JPH0446260B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0446260B2 JPH0446260B2 JP7513783A JP7513783A JPH0446260B2 JP H0446260 B2 JPH0446260 B2 JP H0446260B2 JP 7513783 A JP7513783 A JP 7513783A JP 7513783 A JP7513783 A JP 7513783A JP H0446260 B2 JPH0446260 B2 JP H0446260B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- furfural
- orthophenylenediamine
- diamine
- phenylene
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフエニレンジアミン類よりのオルトフ
エニレンジアミンの除去法に関するものである。
更に詳しくはオルトフエニレンジアミンを含有す
るフエニレンジアミン類にフルフラール又はフル
フラールおよび酸又はフルフラールの重亜硫酸塩
添加物を添加してオルトフエニレンジアミンと該
添加物とを加熱反応せしめることによりオルトフ
エニレンジアミンを高沸点物となした後に蒸留す
ることからなるフエニレンジアミン類よりオルト
フエニレンジアミンを除去する法に関する。 メタおよびパラフエニレンジアミンはゴム薬品
工業、染料・顔料工業において古くから多量に用
いられており、最近では耐熱性ポリアミド用の原
料として工業的に重要な用途を持つものである。 通常メタフエニレンジアミンはメタジニトロベ
ンゼンの還元により、又パラフエニレンジアミン
はパラニトロアニリンあるいはパラアミノアゾベ
ンゼンの還元により製造されるが、このような方
法によつて製造されるメタおよびパラフエニレン
ジアミンには通常オルトフエニレンジアミンが約
１〜10重量％程度不純物として存在する。 従来、このようなオルトフエニレンジアミンを
含有したメタおよびパラフエニレンジアミン類よ
りオルトフエニレンジアミンを除去する方法とし
ては、例えば特公昭57−7623号公報に示されてい
るグルコースまたはグリオキザールもしくはその
重亜硫酸塩付加物を添加して蒸留することにより
オルト芳香族ジアミンを分離する方法、及び特公
昭57−7624号公報に示されているホルムアミドも
しくはホルムアミドおよび酸を添加して加熱処理
した後に蒸留し、オルト芳香族ジアミンを分離す
る方法等が公知である。 しかしながら、これらの方法においてはフエニ
レンジアミン類の融点よりも常圧系もしくは減圧
系におけるグリオキザール及びホルムアミドの沸
点が低いために蒸留操作時に直接添加処理を実施
することが困難であり、工業的実施に当つては加
圧系の前処理を実施することが必須となるという
不都合及び十分な効果を得るために多量の試剤を
使用しなければならないという不都合を有してい
る。 本発明者らはこれら従来法の欠点を克服し、よ
り簡単な方法でしかも効率良く、オルトフエニレ
ンジアミンの含有量が極めて少ない乃至はまつた
く含有されないメタおよびパラフエニレンジアミ
ンを得る方法につき鋭意検討を重ねた結果オルト
フエニレンジアミンを特定の化合物と反応させ、
蒸留する場合には高純度のフエニレンジアミン類
が得られることを見出し本発明に到達した。 即ち、本発明はオルトフエニレンジアミンを含
有するフエニレンジアミン類にフルフラール又は
フルフラールおよび酸又はフルフラールの重亜硫
酸塩付加物の存在下に約100〜270℃において加熱
処理した後蒸留するか、もしくは約100〜270℃の
温度において蒸留することによるオルトフエニレ
ンジアミンを含有するフエニレンジアミン類から
効率良くオルトフエニレンジアミンを除去する法
を提供するにある。 本発明方法の実施に当り、処理対象として用い
られるオルトフエニレンジアミンを含有するフエ
ニレンジアミン類は特に限定されるものではない
が、通常メタジニトロベンゼンの還元により製造
したメタフエニレンジアミン或いはパラアミノア
ゾベンゼンの還元及びクロルアニリンのアンモニ
アによるアンモノリシス及びニトロアニリンの還
元及びアミノフエノールのアンモニアによる水酸
基のアミン化及びジクロルベンゼンのアンモニア
によるアンモノリシス等により製造されたパラフ
エニレンジアミン等が好適に用いられる。 一般にこれらの方法によつて製造されるフエニ
レンジアミン類中にはオルト体が約10重量％以下
量含有されている。 本発明方法を実施するに当り、上記フエニレン
ジアミン類に対してフルフラール又はフルフラー
ルと酸又はフルフラールの重亜硫酸塩付加物が添
加され、フエニレンジアミン類中に存在するオル
トフエニレンジアミンと反応させる。 フルフラールと組合せて用いられる酸としては
硫酸、塩酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスル
ホン酸、酢酸、安息香酸等が挙げられる。 フルフラールの添加量はフエニレンジアミン類
中のオルトフエニレンジアミンの含有量によつて
決定されるが、通常含有されているオルトフエニ
レンジアミンに対するフルフラールのモル比とし
て１以上、好ましくは1.05〜４の範囲で用いられ
る。 オルトフエニレンジアミンに対するフルフラー
ルのモル比が１未満になるとオルトフエニレンジ
アミンの除去率が低下するし、一方、４より過剰
になると未反応のフルフラールの処理を要するの
で工業的には望ましくない。 本発明の方法を実施する場合オルトフエニレン
ジアミンを含有するフエニレンジアミン類にフル
フラールのみを添加して加熱処理してもオルトフ
エニレンジアミンを除去できるが、フルフラール
と酸又はフルフラールの重亜硫酸塩付加物の存在
下に行なえばオルトフエニレンジアミンとフルフ
ラールとの反応が著しく向上し、より低温および
より短時間の加熱処理にて目的とするオルトフエ
ニレンジアミンの除去が可能となり工業的にきわ
めてすぐれた方法である。 また、酸の添加量は一般にフエニレンジアミン
類中に存在するオルトフエニレンジアミンに対し
てモル比で0.1以上、好ましくは0.3〜２の割合で
用いられる。 また、本発明において用いられる重亜硫酸塩類
としては亜硫酸のナトリウム塩、アンモニウム塩
等を挙げることができる。 フルフラールの重亜硫酸塩付加物はフルフラー
ルと重亜硫酸塩とを混合することにより容易に製
造することができるし、又フルフラールと重亜硫
酸塩を別々にフエニレンジアミン類に添加するこ
とによつても同じ効果を得る事ができる。 フルフラールの重亜硫酸塩付加物の添加量につ
いては通常含有されるオルトフエニレンジアミン
に対するモル比で１以上、好ましくは1.05〜４程
度である事が望ましい。 オルトフエニレンジアミンに対するフルフラー
ルの重亜硫酸塩付加物のモル比が１未満になると
オルトフエニレンジアミンの除去率が低下する
し、一方４より過剰になると未反応のフルフラー
ルの重亜硫酸塩付加物の処理を要するので工業的
には望ましくない。 本発明方法の実施に当り、オルトフエニレンジ
アミンを含有するフエニレンジアミン類に上記添
加剤を添加した混合物はオルトフエニレンジアミ
ンと添加剤を反応させ、オルトフエニレンジアミ
ンを高沸点物に転化させるために加熱される。 フエニレンジアミン類にフルフラールおよび酸
又はフルフラールの重亜硫酸塩付加物を添加して
加熱処理もしくは加熱処理条件下で蒸留する場合
の温度は添加剤の添加量および種類によつて異な
るが、一般には温度が270℃以上ではフエニレン
ジアミン類の分解およびタール化が促進され回収
されるメタおよびパラフエニレンジアミンの収率
が著じるしく低下するし、又100℃より温度が低
い場合にはオルトフエニレンジアミンの除去率が
低くなるので、通常100〜270℃の温度範囲におい
て処理される。 加熱処理時間は特に制限されないが通常数秒〜
60分程度で十分である。加熱処理時間をさらに長
くしても特に問題はない。 上記のようにして加熱処理されたフエニレンジ
アミン類は次いで蒸留処理に付されて目的とする
オルト体を含有しないフエニレンジアミンを分離
回収する。蒸留温度は操作圧力との関係で任意に
選べばよい。 以上の説明においてはフエニレンジアミン類に
添加剤を加え加熱処理した後蒸留する場合につい
て説明したが、本発明方法はこの加熱処理と蒸留
を同時に実施することもでき特に好ましい実施形
態である。かかる実施形態の場合、蒸留は約100
〜270℃にて実施される。その理由は加熱処理条
件と同じである。 かくして、蒸留して得られたフエニレンジアミ
ン留分中にはオルト体の含有量は1.0重量％以下、
望むらくは0.05重量％以下となす事が出来、その
工業的価値は極めて高いものである。 以上詳述したような本発明方法によれば、従来
公知の方法に比較して少量の添加剤によりオルト
フエニレンジアミン含有量の極めて少ない及又は
全く含有しないメタ又はパラフエニレンジアミン
を得ることができるという工業的利益が発揮され
る。また、本発明方法は従来法のように加圧反応
を必要としないという実施上の簡便性をも有して
いる。 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例により何ら制限を受け
るものではない。なお実施例中百分率は重量％で
ある。 実施例 １ 2.8％のオルトフエニレンジアミンおよび2.3％
のアニリンを含有するパラフエニレンジアミン
307ｇを500c.c.の丸底フラスコに仕込み、キヤピラ
リーより窒素ガスを導入しつつ、釜温度165〜180
℃にて完全に溶解させた後、フルフラール19.1ｇ
（オルトフエニレンジアミンに対して2.5倍モル相
当）および50％亜硫酸水素アンモニウム水溶液
14.1ｇを順に釜液中に添加し、全還流を30分実施
した。次いで30〜60mmHgの減圧下釜温度160〜
180℃で単蒸留を行い、アニリン、水、フルフラ
ール等を含有した初留分31ｇを除いた後パラフエ
ニレンジアミンを主成分とする留分252ｇを得た。
パラフエニレンジアミン留分中のオルトフエニレ
ンジアミンの濃度は0.05％であつた。 一方比較のため、上記においてフルフラールお
よび50％亜硫酸水素アンモニウム水溶液を添加し
ない以外は全く同様にして処理した。その結果、
得られたパラフエニレンジアミン留分中のオルト
フエニレンジアミンの濃度は2.4％であつた。 実施例 ２ 実施例１と同じ組成のパラフエニレンジアミン
300ｇを実施例１で用いたのと同一の装置に仕込
み同じ方法で完全に溶解させた後、フルフラール
を29.8ｇ（オルトフエニレンジアミンに対して
4.0倍モル相当）釜液中に添加し、全還流を90分
実施した。次いで30〜60mmHgの減圧下で単蒸留
を行い、アニリン、フルフラール等を含有した初
留分24ｇに続いてパラフエニレンジアミン留分
258ｇを得た。パラフエニレンジアミン留分中の
オルトフエニレンジアミンの濃度は0.45％であつ
た。 実施例 ３ 500c.c.の丸底フラスコに4.6％のオルトフエニレ
ンジアミン17.8％のメタフエニレンジアミンを含
有するパラフエニレンジアミン320ｇにフルフラ
ール28.7ｇ（オルトフエニレンジアミンに対して
2.2倍モル相当）および亜硫酸アンモニウム９％
と亜硫酸水素アンモニウム34％とを含有した水溶
液35.6ｇを添加した後、キヤピラリーより窒素ガ
スを導入しつつ減圧下にて加熱し、全体が完全に
溶解した後釜温度160〜190℃、30〜45mmHgの減
圧下で単蒸留を行い、水、フルフラール等を含有
した初留分38ｇを除いた後パラフエニレンジアミ
ンを主成分とする留分275ｇを得た。パラフエニ
レンジアミン留分中のオルトフエニレンジアミン
の濃度は0.9％、メタフエニレンジアミンの濃度
は16.3％であつた。 実施例 ４〜９ 実施例１と同じ組成のパラフエニレンジアミン
350ｇを実施例１で用いたと同一装置に仕込み同
じ方法で溶解させた後フルフラールおよび酸を第
１表に示した割合で添加し、全還流を40分実施し
た後30〜60mmHgの減圧下釜温度160〜180℃で単
蒸留を行い、初留分35〜40ｇを除いた後パラフエ
ニレンジアミンを主成分とする留分を得た。パラ
フエニレンジアミン留分中のオルトフエニレンジ
アミンの濃度を分析した結果を第１表に示した。 【表】
エニレンジアミンの除去法に関するものである。
更に詳しくはオルトフエニレンジアミンを含有す
るフエニレンジアミン類にフルフラール又はフル
フラールおよび酸又はフルフラールの重亜硫酸塩
添加物を添加してオルトフエニレンジアミンと該
添加物とを加熱反応せしめることによりオルトフ
エニレンジアミンを高沸点物となした後に蒸留す
ることからなるフエニレンジアミン類よりオルト
フエニレンジアミンを除去する法に関する。 メタおよびパラフエニレンジアミンはゴム薬品
工業、染料・顔料工業において古くから多量に用
いられており、最近では耐熱性ポリアミド用の原
料として工業的に重要な用途を持つものである。 通常メタフエニレンジアミンはメタジニトロベ
