JPH0443060B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0443060B2 JPH0443060B2 JP58196203A JP19620383A JPH0443060B2 JP H0443060 B2 JPH0443060 B2 JP H0443060B2 JP 58196203 A JP58196203 A JP 58196203A JP 19620383 A JP19620383 A JP 19620383A JP H0443060 B2 JPH0443060 B2 JP H0443060B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mole
- carbon atoms
- alcohol
- group
- ethylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はベタイン化合物、更に詳しくは新規な
両性界面活性ベタイン化合物およびその製法に関
するものである。 近時両性界面活性剤に属するベタイン化合物は
広汎なPH範囲で界面活性を有し、しかもアニオ
ン、非イオン、カチオンの何れのタイプの界面活
性剤とも相溶性を有することから各産業分野で広
く利用されるに至つている。 本発明者はかゝる両性界面活性剤の有用性に着
目し鋭意新規な両性界面活性剤の研究を行つた結
果本発明に到達したもので、即ち、本発明は一般
式 （ただしＲは炭素数８〜24のアルキル，アルケ
ニル基，R′はエチレン／またはプロピレン、ｎ
は１〜50の整数、R1，R2は−C2H4OH，または
両性界面活性ベタイン化合物およびその製法に関
するものである。 近時両性界面活性剤に属するベタイン化合物は
広汎なPH範囲で界面活性を有し、しかもアニオ
ン、非イオン、カチオンの何れのタイプの界面活
性剤とも相溶性を有することから各産業分野で広
く利用されるに至つている。 本発明者はかゝる両性界面活性剤の有用性に着
目し鋭意新規な両性界面活性剤の研究を行つた結
果本発明に到達したもので、即ち、本発明は一般
式 （ただしＲは炭素数８〜24のアルキル，アルケ
ニル基，R′はエチレン／またはプロピレン、ｎ
は１〜50の整数、R1，R2は−C2H4OH，または
【式】基である）で表わせるベタイ
ン化合物を新規な両性界面活性剤として提案する
ものである。 本発明のベタイン化合物は次の反応によつて合
成される。 (1) ROH＋ｎ（R′O）→RO（R′O）oＨ （ただしＲは炭素数８〜24のアルキル，アルケ
ニル基，R′はエチレン／またはプロピレン、ｎ
は１〜50の整数、R1，R2は−C2H4OH，または
ものである。 本発明のベタイン化合物は次の反応によつて合
成される。 (1) ROH＋ｎ（R′O）→RO（R′O）oＨ （ただしＲは炭素数８〜24のアルキル，アルケ
ニル基，R′はエチレン／またはプロピレン、ｎ
は１〜50の整数、R1，R2は−C2H4OH，または
【式】基である）、Ｍは一価のアル
カリ金属である。）
反応(1)は炭素数８〜24の高級アルコール、例え
ばオクタノール、デカノール、ラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、
ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オ
レイルアルコール、炭素数11〜15のオキソ法混合
アルコール、炭素数12のセカンダリーアルコー
ル、トリテシルアルコール、１モルに公知の方法
でエチレンオキサイドまたは／およびプロピレン
オキサイドを１〜50モル付加させるものである
が、経済性および有用性の面からはラウリルアル
コール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコ
ール、トリデシルアルコール、炭素数11〜15のオ
キソ法混合アルコール１モルにエチレンオキサイ
ドを３〜10モル付加させたものが好ましい。また
プロピレンオキサイドのみの付加物は有用性がな
い。 反応(2)はかくして得られた高級アルコールアル
キレンオキサイド付加物１モルにエピハロゲンヒ
ドリン、好ましくはエピクロルヒドリンまたはエ
ピプロムヒドリン１モルをルイス酸触媒下40〜
100℃で反応せしめる。 反応(3)は反応(2)で得られた末端ハロゲン化物１
モルにジエタノールアミンまたはジイソプロパノ
