JPH0449522B2

JPH0449522B2 -

Info

Publication number: JPH0449522B2
Application number: JP58043078A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Takematsu; Masato Konnai; Hideo Morinaka; Mitsuyuki Hashihama; Kazuaki Tsukuda
Original assignee: Tosoh Corp
Current assignee: Tosoh Corp
Priority date: 1983-03-17
Filing date: 1983-03-17
Publication date: 1992-08-11
Also published as: JPS59193805A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは、特定
のカーバメート誘導体と、Ｎ−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチルブ
チルアミドとを有効成分として含有することを特
徴とする、除草効果のすぐれた除草剤組成物に関
する。稲作用の除草剤について既に多数のものが開発
されているが、その性能、安全性の向上および薬
害の軽減に対する市場の要望は、依然として強い
ものがある。また、水田雑草の特徴として、その多くは発生
時期が一致せず長期にわたつて発生すると共に、
除草剤散布時における雑草の生育状態も、発芽前
のものからある程度生育の進んだものまで各種発
育段階のものが混在しているのが常である。本発明者らは、低薬量の薬剤を散布するだけ
で、発芽前のものからある程度生育の進んだ雑草
まで充分に防除できる除草剤を開発すべく、鋭意
研究を進めてきた。その研究過程において本発明者らは、特定のカ
ーバメート誘導体が、除草活性が高く、しかも水
稲には薬害を示さないという高度選択性を有して
おり、また残効期間が長い等、特に水田用除草剤
として優れた特徴を有していることを見出した。この特定のカーバメート誘導体を単独で水田用
除草剤として使用すると、雑草発芽前の段階では
ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサに卓
効を示し、さらにホタルイ等に対しても有効であ
る。特にノビエに対しては発芽後ある程度生育が
進んだもの対しても除草効果を有しており、しか
も移植水稲に対しては全く薬害が認められない点
がこの薬剤の大きな特徴である。しかしながら、
雑草の生育期において一部の多年生雑草に対して
は、除草効果が充分ではない。一方、Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−
ブロモ−３，３−ジメチルブチルアミドを単独で
水田用除草剤として使用した場合、雑草の発生前
から発生直後までの処理で、ホタルイおよびタマ
ガヤツリに卓効を示し、さらにノビエ、コナギ、
キカシグサ、ミズガヤツリ等に対しても有効であ
る。しかも水稲に対して安全性が高く、水田用除
草剤として有用性が大きい。しかし、雑草の生育
がある程度進むと、除草効果が弱くなる。特に生
育のノビエに対しては除草効果は不充分である。本発明者らは、前述した特定のカーバメート誘
導体の持つ作用特性を損うことなく欠点を解消
し、多くの雑草をことごとく防除できるような除
草剤組成物の開発を目標に、さらに鋭意研究を重
ねた結果、特定のカーバメート誘導体と、Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）−２−ブロモ−３，
３−ジメチルブチルアミドとを適切な割合で混合
施用することにより、両薬剤の短所を相い補うだ
けでなく、予想を大きく上まわる極めて顕著な相
乗効果が表われることを見出し、本発明を完成す
るに至つた。すなわち本発明は、一般式：（式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル
基、５，６，７，８，−テトラヒドロ−２−ナフ
チル基、１，４，−メタノ−１，２，３，４，−テ
トラヒドロ−６−ナフチル基、１，４，−エタノ
−１，２，３，４，−テトラヒドロ−６−ナフチ
ル基またはフエニル基を示し、Ｙは酸素原子また
は硫黄原子を示し、Ｚは低級アルキル基を示し、
Ｗはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルアミノ基およびトリフルオ
ロメチル基から選ばれた１個または２個の同種ま
たは異種の置換基を有することのあるフエニル基
またはピリジル基を示す。ただしＸがフエニルで
ある場合、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級
アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基およびトリ
フルルオロメチル基から選ばれた１〜３個の同種
または異種の置換基を有する。また、Ｘがフエニ
ル基でかつＹが酸素原子である場合にはＷがフエ
ニル基であることはない。で表わされるカーバメート誘導体の１種または２
種以上と、Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２
−ブロモ−３，３−ジメチルブチルアミドとを有
効成分とする除草剤組成物を提供するものであ
る。本発明の除草剤組成物の各有効成分の割合は特
に制限はなく、広い配合比において優れた相乗効
果が得られるが、好ましくは前記一般式で表わさ
れる特定のカーバメート誘導体１重量部に対して
Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２−ブロモ−
３，３−ジメチルブチルアミド0.1〜10重量部程
度が適当である。本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合に
は、前記一般式で表わされる特定のカーバメート
誘導体の１種または２種以上と、Ｎ−（α，α−
ジメチルベンジル）−２−ブロモ−３，３−ジメ
チルブチルアミドのそれぞれの適当量を不活性担
体と混合し、通常の農薬使用形態である水和剤、
乳剤、粒剤、粉剤等の形に製剤化して使用するこ
とができる。固体不活性担体としては、タルク、
クレー、カオリン、ケイソウ土、ベントナイト、
酸性白土、ホワイトカーボン、軽石粉等をあげる
ことができ、液体不活性担体としては、水、アル
コール、ベンゼン、トルエン、キシレン、ケロシ
ン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン、ブチルセロソルブ、酢酸ベンジル、ジメチ
ルホルムアミド、鉱油等をあげることができる。さらに製剤上必要ならば界面活性剤、展着剤、
結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは
安定剤を混合することによつて、除草効力の確実
性を高めることもできる。また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて
殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、あるい
は他の除草剤を含有してもよく、またこれらのも
のと併用することもできる。本発明の除草剤組成物を調製する際、各有効成
分の配合量は、適用場面、施用時期、施用方法、
対象草種等により異なるが、前記一般式で表わさ
れる特定のカーバメート誘導体は、一般的には１
アール当りの有効成分量で１〜100ｇ、好ましく
は２〜50ｇであり、Ｎ−（α，α−ジメチルベン
ジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチルブチルア
ミドは一般的には１〜100ｇ、好ましくは２〜50
ｇの範囲が適当である。本発明に係る片方の有効成分である、前記一般
式で表わされる特定のカーバメート誘導体の具体
例を以下に示す。本発明に係る特定のカーバメー
ト誘導体が、この具体例の化合物に限定されるも
のでないことはいうまでもない。この化合物No.は
以下の記載に引用される。化合物 No. 化合物名１Ｏ−２−ナフチルＮ−メチル−Ｎ−（３
−メチルフエニル）チオカーバメート２Ｏ−２−ナフチルＮ−メチル−Ｎ−フエ
ニルチオカーバメート３Ｏ−２−ナフチルＮ−（４−フルオロフ
エニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート４Ｏ−２−ナフチルＮ−（３−メトキシフ
エニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート５Ｏ−２−ナフチルＮ−（６−メトキシ−
２−ピロジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート６Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチルＮ−メチル−Ｎ−（３−メチル
フエニル）チオカーバメート７Ｏ−５−インダニルＮ−メチル−Ｎ−
（３−メチルフエニル）チオカーバメート８Ｏ−２−ナフチルＮ−（３−メトキシ−
４−メチルフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート９Ｏ−１，４−メタノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−６−ナフチルＮメチル−Ｎ
−（３−メチルフエニル）チオカーバメー
ト 10 Ｏ−５−インダニルＮ−メチル−Ｎ−フ
エニルチオカーバメート 11 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチルＮ−メチル−Ｎ−フエニルチオ
カーバメート 12 Ｏ−５−インダニルＮ−（２−フルオロ
フエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート 13 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−（２−フルオロフエニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメートＯ−５−インダニルＮ−（３−フルオロフ
エニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート 15 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−（３−フルオロフエニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート 16 Ｏ−５−インダニルＮ−（４−フルオロ
フエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート 17 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−（４−フルオロフエニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート 18 Ｏ−５−インダニルＮ−（３−クロロフ
エニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート 19 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−（３−クロロフエニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート 20 Ｏ−５−インダニルＮ−（３−ブロモフ
エニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート 21 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−（３−ブロモフエニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート 22 Ｏ−５−インダニルＮ−（２−メトキシ
フエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート 23 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−（３−メトキシフエニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート 24 Ｏ−５−インダニルＮ−（３−メトキシ
フエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート 25 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−（３−メトキシフエニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート 26 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−（３−トリフルオロフエ
ニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート 27 Ｏ−５−インダニルＮ−メチル−Ｎ−
（３，４−ジメチルフエニル）チオカーバ
メート 28 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−メチル−Ｎ−（３，４−
ジメチルフエニル）チオカーバメート 29 Ｏ−５−インダニルＮ−メチル−Ｎ−
（３，５−ジメチルフエニル）チオカーバ
メート 30 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−メチル−Ｎ−（３，５−
ジメチルフエニル）チオカーバメート 31 Ｏ−５−インダニルＮ−（３−クロロ−
４−メチルフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 32 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−（３−クロロ−４−メチ
ルフエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト 33 Ｏ−５−インダニルＮ−（３−メトキシ