ンゼンの還元により、又パラフエニレンジアミン
はパラニトロアニリンあるいはパラアミノアゾベ
ンゼンの還元により製造されるが、このような方
法によつて製造されるメタおよびパラフエニレン
ジアミンには通常オルトフエニレンジアミンが約
１〜10重量％程度不純物として存在する。 従来、このようなオルトフエニレンジアミンを
含有したメタおよびパラフエニレンジアミン類よ
りオルトフエニレンジアミンを除去する方法とし
ては、例えば特公昭57−7623号公報に示されてい
るグルコースまたはグリオキザールもしくはその
重亜硫酸塩付加物を添加して蒸留することにより
オルト芳香族ジアミンを分離する方法、及び特公
昭57−7624号公報に示されているホルムアミドも
しくはホルムアミドおよび酸を添加して加熱処理
した後に蒸留し、オルト芳香族ジアミンを分離す
る方法等が公知である。 しかしながら、これらの方法においてはフエニ
レンジアミン類の融点よりも常圧系もしくは減圧
系におけるグリオキザール及びホルムアミドの沸
点が低いために蒸留操作時に直接添加処理を実施
することが困難であり、工業的実施に当つては加
圧系の前処理を実施することが必須となるという
不都合及び十分な効果を得るために多量の試剤を
使用しなければならないという不都合を有してい
る。 本発明者らはこれら従来法の欠点を克服し、よ
り簡単な方法でしかも効率良く、オルトフエニレ
ンジアミンの含有量が極めて少ない乃至はまつた
く含有されないメタおよびパラフエニレンジアミ
ンを得る方法につき鋭意検討を重ねた結果オルト
フエニレンジアミンを特定の化合物と反応させ、
蒸留する場合には高純度のフエニレンジアミン類
が得られることを見出し本発明に到達した。 即ち、本発明はオルトフエニレンジアミンを含
有するフエニレンジアミン類にフルフラール又は
フルフラールおよび酸又はフルフラールの重亜硫
酸塩付加物の存在下に約100〜270℃において加熱
処理した後蒸留するか、もしくは約100〜270℃の
温度において蒸留することによるオルトフエニレ
ンジアミンを含有するフエニレンジアミン類から
効率良くオルトフエニレンジアミンを除去する法
を提供するにある。 本発明方法の実施に当り、処理対象として用い
られるオルトフエニレンジアミンを含有するフエ
ニレンジアミン類は特に限定されるものではない
が、通常メタジニトロベンゼンの還元により製造
したメタフエニレンジアミン或いはパラアミノア
ゾベンゼンの還元及びクロルアニリンのアンモニ
アによるアンモノリシス及びニトロアニリンの還
元及びアミノフエノールのアンモニアによる水酸
基のアミン化及びジクロルベンゼンのアンモニア
によるアンモノリシス等により製造されたパラフ
エニレンジアミン等が好適に用いられる。 一般にこれらの方法によつて製造されるフエニ
レンジアミン類中にはオルト体が約10重量％以下
量含有されている。 本発明方法を実施するに当り、上記フエニレン
ジアミン類に対してフルフラール又はフルフラー
ルと酸又はフルフラールの重亜硫酸塩付加物が添
加され、フエニレンジアミン類中に存在するオル
トフエニレンジアミンと反応させる。 フルフラールと組合せて用いられる酸としては
硫酸、塩酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスル
ホン酸、酢酸、安息香酸等が挙げられる。 フルフラールの添加量はフエニレンジアミン類
中のオルトフエニレンジアミンの含有量によつて
決定されるが、通常含有されているオルトフエニ
レンジアミンに対するフルフラールのモル比とし
て１以上、好ましくは1.05〜４の範囲で用いられ
る。 オルトフエニレンジアミンに対するフルフラー
ルのモル比が１未満になるとオルトフエニレンジ
アミンの除去率が低下するし、一方、４より過剰
になると未反応のフルフラールの処理を要するの
で工業的には望ましくない。 本発明の方法を実施する場合オルトフエニレン
ジアミンを含有するフエニレンジアミン類にフル
フラールのみを添加して加熱処理してもオルトフ
エニレンジアミンを除去できるが、フルフラール
と酸又はフルフラールの重亜硫酸塩付加物の存在
下に行なえばオルトフエニレンジアミンとフルフ
ラールとの反応が著しく向上し、より低温および
より短時間の加熱処理にて目的とするオルトフエ
ニレンジアミンの除去が可能となり工業的にきわ
めてすぐれた方法である。 また、酸の添加量は一般にフエニレンジアミン
