JPH0446302B2 - - Google Patents
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- JPH0446302B2 JPH0446302B2 JP58050203A JP5020383A JPH0446302B2 JP H0446302 B2 JPH0446302 B2 JP H0446302B2 JP 58050203 A JP58050203 A JP 58050203A JP 5020383 A JP5020383 A JP 5020383A JP H0446302 B2 JPH0446302 B2 JP H0446302B2
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Description
本発明はジフエニルエーテルアゾ化合物及びそ
れを用いて染色又は捺染する方法に関する。 さらに詳しくは、下記一般式(1) 〔式中、Ｒはヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、
ハロゲン、カルボキシ、カルバモイル、アルコキ
シカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スル
ホ又はスルフアモイルで置換されていてもよい低
級アルキル基、Ａはメチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、ハロゲン及びスルホの群から選ばれ
る、１又は２個の置換基により置換されていても
よいフエニレン基又はスルホ１個で置換されてい
てもよいナフチレン基、Ｘはハロゲン原子、Ｙは
−SO2CH＝CH2又は−SO2CH2CH2Z、Ｚはアル
カリの作用で脱離する基、R1は水素原子、塩素
原子、メチル基、エチル基又はスルホン酸基であ
り、R2は水素原子、塩素原子、メチル基、エチ
ル基、スルホン酸基又はシクロヘキシル基であ
る。〕 で示されるジフエニルエーテルアゾ化合物、又は
その塩、及びそれを用いて染色又は捺染する方法
に関する。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。下記一般式(2) 〔式中、Ｘ，R1及びR2は前記の意味を有する。〕 の化合物、又はその塩を一般式(3) 〔式中、Ａ，Ｒ及びＹは前記の意味を有する。〕 のアミノ化合物と反応させるか、又は一般式(4) 〔式中、R1及びR2は前記の意味を有する。〕 の化合物、又はその塩を一般式(5) 〔式中、Ａ，Ｒ，Ｘ及びＹは前記の意味を有す
る。〕 のジハロゲンノトリアジニル化合物と反応させる
ことによつて製造できる。 一般式(2)のジハロゲンノトリアジニルアミノ化
合物は、公知方法と同様に、たとえば一般式(6) 〔式中R1及びR2は前記の意味を有する。〕 の化合物のジアゾニウム塩を１−（2′，4′−ジハ
ロゲノ−1′，3′，5′−トリアジン−6′−イル）−ア
ミノ−８−ヒドロキシ−ナフタリン−３，６−又
は４，６−ジスルホン酸とカツプリングして製造
することができる。同様に一般式(2)及び(5)のジハ
ロゲノトリアジニル化合物と対応するアミノ化合
物との反応は公知方法に類似して行うことができ
る。この反応は例えばW.F.Beech，Fibre−
reactive Dyes，London 1970，第148頁以下に記
載されている。上記カツプリング反応は殊に４乃
至７のPH−範囲及び０℃乃至30℃の温度で行われ
る。ジクロルトリアジニル化合物とアミノ化合物
との縮合反応は通常水性媒体中で、場合により有
機溶剤の併用下、０℃乃至70℃好ましくは20℃乃
至70℃の温度で、そして好ましくは４乃至７のPH
−値で実施される。 それ故本発明による方法は、一般式(6)及び一般
式(3)のアニリン化合物を同時に又は任意の順序で
１−（2′，4′−ジハロゲノ−1′，3′，5′−トリア
ジ
ン−6′−イル）−アミノ−８−ナフトール−３，
６−又は４，６−ジスルホン酸と反応させて実施
することができる。 縮合反応の際遊離する塩化水素は、酸結合剤例
えば水酸化ナトリウム又は−カリウム、炭酸ナト
リウム又は−カリウム、重炭酸ナトリウム又は−
カリウム、酢酸ナトリウム又は塩基性燐酸ナトリ
ウムにより中和される。 本発明により製造される一般式(1)の化合物の反
応溶液からの分離は、一般的に公知の方法によ
り、例えば電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化
カリウムによる反応媒体からの塩析により、又は
反応溶液の蒸発、例えば噴霧乾燥にり行うことが
でき、その際、この反応溶液には緩衝物質を添加
することができる。 本発明化合物は、酸の形態で存在してもよい
が、好ましくは、その塩の形態である。特に、ア
ルカリ及びアルカリ土類の金属塩が好ましく、さ
らに好ましくは、ソーダ塩、カリ塩等である。 本発明化合物において、Ｒとしては１−４個の
炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置換さ
れていてもよい基としては、ヒドロキシ基、シア
ノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ
基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、
アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スルフ
アモイル基が好ましい。 特に好ましいＲとしては、たとえば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル
基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒド
ロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−
ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒドロキシプロ
ピル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、シアノ
メチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロ
ピル基、ケトキシメチル基、エトキシメチル基、
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、
３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル
基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエ
チル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピ
ル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロブチル
基、４−ブロモブチル基、カルボキシメチル基、
２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピ
ル基、４−カルボキシブチル基、１，２−ジカル
ボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−カ
ルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロピル
基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、２
−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカ
ルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロ
ピル基、３−エトキシカルボニルプロピル基、４
−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキシカ
ルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチ
ル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メ
チルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカル
ボニルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオ
キシプロピル基、３−エチルカルボニルオキシプ
ロピル基、４−メチルカルボニルオキシブチル
基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、スル
ホメチル基、２−スルホエチル基、３−スルホプ
ロピル基、４−スルホブチル基、スルフアモイル
メチル基、２−スルフアモイルエチル基、３−ス
ルフアモイルプロピル基、４−スルフアモイルブ
チル基等をあげることができる。 Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホン酸基
の群から選ばれる、１又は２個の置換基により置
換されていてもよいフエニレン基又はスルホン酸
基１個で置換されていてもよいナフチレン基であ
り、たとえば
れを用いて染色又は捺染する方法に関する。 さらに詳しくは、下記一般式(1) 〔式中、Ｒはヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、
ハロゲン、カルボキシ、カルバモイル、アルコキ
シカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スル
ホ又はスルフアモイルで置換されていてもよい低
級アルキル基、Ａはメチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、ハロゲン及びスルホの群から選ばれ
る、１又は２個の置換基により置換されていても
よいフエニレン基又はスルホ１個で置換されてい
てもよいナフチレン基、Ｘはハロゲン原子、Ｙは
−SO2CH＝CH2又は−SO2CH2CH2Z、Ｚはアル
カリの作用で脱離する基、R1は水素原子、塩素
原子、メチル基、エチル基又はスルホン酸基であ
り、R2は水素原子、塩素原子、メチル基、エチ
ル基、スルホン酸基又はシクロヘキシル基であ
る。〕 で示されるジフエニルエーテルアゾ化合物、又は
その塩、及びそれを用いて染色又は捺染する方法
に関する。 本発明化合物は、例えば次の様にして製造する
ことができる。下記一般式(2) 〔式中、Ｘ，R1及びR2は前記の意味を有する。〕 の化合物、又はその塩を一般式(3) 〔式中、Ａ，Ｒ及びＹは前記の意味を有する。〕 のアミノ化合物と反応させるか、又は一般式(4) 〔式中、R1及びR2は前記の意味を有する。〕 の化合物、又はその塩を一般式(5) 〔式中、Ａ，Ｒ，Ｘ及びＹは前記の意味を有す
る。〕 のジハロゲンノトリアジニル化合物と反応させる
ことによつて製造できる。 一般式(2)のジハロゲンノトリアジニルアミノ化
合物は、公知方法と同様に、たとえば一般式(6) 〔式中R1及びR2は前記の意味を有する。〕 の化合物のジアゾニウム塩を１−（2′，4′−ジハ
ロゲノ−1′，3′，5′−トリアジン−6′−イル）−ア
ミノ−８−ヒドロキシ−ナフタリン−３，６−又
は４，６−ジスルホン酸とカツプリングして製造
することができる。同様に一般式(2)及び(5)のジハ
ロゲノトリアジニル化合物と対応するアミノ化合
物との反応は公知方法に類似して行うことができ
る。この反応は例えばW.F.Beech，Fibre−
reactive Dyes，London 1970，第148頁以下に記
載されている。上記カツプリング反応は殊に４乃
至７のPH−範囲及び０℃乃至30℃の温度で行われ
る。ジクロルトリアジニル化合物とアミノ化合物
との縮合反応は通常水性媒体中で、場合により有
機溶剤の併用下、０℃乃至70℃好ましくは20℃乃
至70℃の温度で、そして好ましくは４乃至７のPH
−値で実施される。 それ故本発明による方法は、一般式(6)及び一般
式(3)のアニリン化合物を同時に又は任意の順序で
１−（2′，4′−ジハロゲノ−1′，3′，5′−トリア
ジ
ン−6′−イル）−アミノ−８−ナフトール−３，
６−又は４，６−ジスルホン酸と反応させて実施
することができる。 縮合反応の際遊離する塩化水素は、酸結合剤例
えば水酸化ナトリウム又は−カリウム、炭酸ナト
リウム又は−カリウム、重炭酸ナトリウム又は−
カリウム、酢酸ナトリウム又は塩基性燐酸ナトリ
ウムにより中和される。 本発明により製造される一般式(1)の化合物の反
応溶液からの分離は、一般的に公知の方法によ
り、例えば電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化
カリウムによる反応媒体からの塩析により、又は
反応溶液の蒸発、例えば噴霧乾燥にり行うことが
でき、その際、この反応溶液には緩衝物質を添加
することができる。 本発明化合物は、酸の形態で存在してもよい
が、好ましくは、その塩の形態である。特に、ア
ルカリ及びアルカリ土類の金属塩が好ましく、さ
らに好ましくは、ソーダ塩、カリ塩等である。 本発明化合物において、Ｒとしては１−４個の
炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置換さ
れていてもよい基としては、ヒドロキシ基、シア
ノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ
基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、
アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スルフ
アモイル基が好ましい。 特に好ましいＲとしては、たとえば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル
基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒド
ロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−
ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒドロキシプロ
ピル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、シアノ
メチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロ
ピル基、ケトキシメチル基、エトキシメチル基、
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、
３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル
基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエ
チル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピ
ル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロブチル
基、４−ブロモブチル基、カルボキシメチル基、
２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピ
ル基、４−カルボキシブチル基、１，２−ジカル
ボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−カ
ルバモイルエチル基、３−カルバモイルプロピル
基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、２
−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカ
ルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロ
ピル基、３−エトキシカルボニルプロピル基、４
−メトキシカルボニルブチル基、４−エトキシカ
ルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシメチ
ル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メ
チルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカル
ボニルオキシエチル基、３−メチルカルボニルオ
キシプロピル基、３−エチルカルボニルオキシプ
ロピル基、４−メチルカルボニルオキシブチル
基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、スル
ホメチル基、２−スルホエチル基、３−スルホプ
ロピル基、４−スルホブチル基、スルフアモイル
メチル基、２−スルフアモイルエチル基、３−ス
ルフアモイルプロピル基、４−スルフアモイルブ
チル基等をあげることができる。 Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホン酸基
の群から選ばれる、１又は２個の置換基により置
換されていてもよいフエニレン基又はスルホン酸
基１個で置換されていてもよいナフチレン基であ
り、たとえば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中、星印で示した結合は、
【式】基に通
じている結合を意味する。）
等をあげることができる。
そして、Ｙは基−SO2CH＝CH2又は基−
SO2CH2CH2Zを表わし、ここにＺはアルカリで
脱離する基であり、たとえば、硫酸エステル基、
チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸エ
ステル基、ハロゲン原子等がこれに該当する。 Ｘで表わされるハロゲン原子としては、特に塩
素又は弗素が好ましい。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あ
るいはその混紡材料の形で使用されるのが好まし
い。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾熱によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一層
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバーパジ
ングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合を固着させるに
適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状態
でアルカリを遊離する化合物との水溶性塩基性塩
である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ない
し中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ
塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸
ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソー
ダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙
げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加
水分解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦
性と耐アイロン性を有する。また優れたビルドア
ツプ性、均染性及びウオツシユオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色
温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定
した品質の染色物が得られる点において特徴を有
する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を示
す。 実施例 １ １−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスル
ホン酸（以下、Ｈ酸と略称する。）319部を塩化シ
アヌル190部、水2000部及び氷400部から成る懸濁
液に導入し、12〜16℃、PH1.8〜2.3、重曹約160
部を少しづつ加えながら保つ。約３時間後に反応
は終了できる。 一方、２−アミノジフエニルエーテル185部の
ジアゾ化を定法により行う。これを上記反応液中
に加え、10〜15℃、PH4.5〜５に、重曹を少しづ
つ加えながら、約２時間保つ。 次に、Ｎ−エチルアニリン−３−β−スルフア
ートエチルスルホン330部を加え、25〜30℃、PH
5.0〜5.5にて約３時間保つ。 反応終了後、塩化カリを液量に対して約20％相
当量を徐々に加え、塩析させ、沈澱を別し、得
られたウエツトケーキを55〜60℃で乾燥させて、
粉砕することにより、下式 （λmax＝540nｍ、但し、水溶媒中測定） の化合物のカリウム塩を含有する赤色粉末を得
た。本化合物は繊維反応性を有し、通常の染色法
により、非常に良好な堅牢性を有し、色濃度が著
しく高い帯青赤色染色及び捺染物を得た。 実施例 ２〜29 実施例１と同様の方法により、第１表に記載の
各原料化合物を用い、ジフエニルエーテルアゾ化
合物を得た。得られた本化合物を用い、実施例１
と同様の方法で染色し、優れた性能を有する帯青
赤色染色及び捺染物を得た。
SO2CH2CH2Zを表わし、ここにＺはアルカリで
脱離する基であり、たとえば、硫酸エステル基、
チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸エ
ステル基、ハロゲン原子等がこれに該当する。 Ｘで表わされるハロゲン原子としては、特に塩
素又は弗素が好ましい。 本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキ
シ基含有又はカルボンアミド基含有材料の染色又
は捺染に使用できる。材料は繊維材料の形で、あ
るいはその混紡材料の形で使用されるのが好まし
い。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料、たとえばセルロース繊維材料又は
その再生生成物及びポリビニルアルコールであ
る。セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の
植物繊維、たとえばリネン、麻、ジユート及びラ
ミー繊維が好ましい。再生セルロース繊維はたと
えばビスコース・ステープル及びフイラメントビ
スコースである。 カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び
天然のポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の
形で、たとえば羊毛及びその他の動物毛、絹、皮
革、ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリ
アミド−11及びポリアミド−４である。 本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の
繊維材料上に、物理的化学的性状に応じた方法
で、染色又は捺染できる。 例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場
合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等
の酸結合剤の存在下、場合により中性塩、例えば
芒硝又は食塩を加え、所望によつては、溶解助
剤、浸透剤又は均染剤を併用し、比較的低い温度
で行われる。染料の吸尽を促進する中性塩は、本
来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によつては分割して添加できる。 パジング法に従つてセルロース繊維を染色する
場合、室温又は高められた温度でパツドし乾燥
後、スチーミング又は乾熱によつて固着できる。 セルロース繊維に対して捺染を行う場合、一層
で、例えば重曹又はその他の酸結合剤を含有する
捺染ペーストで捺染し、次いで100〜160℃でスチ
ーミングすることによつて、あるいは二相で、例
えば中性又は弱酸性捺染ペーストで捺染し、これ
を熱い電解質含有アルカリ性浴に通過させ、又は
アルカリ性電解質含有パジング液でオーバーパジ
ングし、スチーミング又は乾熱処理して実施でき
る。 捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又
は澱粉エーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望
によつては、例えば尿素のような通常の捺染助剤
かつ（又は）分散剤と併用して用いられる。 セルロース繊維上に本発明化合を固着させるに
適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアル
カリ土類金属と無機又は有機酸あるいは加熱状態
でアルカリを遊離する化合物との水溶性塩基性塩
である。特にアルカリ金属の水酸化物及び弱ない
し中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属
塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩及びカリ
塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸
ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソー
ダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙
げられる。 合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊
維の染色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からPH
値の制御下に吸尽させ、次に固着させるために中
性、場合によりアルカリ性のPH値に変化させるこ
とによつて行える。染色は通常60〜120℃の温度
で行えるが、均染性を達成するために通常の均染
剤、例えば塩化シアヌルと３倍モルのアミノベン
ゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸
との縮合生成物あるいは例えばステアリルアミン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いるこ
ともできる。 本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染
において優れた性能を発揮する点に特徴がある。
特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良
好な耐光性と耐汗日光性、優れた耐湿潤性、たと
えば耐洗濯性、耐過酸化洗濯性、耐汗性、耐酸加
水分解性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦
性と耐アイロン性を有する。また優れたビルドア
ツプ性、均染性及びウオツシユオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽・固着性を有する点、染色
温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定
した品質の染色物が得られる点において特徴を有
する。 以下実施例により本発明を詳細に説明する。例
中、部および％は夫々重量部および重量％を示
す。 実施例 １ １−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスル
ホン酸（以下、Ｈ酸と略称する。）319部を塩化シ
アヌル190部、水2000部及び氷400部から成る懸濁
液に導入し、12〜16℃、PH1.8〜2.3、重曹約160
部を少しづつ加えながら保つ。約３時間後に反応
は終了できる。 一方、２−アミノジフエニルエーテル185部の
ジアゾ化を定法により行う。これを上記反応液中
に加え、10〜15℃、PH4.5〜５に、重曹を少しづ
つ加えながら、約２時間保つ。 次に、Ｎ−エチルアニリン−３−β−スルフア
ートエチルスルホン330部を加え、25〜30℃、PH
5.0〜5.5にて約３時間保つ。 反応終了後、塩化カリを液量に対して約20％相
当量を徐々に加え、塩析させ、沈澱を別し、得
られたウエツトケーキを55〜60℃で乾燥させて、
粉砕することにより、下式 （λmax＝540nｍ、但し、水溶媒中測定） の化合物のカリウム塩を含有する赤色粉末を得
た。本化合物は繊維反応性を有し、通常の染色法
により、非常に良好な堅牢性を有し、色濃度が著
しく高い帯青赤色染色及び捺染物を得た。 実施例 ２〜29 実施例１と同様の方法により、第１表に記載の
各原料化合物を用い、ジフエニルエーテルアゾ化
合物を得た。得られた本化合物を用い、実施例１
と同様の方法で染色し、優れた性能を有する帯青
赤色染色及び捺染物を得た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) 〔式中、Ｒはヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、
ハロゲン、カルボキシ、カルバモイル、アルコキ
シカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スル
ホ又はスルフアモイルで置換されていてもよい低
級アルキル基、Ａはメチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、ハロゲン及びスルホの群から選ばれ
る、１又は２個の置換基により置換されていても
よいフエニレン基又はスルホ１個で置換されてい
てもよいナフチレン基、Ｘはハロゲン原子、Ｙは
−SO2CH＝CH2又は−SO2CH2CH2Z、Ｚはアル
カリの作用で脱離する基、R1は水素原子、塩素
原子、メチル基、エチル基又はスルホン酸基であ
り、R2は水素原子、塩素原子、メチル基、エチ
ル基、スルホン酸基又はシクロヘキシル基であ
る。〕 で示されるジフエニルエーテルアゾ化合物、又は
その塩。 ２ 一般式(1) 〔式中、Ｒはヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、
ハロゲン、カルボキシ、カルバモイル、アルコキ
シカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、スル
ホ又はスルフアモイルで置換されていてもよい低
級アルキル基、Ａはメチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、ハロゲン及びスルホの群から選ばれ
る、１又は２個の置換基により置換されていても
よいフエニレン基又はスルホ１個で置換されてい
てもよいナフチレン基、Ｘはハロゲン原子、Ｙは
−SO2CH＝CH2又は−SO2CH2CH2Z、Ｚはアル
カリの作用で脱離する基、R1は水素原子、塩素
原子、メチル基、エチル基又はスルホン酸基であ
り、R2は水素原子、塩素原子、メチル基、エチ
ル基、スルホン酸基又はシクロヘキシル基であ
る。〕 で示されるジフエニルエーテルアゾ化合物、又は
その塩を用いて、染色又は捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58050203A JPS59174650A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | ジフェニルエ−テルアゾ化合物、及びそれを用いて染色又は捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58050203A JPS59174650A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | ジフェニルエ−テルアゾ化合物、及びそれを用いて染色又は捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59174650A JPS59174650A (ja) | 1984-10-03 |
| JPH0446302B2 true JPH0446302B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=12852555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58050203A Granted JPS59174650A (ja) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | ジフェニルエ−テルアゾ化合物、及びそれを用いて染色又は捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59174650A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108824021B (zh) * | 2018-04-13 | 2022-03-25 | 江南大学 | 一种基于偶合反应进行真丝染色与防皱整理的方法 |
-
1983
- 1983-03-24 JP JP58050203A patent/JPS59174650A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59174650A (ja) | 1984-10-03 |
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