−４−メチルフエニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート 34 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−（３−メトキシ−４−メ
チルフエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート 35 Ｏ−５−インダニルＮ−メチル−Ｎ−
（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバ
メート 36 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−メチル−Ｎ−（６−メチ
ル−２−ピリジル）チオカーバメート 37 Ｏ−５−インダニルＮ−メチル−Ｎ−
（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバ
メート 38 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−メチル−Ｎ−（４−メチ
ル−２−ピリジル）チオカーバメート 39 Ｏ−５−インダニルＮ−（６−メトキシ
−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート 40 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−（６−メトキシ−２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート 41 Ｏ−１，４−メタノール−１，２，３，
４，−テトラヒドロ−６−ナフチルＮ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート 42 １，４−メタノ−１，２，３，４，−テト
ラヒドロ−６−ナフチルＮ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバ
メート 43 Ｏ−３−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカー
バメート 44 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカー
バメート 45 Ｏ−５，６，７，８，−テトラヒドロ−２
−ナフチルＮ−メチル−Ｎ−（４，６−
ジメチル−２−ピリジル）チオカーバメー
ト 46 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチルＮ−（６−クロロ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート 47 Ｏ−５−インダニルＮ−（６−クロロ−
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート 48 ５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフ
チルＮ−（３−クロロフエニル）−Ｎ−メ
チルカーバメート 49 ５−インダニルＮ−（３−クロロフエニ
ル）−Ｎ−メチルカーバメート 50 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチル２−メチル−Ｎ−（２−ピリジ
ル）チオカーバメート 51 Ｏ−５−インダニルＮ−メチル−Ｎ−
（２−ピリジル）チオカーバメート 52 ５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフ
チルＮ−メチル−Ｎ−フエニルカーバメ
ート 53 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（３
−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 54 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート 55 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（３
−クロロフエニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート 56 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（３，
４−ジクロロフエニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート 57 Ｏ−４−イソプロピルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカー
バメート 58 Ｏ−３−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−フエニルチオカーバメート 59 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（２
−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 60 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（３
−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 61 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（４
−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 62 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（３
−ブロモフエニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート 63 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（２
−メトキキシフエニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート 64 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（３
−トリフルオロメチルフエニル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート 65 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（３，４−ジメチルフエニル）チ
オカーバメート 66 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（３
−クロロ−４−メチルフエニル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート 67 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（３
−メトキシ−４−メチルフエニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート 68 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバメー
ト 69 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チ
オカーバメート 70 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−４−（４−メチル−２−ピリジル）チ
オカーバメート 71 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（４，６−ジメチル−２−ピリジ
ル）チオカーバメート 72 ４−tert−ブチルフエニルＮ−（６−メ
トキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカー
バメート 73 Ｏ−４−tert−ペンチルフエニルＮ−
（３−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート 74 Ｏ−４−tert−ペンチルフエニルＮ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート 75 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチルＮ−（６−ブロモ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート 76 Ｏ−１，４−エタノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−６−ナフチルＮ−（６−メ
トキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート 77 Ｏ−１，４−エタノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−６−ナフチルＮ−メチル−
Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカーバメ
ート 78 Ｏ−３，４−ジメチルフエニルＮ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート 79 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチルＮ−メチル−Ｎ−（５，６−ジ
メチル−２−ピリジル）チオカーバメート 80 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（５，６−ジメチル−２−ピリジ
ル）チオカーバメート 81 Ｏ−３−tert−ブチルフエニルＮ−（３
−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 82 Ｏ−３−tert−ブチルフエニルＮ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート 83 ３−tert−ブチルフエニルＮ−（６−メ
トキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカー
バメート 84 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（６
−ブロモ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート 85 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−（６
−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート 86 Ｏ−４−sec−ブチルフエニルＮ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート 87 Ｏ−４−イソプロピルフエニルＮ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート 88 Ｏ−４−イソプロピルフエニルＮ−（３
−メトキシフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 89 Ｏ−４−sec−ブチルフエニルＮ−（３−
メトキシフエニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート 90 Ｏ−３−エチルフエニルＮ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 91 Ｏ−４−エチルフエニルＮ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 92 Ｏ−４−ブロモフエニルＮ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 93 Ｏ−４−ブロモ−３，５−ジメチルフエニ
ルＮ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート 94 Ｏ−４−クロロ−３，５−ジメチルフエニ
ルＮ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート 95 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチルＮ−メチル−Ｎ−（６−ジメチ
ルアミノ−２−ピリジル）チオカーバメー
ト 96 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（６−ジメチルアミノ−２−ピリ
ジル）チオカーバメート 97 Ｏ−４−イソプロピルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−フエニルチオカーバメート 98 Ｏ−３−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−フエニルチオカーバメート 99 Ｏ−３−tert−ブチルフエニルＮ−（３
−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 100 Ｏ−３−tert−ブチルフエニルＮ−（４
−フルオロフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 101 Ｏ−３−tert−ブチルフエニルＮ−（３
−ブロモフエニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート 102 Ｏ−３−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（３，４−ジメチルフエニル）チ
オカーバメート 103 Ｏ−３−tert−ブチルフエニルＮ−（３
−メトキシ−４−メチルフエニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート 104 Ｏ−３，５−ジメチルフエニルＮ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート 105 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニルＮ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート 106 Ｏ−４−クロロフエニルＮ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 107 Ｏ−４−エチルフエニルＮ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 108 ４−エチル−３−メチルフエニルＮ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート 109 Ｏ−４−アセチル−３−メチルフエニル
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート 110 Ｏ−５−イソプロピル−２−メチルフエニ
ルＮ−メチル−（３−メチルフエニル）
チオカーバメート 111 Ｏ−５−イソプロピル−２−メチルフエニ
ルＮ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート 112 Ｏ−３−イソプロピルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チオカー
バメート 113 Ｏ−３−tert−ブチルフエニルＮ−（３
−クロロフエニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート 114 Ｏ−４−イソプロピル−３−メチルフエニ
ルＮ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート 115 Ｏ−４−tert−ブチル−３−メチルフエニ
ルＮ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート 116 Ｏ−４−トリフルオロメチルフエニルＮ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート 117 Ｏ−３−クロロ−４−メチルフエニルＮ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート 118 Ｏ−４−ブロモ−３−メチルフエニルＮ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート 119 ４−ブロモ−３−メチルフエニルＮ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート 120 Ｏ−３−トリフルオロメチルフエニルＮ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート 121 Ｏ−３−イソプロピルＮ−（６−メトキ
シ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート 122 Ｏ−３−ブロモフエニルＮ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 123 Ｏ−４−エチル−３−メチルフエニルＮ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート 124 Ｏ−３，４−ジクロフエニルＮ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート 125 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニルＮ
−メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジ
ル）チオカーバメート 126 Ｏ−３，４−ジメチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チ
オカーバメート 127 Ｏ−４−メチルフエニルＮ−（６−メト
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 128 Ｏ−４−クロロ−３−メトキシフエニル
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート 129 ３−アリルオキシ−４−クロロフエニル
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
メチルカーバメート 130 ４−クロロ−３−（２−プロピニルオキシ）
フエニルＮ−（６−メトキシ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルカーバメート 131 Ｏ−４−イソプロペニルフエニルＮ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート 132 Ｏ−４−tert−ブチルフエニルＮ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチルアミノ−２−ピリジ
ル）チオカーバメート 133 Ｏ−４−メトキシフエニルＮ−（６−メ
トキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート 134 Ｏ−３−エトキシフエニルＮ−（６−メ
トキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート 135 ３−ブトキシフエニルＮ−（６−メトキ
シ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメ
ート 136 Ｏ−４−メチルチオフエニルＮ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート 137 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニルＮ
−メチル−Ｎ−フエニルチオカーバメート 138 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニルＮ
−メチル−Ｎ−（３−メチルフエニル）チ
オカーバメート 139 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニルＮ
−メチル−Ｎ−（４−メチルフエニル）チ
オカーバメート 140 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニルＮ
−（３−クロロ−４−メチルフエニル）−Ｎ
−メチルチオカーバメート 140 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニルＮ
−（６−エチル−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート 142 Ｏ−４−クロロ−３−メチルフエニルＮ
−メチル−Ｎ−（４，６−ジメチル−２−
ピリジル）チオカーバメート 143 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチルＮ−エチル−Ｎ−（６−メトキ
シ−２−ピリジル）チオカーバメート 144 Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチルＮ−イソプロピル−Ｎ−（６−
メトキシ−２−ピリジル）チオカーバメー
ト 145 Ｏ−３−メチル−４−ニトロフエニルＮ
−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート 146 Ｏ−３−メチル−４−メチルチオフエニル
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルチオカーバメート次に、本発明除草剤組成物の製剤の実施例を述
べる。実施例中「部」は重量部である。実施例１化合物No.11、５部、およびＮ−（α，α−ジメ
チルベンジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチル
ブチルアミド５部を、固体担体としてジ−クライ
ト〔商品名、国峰工業(株)製〕87.3部、界面活性剤
としてネオペレツクス〔商品名、花王アトラス(株)
製〕1.35部およびソルポール800A〔商品名、東邦
化学工業(株)製〕1.35部と共に混合粉砕して、水和
剤を得た。実施例２化合物No.76、10部およびＮ−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチルブ
チルアミド10部を、液体担体としてイソホロン70
部、界面活性剤としてソルポール800A10部と共
に混合溶解して、乳剤を得た。実施例３化合物No.116、７部およびＮ−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチルブ
チルアミド７部を、固体担体としてベントナイト
46部およびクニライト〔商品名、国峰工業(株)製〕
35部、界面活性剤としてソルポール800A5部と共
に混合粉砕したのち、水10部を加えて均一に攪拌
し、直径0.7mmの篩穴から押し出し、乾燥後１〜
２mmの長さに切断して粒剤を得た。次に、本発明の除草剤組成物のすぐれた除草効
果を実施例および比較例によつて説明する。実施例４〜55および比較例１〜56 直径15cmの磁製ポツトに、水を加えて代かき状
態にした水田土壤を入れ、土壤表層に各種雑草種
子を播種し、催芽させたミズガヤツリの塊茎を移
植し、さらに２葉期の水稲苗（品種：日本晴）を
１cmの深さに２本２株植とした。その後２cm湛水
し、温室内に静置した。水稲移植翌日（ノビエ発
芽前）および水稲移植10日後（ノビエ２葉期）
に、前記実施例に示した方法に準じて調製した、
本発明除草剤組成物の水和剤の所定量を、ポツト
当り10mlの水に稀釈して、水面に滴下処理した。
その後温室内に静置し、適時散水した。薬剤の処
理３週間後に、除草効果および水稲の薬害につい
て調査した。水稲移植翌日処理の結果を第１表
に、水稲移植10日後処理の結果を第２表にそれぞ
れ示した。なお、第１表および第２表において「有効成分
Ａ」とは、前記一般式で表わされる特定のカーバ
メート誘導体を示し、「有効成分Ｂ」とは、Ｎ−
（α，α−ジメチルベンジル）−２−ブロモ−３，
３−ジメチルブチルアミドを示す。除草効果およ
び薬害の評価は下記の基準に従い判定した。除草効果判定基準薬害判定基準 10： 100％防除 −：無害９： 99％防除 ±微小害８： 80％防除＋小害７： 70％防除中害６： 60％防除大害５： 50％防除＋＋＋＋甚害４： 40％防除 ×枯死３： 30％防除２： 20％防除１： 10％防除０：０％防除なお、比較例として各有効成分化合物を単独で
上記実施例と同様に処理した場合および無処理区
の除草効果および薬害の評価も、上記基準に従つ
て調査、判定し、下記の表中に示した。

【表】

【表】第１表および第２表から明らかなように、本発
明の除草剤組成物は、各有効成分単独施用の場合
に比較して殺草力が著しく増強されている。これ
は各有効成分間の共力作用に基づくものであり、
顕著な相乗効果があると認められる。すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴と
して、各有効成分が単独で示す除草効果からは予
想できなかつた低薬量同士の組み合わせで、多く
の雑草に対して高い除草効果を得ることができる
点をあげることができる。また、本発明の除草剤組成物は、生育初期段階
の雑草のみらざず、ある程度生育の進んだ段階の
雑草に対しても顕著な除草活性を示すため、田植
前後の雑草の発芽始期から雑草の生育期にわた
り、処理適期幅の広いことも優れた特徴の一つで
ある。さらに防除しうる雑草の種類も極めて多
く、ノビエ、タマガヤツリ、コナギ等の一年生雑
草をはじめ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の多年生
雑草に対しても著しい除草効果が認められる。し
かも移植水稲に対しては、薬害を生じることがな
く、安全性の高い、高度選択性除草剤として利用
価値の非常に高いものである。その上、各有効成
分の残効性が長いため、長期間にわたつて高い除
草活性を示し、多くの雑草を防除できるため、散
布労力の節減、すなわち農作業の省力化に貢献す
るところは大きい。以上のごとく、本発明の除草剤組成物は多くの
優れた特徴を有しており、実用性の大きいもので
ある。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式：（式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル
基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル基、１，４，−メタノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−６−ナフチル基、１，４，−エタノ−
１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基
またはフエニル基を示し、Ｙは酸素原子または硫
黄原子を示し、Ｚは低級アルキル基を示し、Ｗは
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルアミノ基およびトリフルオロメ
チル基から選ばれた１個または２個の同種または
異種の置換基を有することのあるフエニル基また
はピリジル基を示す。ただしＸがフエニルである
場合、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニ
ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アル
キルチオ基、アシル基、ニトロ基およびトリフル
オロメチル基から選ばれた１〜３個の同種または
異種の置換基を有する。また、Ｘがフエニル基で
かつＹが酸素原子である場合にはＷがフエニル基
であることはない。）で表わされるカーバメート誘導体の１種または２
種以上と、Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−２
−ブロモ−３，３−ジメチルブチルアミドとを有
効成分とする除草剤組成物。