類中に存在するオルトフエニレンジアミンに対し
てモル比で0.1以上、好ましくは0.3〜２の割合で
用いられる。 また、本発明において用いられる重亜硫酸塩類
としては亜硫酸のナトリウム塩、アンモニウム塩
等を挙げることができる。 フルフラールの重亜硫酸塩付加物はフルフラー
ルと重亜硫酸塩とを混合することにより容易に製
造することができるし、又フルフラールと重亜硫
酸塩を別々にフエニレンジアミン類に添加するこ
とによつても同じ効果を得る事ができる。 フルフラールの重亜硫酸塩付加物の添加量につ
いては通常含有されるオルトフエニレンジアミン
に対するモル比で１以上、好ましくは1.05〜４程
度である事が望ましい。 オルトフエニレンジアミンに対するフルフラー
ルの重亜硫酸塩付加物のモル比が１未満になると
オルトフエニレンジアミンの除去率が低下する
し、一方４より過剰になると未反応のフルフラー
ルの重亜硫酸塩付加物の処理を要するので工業的
には望ましくない。 本発明方法の実施に当り、オルトフエニレンジ
アミンを含有するフエニレンジアミン類に上記添
加剤を添加した混合物はオルトフエニレンジアミ
ンと添加剤を反応させ、オルトフエニレンジアミ
ンを高沸点物に転化させるために加熱される。 フエニレンジアミン類にフルフラールおよび酸
又はフルフラールの重亜硫酸塩付加物を添加して
加熱処理もしくは加熱処理条件下で蒸留する場合
の温度は添加剤の添加量および種類によつて異な
るが、一般には温度が270℃以上ではフエニレン
ジアミン類の分解およびタール化が促進され回収
されるメタおよびパラフエニレンジアミンの収率
が著じるしく低下するし、又100℃より温度が低
い場合にはオルトフエニレンジアミンの除去率が
低くなるので、通常100〜270℃の温度範囲におい
て処理される。 加熱処理時間は特に制限されないが通常数秒〜
60分程度で十分である。加熱処理時間をさらに長
くしても特に問題はない。 上記のようにして加熱処理されたフエニレンジ
アミン類は次いで蒸留処理に付されて目的とする
オルト体を含有しないフエニレンジアミンを分離
回収する。蒸留温度は操作圧力との関係で任意に
選べばよい。 以上の説明においてはフエニレンジアミン類に
添加剤を加え加熱処理した後蒸留する場合につい
て説明したが、本発明方法はこの加熱処理と蒸留
を同時に実施することもでき特に好ましい実施形
態である。かかる実施形態の場合、蒸留は約100
〜270℃にて実施される。その理由は加熱処理条
件と同じである。 かくして、蒸留して得られたフエニレンジアミ
ン留分中にはオルト体の含有量は1.0重量％以下、
望むらくは0.05重量％以下となす事が出来、その
工業的価値は極めて高いものである。 以上詳述したような本発明方法によれば、従来
公知の方法に比較して少量の添加剤によりオルト
フエニレンジアミン含有量の極めて少ない及又は
全く含有しないメタ又はパラフエニレンジアミン
を得ることができるという工業的利益が発揮され
る。また、本発明方法は従来法のように加圧反応
を必要としないという実施上の簡便性をも有して
いる。 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例により何ら制限を受け
るものではない。なお実施例中百分率は重量％で
ある。 実施例 １ 2.8％のオルトフエニレンジアミンおよび2.3％
のアニリンを含有するパラフエニレンジアミン
307ｇを500c.c.の丸底フラスコに仕込み、キヤピラ
リーより窒素ガスを導入しつつ、釜温度165〜180
℃にて完全に溶解させた後、フルフラール19.1ｇ
（オルトフエニレンジアミンに対して2.5倍モル相
当）および50％亜硫酸水素アンモニウム水溶液
14.1ｇを順に釜液中に添加し、全還流を30分実施
した。次いで30〜60mmHgの減圧下釜温度160〜
180℃で単蒸留を行い、アニリン、水、フルフラ
ール等を含有した初留分31ｇを除いた後パラフエ
ニレンジアミンを主成分とする留分252ｇを得た。
パラフエニレンジアミン留分中のオルトフエニレ
ンジアミンの濃度は0.05％であつた。 一方比較のため、上記においてフルフラールお
よび50％亜硫酸水素アンモニウム水溶液を添加し
ない以外は全く同様にして処理した。その結果、
得られたパラフエニレンジアミン留分中のオルト
フエニレンジアミンの濃度は2.4％であつた。 実施例 ２ 実施例１と同じ組成のパラフエニレンジアミン
300ｇを実施例１で用いたのと同一の装置に仕込
み同じ方法で完全に溶解させた後、フルフラール
を29.8ｇ（オルトフエニレンジアミンに対して
4.0倍モル相当）釜液中に添加し、全還流を90分
実施した。次いで30〜60mmHgの減圧下で単蒸留
を行い、アニリン、フルフラール等を含有した初
留分24ｇに続いてパラフエニレンジアミン留分
258ｇを得た。パラフエニレンジアミン留分中の
オルトフエニレンジアミンの濃度は0.45％であつ
た。 実施例 ３ 500c.c.の丸底フラスコに4.6％のオルトフエニレ
ンジアミン17.8％のメタフエニレンジアミンを含
有するパラフエニレンジアミン320ｇにフルフラ
ール28.7ｇ（オルトフエニレンジアミンに対して
2.2倍モル相当）および亜硫酸アンモニウム９％
と亜硫酸水素アンモニウム34％とを含有した水溶
液35.6ｇを添加した後、キヤピラリーより窒素ガ
スを導入しつつ減圧下にて加熱し、全体が完全に
溶解した後釜温度160〜190℃、30〜45mmHgの減
圧下で単蒸留を行い、水、フルフラール等を含有
した初留分38ｇを除いた後パラフエニレンジアミ
ンを主成分とする留分275ｇを得た。パラフエニ
レンジアミン留分中のオルトフエニレンジアミン
の濃度は0.9％、メタフエニレンジアミンの濃度
は16.3％であつた。 実施例 ４〜９ 実施例１と同じ組成のパラフエニレンジアミン
350ｇを実施例１で用いたと同一装置に仕込み同
じ方法で溶解させた後フルフラールおよび酸を第
１表に示した割合で添加し、全還流を40分実施し
た後30〜60mmHgの減圧下釜温度160〜180℃で単
蒸留を行い、初留分35〜40ｇを除いた後パラフエ
ニレンジアミンを主成分とする留分を得た。パラ
フエニレンジアミン留分中のオルトフエニレンジ
アミンの濃度を分析した結果を第１表に示した。 【表】
Claims (1)
- １ オルトフエニレンジアミンを含有する芳香族
ジアミン類をフルフラール又はフルフラールおよ
び酸又はフルフラールの重亜硫酸塩付加物の存在
下に約100〜270℃において加熱処理した後蒸留す
るか、もしくは約100〜270℃の温度において蒸留
することを特徴とするフエニレンジアミン類より
のオルトフエニレンジアミンの除去法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7513783A JPS59199657A (ja) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | フエニレンジアミン類よりのオルトフエニレンジアミンの除去法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7513783A JPS59199657A (ja) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | フエニレンジアミン類よりのオルトフエニレンジアミンの除去法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199657A JPS59199657A (ja) | 1984-11-12 |
| JPH0446260B2 true JPH0446260B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=13567499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7513783A Granted JPS59199657A (ja) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | フエニレンジアミン類よりのオルトフエニレンジアミンの除去法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59199657A (ja) |
-
1983
- 1983-04-27 JP JP7513783A patent/JPS59199657A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59199657A (ja) | 1984-11-12 |
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