JPS59199613A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は・除草剤組成物に関し、詳しくは特定のカーバ
メート誘導体とＮ−メチル−２−（２−ベンゾチアゾリ
ル）オキシアセトアニリドとを有効成分として含有する
ことを特徴とする、除草効果の優れた除草剤組成物に関
する。

稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されてい
るが、その性能、安全性の向上およびＰ＝害の軽減に対
する市場の要望は、依然として強いものがある。

才だ水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せず長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時にお
ける雑草の生育状態も、発芽前のものからある程度生育
の進んだものまで各種発育段階のものが混在しているの
が常である。

本発明者らは、低薬量の薬剤を散布するだけで、発芽前
のものからある程度生育の進んだ雑草までほぼ完全に防
除できる除草剤を開発すべく、鋭意研究を進めてきた。

その研究過程において本発明者らは、特定のカーバメー
Ｂｇ導体が、除草活性が高く、シかも水稲には薬害を示
さないという高度選択性を有しておシ、また残効期間が
長い等、特に水田用除草剤として優れた特徴を有してい
ることを見出した。

この特定のカーバメート誘導体を単独で水田用除草剤と
して使用すると、雑草発芽前の段階ではノビエ、タマガ
ヤツリ、コナギ、キカシグサに卓効を示し、さらにホタ
ルイ等に対しても有効であ−る。特にノビエに対しては
発芽後ある程度生育が進んだものに対しても除草効果を
有しており、しかも移植水稲に対しては全く薬害が認め
られない点がこの薬剤の大きな特徴である。

しかしながら、雑草の生育Ｊυｊにおいて一部の多年生
雑草に対しては除草効果が充分ではない。

一方、Ｎ−メチル−２−（２−ベンゾチアゾリル）オキ
シアセトアニリドを単独で水田用１余草剤として使用す
ると、除草発芽前の段階では、ノビエ、タマガヤツリに
卓効を示し、さらにコナギ。

キカシグサ、ホタルイ等に対しても有効である。

特にノビエに対しては、発芽後ある程度生行が進んだも
のに対しても除草効果を有しており、有用性が太きいが
、ある程度以−ヒの薬計孕ノ＠　Ｊ’１４すると、移（
凱水稲に対して薬害を生じるという欠点がある。

本発明者らは、前述した特定のカーバメート１）導体の
持つ作用特性を損うこと々く欠点を解消し、多くの雑草
を防除できるような除草剤組成物の開発全目標に、さら
に鋭意研究を重ねた結果、特定のカーバメート誘導体と
、Ｎ−メチル−２−（２−ベンゾチアゾリル）オキシア
セトアニリドとを適切な割合で混合施用することによシ
、予想を大きく上まわる極めて顕著な相乗効果が表われ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち不発ψＪは、一般式： ％式％ （式中、ｘｉ２−ナフチル基、５−インターニル基。

５．６．ス８−テトラヒドロー２−ナフチル基、１．４
−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチ
ル基、１．４−エタノ−１，２，己４−テトラヒドロー
６−ナフチル基またはフェニル基金示し、Ｙは酸素原子
またはイｌ１ｉＣ黄原子を示し、２は低級アルキル基を
示し、Ｗは）・ロゲン原子，低級アルキル基。

低級アルコキシ基，低級アルキルアミノ基およびトリフ
ルオロメチル基から選ばれた１個またｔま２個の同種ま
たは異種の１ｄ換憂を有することのあるフェニル基また
はピリジル基を示す。ただしＸがフェニル基である場合
、Ｘはノ・ロゲン原子，低級アルキル基，低級アルケニ
ル基，低級アルコキシ基，低級アルケニルオキシ基，低
級アルキニルオキシ基，低級アルギルチオ基，アシル基
，ニトロ基およびトリフルオロメチル基から選はれた１
〜５個の同種または異種の置換基を有する。）で表わさ
れるカーバメート誘導体の１４１＋，ｉたは２紳以上と
、Ｎ−メチル−２−（２−ベンゾチアゾリル）オキシア
セトアニリドとを有効成分として含有することを特徴と
する除草剤組成物を提供するものである。

