JPH0361668B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0361668B2 JPH0361668B2 JP8016183A JP8016183A JPH0361668B2 JP H0361668 B2 JPH0361668 B2 JP H0361668B2 JP 8016183 A JP8016183 A JP 8016183A JP 8016183 A JP8016183 A JP 8016183A JP H0361668 B2 JPH0361668 B2 JP H0361668B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- triazole
- reaction
- acid amide
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、医薬中間体として有用な１，２，
４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの新規
でかつ簡便な製造法に関する。
４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの新規
でかつ簡便な製造法に関する。
Latvijas PSR Zinatnu Akad.Vestis，Khim.
Ser.，(2)，204〜208（1965）には、１，２，４−
トリアゾール−３−カルボン酸アミドが塩化アセ
チルから下記６工程の反応を経て得られることが
記載されている。
Ser.，(2)，204〜208（1965）には、１，２，４−
トリアゾール−３−カルボン酸アミドが塩化アセ
チルから下記６工程の反応を経て得られることが
記載されている。
チエコスロバキア国特許第175118号には、下に
示すように、チオオキサミド酸エチルにホルミル
ヒドラジンを50〜60℃で反応させて、（２−ホル
ミルヒドラジノ）イミノ酢酸エチルを得、これを
160℃に加熱して、脱水閉環させて、１，２，４
−トリアゾール−３−カルボン酸エチルを製造す
る方法が開示されている。チオオキサミド酸エチ
ルは、シユウ酸エチルとアンモニアとを反応させ
て得られるオキサミド酸エチルを五硫化リンと反
応させることによつて合成されることから、１，
２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドは
シユウ酸エステルから５工程の反応を経て製造さ
れることになる。この場合、副生成物として、硫
化水素が生成し、その防臭には複雑な装置を必要
とする。
示すように、チオオキサミド酸エチルにホルミル
ヒドラジンを50〜60℃で反応させて、（２−ホル
ミルヒドラジノ）イミノ酢酸エチルを得、これを
160℃に加熱して、脱水閉環させて、１，２，４
−トリアゾール−３−カルボン酸エチルを製造す
る方法が開示されている。チオオキサミド酸エチ
ルは、シユウ酸エチルとアンモニアとを反応させ
て得られるオキサミド酸エチルを五硫化リンと反
応させることによつて合成されることから、１，
２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドは
シユウ酸エステルから５工程の反応を経て製造さ
れることになる。この場合、副生成物として、硫
化水素が生成し、その防臭には複雑な装置を必要
とする。
この発明の目的は１，２，４−トリアゾール−
３−カルボン酸アミドの新規な製造法を提供する
ことにある。この発明の他の目的は、防臭などの
複雑な反応装置を必要とする副生成物の生成なし
に、１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
アミドを製造する方法を提供することにある。
３−カルボン酸アミドの新規な製造法を提供する
ことにある。この発明の他の目的は、防臭などの
複雑な反応装置を必要とする副生成物の生成なし
に、１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
アミドを製造する方法を提供することにある。
この発明は、オキサミド酸ヒドラジドとホルム
アミドとをカルボン酸の存在下に反応させること
を特徴とする１，２，４−トリアゾール−３−カ
ルボン酸アミドの製法である。
アミドとをカルボン酸の存在下に反応させること
を特徴とする１，２，４−トリアゾール−３−カ
ルボン酸アミドの製法である。
オキサミド酸ヒドラジドは、シユウ酸エステル
にアンモニアを反応させて得られるオキサミド酸
エステルとヒドラジンとを反応させることによつ
て収率よく得ることができるので、この発明によ
れば、公知法より少ない工程数で１，２，４−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミドを得ることが
できる。また、この発明によれば、公知法におけ
るような悪臭の化合物を使用し、また副生するこ
となく、１，２，４−トリアゾール−３−カルボ
ン酸アミドを得ることができる。
にアンモニアを反応させて得られるオキサミド酸
エステルとヒドラジンとを反応させることによつ
て収率よく得ることができるので、この発明によ
れば、公知法より少ない工程数で１，２，４−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミドを得ることが
できる。また、この発明によれば、公知法におけ
るような悪臭の化合物を使用し、また副生するこ
となく、１，２，４−トリアゾール−３−カルボ
ン酸アミドを得ることができる。
反応は、ホルムアミドを反応溶媒となるよう、
オキサミド酸ヒドラジドに対して過剰モル量用
い、カルボン酸をオキサミド酸ヒドラジドに対し
て約当モル量存在させて、100〜180℃の範囲の温
度で、１〜２時間行なわれる。
オキサミド酸ヒドラジドに対して過剰モル量用
い、カルボン酸をオキサミド酸ヒドラジドに対し
て約当モル量存在させて、100〜180℃の範囲の温
度で、１〜２時間行なわれる。
カルボン酸としては、一般にギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸などの低級脂肪族カルボン酸が使用され
るが、これに限ることなく、この発明の反応に不
活性ならば、いかなるカルボン酸でもよい。
ピオン酸などの低級脂肪族カルボン酸が使用され
るが、これに限ることなく、この発明の反応に不
活性ならば、いかなるカルボン酸でもよい。
反応によつて生成する１，２，４−トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミドは、副生成物のオキサ
ミドとともに、反応生成混合物から結晶として分
離しているので、まず反応生成混合物を過し
て、オキサミドとの混合物として得たのち、溶解
度の差を利用してオキサミドと分離することによ
つて得ることができる。
ル−３−カルボン酸アミドは、副生成物のオキサ
ミドとともに、反応生成混合物から結晶として分
離しているので、まず反応生成混合物を過し
て、オキサミドとの混合物として得たのち、溶解
度の差を利用してオキサミドと分離することによ
つて得ることができる。
この発明で得られる１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミドは医薬中間体として有用
である。たとえば、リボースリン酸エステルの存
在で酵素ヌクレオシドホスホリラーゼと反応させ
ることによつて、インフルエンザウイルス感染症
に有効な１−β−Ｄ−リボフラノシル−１，２，
４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドを得る
ことができる。
−３−カルボン酸アミドは医薬中間体として有用
である。たとえば、リボースリン酸エステルの存
在で酵素ヌクレオシドホスホリラーゼと反応させ
ることによつて、インフルエンザウイルス感染症
に有効な１−β−Ｄ−リボフラノシル−１，２，
４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドを得る
ことができる。
つぎに実施例を示す。
実施例 １
オキサミド酸ヒドラジド1.03ｇ、酢酸0.6ｇと
ホルムアミド10mlの混合物を150℃の油浴上で加
熱して、１時間反応させた。
ホルムアミド10mlの混合物を150℃の油浴上で加
熱して、１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を濃アンモニ
ア水30mlに加え、混合物を室温で１時間撹拌した
のち過して、オキサミドの結晶0.42ｇを得た。
液を減圧下に濃縮して、１，２，４−トリアゾ
ール−３−カルボン酸アミドの結晶0.34ｇを得
た。
却したのち過した。得られた結晶を濃アンモニ
ア水30mlに加え、混合物を室温で１時間撹拌した
のち過して、オキサミドの結晶0.42ｇを得た。
液を減圧下に濃縮して、１，２，４−トリアゾ
ール−３−カルボン酸アミドの結晶0.34ｇを得
た。
Claims (1)
- １ オキサミド酸ヒドラジドとホルムアミドと
を、カルボン酸の存在下に反応させることを特徴
とする１，２，４−トリアゾール−３−カルボン
酸アミドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8016183A JPS59206367A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8016183A JPS59206367A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59206367A JPS59206367A (ja) | 1984-11-22 |
| JPH0361668B2 true JPH0361668B2 (ja) | 1991-09-20 |
Family
ID=13710581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8016183A Granted JPS59206367A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59206367A (ja) |
-
1983
- 1983-05-10 JP JP8016183A patent/JPS59206367A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59206367A (ja) | 1984-11-22 |
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