JPH0446266B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0446266B2 JPH0446266B2 JP58077599A JP7759983A JPH0446266B2 JP H0446266 B2 JPH0446266 B2 JP H0446266B2 JP 58077599 A JP58077599 A JP 58077599A JP 7759983 A JP7759983 A JP 7759983A JP H0446266 B2 JPH0446266 B2 JP H0446266B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- represented
- oxamidic
- mixture
- crystals
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規化合物であるオキサミド酸
（ホルミルヒドラジド）およびその製造法に関す
る。
（ホルミルヒドラジド）およびその製造法に関す
る。
新規なオキサミド酸（ホルミルヒドラジド）は
式 で表わされ、 式 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示
す。）で表わされるオキサミド酸エステルとホル
ミルヒドラジンとを反応させることによつて製造
することができる。
式 で表わされ、 式 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示
す。）で表わされるオキサミド酸エステルとホル
ミルヒドラジンとを反応させることによつて製造
することができる。
式〔〕で表わされるオキサミド酸エステルの
具体例としては、オキサミド酸メチル、オキサミ
ド酸エチル、オキサミド酸プロピル、オキサミド
酸ブチルが挙げられる。
具体例としては、オキサミド酸メチル、オキサミ
ド酸エチル、オキサミド酸プロピル、オキサミド
酸ブチルが挙げられる。
反応は、オキサミド酸エステルとホルミルヒド
ラジンの当モル混合物を、120〜10℃の温度範囲
で、１〜２時間加熱することによつて、定量的に
行なわれる。
ラジンの当モル混合物を、120〜10℃の温度範囲
で、１〜２時間加熱することによつて、定量的に
行なわれる。
反応後の反応生成混合物中には、目的物のオキ
サミド酸（ホルミルヒドラジド）と副生成物のオ
キサミド酸エステルに由来するアルコールとが存
在する。目的物のオキサミド酸（ホルミルヒドラ
ジド）は、通常の有機溶媒に難溶の結晶であり、
反応生成混合物を蒸留あるいは過などの方法に
よつて処理して、反応生成混合物から液体である
副生成物のアルコールを分離することによつて、
単離することができる。
サミド酸（ホルミルヒドラジド）と副生成物のオ
キサミド酸エステルに由来するアルコールとが存
在する。目的物のオキサミド酸（ホルミルヒドラ
ジド）は、通常の有機溶媒に難溶の結晶であり、
反応生成混合物を蒸留あるいは過などの方法に
よつて処理して、反応生成混合物から液体である
副生成物のアルコールを分離することによつて、
単離することができる。
この発明のオキサミド酸（ホルミルヒドラジ
ド）は、製薬の分野において、有機合成用の価値
ある出発化合物である。たとえば、ホルムアミド
中、アンモニアあるいはカルボン酸アンモニウム
と処理することによつて、医薬中間体として有用
な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸ア
ミドを得ることができる。１，２，４−トリアゾ
ール−３−カルボン酸アミドは、リボースリン酸
エステルの存在で酵素ヌクレオシドホスホリラー
ゼと反応させることによつて、１−β−Ｄ−リボ
フラノシル−１，２，４−トリアゾール−３−カ
ルボン酸アミドとすることができ、これはインフ
ルエンザウイルス感染症に有効である。
ド）は、製薬の分野において、有機合成用の価値
ある出発化合物である。たとえば、ホルムアミド
中、アンモニアあるいはカルボン酸アンモニウム
と処理することによつて、医薬中間体として有用
な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸ア
ミドを得ることができる。１，２，４−トリアゾ
ール−３−カルボン酸アミドは、リボースリン酸
エステルの存在で酵素ヌクレオシドホスホリラー
ゼと反応させることによつて、１−β−Ｄ−リボ
フラノシル−１，２，４−トリアゾール−３−カ
ルボン酸アミドとすることができ、これはインフ
ルエンザウイルス感染症に有効である。
つぎに実施例を示す。
実施例 １
オキサミド酸エチル11.71ｇとホルミルヒドラ
ジン6.01ｇの混合物を145〜150℃の油浴上で加熱
して、25分間反応させた。混合物を加熱すると、
均一溶液となつたのち、新たな結晶が生成し、こ
の間副生したエタノールは還流させた。
ジン6.01ｇの混合物を145〜150℃の油浴上で加熱
して、25分間反応させた。混合物を加熱すると、
均一溶液となつたのち、新たな結晶が生成し、こ
の間副生したエタノールは還流させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち、エタノール25mlを加えて過し、オ
キサミド酸（ホルミルヒドラジド）の結晶12.66
ｇを得た。これを水で再結晶して、分解点269℃
の無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに、赤
外線吸収スペクトルを図１に示す。
却したのち、エタノール25mlを加えて過し、オ
キサミド酸（ホルミルヒドラジド）の結晶12.66
ｇを得た。これを水で再結晶して、分解点269℃
の無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに、赤
外線吸収スペクトルを図１に示す。
Ｃ Ｈ Ｎ
分析値 27.29 3.56 32.41
計算値 27.49 3.84 32.05
（C3H5N3O3として）
実施例 ２
オキサミド酸（ホルミルヒドラジド）1.31ｇ、
酢酸アンモニウム0.77ｇとホルムアミド30mlの混
合物を150℃の油浴上で加熱して、１時間反応さ
せた。
酢酸アンモニウム0.77ｇとホルムアミド30mlの混
合物を150℃の油浴上で加熱して、１時間反応さ
せた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過して、オキサミドの結晶0.45ｇを
得た。液を減圧下に濃縮し、残渣に水30mlを加
えて過した。得られた結晶を濃アンモニア水20
mlに加えて、混合物を室温で１時間撹拌したのち
過して、オキサミドの結晶0.01ｇを得た。液
を減圧下に濃縮して、１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミドの結晶0.14ｇを得た。
却したのち過して、オキサミドの結晶0.45ｇを
得た。液を減圧下に濃縮し、残渣に水30mlを加
えて過した。得られた結晶を濃アンモニア水20
mlに加えて、混合物を室温で１時間撹拌したのち
過して、オキサミドの結晶0.01ｇを得た。液
を減圧下に濃縮して、１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミドの結晶0.14ｇを得た。
第１図は実施例１で得られたオキサミド酸（ホ
ルミルヒドラジド）の赤外吸収スペクトル図であ
る。
ルミルヒドラジド）の赤外吸収スペクトル図であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされるオキサミド酸（ホルミルヒドラジ
ド）。 ２ 式 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示
す。）で表わされるオキサミド酸エステルとホル
ミルヒドラジンとを反応させることを特徴とする 式 で表わされるオキサミド酸（ホルミルヒドラジ
ド）の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7759983A JPS59204162A (ja) | 1983-05-04 | 1983-05-04 | オキサミド酸（ホルミルヒドラジド）およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7759983A JPS59204162A (ja) | 1983-05-04 | 1983-05-04 | オキサミド酸（ホルミルヒドラジド）およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59204162A JPS59204162A (ja) | 1984-11-19 |
| JPH0446266B2 true JPH0446266B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=13638404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7759983A Granted JPS59204162A (ja) | 1983-05-04 | 1983-05-04 | オキサミド酸（ホルミルヒドラジド）およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59204162A (ja) |
-
1983
- 1983-05-04 JP JP7759983A patent/JPS59204162A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHIM ACTA TURC=1974 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59204162A (ja) | 1984-11-19 |
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