶媒を溜去
し、残留物と70％過塩素酸水溶液30c.c.、水20c.c.と
を混合し、30分間還流した。冷却後析出した沈澱
を別し、冷水で２回洗浄後、酢酸120c.c.、酢酸
アンモニウム40ｇの溶液と混合し、５時間還流
後、氷水300c.c.に注ぎ込み、トルエン200c.c.で生成
物を抽出した。このトルエン層を水洗後、溶媒お
よび低沸分を溜去し、残留物をトルエンに溶解し
てアルミナカラムを通した後、溶媒を溜去し粗生
成物を得た。この粗生成物をエタノールより再結
晶して目的の５−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフエニ
ル）ピリジン2.7ｇを得た。相転移点は結晶−ネ
マチツク点59.1℃、ネマチツク−透明点109.1℃
であつた。
以下、同様にして対応するトランス−４−アル
キル−（β−ピペリジノビニル）シクロヘキサン
と４−置換フエニル−β−クロロビニルケトンよ
り次の化合物を得た。
キル−（β−ピペリジノビニル）シクロヘキサン
と４−置換フエニル−β−クロロビニルケトンよ
り次の化合物を得た。
実施例 ２
５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
２−（４−エチルフエニル）ピリジン 結晶−スメクチツク点35.4℃、スメクチツク−
ネマチツク点171.1℃、ネマチツク−透明点173.2
℃。
２−（４−エチルフエニル）ピリジン 結晶−スメクチツク点35.4℃、スメクチツク−
ネマチツク点171.1℃、ネマチツク−透明点173.2
℃。
実施例 ３
５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
−２−〔４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）フエニル〕ピリジン 結晶−スメクチツク点90.0℃、スメクチツク−
ネマチツク点266.5℃、ネマチツク−透明点300℃
以上。
−２−〔４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）フエニル〕ピリジン 結晶−スメクチツク点90.0℃、スメクチツク−
ネマチツク点266.5℃、ネマチツク−透明点300℃
以上。
実施例 ４
５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
−２−（４−シアノフエニル）ピリジン 実施例１における３，４−ジフルオロフエニル
−β−クロロビニルケトンに替えて４−ブロモフ
エニル−β−クロロビニルケトンを、またトラン
ス−４−プロピル−（β−ピペリジノビニル）シ
クロヘキサンに替えてトランス−４−ヘキシル−
（β−ピペリジノビニル）シクロヘキサンを使用
する他は実施例１に準じて５−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−ブロモフエ
ニル）ピリジンを得た。この５−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−ブロモフ
エニル）ピリジン10.3ｇ、シアン化第１銅7.0ｇ
およびＮ−メチルピロリドン50c.c.の混合物を３時
間還流させ、冷却後25％のアンモニア水40c.c.と水
100c.c.の混合物中に注ぎ込み、トルエン150c.c.で抽
出し、このトルエン層を水洗後、溶媒および低沸
分を溜去し、残留物をトルエンに溶解してアルミ
ナカラムを通した後、溶媒を溜去し、残留物をエ
タノールより再結晶して目的とする５−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−シ
アノフエニル）ピリジン5.0ｇを得た。
−２−（４−シアノフエニル）ピリジン 実施例１における３，４−ジフルオロフエニル
−β−クロロビニルケトンに替えて４−ブロモフ
エニル−β−クロロビニルケトンを、またトラン
ス−４−プロピル−（β−ピペリジノビニル）シ
クロヘキサンに替えてトランス−４−ヘキシル−
（β−ピペリジノビニル）シクロヘキサンを使用
する他は実施例１に準じて５−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−ブロモフエ
ニル）ピリジンを得た。この５−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−ブロモフ
エニル）ピリジン10.3ｇ、シアン化第１銅7.0ｇ
およびＮ−メチルピロリドン50c.c.の混合物を３時
間還流させ、冷却後25％のアンモニア水40c.c.と水
100c.c.の混合物中に注ぎ込み、トルエン150c.c.で抽
出し、このトルエン層を水洗後、溶媒および低沸
分を溜去し、残留物をトルエンに溶解してアルミ
ナカラムを通した後、溶媒を溜去し、残留物をエ
タノールより再結晶して目的とする５−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−シ
アノフエニル）ピリジン5.0ｇを得た。
結晶−ネマチツク点114.2℃、ネマチツク−透
明点217.7℃ 実施例 ５（応用例） なる液晶組成物(A)のネマチツク−透明点は52.1
℃、粘度は20℃で23.4cp、誘電異方生値（以下
Δεと略記する。）は＋11.2、光学異方性値（以下
Δnと略記する。）は0.119である。この液晶組成
物(A)をセル厚10μｍのTNセルに封入した液晶セ
ルの20℃におけるしきい値電圧は1.54Vは、飽和
電圧は2.13Vであつた。この液晶組成物A85重量
％と実施例１で調製した５−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオ
ロフエニル）ピリジン15重量％とから成る組成物
(B)のネマチツク−透明点は56.0℃、粘度は20℃で
24.3cP、Δεは＋12.0、Δnは0.124であり、このも
のを前述と同様のTNセルに封入した液晶セルの
20℃におけるしきい値電圧は1.47V、飽和電圧は
2.04Vであつた。
明点217.7℃ 実施例 ５（応用例） なる液晶組成物(A)のネマチツク−透明点は52.1
℃、粘度は20℃で23.4cp、誘電異方生値（以下
Δεと略記する。）は＋11.2、光学異方性値（以下
