JPH0446304B2 - - Google Patents
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- JPH0446304B2 JPH0446304B2 JP58051099A JP5109983A JPH0446304B2 JP H0446304 B2 JPH0446304 B2 JP H0446304B2 JP 58051099 A JP58051099 A JP 58051099A JP 5109983 A JP5109983 A JP 5109983A JP H0446304 B2 JPH0446304 B2 JP H0446304B2
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Description
本発明は二含銅ビスアゾ化合物、及びそれを用
いて染色又は捺染する方法に関する。さらに詳し
くは、本発明は二合銅ビスアゾ化合物、及びこれ
を繊維反応性染料として用い、繊維材料をネービ
ー色に染色又は捺染する方法に関する。 染料の分子構造中に含銅モノアゾ又は含銅ビス
アゾ骨格を有する反応染料は公知であるが、堅牢
度面たとえば染色物の耐汗日光、耐塩素水、耐過
酸化洗濯堅牢度等において、あるいは染色性能に
おいて不充分であり、技術的に未解決な点があつ
た。 この様な理由から、本発明者らは鋭意検討した
結果、新規な二含銅ビスアゾ化合物が上記の問題
点を解決し得ることを見出し、本発明を完成する
に至つた。 即ち、本発明は下記一般式（） 〔式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒは水素原子又はヒ
ドロキシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、
アルキルカルボニルオキシ、スルホもしくはスル
フアモイルで置換されていてもよい低級アルキル
基、Ａはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
塩素、臭素及びスルホの群から選ばれる、１又は
２個の置換基により置換されていてもよいフエニ
レン基又はスルホ１個で置換されていてもよいナ
フチレン基、Ｙは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2Z（Ｚはアルカリの作用で脱離する基
を表わす。）、ｎは０または１を表わす。〕 で示される二含銅ビスアゾ化合物又はその塩及び
それを用いて染色又は捺染する方法を提供するも
のである。 前記一般式（）において、Ｘで表わされるハ
ロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素原子など
であり、好ましくは弗素、塩素原子である。 Ｒで表わされる水素原子以外の置換基、即ち、
低級アルキル基としては１−４個の炭素原子を有
するアルキル基が好ましく、置換されていてもよ
い基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコ
キシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイ
ル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニルオキシ基、スルホ基、スルフアモイル基が好
ましい。 特に好ましいＲとしては、たとえば、水素、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、
４−ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒドロキシ
プロピル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノ
プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル
基、クロロメチル基、ブロモモメチル基、２−ク
ロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロ
プロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロ
ブチル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメチ
ル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシ
プロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２−
ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、
２−カルバモイルエチル基、３−カルボモイルプ
ロピル基、４−カルバモイルブチル基、メトキシ
カルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エト
キシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニ
ルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル
基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エト
キシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキ
シメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、
２−メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチ
ルカルボニルオキシエチル基、３−メチルカルボ
ニルオキシプロピル基、３−エチルカルボニルオ
キシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシブ
チル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、
スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルフアモ
イルメチル基、２−スルフアモイルエチル基、３
−スルフアモイルプロピル基、４−スルフアモイ
ルブチル基等をあげることができる。 また一般式（）において、Ａは好ましくは、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
塩素、臭素及びスルホン酸基の群から選ばれる、
１又は２個の置換基により置換されていてもよい
フエニレン基又はスルホン酸基１個で置換されて
いてもよいナフチレン基であり、たとえば
いて染色又は捺染する方法に関する。さらに詳し
くは、本発明は二合銅ビスアゾ化合物、及びこれ
を繊維反応性染料として用い、繊維材料をネービ
ー色に染色又は捺染する方法に関する。 染料の分子構造中に含銅モノアゾ又は含銅ビス
アゾ骨格を有する反応染料は公知であるが、堅牢
度面たとえば染色物の耐汗日光、耐塩素水、耐過