ールアミン、好ましくはジエタノールアミンを常
圧もしくは加圧下、望ましくは加圧下80〜180℃
で反応させ、次いで100℃以下でアルカリ例えば
苛性カリ、苛性ソーダ１モルの水溶液を加える
か、予じめアルカリ１モルを加え閉環エポキサイ
ド化し後ジアルカノールアミンを加え常圧下60〜
90℃で反応せしめる。 反応(4)はかくして得られた三級アミン化合物に
50〜100℃にてモノハロゲン酢酸塩好ましくはモ
ノクロル酢酸塩を反応せしめる。また反応(4)に於
いてモノハロゲン酢酸塩１モルと苛性ソーダ、苛
性カリなどを１モル加え反応せしめ、本発明の化
合物の塩として得ることも可能である。何れも５
〜30時間反応せしめる。反応(4)で得られた本発明
のベタイン化合物は場合により脱水過を行うこ
とによつて精製品が得られる。 本発明のベタイン化合物はその精製品を得る
時、何れもIRスペクトルで3470，2930，2870，
1640，1600，1470，1270，1110，（cm-）に吸収が
認められる。本発明のベタイン化合物は優れた両
性界面活性剤で、洗浄剤、浸透剤、発泡剤、湿潤
剤およびAE剤などに使用される。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ ラウリルアルコール１モルにエチレンオキサイ
ド６モルを付加したポリ(6)オキシエチレンラウリ
ルエーテル１モル450ｇを四ツ口コルベンに採り、
BF3エーテラート0.5ｇを加え70℃に昇温し撹拌
しながらエピクロルヒドリン１モル92.5ｇを徐々
に30分を要し滴下し後同温度で８時間撹拌した。
その後BF3に見合う苛性ソーダ40％水溶液0.35ｇ
を加え120℃に昇温し30分N2ガスを導入して脱
水、脱エーテルを行い過し、常温で淡黄色液
状、OHV104、Cl分6.5％のラウリルポリ(6)オキ
シエチルヒドロキシプロピルクロライド538ｇを
得た。 次いでラウリルポリ(6)オキシエチルヒドロキシ
プロピルクロライド0.8モル434ｇをオートクレー
ブに採りジエタノールアミン0.8モル77.6ｇを加
え120℃に昇温し４時間反応させた後、冷却し四
ツ口コルベンに移し60℃で苛性ソーダ40％水溶液
80ｇを加え、次いでモノクロル酢酸ソーダ50％水
溶液192.8ｇを加え80℃で18時間反応せしめた。
その後N2ガスを導入し105℃にて脱水し、過し
常温で淡黄褐色液状、水分0.1％、Cl：0.01％、
Ｎ：2.10％PH（１％水溶液）7.1のベタイン化物
478ｇを得た。本品については後記のテストに供
する。 実施例 ２ ミリスチルアルコール１モルにプロピレンオキ
サイド２モル、エチレンオキサイド５モルを付加
したポリ(2)オキシプロピレンポリ(5)オキシエチレ
ンミリスチルエーテル544ｇを四ツ口コルベンに
採りBF3エーテラート0.6ｇを加え70℃に昇温し
撹拌しながらエピプロムヒドリン１モル127ｇを
徐々に30分を要し滴下し後同温度で８時間撹拌し
た。その後苛性ソーダ40％液0.39ｇを加え120℃
に昇温し脱水、脱エーテル化を30分行い、次いで
過し、常温で淡黄色液状、OHV82.5、Br：
11.7％のミリスチルポリ(2)オキシプロピルポリ(5)
オキシエチルヒドロキシプロピルプロマイド666
ｇを得た。 次いで得られたポリ(2)オキシプロピルポリ(5)オ
キシエチルヒドロキシプロピルプロマイド0.8モ
ル536.8ｇを四ツ口コルペンに採り、ジプロパノ
ールアミン0.8モル234.4ｇを加え90℃で10時間反
応させアミン価が０となり反応終了を確認し、50
℃に冷却し苛性ソーダ40％水溶液192.8ｇを加え、
次いでモノクロル酢酸ソーダ50％水溶液192.8ｇ
を加え80℃で24時間反応せしめた。その後N2ガ
スを導入し105℃にて脱水し過し、常温で淡黄
褐色液状、水分0.05％、Br：０％、Ｎ：1.29％、
PH（１％）6.8のベタイン化物716ｇを得た。 本品については後記のテストに供する。 実施例 ３〜18 実施例１および実施例２と同様に表１の如く実
施例３〜15を合成した。 これらについては後記のテストに供する。 実施例で得られた合成物の溶解性と界面活性実
施例１〜18についての溶解性と界面活性について
表２に示す。表２の通り実施例１〜18の合成物は
何れも優れた界面活性を有する。
ばオクタノール、デカノール、ラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、
ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オ
レイルアルコール、炭素数11〜15のオキソ法混合
アルコール、炭素数12のセカンダリーアルコー
ル、トリテシルアルコール、１モルに公知の方法
でエチレンオキサイドまたは／およびプロピレン
オキサイドを１〜50モル付加させるものである
が、経済性および有用性の面からはラウリルアル
コール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコ
ール、トリデシルアルコール、炭素数11〜15のオ
キソ法混合アルコール１モルにエチレンオキサイ
ドを３〜10モル付加させたものが好ましい。また
プロピレンオキサイドのみの付加物は有用性がな
い。 反応(2)はかくして得られた高級アルコールアル
キレンオキサイド付加物１モルにエピハロゲンヒ
ドリン、好ましくはエピクロルヒドリンまたはエ
ピプロムヒドリン１モルをルイス酸触媒下40〜
100℃で反応せしめる。 反応(3)は反応(2)で得られた末端ハロゲン化物１
モルにジエタノールアミンまたはジイソプロパノ
ールアミン、好ましくはジエタノールアミンを常
圧もしくは加圧下、望ましくは加圧下80〜180℃
で反応させ、次いで100℃以下でアルカリ例えば
苛性カリ、苛性ソーダ１モルの水溶液を加える
か、予じめアルカリ１モルを加え閉環エポキサイ
ド化し後ジアルカノールアミンを加え常圧下60〜
90℃で反応せしめる。 反応(4)はかくして得られた三級アミン化合物に
50〜100℃にてモノハロゲン酢酸塩好ましくはモ
ノクロル酢酸塩を反応せしめる。また反応(4)に於
いてモノハロゲン酢酸塩１モルと苛性ソーダ、苛
性カリなどを１モル加え反応せしめ、本発明の化
合物の塩として得ることも可能である。何れも５
〜30時間反応せしめる。反応(4)で得られた本発明
のベタイン化合物は場合により脱水過を行うこ
とによつて精製品が得られる。 本発明のベタイン化合物はその精製品を得る
時、何れもIRスペクトルで3470，2930，2870，
1640，1600，1470，1270，1110，（cm-）に吸収が
認められる。本発明のベタイン化合物は優れた両
性界面活性剤で、洗浄剤、浸透剤、発泡剤、湿潤
剤およびAE剤などに使用される。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ ラウリルアルコール１モルにエチレンオキサイ
ド６モルを付加したポリ(6)オキシエチレンラウリ
ルエーテル１モル450ｇを四ツ口コルベンに採り、
BF3エーテラート0.5ｇを加え70℃に昇温し撹拌
しながらエピクロルヒドリン１モル92.5ｇを徐々
に30分を要し滴下し後同温度で８時間撹拌した。
その後BF3に見合う苛性ソーダ40％水溶液0.35ｇ
を加え120℃に昇温し30分N2ガスを導入して脱
水、脱エーテルを行い過し、常温で淡黄色液
状、OHV104、Cl分6.5％のラウリルポリ(6)オキ
シエチルヒドロキシプロピルクロライド538ｇを
得た。 次いでラウリルポリ(6)オキシエチルヒドロキシ
プロピルクロライド0.8モル434ｇをオートクレー
ブに採りジエタノールアミン0.8モル77.6ｇを加
え120℃に昇温し４時間反応させた後、冷却し四
ツ口コルベンに移し60℃で苛性ソーダ40％水溶液
80ｇを加え、次いでモノクロル酢酸ソーダ50％水
溶液192.8ｇを加え80℃で18時間反応せしめた。
その後N2ガスを導入し105℃にて脱水し、過し
常温で淡黄褐色液状、水分0.1％、Cl：0.01％、
Ｎ：2.10％PH（１％水溶液）7.1のベタイン化物
478ｇを得た。本品については後記のテストに供
する。 実施例 ２ ミリスチルアルコール１モルにプロピレンオキ
サイド２モル、エチレンオキサイド５モルを付加
したポリ(2)オキシプロピレンポリ(5)オキシエチレ
ンミリスチルエーテル544ｇを四ツ口コルベンに
採りBF3エーテラート0.6ｇを加え70℃に昇温し
撹拌しながらエピプロムヒドリン１モル127ｇを
徐々に30分を要し滴下し後同温度で８時間撹拌し
た。その後苛性ソーダ40％液0.39ｇを加え120℃
に昇温し脱水、脱エーテル化を30分行い、次いで
過し、常温で淡黄色液状、OHV82.5、Br：
11.7％のミリスチルポリ(2)オキシプロピルポリ(5)
オキシエチルヒドロキシプロピルプロマイド666
ｇを得た。 次いで得られたポリ(2)オキシプロピルポリ(5)オ
キシエチルヒドロキシプロピルプロマイド0.8モ
ル536.8ｇを四ツ口コルペンに採り、ジプロパノ
ールアミン0.8モル234.4ｇを加え90℃で10時間反
応させアミン価が０となり反応終了を確認し、50
℃に冷却し苛性ソーダ40％水溶液192.8ｇを加え、
次いでモノクロル酢酸ソーダ50％水溶液192.8ｇ
を加え80℃で24時間反応せしめた。その後N2ガ
スを導入し105℃にて脱水し過し、常温で淡黄
褐色液状、水分0.05％、Br：０％、Ｎ：1.29％、
PH（１％）6.8のベタイン化物716ｇを得た。 本品については後記のテストに供する。 実施例 ３〜18 実施例１および実施例２と同様に表１の如く実
施例３〜15を合成した。 これらについては後記のテストに供する。 実施例で得られた合成物の溶解性と界面活性実
施例１〜18についての溶解性と界面活性について
表２に示す。表２の通り実施例１〜18の合成物は
何れも優れた界面活性を有する。
【表】
【表】
【表】
【表】
溶解性は実施例１〜18：１ｇ、テスト液：99ｇ
を混合し20℃での状態を示す。
を混合し20℃での状態を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （ただしＲは炭素数８〜24のアルキル、アルケ
ニル基、R′はエチレンおよび／またはプロピレ
ン、ｎは１〜50の整数、R1，R2は−C2H4OHま
たは【式】である）で表わされる両 性界面活性ベタイン化合物。 ２ 炭素数８〜24の高級アルコール１モルにエチ
レンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサ
イドを１〜50モル付加させたポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテルまたはポリオキシアルキレン
アルケニルエーテル１モルにエピハロゲンヒドリ
ン１モルを反応させ、末端−OH基を
【式】基（但しＸはハロゲン原 子）と置換せしめ、次いでジエタノールアミンま
たはジイソプロパノールアミン１モルとアルカリ
１モルとを反応させ末端−Ｘ基を【式】基 （ただしR1，R2はヒドロキシエチルまたはヒドロ
キシイソプロピル）と置換せしめ得られた化合物
をモノハロゲン酢酸塩１モルと反応せしめること
を特徴とする両性界面活性ベタイン化合物の製造
法。 ３ 一般式中Ｒがラウリル，トリデシル，テトラ
デシル，オレイルおよび炭素数11〜15の混合アル
キル基、R′がエチレン、ｎが２〜10、R1，R2が
ヒドロキシエチルであることを特徴とする特許請
求範囲第１項記載の両性界面活性ベタイン化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196203A JPS6089456A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196203A JPS6089456A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089456A JPS6089456A (ja) | 1985-05-20 |
| JPH0443060B2 true JPH0443060B2 (ja) | 1992-07-15 |
Family
ID=16353906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58196203A Granted JPS6089456A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089456A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115703885B (zh) * | 2021-08-04 | 2025-10-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种温敏表面活性剂、其制备方法及含有其的稳泡起泡剂 |
-
1983
- 1983-10-21 JP JP58196203A patent/JPS6089456A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6089456A (ja) | 1985-05-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |