JPS59204111A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは特定のカーバメ
ート誘導体と、特定のクロロアセトアニリド誘導体とを
有効成分として含有することを特徴とする、除草効果の
すぐれた除草剤組成物に関する。

稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されてい
るが、その性能、安全性の向上および薬害の軽減姉対す
る市場の要望は、依然として強いものがある。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せず長期にわたって′発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、発芽前のものからある程度生
育の進んだものまで各種発育段階のものが混在している
のが常である。

本発明者らは、低薬量の薬剤を散布するだけで、発芽前
のものからある程度生育の進んだ雑草までほぼ完全に防
除できる除草剤を開発すべく、鋭意研究を進めてきた。

その研究過程において本発明者らは、特定のカーバメー
ト誘導体が、常草活性が高く、シかも水稲には薬害を示
さないという高度選択性を有しておシ、マた残効期間が
長い等、特に水田用除草剤として優れた特徴を有してい
ることを見出した。

この特定のカーバメート誘導体を単独で水田用除草剤と
して使用すると、雑草発芽前の段階ではノビエ、タマガ
ヤツリ、コナギ、キカシグサに卓効を示し、さらにホタ
ルイ等に対しても有効である。特にノビエに対しては発
芽後ある程度生育が進んだものに対しても除草効果を有
しており、しかも移植水稲に対しては全く薬害が認めら
れない点がこの薬剤の大きな特徴である。しかしながら
雑草の生育期において一部の多年生雑草に対しては除草
効果が充分ではない。

一方、特定のクロロアセトアニリド誘導体を単独で水田
用除草剤として使用すると、雑草発芽前の段階ではノビ
エ、タマガヤツリに卓効を示し、さらにコナギ、キカシ
グサ、ホタルイ等に対しても有効である。特にノビエに
対しては発芽後ある程度生育が進んだものに対しても除
草効果を有しておシ、有用性が大きいが、ある程度以上
の薬量を施用すると、移植水稲に対して薬害を生じると
いう欠虚がある。

本発明者らは、前述した特定のカーバメート誘導体の持
つ作用特性を損うことなく欠点を解消し、多くの雑草を
防除できるような除草剤組成物の開発を目標に、さらに
鋭意研究を重ねた結果、特定のカーバメート誘導体と、
特定のクロロアセトアニリド誘導体とを、適切な割合で
混合施用することによシ、予想を大きく上まわる極めて
顕著な相乗効果が表われることを見出し、本発明を完成
するに至った。

すなわち本発明は、一般式（■）： （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５，
６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基。

１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−
ナフチル基、１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−ナフチル基またはフェニル基を丞し、Ｙは
酸素原子または硫黄原子を示し、２は低級アルキル基を
示し、Ｗはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルアミノ基およびトリフルオロメチ
ル基から選ばれた１個または２個の同種または異種の置
換基を有することのおるフェニル基またはピリジル基を
示す。ただしＸがフェニル基である場合、Ｘはハロゲン
原子。

低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基
、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、
低級アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基およびトリフ
ルオロメチル基から選ばれた１〜３個の同種または異種
の置換基を有する。）で表わされるカーバメート誘導体
の１種または２種以上と、一般式（■）： （式中、Ｒは低級アルコキシ低級アルチル基を示す。）
で表わされるクロロアセトアニリド誘導体の１種または
２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤組成物を提供するものである。

本発明の除草剤組成物の、各有効成分の配合割合は特に
制限はなく、広い配合比において優れた相乗効果が得ら
れるが、好ましくは前記一般式（１）で表わされる特定
のカーバメート誘導体１重量部に対して、前記一般式（
ｎ）で表わされる特定のクロロアセトアニリド誘導体０
．１〜１０重量部程度が適当である。

本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、前記
一般式（１）で表わされる特定のカーバメート誘導体の
１種または２種以上と、前記一般式（ＩＩ）で表わされ
る特定のクロロアセトアニリド誘導体のそれぞれの適光
量を不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態である水
利剤、乳剤２粒剤、粉剤等の形に製剤化して使用するこ
とができる。固体不活性担体としては、タルク、クレー
、カオリシ、ケイソウ土、ベントナイト、酸性白土、ホ
ワイトカーボン。