酸化洗濯堅牢度等において、あるいは染色性能に
おいて不充分であり、技術的に未解決な点があつ
た。 この様な理由から、本発明者らは鋭意検討した
結果、新規な二含銅ビスアゾ化合物が上記の問題
点を解決し得ることを見出し、本発明を完成する
に至つた。 即ち、本発明は下記一般式（） 〔式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒは水素原子又はヒ
ドロキシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、
アルキルカルボニルオキシ、スルホもしくはスル
フアモイルで置換されていてもよい低級アルキル
基、Ａはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
塩素、臭素及びスルホの群から選ばれる、１又は
２個の置換基により置換されていてもよいフエニ
レン基又はスルホ１個で置換されていてもよいナ
フチレン基、Ｙは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2Z（Ｚはアルカリの作用で脱離する基
を表わす。）、ｎは０または１を表わす。〕 で示される二含銅ビスアゾ化合物又はその塩及び
それを用いて染色又は捺染する方法を提供するも
のである。 前記一般式（）において、Ｘで表わされるハ
ロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素原子など
であり、好ましくは弗素、塩素原子である。 Ｒで表わされる水素原子以外の置換基、即ち、
低級アルキル基としては１−４個の炭素原子を有
するアルキル基が好ましく、置換されていてもよ
い基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコ
キシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイ
ル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニルオキシ基、スルホ基、スルフアモイル基が好
ましい。 特に好ましいＲとしては、たとえば、水素、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、
４−ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒドロキシ
プロピル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノ
プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル
基、クロロメチル基、ブロモモメチル基、２−ク
ロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロ
プロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロ
ブチル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメチ
ル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシ
プロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２−
ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、
２−カルバモイルエチル基、３−カルボモイルプ
ロピル基、４−カルバモイルブチル基、メトキシ
カルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エト
キシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニ
ルプロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル
基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エト
キシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキ
シメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、
２−メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチ
ルカルボニルオキシエチル基、３−メチルカルボ
ニルオキシプロピル基、３−エチルカルボニルオ
キシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシブ
チル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、
スルホメチル基、２−スルホエチル基、３−スル
ホプロピル基、４−スルホブチル基、スルフアモ
イルメチル基、２−スルフアモイルエチル基、３
−スルフアモイルプロピル基、４−スルフアモイ
ルブチル基等をあげることができる。 また一般式（）において、Ａは好ましくは、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
塩素、臭素及びスルホン酸基の群から選ばれる、
１又は２個の置換基により置換されていてもよい
フエニレン基又はスルホン酸基１個で置換されて
いてもよいナフチレン基であり、たとえば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中、星印で示した結合は、
【式】基に通
じている結合を意味する）
等をあげることができる。
そして、Ｙは基−SO2CH＝CH2又は基−
SO2CH2CH2Zを表わし、ここにＺはアルカリで
脱離する基であり、たとえば、硫酸エステル基、
チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸エ
ステル基、ハロゲン原子等がこれに該当する。 本発明化合物は、公知の方法又はこれに準じて
製造できる。たとえば、遊離酸として下式 （式中、ｎは前記の意味を有する。） で示される化合物と下記一般式（） 〔式中、Ｙ、Ａ及びＲは前記の意味を有する。〕 で示されるアミンを任意の順序で、水性媒体中、
一次的には−10〜40℃、PH１〜９において、二次
的には０〜70℃、PH２〜９において、下記一般式
（） 〔式中、Ｘは前記の意味を有する。〕 で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させて
製造できる。 上記の出発化合物は、反応条件次第で酸およ
び／または塩、特にアルカリ金属塩またはアルカ
リ土類金属塩の形で使用される。 本発明化合物は、遊離酸の形で存在してもよい
が、好ましくは、アルカリ金属塩又はアルカリ土
類金属塩、特にナトリウム塩又はカリウム塩であ
る。本発明化合物を所望の対イオンとするには、
出発化合物の対イオンの種類、製造過程で酸の中
和に使用するアルカリ剤の種類あるいは必要に応
じて塩析単離する際の電解質の種類を選択すれば
可能である。 本発明により製造した二含銅ビスアゾ化合物
は、場合によつては無機塩を除去し、必要に応じ
て安定剤もしくは染色性改良剤の添加を行い液状
品とすることもでき、あるいはこの液状品または
反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾燥により粉体品
とすることもでき、さらに一般に公知の方法によ
り電解質の添加による塩析分離を経て、液状品ま
たは粉体品とすることもできる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あ
るいはその混紡材料の形で使用されるのが好まし
い。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミ−繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾熱によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバーパジ
ングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリを遊離する化合物との水溶性塩基性
塩である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱な
いし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金
属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカ
リ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染溶からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と、優れた耐汗日光、耐塩素水性、耐
過酸化洗濯堅牢度を有する。また、優れたビルド
アツプ性、均染性及びウオツシユオフ性、さらに
良好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安
定した品質の染色物が得られる点において特徴を
有する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を示
す。 実施例 １ 塩化シアヌル4.61部と１−Ｎ−エチルアミノベ
ンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホン
7.64部を水50部中で、約３時間５±３℃、PH５±
１に保つことにより第一縮合を行い、次に、遊離
酸の形で、下式 で示される化合物24.66部を加え、約６時間30〜
40℃、PH５±１に保つことにより第二縮合を行
い、遊離酸の形で、下式 （λmax＝590nｍ、但し、水溶媒中で測定） で示される化合物を得た。 本化合物の0.1、0.3及び0.6部を各々水200部に
溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に昇温
し、炭酸ソーダ４部を加え、１時間染色する。水
洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢
度、中でも特に耐汗日光、耐塩素水性、耐過酸化
洗濯堅牢度に優れ、極めて良好なビルドアツプ性
を有するネービー色の染色物を得た。本化合物は
溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現性を示
した。 実施例 ２ 実施例１において、１−Ｎ−エチルアミノベン
ゼン−３−β−スルフアートエチルスルホンの代
りに、下記のアミンの等モルを用い、同様の方法
により対応する二含銅ビスアゾ化合物を得た。
SO2CH2CH2Zを表わし、ここにＺはアルカリで
脱離する基であり、たとえば、硫酸エステル基、
チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸エ
ステル基、ハロゲン原子等がこれに該当する。 本発明化合物は、公知の方法又はこれに準じて
製造できる。たとえば、遊離酸として下式 （式中、ｎは前記の意味を有する。） で示される化合物と下記一般式（） 〔式中、Ｙ、Ａ及びＲは前記の意味を有する。〕 で示されるアミンを任意の順序で、水性媒体中、
一次的には−10〜40℃、PH１〜９において、二次
的には０〜70℃、PH２〜９において、下記一般式
（） 〔式中、Ｘは前記の意味を有する。〕 で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させて
製造できる。 上記の出発化合物は、反応条件次第で酸およ
び／または塩、特にアルカリ金属塩またはアルカ
リ土類金属塩の形で使用される。 本発明化合物は、遊離酸の形で存在してもよい
が、好ましくは、アルカリ金属塩又はアルカリ土
類金属塩、特にナトリウム塩又はカリウム塩であ
る。本発明化合物を所望の対イオンとするには、
出発化合物の対イオンの種類、製造過程で酸の中
和に使用するアルカリ剤の種類あるいは必要に応
じて塩析単離する際の電解質の種類を選択すれば
可能である。 本発明により製造した二含銅ビスアゾ化合物
は、場合によつては無機塩を除去し、必要に応じ
て安定剤もしくは染色性改良剤の添加を行い液状
品とすることもでき、あるいはこの液状品または
反応溶液を蒸発、たとえば噴霧乾燥により粉体品
とすることもでき、さらに一般に公知の方法によ
り電解質の添加による塩析分離を経て、液状品ま
たは粉体品とすることもできる。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あ
るいはその混紡材料の形で使用されるのが好まし
い。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミ−繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾熱によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一相
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバーパジ
ングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合物を固着させる
に適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状
態でアルカリを遊離する化合物との水溶性塩基性
塩である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱な
いし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金
属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカ
リ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソ
ーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が
挙げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染溶からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と、優れた耐汗日光、耐塩素水性、耐
過酸化洗濯堅牢度を有する。また、優れたビルド
アツプ性、均染性及びウオツシユオフ性、さらに
良好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安
定した品質の染色物が得られる点において特徴を
有する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を示
す。 実施例 １ 塩化シアヌル4.61部と１−Ｎ−エチルアミノベ
ンゼン−３−β−スルフアートエチルスルホン
7.64部を水50部中で、約３時間５±３℃、PH５±
１に保つことにより第一縮合を行い、次に、遊離
酸の形で、下式 で示される化合物24.66部を加え、約６時間30〜
40℃、PH５±１に保つことにより第二縮合を行
い、遊離酸の形で、下式 （λmax＝590nｍ、但し、水溶媒中で測定） で示される化合物を得た。 本化合物の0.1、0.3及び0.6部を各々水200部に
溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え、60℃に昇温
し、炭酸ソーダ４部を加え、１時間染色する。水
洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢
度、中でも特に耐汗日光、耐塩素水性、耐過酸化
洗濯堅牢度に優れ、極めて良好なビルドアツプ性
を有するネービー色の染色物を得た。本化合物は
溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現性を示
した。 実施例 ２ 実施例１において、１−Ｎ−エチルアミノベン
ゼン−３−β−スルフアートエチルスルホンの代
りに、下記のアミンの等モルを用い、同様の方法
により対応する二含銅ビスアゾ化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
実施例２に記載の発明化合物を各々用いて、実
施例１の記載の方法に準じて染色し、実施例１に
記載の化合物の場合と同様の性能を示した。 実施例 ４ 実施例１及び２に記載の化合物を合成するに当
り使用した塩化シアヌルの代りに、等モルの弗化
シアヌルを用いること以外は実施例１と同様の方
法で合成し、対応する二含銅ビスアゾ化合物を得
た。これらの化合物は前記した化合物と同様の性
能を示した。
施例１の記載の方法に準じて染色し、実施例１に
記載の化合物の場合と同様の性能を示した。 実施例 ４ 実施例１及び２に記載の化合物を合成するに当
り使用した塩化シアヌルの代りに、等モルの弗化
シアヌルを用いること以外は実施例１と同様の方
法で合成し、対応する二含銅ビスアゾ化合物を得
た。これらの化合物は前記した化合物と同様の性
能を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（） 〔式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒは水素原子又はヒ
ドロキシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、
アルキルカルボニルオキシ、スルホもしくはスル
フアモイルで置換されていてもよい低級アルキル
基、Ａはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
塩素、臭素及びスルホの群から選ばれる、１又は
２個の置換基により置換されていてもよいフエニ
レン基又はスルホ１個で置換されていてもよいナ
フチレン基、Ｙは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2Z（Ｚはアルカリの作用で脱離する基
を表わす。）、ｎは０または１を表わす。〕 で示される二含銅ビスアゾ化合物又はその塩。 ２ 下記一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒは水素原子又はヒ
ドロキシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、
アルキルカルボニルオキシ、スルホもしくはスル
フアモイルで置換されていてもよい低級アルキル
基、Ａはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
塩素、臭素及びスルホの群から選ばれる、１又は
２個の置換基により置換されていてもよいフエニ
レン基又はスルホ１個で置換されていてもよいナ
フチレン基、Ｙは−SO2CH＝CH2又は−
SO2CH2CH2Z（Ｚはアルカリの作用で脱離する基
を表わす。）、ｎは０または１を表わす。〕 で示される二含銅ビスアゾ化合物又はその塩を用
いて、染色又は捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58051099A JPS59176354A (ja) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | 二含銅ビスアゾ化合物及びそれを用いて染色又は捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58051099A JPS59176354A (ja) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | 二含銅ビスアゾ化合物及びそれを用いて染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59176354A JPS59176354A (ja) | 1984-10-05 |
| JPH0446304B2 true JPH0446304B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=12877360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58051099A Granted JPS59176354A (ja) | 1983-03-25 | 1983-03-25 | 二含銅ビスアゾ化合物及びそれを用いて染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59176354A (ja) |
-
1983
- 1983-03-25 JP JP58051099A patent/JPS59176354A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59176354A (ja) | 1984-10-05 |
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