Δnと略記する。）は0.119である。この液晶組成
物(A)をセル厚10μｍのTNセルに封入した液晶セ
ルの20℃におけるしきい値電圧は1.54Vは、飽和
電圧は2.13Vであつた。この液晶組成物A85重量
％と実施例１で調製した５−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオ
ロフエニル）ピリジン15重量％とから成る組成物
(B)のネマチツク−透明点は56.0℃、粘度は20℃で
24.3cP、Δεは＋12.0、Δnは0.124であり、このも
のを前述と同様のTNセルに封入した液晶セルの
20℃におけるしきい値電圧は1.47V、飽和電圧は
2.04Vであつた。
（発明の効果）
本発明により提供される化合物は、液晶相温度
範囲が広く、また、高い透明点を有し、さらに他
の液晶化合物または液晶混合物との相溶性にも優
れている。
範囲が広く、また、高い透明点を有し、さらに他
の液晶化合物または液晶混合物との相溶性にも優
れている。
さらに、前記の第２項および第３項に示され
る、３環からなる化合物は、誘電異方性が特に大
きく、該化合物を成分とする液晶混合物を用いた
液晶表示素子のしきい値電圧を降下させるのに有
用である。
る、３環からなる化合物は、誘電異方性が特に大
きく、該化合物を成分とする液晶混合物を用いた
液晶表示素子のしきい値電圧を降下させるのに有
用である。
また、シアノ化合物を除く、本発明の３環の化
合物は、３環化合物として粘度が小さく、液晶成
分として好ましい。例えば、前記第２項でＹがＦ
である化合物の、トランスシクロヘキサン系液晶
との混合物の粘度から外挿により求めた20℃にお
ける粘度はおよそ19cPであり、３環化合物とし
ては極めて小さい。
合物は、３環化合物として粘度が小さく、液晶成
分として好ましい。例えば、前記第２項でＹがＦ
である化合物の、トランスシクロヘキサン系液晶
との混合物の粘度から外挿により求めた20℃にお
ける粘度はおよそ19cPであり、３環化合物とし
ては極めて小さい。
前記の第４項に示される化合物は室温近傍から
170℃付近まで、また前記の第５項に示される化
合物は概ね、90℃から300℃以上というように、
それぞれ実に幅広い液晶相温度範囲を有する、高
温液晶である。
170℃付近まで、また前記の第５項に示される化
合物は概ね、90℃から300℃以上というように、
それぞれ実に幅広い液晶相温度範囲を有する、高
温液晶である。
以上に述べたような本発明の化合物の特徴を活
用して、他の液晶組成物と混合することにより、
液晶相領域を拡げたり、粘度を低下させたり、或
いは粘度を殆んど上昇させることなくその液晶混
合物を用いる液晶表示素子の駆動電圧を降下させ
ることができる。
用して、他の液晶組成物と混合することにより、
液晶相領域を拡げたり、粘度を低下させたり、或
いは粘度を殆んど上昇させることなくその液晶混
合物を用いる液晶表示素子の駆動電圧を降下させ
ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、Ｘ
はＦまたはＨを示し、ＹはＦ，−CN，Ｒまたは
−ORを示し、ｍは０または１の整数を示す。た
だし、ｍが０でＹがＦであるときはＸはＨでない
ことを条件とする。）にて表わされるフエニルピ
リジン誘導体。 ２ 特許請求の範囲第１項において、ＸがＨであ
り、Ｙが−CNであり、ｍが０である、５−（ト
ランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−（４
−シアノフエニル）ピリジン。 ３ 特許請求の範囲第１項において、ＸがＦであ
り、ＹがＦまたは−CNであり、ｍが０である、
５−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
２−（３−フルオロー４−置換フエニル）ピリジ
ン。 ４ 特許請求の範囲第１項において、ＸがＨであ
り、ＹがＲまたは−ORであり、ｍが０である、
５−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
２−（４−置換フエニル）ピリジン。 ５ 特許請求の範囲第１項において、ＸがＨであ
り、ＹがＲであり、ｍが１である、５−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−〔４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）フエ
ニル〕ピリジン。 ６ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示し、
ＸはＨまたはＦを示し、ＹはＦ、−CN、Ｒまた
は−ORを示し、ｍは０または１を示す。ただ
し、ｍが０でＹがＦであるときはＸはＨでないこ
とを条件とする。）にて表わされるフエニルピリ
ジン誘導体を少くとも１つ含有することを特徴と
し、少くとも２つの成分からなる液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61075120A JPS62234066A (ja) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | フエニルピリジン誘導体 |
| US07/028,690 US4772416A (en) | 1986-04-01 | 1987-03-20 | Phenylpyridine derivative |
| EP87302807A EP0240320B1 (en) | 1986-04-01 | 1987-03-31 | Phenylpyridine derivatives |
| DE8787302807T DE3768114D1 (de) | 1986-04-01 | 1987-03-31 | Phenylpyridinderivate. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61075120A JPS62234066A (ja) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | フエニルピリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62234066A JPS62234066A (ja) | 1987-10-14 |
