JPH0443061B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0443061B2 JPH0443061B2 JP58196204A JP19620483A JPH0443061B2 JP H0443061 B2 JPH0443061 B2 JP H0443061B2 JP 58196204 A JP58196204 A JP 58196204A JP 19620483 A JP19620483 A JP 19620483A JP H0443061 B2 JPH0443061 B2 JP H0443061B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- mole
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
本発明は新規な界面活性ベタイン化合物および
その製法に関するものである。 近時両性界面活性剤に属するベタイン化合物は
広汎なPH範囲で界面活性を有し、しかもアニオ
ン、カチオン，非イオン何れのタイプの界面活性
剤とも相溶性を有することから各産業分野で広く
利用されるに至つている。 本発明者等はかゝる両性界面活性剤の有用性に
着目し鋭意新規な両性界面活性剤の研究を行つた
結果本発明に到達したもので、即ち、本発明は一
般式 （ただしＲは炭素数８〜24のアルキル，アルケ
ニル基，R′はエチレン／またはプロピレン、ｎ
は１〜50の整数、R″は炭素数５以下のアルキル
基である）で表わされることを特徴とする界面活
性ベタイン化合物を新規な両性界面活性剤として
提案するものである。 本発明の界面活性ベタイン化合物は次の反応に
よつて合成される。 (1) ROH＋ｎ（R′O）→RO（R′O）oＨ （ただしＲは炭素数８〜24のアルケニル基，
R′はエチレンおよび／またはプロピレン基、ｎ
は１〜50の正の整数、R″は炭素数５以下のアル
キル基、Ｘはハロゲン原子、Ｍは一価のアルカリ
金属をあらわす。） 反応(1)は炭素数８〜24の高級アルコール、例え
ばオクタノール、デカノール、ラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、
ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オ
レイルアルコール、炭素数11〜15のオキソ法混合
アルコール、炭素数12のセカンダリーアルコール
およびトリデシルアルコール等の高級アルコール
１モルに公知の方法でエチレンオキサイドまた
は／およびプロピレンオキサイドを１〜50モル付
加させるものであるが、経済性および有用性の面
からはラウリルアルコール、ミリスチルアルコー
ル、トリデシルアルコールおよび炭素数８〜15の
オキソ法合成アルコール等の高級アルコール１モ
ルにエチレンオキサイドを３〜10モル付加させた
ものが好ましい。またプロピレンオキサイドのみ
の付加物は有用性がない。 反応(2)はかくして得られた高級アルコールアル
キレンオキサイド付加物１モルにエピハロゲンヒ
ドリン、好ましくはエピクロルヒドリンまたはエ
ピブロムヒドリン１モルをルイス酸好ましくは
BF3，アルラート触媒下常圧または加圧下40〜
140℃で反応せしめる。 反応(3)は反応(2)で得られた末端ハロゲン化物２
モルにアルキルアミン、例えばメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、好
ましくはメチルアミン等のアルキルアミン１モル
を加えて50〜100℃にて反応させるが、アミンを
加える前にアルカリ例えば苛性カリ、苛性ソーダ
２モルを加え脱塩しエポキサイド化合物とした方
が反応がより確実に行われる。 反応(4)はかくして得られた三級アミン化合物に
50〜100℃にてモノハロゲン酢酸塩好ましくはモ
ノクロル酢酸を反応せしめる。 反応(4)で得られた本発明のベタイン化合物は場
合により脱水過を行うことによつて精製品が得
られる。 また反応(4)においてアルカリ１モルを更に加
え、金属塩の合成物を得ることができる。 本発明のベタイン化合物はその精製品を得る
時、何れもIRスペクトル（cm-）で3470，2930，
