JPH0617091A - スルホベタイン型両性界面活性剤 - Google Patents
スルホベタイン型両性界面活性剤Info
- Publication number
- JPH0617091A JPH0617091A JP4192714A JP19271492A JPH0617091A JP H0617091 A JPH0617091 A JP H0617091A JP 4192714 A JP4192714 A JP 4192714A JP 19271492 A JP19271492 A JP 19271492A JP H0617091 A JPH0617091 A JP H0617091A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- alcohol
- amphoteric surfactant
- sulfobetaine
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】洗浄剤等に用いられるスルホベタイン型両性界
面活性剤を提供する。 【構成】次式 （但しＲは炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル
基、Ｒ′はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは１〜５
０の整数、Ｒ″は炭素数５以下のアルキル基を示す）で
示されるスルホベタイン型両性界面活性剤。 【効果】この両性界面活性剤は広いｐＨ領域の水、アル
コール類等に溶解し、優れた表面張力低下能を示した。
面活性剤を提供する。 【構成】次式 （但しＲは炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル
基、Ｒ′はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは１〜５
０の整数、Ｒ″は炭素数５以下のアルキル基を示す）で
示されるスルホベタイン型両性界面活性剤。 【効果】この両性界面活性剤は広いｐＨ領域の水、アル
コール類等に溶解し、優れた表面張力低下能を示した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な両性界面活性剤に
関するもので、広く洗浄剤等の用途に利用できる。
関するもので、広く洗浄剤等の用途に利用できる。
【０００２】
【従来の技術】近時、両性界面活性剤は広汎なｐＨ範囲
で界面活性を有し、しかもアニオン、カチオン、非イオ
ンのいずれのタイプの界面活性剤とも相溶性を有するこ
とから各産業分野で広く利用されるに至っている。
で界面活性を有し、しかもアニオン、カチオン、非イオ
ンのいずれのタイプの界面活性剤とも相溶性を有するこ
とから各産業分野で広く利用されるに至っている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
両性界面活性剤はアルキル基の種類によって親水性の程
度が決定されてしまい、非イオン界面活性剤の如く酸化
エチレンの付加モル数によって親水性の程度を調整する
というようなことができなかった。
両性界面活性剤はアルキル基の種類によって親水性の程
度が決定されてしまい、非イオン界面活性剤の如く酸化
エチレンの付加モル数によって親水性の程度を調整する
というようなことができなかった。
【０００４】本発明者等はかかる両性界面活性剤の有用
性と改良点にに着目し、鋭意新規な両性界面活性剤の研
究を行なった結果本発明に到達したものである。即ち、
本発明は一般式
性と改良点にに着目し、鋭意新規な両性界面活性剤の研
究を行なった結果本発明に到達したものである。即ち、
本発明は一般式
【化１】(但し、Ｒは炭素数８〜２４のアルキル基、ア
ルケニル基、Ｒ'はエチレン及び／又はプロピレン、ｎ
は１〜５０の整数、Ｒ"は炭素数５以下のアルキル基で
ある。)で示される新規なスルホベタイン型両性界面活
性剤を提案するものである。
ルケニル基、Ｒ'はエチレン及び／又はプロピレン、ｎ
は１〜５０の整数、Ｒ"は炭素数５以下のアルキル基で
ある。)で示される新規なスルホベタイン型両性界面活
性剤を提案するものである。
【０００５】本発明の両性界面活性剤は次の反応によっ
て合成される。 （１）ＲＯＨ＋ｎ(Ｒ'Ｏ） → ＲＯ(Ｒ'Ｏ)ｎＨ （２）ＲＯ(Ｒ'Ｏ)nＨ＋ＳＯＸ2 → Ｒ(ＯＲ')Ｘ＋Ｓ
Ｏ2＋ＨＸ （３）Ｒ(ＯＲ')Ｘ ＋（Ｒ")2ＮＨ＋ＭＯＨ → Ｒ(ＯＲ')Ｎ(Ｒ")2＋ＭＸ＋Ｈ2Ｏ （４）Ｒ(ＯＲ')Ｎ(Ｒ")2＋ＸＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2Ｓ
Ｏ3Ｍ→
て合成される。 （１）ＲＯＨ＋ｎ(Ｒ'Ｏ） → ＲＯ(Ｒ'Ｏ)ｎＨ （２）ＲＯ(Ｒ'Ｏ)nＨ＋ＳＯＸ2 → Ｒ(ＯＲ')Ｘ＋Ｓ
Ｏ2＋ＨＸ （３）Ｒ(ＯＲ')Ｘ ＋（Ｒ")2ＮＨ＋ＭＯＨ → Ｒ(ＯＲ')Ｎ(Ｒ")2＋ＭＸ＋Ｈ2Ｏ （４）Ｒ(ＯＲ')Ｎ(Ｒ")2＋ＸＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2Ｓ
Ｏ3Ｍ→
【化１】 ＋ ＭＸ (但し、Ｒは炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル
基、Ｒ'はエチレン又はプロピレン基、Ｘはハロゲン原
子、Ｍは一価のアルカリ金属を示す。)
基、Ｒ'はエチレン又はプロピレン基、Ｘはハロゲン原
子、Ｍは一価のアルカリ金属を示す。)
【０００６】反応(１)は炭素数８〜２４の高級アルコー
ル例えばオクタノール、デカノール、ラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステア
リルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコ
ール、炭素数１１〜１５のオキソ法混合アルコール、炭
素数１２のセカンダリーアルコール、トリデシルアルコ
ール等の高級アルコール１モルに公知の方法でエチレン
オキサイド又は／及びプロピレンオキサイドを１〜５０
モル付加させるものであるが、経済性及び有用性の面か
らはラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレ
イルアルコール炭素数１１〜１５のオキソ法混合アルコ
ール１モルにエチレンオキサイドを２〜１０モル付加さ
せたものが好ましい。又、プロピレンオキサイドのみの
付加物は有用性がない。
ル例えばオクタノール、デカノール、ラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステア
リルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコ
ール、炭素数１１〜１５のオキソ法混合アルコール、炭
素数１２のセカンダリーアルコール、トリデシルアルコ
ール等の高級アルコール１モルに公知の方法でエチレン
オキサイド又は／及びプロピレンオキサイドを１〜５０
モル付加させるものであるが、経済性及び有用性の面か
らはラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレ
イルアルコール炭素数１１〜１５のオキソ法混合アルコ
ール１モルにエチレンオキサイドを２〜１０モル付加さ
せたものが好ましい。又、プロピレンオキサイドのみの
付加物は有用性がない。
【０００７】反応(２)はかくして得られた高級アルコー
ルアルキレンオキサイド付加物１モルにハロゲン化チオ
ニル、好ましくは塩化チオニル１モルを４０〜１００℃
にて反応させるか、又は１００〜１５０℃にて塩酸ガス
を反応させてもよい。
ルアルキレンオキサイド付加物１モルにハロゲン化チオ
ニル、好ましくは塩化チオニル１モルを４０〜１００℃
にて反応させるか、又は１００〜１５０℃にて塩酸ガス
を反応させてもよい。
【０００８】反応(３)は反応(２)で得られた末端ハロゲ
ン化物１モルにジアルキルアミン例えばジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミ
ン好ましくはジメチルアミン１モル以上を苛性ソーダ、
苛性カリ１モル以上の存在下、常圧下もしくは加圧下望
ましくは加圧下で１００〜１８０℃で反応させることに
よって得られる。
ン化物１モルにジアルキルアミン例えばジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミ
ン好ましくはジメチルアミン１モル以上を苛性ソーダ、
苛性カリ１モル以上の存在下、常圧下もしくは加圧下望
ましくは加圧下で１００〜１８０℃で反応させることに
よって得られる。
【０００９】反応(４)はかくして得られた三級アミン化
合物１モルに５０〜１００℃にてモノハロゲンヒドロキ
シプロピルスルホン酸ソーダ１モルを水溶液として加え
反応させる。この際更に１モルのアルカリ、例えば苛性
ソーダを加え、本品のカルボン酸ナトリウム塩として得
ることも可能であるし、この場合の方が反応性が高い。
合物１モルに５０〜１００℃にてモノハロゲンヒドロキ
シプロピルスルホン酸ソーダ１モルを水溶液として加え
反応させる。この際更に１モルのアルカリ、例えば苛性
ソーダを加え、本品のカルボン酸ナトリウム塩として得
ることも可能であるし、この場合の方が反応性が高い。
【００１０】反応(４)で得られた本発明の両性界面活性
剤は場合により脱水濾過するか或いはイソプロパノール
などを大量に加え濾過し次いで脱水、脱溶剤することに
より精製品が得られる。本発明の両性界面活性剤はその
精製品を得る時、何れもＩＲスペクトルで３３００、２
９３０、２８７０、１１１０、１０５０カイザーに吸収
が認められる。本発明の両性界面活性剤は洗浄剤、起泡
剤、ＡＥ剤などに使用され、又、出発原料のアルキレン
オキサイドの付加モル数を変化させることにより目的に
応じた親水性を調整することができる。
剤は場合により脱水濾過するか或いはイソプロパノール
などを大量に加え濾過し次いで脱水、脱溶剤することに
より精製品が得られる。本発明の両性界面活性剤はその
精製品を得る時、何れもＩＲスペクトルで３３００、２
９３０、２８７０、１１１０、１０５０カイザーに吸収
が認められる。本発明の両性界面活性剤は洗浄剤、起泡
剤、ＡＥ剤などに使用され、又、出発原料のアルキレン
オキサイドの付加モル数を変化させることにより目的に
応じた親水性を調整することができる。
【００１１】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。
【実施例１】ラウリルアルコール１モルにエチレンオキ
サイド６モルを付加したポリ(６)オキシエチレンラウリ
ルエーテル１モル４５０ｇを四ツ口コルベンに採り、ジ
メチルフォルムアマイド５ｇを加え、７０℃に昇温した
後、塩化チオニル１モル、１１９ｇを徐々に１時間を要
し滴下し更に６時間反応を行った。その後１２０℃に昇
温しＮ2ガスを導入し、２時間脱ジメチルフォルムアマ
イドを行ない、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ：０.２、Ｃ
ｌ分：７.５％のラウリルポリ(６)オキシエチレンクロ
ライド４６８.５ｇを得た。次いでラウリルポリ(６)オ
キシエチレンクロライド４６８.５ｇをオートクレーブ
に採りジメチルアミン２モル９０ｇを加え、１４０℃に
昇温し４時間反応させた後冷却し、四ツ口コルベンに移
し、６０℃で苛性ソーダ４０％水溶液１００ｇを加え、
更に１５０℃で５時間反応させてから冷却し、９０℃で
Ｎ2ガスを導入して過剰のメチルアミンを溜出させた。
次いで２５％モノクロルヒドロキシプロピルスルホン酸
ナトリウム７６６ｇを加え８０℃にて３０時間反応せし
めた。その後イソプロピルアルコール１Ｋｇを加え濾過
し、次いでＮ2ガスを導入して８０〜１０５℃にて脱
水、脱溶剤を行ない常温で淡黄色液状、水分：０.１
％、Ｃｌ：０.０２％、Ｎ：２.３２％、Ｓ：５.３２
％、ｐＨ(１％)６.１の両性界面活性剤５９５ｇを得
た。本品については後記のテストに供する。
サイド６モルを付加したポリ(６)オキシエチレンラウリ
ルエーテル１モル４５０ｇを四ツ口コルベンに採り、ジ
メチルフォルムアマイド５ｇを加え、７０℃に昇温した
後、塩化チオニル１モル、１１９ｇを徐々に１時間を要
し滴下し更に６時間反応を行った。その後１２０℃に昇
温しＮ2ガスを導入し、２時間脱ジメチルフォルムアマ
イドを行ない、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ：０.２、Ｃ
ｌ分：７.５％のラウリルポリ(６)オキシエチレンクロ
ライド４６８.５ｇを得た。次いでラウリルポリ(６)オ
キシエチレンクロライド４６８.５ｇをオートクレーブ
に採りジメチルアミン２モル９０ｇを加え、１４０℃に
昇温し４時間反応させた後冷却し、四ツ口コルベンに移
し、６０℃で苛性ソーダ４０％水溶液１００ｇを加え、
更に１５０℃で５時間反応させてから冷却し、９０℃で
Ｎ2ガスを導入して過剰のメチルアミンを溜出させた。
次いで２５％モノクロルヒドロキシプロピルスルホン酸
ナトリウム７６６ｇを加え８０℃にて３０時間反応せし
めた。その後イソプロピルアルコール１Ｋｇを加え濾過
し、次いでＮ2ガスを導入して８０〜１０５℃にて脱
水、脱溶剤を行ない常温で淡黄色液状、水分：０.１
％、Ｃｌ：０.０２％、Ｎ：２.３２％、Ｓ：５.３２
％、ｐＨ(１％)６.１の両性界面活性剤５９５ｇを得
た。本品については後記のテストに供する。
【００１２】
【実施例２】ミリスチルアルコール１モルにプロピレン
オキサイド２モル、エチレンオキサイド５モルを付加し
たポリ(２)オキシプロピレンポリ(５)オキシエチレンミ
リスチルエーテル１モル５４４ｇを四ツ口コルベンに採
りジメチルフォルムアマイド６ｇを加え７０℃に昇温し
たのち塩化チオニル１モル１１９ｇを徐々に１時間を要
して滴下し、更に６時間反応を行なった。その後１２０
℃に昇温しＮ2ガスを導入し２時間脱ジメチルフォルム
アマイドを行ない、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ：０.
１、Ｃｌ分６.３％のミリスチルポリ(２)オキシプロピ
レンポリ(５)オキシエチレンクロライド５６２.５ｇを
得た。次いで、得られた上記末端クロル化物１モル５６
２.５をオートクレーブに採りジメチルアミン１モル４
５ｇを加え１４０℃に昇温し４時間反応させた。その後
冷却し、四ツ口コルベンに移し６０℃で苛性ソーダ４０
％水溶液１００ｇを加え、次いでモノクロルヒドロキシ
プロピルスルホン酸ソーダ２５％水溶液７６６ｇを加
え、８０℃で２４時間反応せしめた。その後Ｎ2ガスを
導入し１０５℃に昇温脱水し、濾過して常温で淡黄色液
状、水分０.０５％、Ｃｌ０.０１％、Ｎ１.９９％、
Ｓ：４.５４％、ｐＨ(１％)６.０の両性界面活性剤６９
９ｇを得た。本品については後記のテストに供する。
オキサイド２モル、エチレンオキサイド５モルを付加し
たポリ(２)オキシプロピレンポリ(５)オキシエチレンミ
リスチルエーテル１モル５４４ｇを四ツ口コルベンに採
りジメチルフォルムアマイド６ｇを加え７０℃に昇温し
たのち塩化チオニル１モル１１９ｇを徐々に１時間を要
して滴下し、更に６時間反応を行なった。その後１２０
℃に昇温しＮ2ガスを導入し２時間脱ジメチルフォルム
アマイドを行ない、常温で淡黄色液状、ＯＨＶ：０.
１、Ｃｌ分６.３％のミリスチルポリ(２)オキシプロピ
レンポリ(５)オキシエチレンクロライド５６２.５ｇを
得た。次いで、得られた上記末端クロル化物１モル５６
２.５をオートクレーブに採りジメチルアミン１モル４
５ｇを加え１４０℃に昇温し４時間反応させた。その後
冷却し、四ツ口コルベンに移し６０℃で苛性ソーダ４０
％水溶液１００ｇを加え、次いでモノクロルヒドロキシ
プロピルスルホン酸ソーダ２５％水溶液７６６ｇを加
え、８０℃で２４時間反応せしめた。その後Ｎ2ガスを
導入し１０５℃に昇温脱水し、濾過して常温で淡黄色液
状、水分０.０５％、Ｃｌ０.０１％、Ｎ１.９９％、
Ｓ：４.５４％、ｐＨ(１％)６.０の両性界面活性剤６９
９ｇを得た。本品については後記のテストに供する。
【００１３】実施例３〜１８ 実施例１及び２と同様に表−１の如く実施例３〜１５を
合成した。これらについては後記のテストに供する。
又、実施例１〜１８の合成物について表−２に示す。表
−２の通り実施例１〜１８の合成物は何れも優れた界面
活性を示した。
合成した。これらについては後記のテストに供する。
又、実施例１〜１８の合成物について表−２に示す。表
−２の通り実施例１〜１８の合成物は何れも優れた界面
活性を示した。
【００１４】
【表１】
【００１５】 溶解性は実施例１〜１８の両性界面活性剤：１ｇ、テス
ト液：９９ｇｒを混合し、２０℃での状態を示す。表面
張力の単位：ｄｙｎｅ／ｃｍ
ト液：９９ｇｒを混合し、２０℃での状態を示す。表面
張力の単位：ｄｙｎｅ／ｃｍ
【００１６】
【発明の効果】表−２に見られるように本発明の両性界
面活性剤はアルコール、広いｐＨ領域の水に良く溶解
し、表面張力低下能を示している。
面活性剤はアルコール、広いｐＨ領域の水に良く溶解
し、表面張力低下能を示している。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式で示されるスルホベタイン型
両性界面活性剤。 【化１】 (但しＲは炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル
基、Ｒ'はエチレン及び／又はプロピレン、ｎは１〜５
０の整数、Ｒ"は炭素数５以下のアルキル基を示す)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4192714A JPH0617091A (ja) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | スルホベタイン型両性界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4192714A JPH0617091A (ja) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | スルホベタイン型両性界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0617091A true JPH0617091A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=16295842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4192714A Pending JPH0617091A (ja) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | スルホベタイン型両性界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617091A (ja) |
-
1992
- 1992-06-29 JP JP4192714A patent/JPH0617091A/ja active Pending
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