軽石粉等をあげることができ、液体不活性担体としては
、水、アルコ＝ル、・べ、ンゼン゛１）ルエン、キシ４
レン、ケロシン５．・・’／−Ｉり／”ｉヘキサノ、１
シ、クロヘキサノ、ン、イソホロン、ブチルセロソルブ
、酢酸ベンジル、ジメチルホルムアミド、鉱油等をあげ
ることができる。

さらに製剤上必要ならば、界面活性剤、展着剤。

結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは安定剤
を混合することによって、除草効力の確実性を高めるこ
ともできる。

また、本発明の除草剤組成物は、必云に応じて殺虫剤、
殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、またこれらのものと併用することもで
きる。

本発明の除草剤組成物を調製する際、各有効成分の配合
量は、適用場面、施用時期、施用方法。

対象草種等により異なるが、一般的には１アール当シの
有効成分量で１〜ｉ　ｏ　ｏ　ｔ、好ましくは２〜５０
２の範囲が適当である。

本発明に係る片方の有効成分である、前記一般式（Ｉ）
で表わされる特定のカーバメート誘導体の具体例を以下
に示す。本発明に係る特定のカーバメート誘導体が、こ
の具体例の化合物に限定されるものでないことはいうま
でもない、この化合物煮は以下の記載に引用される。

１　０−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル
フェニル）チオカーバメート ２　０−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオ
カーバメート ３　０−２−ナフチル　Ｎ−（４−フルオロフェニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート４　０−２−ナフチル　
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート５　０−２−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ｂ　　　Ｑ　　５．６．７＋　８−テトラヒドロ−２−
ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チ
オカーバメート ７　０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）チオカーバメート８　０−２−ナフチル　
Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート ９０−１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
−６−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）チオカーバメート １．００−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
チオカーバメート １１　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオカーバメート １２０−５−インダニル　Ｎ−（２−フルオロフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート１３　０−５．６，７
．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（２−フルオ
ロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １４０−５−インダニル　Ｎ−（３−フルオロフェニル
）　−Ｎ−メチルチオカーバメート１５　０　５．６，
７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−フル
オロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １６０−５−インダニル　Ｎ−（４−フルオロフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート１７　０−５．６．７
．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（４−フルオ
ロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １８０−５−インダニル　Ｎ−（３−クロロ７エニル）
−Ｎ−，７’チルチオカーバメート１９　０−５．６，
７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−クロ
ロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２００−５−インダニル　Ｎ−（３−ブロモフェニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート２１　０−５．６，７．
８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−ブロモフ
ェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２２０−５−インダニル　Ｎ−（２−メトキシフェニル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート２３　０−５．６，７
．８−テトラヒドロ−２−す７チル　Ｎ−（２−メトキ
シフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２４０−５−インダニル　Ｎ−（３−メトキシフェニル
）　−Ｎ−メチルチオカーバメート２５　０−５．６，
７．８−テトラヒドロ−２”−ナフチル　Ｎ−（３−メ
トキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２６　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（３−）！Ｊフルオロメチルフェニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート ２７０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−
ジメチルフェニル）チオカーバメート ２８　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ’−（３，４−ジメチルフェニル）
チオカーバメート ２９０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−
’）メチルフェニル）チオカーく（メート ３０　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チ
オカーバメート ３１０−５−インダニル　Ｎ−（３−クロロ−４−）ｆ
ルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ３２　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート ３３０−５−インダニル　Ｎ−（３−メトキシ−４−メ
チルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ３４　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート ３５０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチ
ル−２−ピリジル）チオカーバメート ３６　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チ
オカーバメート ３７０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチ
ル−２−ピリジル）チオカーバメート ３８　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チ
オカー　バメ−１・ ３９０−５−インダニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４０　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート ４１０−１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４２　１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドギシー２−ピリジル）
−Ｎ−メチルカーバメート ４３　０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート ４４　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ　−（３−メチルフェニル）チオカーバメート ４５　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリジ
ル）チオカーバメート ４６　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（６−クロロ−２ピリジル）−Ｎ゛−メチルチ
オカーバメート ４７０−５−インダニル　Ｎ−（６−クロロ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４Ｂ　　５，６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート ４９　５−インダニル　Ｎ−（３−クロロフェニル）−
斗うチルカーバメート ５０　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバメー
ト ５１０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリ
ジル）チオカーバメート ５２　５．６，７．８−テトラヒドロ−２−す７チルＮ
−メチル−Ｎ−フェニルカーバメート５ａ　　Ｏ−４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−メトキシフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ５４　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート ５５　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチル７エ＝ルＮ−（３−
クロロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ５６　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ　−（
３゜４−ジクロロフェニル）−Ｎ７メチルチオノ１−バ
メート ５７０−４−−ｆンブロピルフェニル　Ｎ−メチ＃−Ｎ
−（３−メチルフェニル）チオカーバメート ５８　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルチオカーバメート ５９　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（２
−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６０　０−４−　ｔｅｒｔ−ブナルフｘ　＝　ルＮ　−
（３−フルオロフェニル）−ｒｉ−メチルチオカーバメ
ート ６１　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−（４−
フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６２　０　４　　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
プロ毛フェニル）−Ｎ−メチルチオカーノくメート ６３　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（２
−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート Ｇ４　０−４−ｔｅｒｔ−プチルフエニ／ｌ／　　Ｎ　
　（３−トリフルオロメチルフエ、−ル）　−Ｎ　−メ
チルチオカーバメート ６５　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　）Ｊ−メチ
ル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）チオカーバメー
ト ６ＧＯ４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−クロ
ロ−４−ブチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト ６７０−４−七ｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３−メ
トキ／−４−メチルフェニル）−１９−メチルチオカー
バメート ６８　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−、メ
チル−Ｎ−（２−ピリジル）チオ力・−バメート ６９　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバメー
ト ７０　０−４．−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メ
チル−Ｎ＝（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメ
−１・ ７１　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４，６−ンメチル−２−ピリジル）チオカー
バメート ７２　４−　ｔｅｒｔ−ブチル７エ＝ル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）Ｎ−メチルカーバメート ７３　０−４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル　Ｎ−（３
−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ７４　０−４−’　ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ７５　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート ７６０−１．４−エタノ−１，２，３，４−デトラヒド
ロー６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）−Ｎ−メチルチオカーバメート ７７０−１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフエ
Ｌニル）チオカーバメート７８０−３．４−ジメチルフ
ェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート ７９　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（５，６−シメチルー２−ピリジ
ル）チオカーバメート ８０　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（５，６−シメチルー２−ピリジル）チオカー
バメート ８１　０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
−メトキシフェニル）　−Ｎ　−）　チルチオカーバメ
ート ８２　０−３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６
メトチシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト ８３　　３−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−
メドギシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート ８４　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−
ブロモー２−ピリジル）　−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト ８５　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（６
−クロロ−２−ヒ１，１　シル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ８６０−４−ｓｅｅ−ブチルフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ８７０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−（６メトキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ８８０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−（３−メトキ
シフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ８９０−４−丸一フ゛チルフェニル メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバノ・−ト ９（１　　、０　−　３−エチルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト ９１０−４−エテルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ９２０−４−プロモノエニル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）Ｎ−メチルチオカーバメート ９３０−４−ブロモ−３，５−ジメチルフェニルＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）ーＮ−メチルチオカーバ
メート ９４０−４−クロロ−３，５−ジメチルフェニルＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート ９５　　０　−　５，　Ｇ，　７．　８−テトラヒドロ
−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−シメチルアミ
ノー２−ピリジル）チオカーバメート ９ｆｉ　　Ｏ　−　４　−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−シメチルアミンー２−ピリジ
ル）チオカーバメート ９７０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルチオカーバメート ９８　　０　−　３　−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオカーバメート ’１９　　０　−　３　−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
Ｎ−（３フルオロフエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １、００　　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−
（４−フルオロフェニル）−Ｎ−）ｆルチオカーバメー
ト １０１　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
ブロモフエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １０２　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）チオカーバメー
ト １０３　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−（３メ
トキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート １０４　０−３．５−ジメチルフェニル　Ｎ−（６−７
トキシー２−ピリジル）　−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １０５０−４−クロ幻−３−メヂルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １０６０−４−クロロフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−　ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １０７０−４−エチル−３−ブチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １０８４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート １０９０−４−アセチル−３−メチルフェニルＮ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １１００−５−イソプロピル−２−メチルフェニル　Ｎ
−メチＡ−Ｎ　−（３−メチルフェニル）チオカーバメ
ート １１１０−５−インプロピル−２−メチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １１２０−３−イソプロピルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ
　−（３−）　ｆルフェニル）チオカーバメート １１３　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
クロロンエニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １１４０−４−インプロピル−３−メチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １１５　０−４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェニ
ル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート １１６０−４−トリフルオロメチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １１７０−３−クロロ−４−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １１８０−４−ブロモ−３−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １１９４−ブロモー３−メチルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート １２０　０−３−　）　りフルオロメチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １２１０−３−イソプロピルフェニル　Ｎ−（・６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １２２０−３−ブロモフェニル　Ｎ〜（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １２３０−４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）　−Ｎ−メチルチオカーバ
メート １２４　０−３．４−ジクロロフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １２５０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバメー
ト １２６　０−３．４−ジメチルフェニル　Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメート １２７０−４−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオヵ−バメート １２８０−４−１０ロー３−メトキシフェニルＮ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １２９　３−７１フルオキシ−４−クロロフェニルＮ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メテルカーバメ
ート １３０４−クロロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェ
ニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルカーバメート １３１０−４−インプロペニルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーｑ（メー
ト １３２　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（６−メチルアミノ−２−ピリジル）チオカー
バメート １３３０−４−メトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３４０−３−エトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシ
ー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３５３−ブトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート １３６０−４−メチルチオフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３７０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチ
ルーＮ−フェニルチオカーバメート１３８０−４−クロ
ロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）チオカーバメート １３９０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４−メチルフェニル）チオカーバメート １４００−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ−（３
−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート １４１０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ＝（６
−エチル−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １４２０−４−クロロ−３−メチルフェニル　Ｎ　−一
メチル−Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリジル）チオ
カーバメート １４３　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）チオカーバメート １４４　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−インプロピル−Ｎ−（６−メドキシー２−ピ
リジル）チオカーバメート １４５０−３−メチル−４−ニトロフェニル　Ｎ−（６
一メト代シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １４６０−３−メチル−４−メチルチオフェニルＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート 次に、本発明に係るもう一方の有効成分である前記一般
式（ｎ）で表わされる特定のクロロアセトアニリド誘導
体の具体例を以下に示す。この化合物点は以下の記載に
引用される。