| JPH0440344B2 true JPH0440344B2 (ja) | 1992-07-02 |
Family
ID=13567020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61075120A Granted JPS62234066A (ja) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | フエニルピリジン誘導体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4772416A (ja) |
| EP (1) | EP0240320B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62234066A (ja) |
| DE (1) | DE3768114D1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3600052A1 (de) * | 1986-01-03 | 1987-07-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen |
| DE3768691D1 (de) * | 1986-04-22 | 1991-04-25 | Hoffmann La Roche | Fluessigkristalline pyridinderivate. |
| WO1988007992A1 (fr) * | 1987-04-07 | 1988-10-20 | Pavljuchenko Assya I | Derives cristallins liquides de 2,5-pyridine disubstituee a usage de constituants de materiau cristallin liquide, et materiau cristallin liquide |
| JPS6463571A (en) * | 1987-09-03 | 1989-03-09 | Chisso Corp | Optically active-2,5-diphenylpyridines |
| KR0151547B1 (ko) * | 1988-09-06 | 1998-10-15 | 노르버트 에이.코통, 롤란드 보레 | 페닐피리딘 및 이의 제조방법 |
| US5284956A (en) * | 1988-09-06 | 1994-02-08 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures containing 2-(2-fluorophenyl) pyridines |
| DE4002609A1 (de) * | 1989-09-07 | 1991-03-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzonitrile und fluessigkristallines medium |
| DE4000723B4 (de) * | 1990-01-12 | 2005-12-22 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung sowie deren Verwendung |
| DE4002860A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Merck Patent Gmbh | P-halogenphenyl-substituierte heterocyclen |
| DE4019595A1 (de) * | 1989-12-19 | 1991-06-27 | Merck Patent Gmbh | Fluorphenylpyridine |
| DE59209977D1 (de) * | 1991-01-24 | 2003-03-27 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Pyridylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen |
| US20080139080A1 (en) * | 2005-10-21 | 2008-06-12 | Zheng Yu Brian | Interactive Toy System and Methods |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4273929A (en) * | 1979-02-05 | 1981-06-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heterocyclic compounds |
| DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
| SU1069413A1 (ru) * | 1982-04-11 | 1985-04-23 | Предприятие П/Я А-7850 | Жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств |
| SU1063101A1 (ru) * | 1982-04-22 | 1985-06-30 | Предприятие П/Я А-7850 | Жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств |
| SU1063100A1 (ru) * | 1982-04-22 | 1985-06-30 | Предприятие П/Я А-7850 | Жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств |
| DE3315295A1 (de) * | 1983-04-27 | 1984-10-31 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige pyrimidinderivate |