2870，1640，1600，1470，1270，1110に吸収が認
められる。 本発明のベタイン化合物は優れた両性界面活性
剤で工業洗浄剤，シヤンプー，発泡剤，AE剤な
どに使用される。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ ラウリルアルコール１モルにエチレンオキサイ
ド６モルを付加して得られたポリ(6)オキシエチレ
ンラウリルエーテル450ｇ（１モル）を四ツ口コ
ルベンに採り、BF3エーテラート0.5ｇを加え70
℃に昇温撹拌しながらエピクロルヒドリン92.5ｇ
１モルを徐々に30分要し滴下し後、同温度で８時
間撹拌した。その後残留BF3に見合う苛性ソーダ
を加え120℃に昇温しN2ガスを導入し脱水、脱エ
ーテルを行い次いで過し（脱触媒）常温で淡黄
色液状OHV104，Cl分6.5％のラウリルポリ(6)オ
キシエチルヒドロキシプロピルクロライド535ｇ
を得た。 次いでラウリルポリ(6)オキシエチルヒドロキシ
プロピルクロライド434ｇ0.8モルを四ツ口コルベ
ンに採り、50℃で苛性ソーダ40％水溶液80ｇを加
え、次いで70℃に昇温しメチルアミン0.4モル
12.4ｇを加え５時間反応させ、更にモノクロル酢
酸ソーダ50％水溶液97ｇを加え80℃で６時間反応
せしめた。 その後N2ガスを導入し105℃にて脱水し過し
常温で淡黄褐色液状，水分0.1％，Cl；0.01％，
Ｎ：1.27％，PH（１％）6.7の界面活性ベタイン
化合物401ｇを得た。本品については後記のテス
トに供する。 実施例 ２ ミリスチルアルコール１モルにプロピレンオキ
サイド２モル、エチレンオキサイド５モルを付加
したポリ(2)オキシプロピレンポリ(5)オキシエチレ
ンミリスチルエーテル544ｇを四ツ口コルベンに
採りBF3エーテラート0.6ｇを加え70℃に昇温し
撹拌しながらエピブロムヒドリン１モル127ｇを
徐々に30分を要し滴下し後同温度で８時間撹拌し
た。その後残留BF3に見合う苛性ソーダを加え
120℃に昇温しN2ガスを導入し脱水、脱エーテル
を行い次いで過し常温で淡黄色液状，
OHV82.5、Br：11.7％のミリスチルポリ(2)オキ
シプロピルオキシ、ポリ(5)エチルオキシヒドロキ
シプロピルブロマイド665ｇを得た。 次いでこのものを536.8ｇ（0.8モル）を四ツ口
コルベンに仕込み、50℃苛性ソーダ40％水溶液80
ｇを加え、70℃に昇温しエチルアミン0.4モル18
ｇを加え同温度で６時間反応させ、更にモノクロ
ル酢酸ソーダ50％水溶液97ｇを加え80℃で10時間
反応せしめた。その後N2ガスを導入し105℃にて
脱水し次いで過し常温で淡黄褐色液状、水分
0.05％，Br：０％，Ｎ：1.08％，PH（１％）6.8
の界面活性ベタイン化合物512ｇを得た。 本品については後記のテストに供する。 実施例 ３〜18 実施例１および実施例２と同様に表１の如く実
施例３〜15を合成した。これらについては後記の
テストに供する。 実施例で得られた合成物の溶解性と界面活性に
ついては表２に示す。表２の通り実施例１〜18の
合成物は何れも優れた界面活性を有する。
その製法に関するものである。 近時両性界面活性剤に属するベタイン化合物は
広汎なPH範囲で界面活性を有し、しかもアニオ
ン、カチオン，非イオン何れのタイプの界面活性
剤とも相溶性を有することから各産業分野で広く
利用されるに至つている。 本発明者等はかゝる両性界面活性剤の有用性に
着目し鋭意新規な両性界面活性剤の研究を行つた
結果本発明に到達したもので、即ち、本発明は一
般式 （ただしＲは炭素数８〜24のアルキル，アルケ
ニル基，R′はエチレン／またはプロピレン、ｎ
は１〜50の整数、R″は炭素数５以下のアルキル
基である）で表わされることを特徴とする界面活
性ベタイン化合物を新規な両性界面活性剤として
提案するものである。 本発明の界面活性ベタイン化合物は次の反応に
よつて合成される。 (1) ROH＋ｎ（R′O）→RO（R′O）oＨ （ただしＲは炭素数８〜24のアルケニル基，
R′はエチレンおよび／またはプロピレン基、ｎ
は１〜50の正の整数、R″は炭素数５以下のアル
キル基、Ｘはハロゲン原子、Ｍは一価のアルカリ
金属をあらわす。） 反応(1)は炭素数８〜24の高級アルコール、例え