１４７Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２，’　６．
’　−ジエチルアセトアニリド １４８Ｎ−プロポキシエチル−２−クロロ−２，’６’
−ジエチルアセトアニリド 次に、本発明除草剤組成物の製剤の実施例を述べる。実
施例中「部」は重量部である。

実施例１ 化合物Ａ１１．５部および化合物４１４７．５部を、固
体押体としてジ−クライト〔商品名、国峰工業（偶製）
８７．３部、界面活性剤としてネオペレックス〔商品名
、花王アトラス■ＩＬ％　１１．３５部およびツルポー
ル８００Ａ　［商品名、東邦化学工業■製〕１゜３５部
と共に混合粉砕して、水利剤を得た。

実施例２ 化合物Ａ７６．１０部および化合物扁１４８、１０部を
、液体短体としてイソホロン７０部、界面活性剤として
ツルポール８００Ａ　１０部と共に混合溶解して、乳剤
を得た。

実施例３ 化合物Ａ１１６．７部および化合物Ａ１４８．７部を、
固体担体としてベントナイト４６部およびクニライト〔
商品名、国峰工業■製〕３５部、界面活性剤としてツル
ポール８００Ａ　５部と共に混合粉砕したのち、水１０
部を加えて均一に撹拌し、山径０．７　ｍの節穴から押
し出し、乾燥後１〜２ｔｍｎの長さに切断して粒剤を得
た。

次に、本発明の除草剤組成物のすぐれた除草効果を実施
例および比較例によって説明する。

実施例４−５９および比較例１〜５８ 直径１５ｃｒｎの磁製ポットに、水を加えて代かき状態
にした水田土壌を入れ、土壌表層に各種雑草押子を播種
し、催芽させたミズガヤツリの塊茎を移植し、さらに２
葉期の水稲苗（品種：日本晴）を１ｃＩｎの深さに２本
２株植とし、た。その後２ｍ湛水し、温室内に静置した
。水稲移植翌日（ノビエ発芽前）および水稲移植１０日
後（ノビエ２葉期）に、前記実施例に示した方法に準じ
て調製した本発明除草剤組成物の水利剤の所定量を、ポ
ット当り１０−の水に稀釈して、水面に滴下処理した。

その後温室内に静置し、適時散水した。

薬剤の処理３週間後に除草効果および水稲の薬害につい
て調査した。水稲移植翌日処理の結果を第１表に、水稲
移植１０日後処理の結果を第２表にそれぞれ示した。

なお、第１表および第２表において「有効成分Ａ」とは
、前記−む式（１）で表わされる特定のカーバメート誘
導体を示し、「有効成分Ｂ」とは、前記一般式（ＩＩ）
で表わされる特定のクロロアセトアニリド銹導体を示す
。除草効果および薬害の評価は下記の基準に従い判定し
た。

除草効果判定基準　　　　薬害判定基準１０：１００チ
防除　　　　　−；無　害９：　９０チ防除　　　　　
　士：微小書８：　８０％防除　　　　　＋：小　害７
：　７０％防除　　　　　丑：中　害６：　６０チ防除
　　　　　■：犬　害５：５０チ防除　　　　　冊：甚
害 ４：　４０％防除　　　　　×：枯　死３：　３０チ防
除 ２：　２０チ防除 １：　１０％防除 ０：　　０チ防除 なお、比較例として各有効成分化合物を単独で上記実施
例と同様に処理した場合および無処理区の除草効果およ
び薬害の評価も、上記基糸に従って調査２判定し、下記
の表中に示した。

第１表および第２表から明らかなように、本発明の除草
剤組成物は、各有効成分単独施用の場合に比較して、殺
草力が著しく増強されている。これは各有効成分間の共
力作用に基づくものでお択顕著な相乗効果があると認め
られる。

すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴として、各
有効成分が単独で示す除草効果からは予想でき彦かった
低薬量同士の組み合わせで、ノビエ、クマガヤッリ、ホ
タルイ、ミズガヤツリ等の雑草に対して高い除草効果を
得ることができる点をあけることができる。

また、本発明の除草剤組成物は、生育初期段階の雑草の
みならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草に対しても
顕著な除草活性を示すため、田植前後の雑草の発芽始期
から雑草の生育期にわたシ、処理適期幅の広いことも優
れた特徴の一つである。

さらに防除しうる雑草の種類も極めて多く、ノビエ、ク
マガヤツリ、コナギ等の一年生雑草をはじめ、ホタルイ
、ミズガヤツリ等の多年生雑草に対しても著しい除草効
果が認められる。しかも移植水稲に対しては、薬害を生
じることがなく、安全性の高い高度選択性除草剤として
利用測置の非常に高いものである。その上、各有効成分
の残効性が長いため、長期にわたって高い除草活性を示
し、多くの如、草を防除できるため、散布労力の節減、
すなわち農作業の省力化に貢献するところは大きい。

以上のごとく、本発明の除草剤組成物は多くの優れた特
徴を有しておシ、実用性の太きいものである。

特許出願人　東洋曹達工業株式会社 手続補正書 昭和５９年７　月２７日 特許庁長官　　志　賀　　　学　殿 １事件の表示 昭和５８年特許願第０７４９２９　　号２発明の名称 除草剤組成物 ６補正をする者 電話番号（５８５）３３１１ ４補正命令の日イ」 自発 ５補正により増加する発明の数 ６補正の対象 「明細書の発明の詳細な説明の欄」 ７補正の゛内容 （１）明細書、３頁下から６行 「常草活性Ｊを 「除草活性」と訂正する。

（２）明細書、７頁７行 「クロロアセトアニリド誘導体の」を ［クロロアセトアニリド誘導体の１　ｆ４または２種以
上の」と訂正する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（Ｉ）： （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５，
   ６，７．８−ナト２ヒドロー２−ナフチル基。 １．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−
   ナフチル基、１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラ
   ヒドロ−６−ナフチル基またはフェニル基を示し、Ｙは
   酸素原子または硫黄原子を示し、２は低級アルキル基を
   示し、Ｗはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基、低級アルキルアミノ基およびトリフルオロメチ
   ル基から選ばれた１個または２個の同種または異種の置
   換基を有することのあるフェニル基まだはピリジル基を
   示す。ただしＸがフェニル基である場合、Ｘはハロゲン
   原子。 低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基
   、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、
   低ｅアルキルチオ基、アシル基、ニトロ基およびトリフ
   ルオロメチル基から選ばれた１〜３個の同種または異種
   の置換基を有する。）で辰わされるカーバメート誘導体
   の１８または２種以上と、 υ （式中、Ｒは低級アルコキシ低級アルキル基を示す。）
   で表わされるクロロアセトアニリド誘導体の１種または
   ２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする
   除草剤組成物。