| DE3401321A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| CH660362A5 (de) * | 1984-01-23 | 1987-04-15 | Assya Iosifovna Pavljuchenko | 2,5-disubstituierte pyridine, verfahren fuer ihre herstellung, fluessigkristallines material und elektrooptische vorrichtung. |
| DE3524489A1 (de) * | 1984-07-12 | 1986-01-23 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha, Tokio/Tokyo | 2-phenylpyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS6168467A (ja) * | 1984-09-11 | 1986-04-08 | Chisso Corp | 正の誘電異方性を有するエステル誘導体 |
| US4684477A (en) * | 1985-03-06 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| JPS61207347A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-13 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPS6296469A (ja) * | 1985-10-23 | 1987-05-02 | Seiko Epson Corp | ２−フエニルピリジン誘導体 |
| US4640795A (en) * | 1986-03-21 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same |
-
1986
- 1986-04-01 JP JP61075120A patent/JPS62234066A/ja active Granted
-
1987
- 1987-03-20 US US07/028,690 patent/US4772416A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-31 DE DE8787302807T patent/DE3768114D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-31 EP EP87302807A patent/EP0240320B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4772416A (en) | 1988-09-20 |
| EP0240320A2 (en) | 1987-10-07 |
| EP0240320A3 (en) | 1988-09-28 |
| JPS62234066A (ja) | 1987-10-14 |
| EP0240320B1 (en) | 1991-02-27 |
| DE3768114D1 (de) | 1991-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4684477A (en) | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals | |
| US4349452A (en) | Cyclohexylcyclohexanoates | |
| KR100264501B1 (ko) | 디플루오로옥시메탄 유도체 및 액정조성물 | |
| JPH0539287A (ja) | シクロヘキサンカルボニトリル誘導体 | |
| US4778620A (en) | Tolan derivative and a liquid crystal mixture containing the same | |
| JPH0440344B2 (ja) | ||
| US4642199A (en) | Novel liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing same | |
| JPH045021B2 (ja) | ||
| US4816179A (en) | Dihalogeno-aromatic compound | |
| JP3134473B2 (ja) | シス−１，４−置換２−ブテン誘導体 | |
| JPS6228137B2 (ja) | ||
| JP2807670B2 (ja) | プロピオロニトリル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH04506817A (ja) | フェニルシクロヘキサン類および液晶媒体 | |
| JPS62138471A (ja) | ピリジン誘導体 | |
| JPS58167535A (ja) | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 | |
| JPH0232277B2 (ja) | ||
| JPH0625119B2 (ja) | 新規ピリジン誘導体 | |
| JP4315298B2 (ja) | アルケニルトラン誘導体 | |
| JPS6013731A (ja) | 置換フエニルエ−テル化合物 | |
| JP4153050B2 (ja) | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| SU713153A1 (ru) | 5-(4-Алкил- или алкоксифенил)-2-(4-цианофенил)-пиридины,обладающие жидкокристаллическими свойствами | |
| JPH0232276B2 (ja) | ||
| JPS642595B2 (ja) | ||
| JPS625415B2 (ja) | ||
| JP2819645B2 (ja) | ピリミジン誘導体およびそれを含有する液晶組成物 |