本発明の除草剤組成物の、各有効成分の配合割合は特に
制限はなく、広い配合比において優ｆ′Ｌだ相乗効果が
得られるが、好ましくは［■Ｊ記一般式で表わされる特
定のカーバメート誹）９）８体１１部に対して、Ｎ−メ
チル−２−（２−ベンゾチアゾリル）オキシアセトアニ
リド０．１〜１　０　ｉｉｉニセｋ　ＩＩ踵妓Ｕが適当
である。

本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、前記
一般式で表わされる特定のカーバメート誘導体の１種ま
たは２秤以上と、Ｎ−メチル−（２−ベンゾチアゾリル
）オキシアセトアニリドのそれぞれの適当吋を不活性担
体と混合し、通常の農薬使用形態でろる水利剤、乳剤９
粒剤、粉剤等の形に製剤化して１吏用することができる
。

固体不活性担体としては、タルク、クレー、カオリ／、
グイノウ土、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボ
ン、軽石粉等をあげることができ、液体不活性担体とし
ては、水、アルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン
、ケロシン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン、ブテルセロンルブ、酢酸ベンジル、ジメチルホ
ルムアミド、鉱油等を心げることができる。

さらに製剤上必要ならば、界面活性剤、展着剤。

結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは安定剤
を混合することによって除草効力のゲｆ実性を高めるこ
ともできる。・ また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、
殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、またこれらのものと併用することもで
きる。

本発明の除草剤組成物を調製する際、各有効成分の配合
量は、適用場面、施用時期、　ｌＫｉ　１１方法。

対象草種等による異なるが、一般的には１０アール当り
の有効成分量で１０〜１０００９、好ましくＩｄ２０〜
５００２の範囲が１箇当である。

本発明に係る片方の有効成分である、前記一般式で表わ
される特定のカーバメート誘導体の具体例を以下に示す
。

本発明に係る特定のカーバメート誘導体が、この具体例
の化合物に限定されるものでないことはいうまでもない
。この化合物篇は以下の記載に引用される。

化合物蔦　　　　　化　　合　　物　　名１　０−２−
ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチルフェニル）チ
オカーバメート ２　０−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオ
カーバメート ３０−２−ナフチル　Ｎ−（４−フルオロフェニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート ４０−２−ナフチル　Ｎ−（３−メトキシフェニル−）
−Ｎ−メチルチオカーバメート ５　０−２−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート６　　０−５．６
．ス８−テトラヒドロー２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ
−（３−’ｌチルフェニル）チオカーバメート ７　０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチ
ルフェニル）チオカーバメート ８　０−２−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー４−メチ
ルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート９０−１．
４−メタノ−１，２，５，４−テトラヒドロ−６−ナフ
チル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニ化合吻通　
　　　　化　　合　　物　　名）９チオカーバメート １００−５−イアＦニル　Ｎ−メチル−Ｎフェニルチオ
カーバメート １１０−５．６．ス８−テトラヒドロー２−ナフチル　
Ｎ−メチル−Ｎ−７エニルチオカーバメート１２０−５
−４　：ｙ　ｐ−＝ル　Ｎ−（２−フルオロフェニル）
−菱一メチルチオカーバメート １３　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １４　０−５−インダニル　Ｎ−（３−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １５０−５，６．ス８−テトラヒドロー２−ナフチル　
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート １６Ｑ−５−インダニル　Ｎ−（４−フルオロフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート １７　　ｏ−５，６，７，Ｂ−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−（４−フルオロフェニル）−＞ｒ−）チルテ
オ力−バ化合物屋　　　　　　化　　合　　物　　塩メ
ート １８０−５−インダニル　Ｎ−（３−クロロフェニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート １９０−５．６．ス８−テトラヒドロー２−ナフチル　
Ｎ−（３−クロロフェニル１−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート ２００−５−インダニル　Ｎ−（５−ブロモフェニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート ２１　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ２２０−５−インダニル　Ｎ−（２−メトキシフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２３　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート ２４０−５−インダニル　Ｎ−（３−メトキシフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２５０−５．６．ス８−テトラヒドロー２−ナフチル　
Ｎ−化合物届　　　　　　　化　　合　　物　　名（３
−メ）キシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２６　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナノチ
ル　Ｎ−（６−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート ２．７ｏ−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４
−ジメチルフェニル）チオカーバメート ２８　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−す７チ
ル　Ｎ−メｆ）Ｌ−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）
チオカーバメート ２９ｏ−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ　−（３，５
−ジメチルフェニル）チオカーバメート ３０ｏ−５，６，乙８−テトラヒドロー２−ナフチル　
１１１−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チ
オカーバメート ３１Ｑ−５−インダニル　Ｎ−（６−クロロ−４−メチ
ルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート３２０−へ
ろ、Ｚ８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（５−ク
ロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチル化介吻應　　
　　　　化　合　物　　名チオカーバメート ３３０−５−インダニル　ｘｑ−（３−メトキシ−４−
メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート３４　
０−５．６，７．Ｂ−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ
−（６−メドキシー４−メチルフェニル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート ３５０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチ
ル−２−ピリジル）チオカーバメ−１・５６　０−５．
６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバメート ３７ｏ−５−インダニル　Ｎ−メチル−ｘｑ−（４，−
メチル−２−ピリジル）チオカーバメート ５８　０−５．６，７．Ｂ−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ　−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）
チオカーバメート ３９０−５−インダニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート化合物篇　　　
　　　　化　　合　　物　　名４０　０−５．６，７．
８−テトラヒドロ−２−ナフチル　１９−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４１Ｑ−１，４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）＝１４−メチルチオカーバメート ４２　　１．４−メタン−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）−Ｎ−メチル力ヘバメート ４３Ｑ−３−ｉ；θｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート４４　
０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフｘ　二、Ｊｌｚ　　ｌ”ｌ
−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメー
ト４５　０−５．６．Ｚ８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　月−メチル−Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリジ
ル）チオカーバメート ４６　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート 化合物屋　　　　　　　化　　合　物　　名４７０５−
インダニル　Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート ４８　　５．６，４８−テトラヒドロ−２−ナフチル　
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート
４９　５−インターニル　　Ｎ−（３−クロロフェニル
）−Ｎ−メチルカーバメート ５００−５．６．乙８−テトラヒドロー２−ナフチル　
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバメート５
ｉ０５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル
）チオカーバメート ５２　　５．６．乙８−テトラヒドロー２−ナフチル　
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカーバメート ５５　　　Ｑ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ：Ａｚ　　ｌ
ｔｌ　−（３−メトキシフェニル）−ｘｑ−メチルチオ
カーバメート５４　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート５５　０７４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル　Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート化合物應　　　　　　　化　　合　　物　　名
５６　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフｘ　二）’ｖ　　）
］’　　（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート５７Ｑ−４−イソプロピルフェニル　Ｎ
−メチル−Ｎ−（６−メチルフェニル）チオカーバメー
ト５８　０−４−　ｔａｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルチオカーバメート ５９　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（２−
フルオロフェニル）　−ｘｑ−メチルチオカーバメート
６０　　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ　　（３
７）Ｌｔオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
ｂ　１　　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（
４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
６２　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−
ブロモフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート６３　
０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（２−メトキ
シフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート６４　０−
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−トリフルオ
ロメチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート 化合物屋　　　　　　　化　　合　　物　　名６５　０
−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（
３，４−ジメチルフェニル）チオカーバメート６６　０
−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−クロロ−
４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６７　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ　−（３−
メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ６８　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバメート （，９Ｑ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（６−メテルー２−ピリジル）チオカーバメート
７０　０−４−ｔａｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメート
７１０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル−
Ｎ−（４，６−ジメテルー２−ピリジル）チオカーバメ
ート ７２４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート化合物点
　　　　　　　化　　合　　物　　名７３　０−４−　
ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル　Ｎ−（３−メトキシフェ
ニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート７４　　ｃ）　−
４−ｔｅｒｔ−ペンチル７　エニーｋ　　Ｎ　−（６−
メトキシ４−ピリジル）−１ｑ−メチルチオカーバメー
ト７５　０−５．／＋、７．８−テトラヒドロー２−ナ
フチル　ｂ＋−（６−ブロモ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオか−バメート ７６０−１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート ７７Ｑ−１，４−エタン−１，２，５，４−テトラヒド
ロ−６−ナフテル　Ｎ−）チル−Ｎ−（！ｌ−メチルフ
ェニル）テオカーバメ−１・ ７８Ｑ−３，４−ジメチルフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート７９
０−５．６．乙８−テトラヒドロー２−ナフチル　Ｎ−
メテルーｂｒ−（５，６−ジメテルー２−ピリジル）テ
オカーバメート 化佃扁　　化合物名 ８０　　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（５，６−シメｆルー２−ピリジル）チオカー
バメート ８１　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（５−
メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート８２
　０−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−メド
キンー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート８
３３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート８４　　０
−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　）Ｉ−（６−ブロモ
−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート８”　
　（）−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−ク
ロロ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート８
６　０−４−ｓｅａ−ブチルフェニル　Ｎ　　（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
８７　０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメートｅ
ａｏ−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−（３−メトキシ
フェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート化合勿屋　　
　　　　　化　　合　　物　　名８９０−４−ｓｅｃ−
ブチルフェニル　Ｎ−（６−メトキシフェニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート９００−５−エチルフェニル　
Ｎ−（６−ノドキシ−２＝ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート９１０−４−エチルフェニル　１ｉ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート９２０−４−ブロモフェニル　Ｎ−（６−ノドキシ
−２＝ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート９５０
−４−ブロモ−３，５−ジメチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト ９４０−４−クロロ−６，４−ジメチルフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）　−ｂ＋−メチルチオ
カーバノー、１・ ９５　　ｏ７．５，６．ス８−テトラヒドロー２−ナフ
チル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−シメチルアミンー２−ピ
リジル）チオカーバメート ９６　０−４−ｔ　ｅ　ｒ　ｔ−ブチルフェニル　Ｎ−
メチル−Ｎ−（６−シメチルアミノー２−ピリジル）チ
オカーバメート 化鉤應　　化合物名 ９７ｏ−４−（ンプロピルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−
７エニルテオカーバメート ９８　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルチオカーバメート ９９　　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１
００　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（４−
フルオロフェニル）　−Ｎ−メチルチオカーバメート１
０１　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−
ブロモフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１０２
　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ
＝（３，４−ジメチルフェニル）チオカーバメート１０
３０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−メト
キシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １０４　　Ｑ−３，５−ジメチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト１０５０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート化合物名　　　　　　　化　　合　　物　　名１
０６、Ｑ−４−クロロフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１０７０
−４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルテオカーノくメート １０８　４−エチル−６−メチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキ７−２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート１
０９０−４−アセチル−６−メチルフェニル　ｔｑ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート １１０Ｑ−５−インプロビル−２−メチルフェニル　Ｎ
−メチル−Ｎ−（５−メチルフェニル）チオカーノくメ
ート １１１Ｑ−５−インプロビル−２−メチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １１２０−３−イソプロピルフェニル　Ｎ−メチル−１
４−（３−メチルフェニル）チオ力・−バメート化合物
名　　化合物名 １１３　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６
−クロロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１１
４ｏ−４−インプロビル−３−メチルフェニル　Ｎ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート １１５　叶４−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル
　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート １１６０−４−）リフルオロメチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオフェニル
−１・ １１７ｏ−３−クロロ−４−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １１８ｏ−４−ブロモ−３−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １１９４−ブロモ−６ニメチルフエニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート化合
物名　　化合物名 １２０　　０−５−トリフルオロメチルフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート １２１　　０−３−（ンプロビルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオヵーバたト
１２２Ｑ−３−グロモフェニル　Ｎ−（６−、メトキシ
−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１’２
３Ｑ−４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ　−（６−
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １２４　０−３．４−ジクロロフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート
１２５ｏ−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバメー
ト １２６　　０−３．４−ジメチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（４ブチル−２−ピリジル）チオカーバメート１
゜１２７　　　ｏ−４−メｆルア　ｘ　二ｋ　　Ｎ−（
６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート化合物名　　　　　　　化　　合　　物　　名１
２８０−４−クロロー５−メトキシフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １２９　６−アリルオキシ−４−クロロフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルアミノく
メート １３０４−クロロ−５−（２−フロピニルオキン）フェ
ニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルカーバメート １５１０−４−１ソプロペニルフエニル　Ｎ−（６−メ
）キシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーノ（メー
ト １５２　　ｏ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メ
チル−１１−（６−メチルアミノ−２−ピリジル）テオ
カーノ（メート １５５０−４−メトギンフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーノくメート１３
４０−３−エトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー）くメート化合物名
　　　　　　化　合　切　名 １３５６−ブトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバーメート１５６０−４
−メチルチオフェニル　ＩＪ−（６−メト＋シー２　ｉ
す、）ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１６７　０−
４−クロロ−６−メチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−７
エニルテオカーバメート １３８０−４−クロロ−６−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３−７１チルフエニル）テオカーバメ−）１
６９０−４−クロロ−６−メチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（４−メチルフェニル １４００−４−クロロ−６−メチルフェニル　Ｎ−（３
−クロロ−４−メチルフェニル）　−　Ｎ−メチルチオ
カーバメート １４１Ｑ−４−クロロ−６−メチルフェニル　Ｎ−（６
−エチル−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １４２　　ｃ）−４−りｏｏ−３−メチルフェニル　Ｎ
−’ｆシル−−（４．６−ジメテルー２−ピリジル）チ
オカーバメート 化合物屋　　化合御名 １４３　　０−５．６．乙８−テトラヒドロー２−ナフ
チル　Ｎ−エチルーＮ−（６−メドキシー２−ピリジル
）チオカーバメート １４４　０−５．６，７．８−テトラヒドロ・−２−ナ
フチル　Ｎ−インプロビルーＮ−（６−メドキシー２−
ピリジル）チオカーバメート １４５Ｑ−３−メチル−４−ニトロフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １４６０−３−メチル−４−メチルチオフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート 次に、本発明除草剤組成物のが１団１ｊの実施例を述べ
る。実施例中「部」は）載置部である。

実施例１ 化合物Ａ１１．５部およびＮ−メチル−２−（２−ベン
ゾチアゾリル）オキシアセトアニリド５都を、固体担体
としてシークライ）　〔ｉｔ：（４品名、国峰工業■ｎ
　］　”　：Ｚ　”部、界面活性剤としてネオペレック
ス［商品名、花王アトラスα枳ｄ］１．３５部およびツ
ルポール８００Ａ［商品名、東邦化学工業帳３製）　１
．３５部と共に混合粉砕して、水：ＩＩＪ削を得た。

実施例２ 化合物Ａ７６．１０部およびＮ−メチル−２＝（２−ベ
ンゾチアゾリル）オキシアセトアニリド１０部を、液体
担体としてイソホロン７０部、界面活性剤としてツルポ
ール８００Ａ　　１０部と共に混合溶解して、乳剤を借
だ。

実施例３ 化合物Ａ１１６．７部およびＮ−メチル−２−（２−ベ
ンゾチアゾリル）オキシアセトアニリド７部を、固体担
体としてベントナイト４６部およびクニライト〔商品名
、国峰工業Ｕ製〕６５部。

界面活性剤としてツルポール８００Ａ　　５部と共に混
合粉砕したのち、水１０部を加えて均一に攪拌し、直径
０．７　ａｍの節穴から押し出し、乾燥後１〜２ｍｍの
長さに切断して粒剤を得た。

次に、本発明の除草剤組成物の優れた除草効果を実施例
および比較例によって説明する。

実施例４〜５５および比較例１〜５６ 直径１５ｃｍの磁製ポットに、水を加えて代かき状態に
した水田土壌を入れ、土壌表層に各種雑草神子を播種し
、催芽させたミズガヤツリの塊茎を移植し、さらに２葉
期の水稲苗（品種：日本晴）を１ｃｍの深さに２本２株
植とした。その後２ｃｍ湛水し、温室内に静置した。水
稲移植翌日（ノビエ発芽前）および水稲移植１０日後（
ノビエ２葉期）に、前記実施例に示した方法に準じて調
製した本発明除草剤組成物の水利剤の所定計を、ポット
当り１０−の水に希釈して、水面に〆画工処理しブこ。