ばオクタノール、デカノール、ラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、
ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オ
レイルアルコール、炭素数11〜15のオキソ法混合
アルコール、炭素数12のセカンダリーアルコール
およびトリデシルアルコール等の高級アルコール
１モルに公知の方法でエチレンオキサイドまた
は／およびプロピレンオキサイドを１〜50モル付
加させるものであるが、経済性および有用性の面
からはラウリルアルコール、ミリスチルアルコー
ル、トリデシルアルコールおよび炭素数８〜15の
オキソ法合成アルコール等の高級アルコール１モ
ルにエチレンオキサイドを３〜10モル付加させた
ものが好ましい。またプロピレンオキサイドのみ
の付加物は有用性がない。 反応(2)はかくして得られた高級アルコールアル
キレンオキサイド付加物１モルにエピハロゲンヒ
ドリン、好ましくはエピクロルヒドリンまたはエ
ピブロムヒドリン１モルをルイス酸好ましくは
BF3，アルラート触媒下常圧または加圧下40〜
140℃で反応せしめる。 反応(3)は反応(2)で得られた末端ハロゲン化物２
モルにアルキルアミン、例えばメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、好
ましくはメチルアミン等のアルキルアミン１モル
を加えて50〜100℃にて反応させるが、アミンを
加える前にアルカリ例えば苛性カリ、苛性ソーダ
２モルを加え脱塩しエポキサイド化合物とした方
が反応がより確実に行われる。 反応(4)はかくして得られた三級アミン化合物に
50〜100℃にてモノハロゲン酢酸塩好ましくはモ
ノクロル酢酸を反応せしめる。 反応(4)で得られた本発明のベタイン化合物は場
合により脱水過を行うことによつて精製品が得
られる。 また反応(4)においてアルカリ１モルを更に加
え、金属塩の合成物を得ることができる。 本発明のベタイン化合物はその精製品を得る
時、何れもIRスペクトル（cm-）で3470，2930，
2870，1640，1600，1470，1270，1110に吸収が認
められる。 本発明のベタイン化合物は優れた両性界面活性
剤で工業洗浄剤，シヤンプー，発泡剤，AE剤な
どに使用される。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ ラウリルアルコール１モルにエチレンオキサイ
ド６モルを付加して得られたポリ(6)オキシエチレ
ンラウリルエーテル450ｇ（１モル）を四ツ口コ
ルベンに採り、BF3エーテラート0.5ｇを加え70
℃に昇温撹拌しながらエピクロルヒドリン92.5ｇ
１モルを徐々に30分要し滴下し後、同温度で８時
間撹拌した。その後残留BF3に見合う苛性ソーダ
を加え120℃に昇温しN2ガスを導入し脱水、脱エ
ーテルを行い次いで過し（脱触媒）常温で淡黄
色液状OHV104，Cl分6.5％のラウリルポリ(6)オ
キシエチルヒドロキシプロピルクロライド535ｇ
を得た。 次いでラウリルポリ(6)オキシエチルヒドロキシ
プロピルクロライド434ｇ0.8モルを四ツ口コルベ
ンに採り、50℃で苛性ソーダ40％水溶液80ｇを加
え、次いで70℃に昇温しメチルアミン0.4モル
12.4ｇを加え５時間反応させ、更にモノクロル酢
酸ソーダ50％水溶液97ｇを加え80℃で６時間反応
せしめた。 その後N2ガスを導入し105℃にて脱水し過し
常温で淡黄褐色液状，水分0.1％，Cl；0.01％，
Ｎ：1.27％，PH（１％）6.7の界面活性ベタイン
化合物401ｇを得た。本品については後記のテス
トに供する。 実施例 ２ ミリスチルアルコール１モルにプロピレンオキ
サイド２モル、エチレンオキサイド５モルを付加
したポリ(2)オキシプロピレンポリ(5)オキシエチレ
ンミリスチルエーテル544ｇを四ツ口コルベンに
採りBF3エーテラート0.6ｇを加え70℃に昇温し
撹拌しながらエピブロムヒドリン１モル127ｇを
徐々に30分を要し滴下し後同温度で８時間撹拌し
た。その後残留BF3に見合う苛性ソーダを加え
120℃に昇温しN2ガスを導入し脱水、脱エーテル
を行い次いで過し常温で淡黄色液状，