その後温室内にｉ＃置しノ箇時敗水した。

薬剤の処理６週間後に除草効果および水（１１ｊの薬害
について調査した。水稲移・値翌日処理の結果を第１表
に、水稲移植１０日後処岬の結果ｆｆ：第２表にそれぞ
れ示した。

なお、第１表および第２表において「有効成分Ａ」とは
、前記一般式で表わされる特定のカーバメート誘導体を
示し、「有効成分Ｂ」とは、Ｎ−メチル−２−（２−ベ
ンゾチアゾリル）オキシアセトアニリドを示す。除草効
果および薬害の評価は下記の基準に従い判定した。

除草効果１′、ｌ」定基準　　　　薬害判定基準ｊＧ：
ＩＱｏチ防除　　　　−：無害 ９：　９０φ防除　　　　十　：微小吉８：　８０チ防
除　　　　＋　：小書 ７：　７０俤防除　　　　−４＋：中古６：　　６００
り防除　　　−田−：大吉５：　５０チ防除　　　冊：
甚害 ４：　４０チ防除　　　　×　：枯死 ５：　　３Ｇ％防除 ２：　２０ヴ防除 １：　１０慢防除 ０：　　０チ防除 なお、比較例として各有効成分化合物を単独で上記実施
例と同様に処理した場合および無処理区の除草効果およ
び薬害の評価も、上記基準に従って調食、判定し、下記
の表中に示しだ。

第１表および第２表から明らかなように、本発明の除草
剤組成物は、各有効成分単独施用の場合に比較して、殺
革力が著しく増強されている。

これは各有効成分間の共力作用に基づくものであり、顕
著な相乗効果かめると認めら汎る。

すなわち本発明の除草剤組成物の虻大の特徴として、各
有効成分が単独で示す除草効果からは予想できなかった
低薬量同士の組み合わせで、ノビエ、タマガヤツリ、ホ
タルイ、ミズガヤツリ等ノ雑草に対して高い除草効果を
得ることができる点をあげることができる。

また、本発明の除草剤組成物は、生育初期段階の雑草の
みならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草に対しても
顕著な除草活性を示すため、田植前後の雑草の発芽始期
から雑草の生育期にわたシ、処理適期幅の広いことも優
れた特徴の一つである。

さらに防除しうる雑草の種沖も極めて多く、ノビエ、タ
マガヤツリ、コナギ等の一生学雑草をはじめ、ホタルイ
、ミズガヤツリ等の多年生雑草に対しても著しい除草効
果が認められる。しかも移植水稲に対しては、桑害を生
じることがなく、安全性の高い高度選択性除草剤として
利用価値の非常に高いものである。その上、各有効成分
の残効性が長いため、長期にわたって商い除草活性を示
し、多くの雑草を防除できるため、散布労力の節減、す
なわち農作業の省力化に貢献するところは大きい。

以上のごとく、本発明の除草剤組成物は多くの優れた特
徴を有しており、実用性の太きいものである。

特許出願人　東洋ａ４工業株式会社 ）ｌ −１２゜

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式： ％式％ （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５，
   ６，７．Ｂ−テトラヒドロ−２−ナフチル基。 １．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−
   ナフチル基、１，４−エタノ−１，２，３，４−テトラ
   ヒドロ−６−ナフチル基またはフェニル基を示し、Ｙは
   Ｎ趨罎子または硫黄原子を示し、２は低級アルキル基を
   示し、Ｗはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基、低級アルキルアミノ基およびトリフルオロメチ
   ル基から選ばれた１個または２個の同種または異種の置
   換基を有することのあるフェニル基またはピリジル基を
   示す。ただし、Ｘがフェニル基である場合、又はハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
   コキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオ
   キシ基、低級アルキルチオ基、アシル基、ニド０基およ
   びトリフルオロメチル基から選ばれた１〜３１ｔＭ＋の
   同種または異種の置換基を有する。）で表わされるカー
   バメート誘導体の１棟または２棟以上と、Ｎ−メｆルー
   ２−（２−ベンゾチアゾリル）万キシアセトアニリドと
   を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成
   物。