OHV82.5、Br：11.7％のミリスチルポリ(2)オキ
シプロピルオキシ、ポリ(5)エチルオキシヒドロキ
シプロピルブロマイド665ｇを得た。 次いでこのものを536.8ｇ（0.8モル）を四ツ口
コルベンに仕込み、50℃苛性ソーダ40％水溶液80
ｇを加え、70℃に昇温しエチルアミン0.4モル18
ｇを加え同温度で６時間反応させ、更にモノクロ
ル酢酸ソーダ50％水溶液97ｇを加え80℃で10時間
反応せしめた。その後N2ガスを導入し105℃にて
脱水し次いで過し常温で淡黄褐色液状、水分
0.05％，Br：０％，Ｎ：1.08％，PH（１％）6.8
の界面活性ベタイン化合物512ｇを得た。 本品については後記のテストに供する。 実施例 ３〜18 実施例１および実施例２と同様に表１の如く実
施例３〜15を合成した。これらについては後記の
テストに供する。 実施例で得られた合成物の溶解性と界面活性に
ついては表２に示す。表２の通り実施例１〜18の
合成物は何れも優れた界面活性を有する。
【表】
【表】
【表】
【表】
溶解性は実施例１〜18：１ｇ、テスト液：99ｇ
を混合し20℃での状態を示す。
を混合し20℃での状態を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （ただしＲは炭素数８〜24のアルキル、アルケ
ニル基、R′はエチレンおよび／またはプロピレ
ン基、ｎは１〜50の正の整数、R″は炭素数５以
下のアルキル基である）で表わされることを特徴
とする両性界面活性ベタイン化合物。 ２ 炭素数８〜24の高級アルコール１モルにエチ
レンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサ
イドを１〜50モル付加させたポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテル、またはポリオキシアルキレ
ンアルケニルエーテル１モルにエピハロゲンヒド
リン１モルを反応させ末端OH基を
【式】基（但しＸはハロゲン原 子）を置換せしめ、次いで炭素数５以下のアルキ
ルアミン0.5モルおよびアルカリを反応せしめ、
得られたＮ−アルキルＮ，Ｎ−ジ（アルキル〔ポ
リアルキレンオキシ〕，ヒドロキシプロピル）ア
ミン１モルに対しモノハロゲン酢酸塩１モルを反
応せしめることを特徴とする両性界面活性ベタイ
ン化合物の製法。 ３ 一般式中Ｒがラウリン，トリデシル，テトラ
デシル，オレイルおよび炭素数11〜15の混合アル
キル基、R′がエチレン基、ｎが２〜10の整数、
R″がメチル基であることを特徴とする特許請求
範囲第１項記載の両性界面活性ベタイン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196204A JPS6089457A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58196204A JPS6089457A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089457A JPS6089457A (ja) | 1985-05-20 |
| JPH0443061B2 true JPH0443061B2 (ja) | 1992-07-15 |
Family
ID=16353923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58196204A Granted JPS6089457A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 両性界面活性ベタイン化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089457A (ja) |
-
1983
- 1983-10-21 JP JP58196204A patent/JPS6089457A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6089457A (ja) | 1985-05-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |