JPH04501574A - ５―オキシ―２―フェニルアジン類および液晶媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ５−オキシ−２−フェニルアジン類および液晶媒体本発明は、式Ｉ Ｒは１２個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニルまたはオキサアルキルで あり、 Ａは未置換または弗素置換１．４−フェニレン、トランス１．４−シクロヘキシ レンまたは１．３−シクロブチレンであり、 Ｚ′は＝ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２０−１ＯＣＨ２−１−ＣＯ−Ｏ−もしくは− 〇−ＣＯ−または単結合であり、Ｑは＝ＣＨ２−ｔ、たは−ｃ　ｏ　−テあり、 ＸはＮまたはＣＨであり、 Ｅは＝ＣＨ，、ＣＨ２−５−ｃ＝ｃ−または単結合であり、ｎは０または１であ り、 ｍはＯ５１または、ｎが０の場合に、２でもあり、Ｌ　、Ｌ　およびＬ３は、そ れぞれ互いに独立して、ＨまたはＦであり、そして Ｙは−ＣＮ、−ＮＣ３，Ｆ、ＣＩ、−ｃＦ３、−ＣＨＦ２、−０ＣＨＦ２または 一〇ｃＦ３である）の５−オキシ−２−フェニルアジン類に関する。

式Ｉの化合物は、特にねじれセルの原理、ゲスト／ホスト効果、整列相の変形効 果または動的散乱効果に基づくディスプレイ用の液晶媒体成分として使用するこ とができる。

また、式Ｉの化合物は大きなねじれ（例えば、１８ｏ。

〜２７０°）のＴＮディスプレイ、すなわちＳＴＮディスプレイ用の液晶媒体中 の成分として使用するのにもより適している。

同様な化合物が、例えばＤＯ３３，３１５，２９５に開示されている。

さらに、式Ｉ　（Ｘ＝Ｎ）のピリミジン類のあるものはＥＰ−０，１９３，１９ １−Ａの一般式に含まれる。しかしながら、そこにミジンの製造だけが記載され ている。

しかしながら、この化合物は液晶特性を有せず、液晶媒体の成分として適してい ない。

式Ｉ　（Ｘ＝ＣＨ）のピリジン類は国際特許出願−０８６１００７６０の広範な 一般式に含まれる。しかしながら、そこには５−オキシ−２−フェニルピリジン 類は記載されていないし、それらの有利な特性も当業者に開示されていない。

本発明の目的は、比較的高い複屈折性を有する液晶相の成分として適した新規の 安定した液晶性化合物またはメソゲニック化合物を見出すことである。この目的 は、式Ｉの化合物を提供することによって達成された。

式Ｉの化合物が液晶相の成分として非常に適し、ていることを見出した。特に、 これらの化合物は比較的大きな光学異方性および正の誘電異方性を有する安定な 液晶媒体を製造することを可能とする。

式Ｉの物質は、例えばＳＴＮディスプレイ用の混合物に使用するのが特に好まし い。

驚くべきことに、式■の化合物を添加することによって、しきい電圧に対する低 い温度依存性、高い電気抵抗、良好な他の液晶との混和性および良好な低温安定 性を有する液晶媒体が提供されることを見出した。さらに、それらの化合物はＳ ＴＮディスプレイに重要であるｄ／ｐウィンドーに正の影響を及ぼす。

さらに、式Ｉの化合物を供給することによって、工業的用途の種々の観点の下に ネマチック混合物の製造に適した液晶性物質の範囲がまったく普遍的に著しく拡 大される。

式■の化合物は広い分野に適用される。置換基を選択することによって、液晶媒 体を主として構成する基材としてこれらの化合物を使用することができ、また、 例えば、そのような媒体の誘電および／または光学異方′性を最適にするために 式■の化合物を他の群の化合物から成る液晶基材に加えることも可能である。さ らに、式Ｉの化合物は液晶媒体の成分として使用することができる他の物質を製 造するための中間体として適している。

式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であり、そして電気光学的に使用するために都 合よく配設される温度範囲で液晶メン相を形成する。これらは非常に良好な化学 、熱および光安定性を有している。

したがって、本発明は、式Ｉの化合物およびこれらの化合物を液晶媒体成分と１ ７て使用することに関する０本発明は、さらに式Ｉの少なくとも１種の化合物を 含有する液晶媒体およびそのような媒体を含有する液晶ディスグレイに関する。

以上および以下において、Ｒ，Ａ、Ｚ′、Ｑ、Ｌ’、Ｌ２、Ｌ３．Ｅ、ｎ、ｍ、 ＸおよびＹは別に特別に示さない限り１述の意味である。

ＸがＣＨであり、およびＹがＦ、ＣＩ、ＣＦ３または０ＣＦ３である式Ｉの化合 物が好ましい。池の好ましい化合物は、ｍ　−＋−ｎの総計が１または２であり 、ＹがＣＮである式Ｉのものである５ したかって、式Ｉの化合物は以下の下位式の好ましい化合物を包含する。

式１ａにおいて、Ｑは−ＣＨ２−であるのが好ましい。ＹがＦ、ＣＩ、−０ＣＦ ３またはＣＦ３である式１ａの化合物が特に好ましい。

ＸがＮである式Ｉａ−，−Ｔｃの化合物も好ましい、ＹがＦ、ＣＩ、−ＱＣＦ３ またはＣＦ３である式１ａおよびＩｂ（Ｘ＝ＣＨ）の化合物も同様に好ましい。

１つのＣＨ２基を０原子によって置き換えてもよい（（［オキサアルキル］）基 Ｒとしてのアルキル基は直ｔｊ！または枝分れ鎖でありうる。好ましくは、これ らの基は直鎖てあり、２．３．４．５．６または７個のＣ原子を有し、したがっ てエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、１０ ボキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソシキ、ヘプトキシ、２−オキサ１０ピル （−メトキシメチル）、２−オキサブチル（＝エトキシメチル）または３−オキ サブチル（＝２−メトキシエチル）、２−５３−または４−オキサペンチル、２ −１３−５４−または５−オキサヘキシル、２−１３−１４−１５−または６− オキサヘプチルであるのが好ましく、さらにメチル、オクチル、ノニル、デシル 、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ 、オクトキシ、ツノキシ、デクキシ、ウンデクキシ、ドデクキシ、トリデクキシ 、テトラデシルシ、ペンタデシルシ、２−５３−１４−１５−５６−または７− オキサオクチル、２−１３−１４−１５−１６−１７−または８−オキサノニル 、２−１３−１４−５５−５６−２７−１８−または９−オキサデシル、１．３ −ジオキサブチル（−メトキシメトキシ）、１．３−−２１．４−または２．４ −ジオキサペンチル、１゜３−５１．４−２１．５−５２．４−５２．５−また は３゜５−ジオキサヘキシル、１，３−２１，４−１１，５−１１．６−５２． ４−１２，５−１２，６−１３，５−２３゜６−、ｔたは４，６−ジオキサへブ チルでもある。

１つのＣＮ基を１つの−ＣＨ＝ＣＨ−基で置き換えるアルキル基も特に好ましい 。

ｍは０または１であるのが好ましい。

枝分れ末端基Ｒを有する式Ｉの化合物は、通常の液晶基材に対して良好な溶解性 を有しているので重要な場合があるが、それらが光学的に活性であるならば、キ ラルドーピング物質として特に重要である。

この種の枝分れ基は一般に１つ以下の鎖枝を有している。

好ましい枝分れ基はイン１０ビル、２−ブチル（：１−メチルプロピル）、イソ ブチルに２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、インペンチル（＝３−メチ ルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、 ２−プロピルペンチル、２−オクチル、イン１０ボキシ、２−メチル１０ボキシ 、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチ ルペントキシ、２−エチルヘキシルシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルへメ トキシ（＝２−オクチルオキシ）、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ −４−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、２−ノニル、２−デシル、２−ド デシル、６−メチルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メチルへ ブチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチルバレリルオキ シ、４−メチルヘキサノイルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチルおよび２ −メチル−３−オキサヘキシルである。

枝分れ末端基を有する化合物において、式Ｉは光学対拳体ばかりでなくラセミ体 およびそれらの混合物も包含するものである。

本発明の特に好ましい小群の化合物は以下の下位式のものである。

ＸがＣＨであり、そしてＹがＦ、ＣＩ、ＣＦ３または式Ｉおよびそれらの下位式 の化合物のうち、そこに含よ００Ｆ３である式１１およびＩ２の化合物が特に好 ましい。

Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレンであるのが好ましい、ＸはＮであるの が好ましい、Ｚは単結合または−ＣＨ２ＣＨ２−であるのが好ましい。ｎは０で あるのが好ましい、ＬはＨであるのが好ましい。

い。Ｙは一〇Ｎ、Ｆ、ＣＩ、−ＣＦ　または−〇〇Ｆ３であるのが好ましい。

Ｘ、ＹおよびＺの幾つかの特に好ましい組合せを以下にＨ−ＣＮ　ｆ（ Ｈ−ＣＮ　Ｆ Ｆ　−ＣＮ　Ｆ Ｈ−０ＣＦ、　Ｈ Ｆ　−０ＣＦ、　Ｈ Ｈ−０ＣＲＦ２Ｈ Ｆ　−０ＣＨＦ　Ｈ Ｆ　−０ＣＨＦ、　Ｆ Ｈ−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ　Ｈ れる基の少なくとも１つが上述の好ましい意味の１つを有するものが好ましい。

式■の化合物は、文献［例えば、シュトラ１〜ガルトのゲオルグースイーメ（Ｇ ｅｏｒｇ−ＴｈｉｅｌＷｅ）出版社発行のホーベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−１ ４ｅｙ　Ｉ　）、「有機化学の方法（Ｈ６ｔｈｏｄｅｎｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓ ｃｈｅｎ　Ｃｈｅｎｉｅ）　Ｊ　（７）ような定本］に記載されているようなそ れ自体公知の方法によって、公知の前記反応に適した反応条件下に製造される。

また、それ自体公知であるが、ここではさらに詳細には説明しない異法ら使用す ることができる。

所望ならば、反応混合物からそれらを単離せずに、即座にさらに反応させて式Ｉ の化合物を得るように、出発物質を現場で生成することもできる。

例えば、式Ｉの化合物は式ＩＩ の化合物を式Ｒ−（Ａ−Ｚ′）　１Ｉ−ＣＯＣＩの酸塩化物でエステル化するこ とによって、または、例えば式Ｒ−（Ａ−Ｚ　′）　ＣＨ２Ｂｒのハロゲン化物 でエーテル化することによって製造することができる。対応する酸塩化物および 臭化物は公知であるか、または公知の化合物にまったく準じて製造することがで きる。エーテル化およびエステル化は標準の方法によって行われる。

式１１の化合物は新規であり、そしてまたこの発明により提供される。

ＸがＮである式ＩＩの化合物は以下の合成図式によって得ることができる。

乳武ユ １ｅ ベンジルオキシアセトアルデヒドジエチルアセタールと、ＰＯＣｌ３とＤＭＦと から得られるビルスマイヤー（Ｖｉｌｓｎｅｉｅｒ）試薬とを反応させ、次に適 切な塩基（トリエチルアミン、Ｈａアルコキシド）の存在下に粗生成物を対応す るアミジンと縮合させることによって、本発明のベンジルエーテルを得る。

式■の化合物は、さらにＤＯＳ　３，６０８，５０２　、ＤＯＳ　３，６３２， ４１０またはＤＯＳ　３，７３６，４８９に従うクロスカップリング、または対 応する塩化アリールアセチルおよび対応するベンゼンまたはビフェニル先駆物質 からフリーデル−クラフッアシル化によって順次に容易に得ることができる対応 するメチレンケトンのウォルフーキッシュナー還元によって製造することができ る。

ＸがＣＨである式ＩＩの化合物は以下の反応図式によって簡単に製造することが できる。

ジャッブ（Ｊｕｔｚ）等 Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｎ 図式３ 本発明の化合物は、さらに独国特許公開公報第３，６３２．４１０号に従って有 機金属亜鉛化合物を適切なブロモピリジン誘導体とカップリングさせることによ って得られる。

次に、幾つかの特に興味のあるヒドロキシ中間体の合成を説明する。

ａ）　５−ヒドロキシ−２−＜４−Ｙ−フェニル）ピリジンは４−Ｙ−アセトフ ェノンとの縮合、ＮＨ３／ＮＨ４Ｃｌマたは酢酸アンモニウムとの反応によって ２−ベンジルオキシトリメチニウム塩から得ることができる。

ｂ＞　ｃｈ、ジャッブ等（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｎ、　１９７５． ８７４−９００）の手順に準じて、および引き続き水素化分解することによって 、またはスズキ（５ｕｚｕｋ　ｉ　）等の研究（Ｓｙｎｔｈ、　Ｃｏｗｎｕｎ、 、Ｕ、５１３−１９　（１９８１）に従ってＰｄ触媒の存在下に５−アセドキシ ー２−ブロモピリジン（５−ヒドロキシ−２−ブロモピリジンをエステル化する ことによって得ることができる）とカップリングさせることによって４−Ｙ−フ ェニルボロン酸から得ることができる。

本発明の液晶相は少なくとも１種は式■の化合物である２〜２５、好ましくは３ 〜１２種の成分から成るものである。他の成分はネマチック又はネマチック形成 物質、特にアゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、テル フェニル類、安息香酸フェニル類または安息香酸シクロヘキシル類、シクロヘキ サンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、フェニルシクロヘ キサン類、シクロへキシルビフェニル類、シクロへキシルシ゛　クロヘキサン類 、シクロへキシルナフタレン類、１．４−ビス（シクロヘキシル）ベンゼン順、 ４．４′−ビス（シクロヘキシル）ビフェニル類、フェニルピリミジン類または シクロへキシルピリミジン類、フェニルジオキサン類またはシクロへキシルジオ キサン類、フェニル−１，３−ジチアン類またはシクロヘキシルＴ１．３−ジチ アン類、１゜２−ジフェニルエタン類、１．２−ジシクロヘキシルエタン類、１ −フェニル−２−シクロヘキシルエタン類、ハロゲン化または未ハロゲン化スチ ルベン類、ベンジルフェニルエーテル類および置換ゲイ皮酸類の群から成る公知 の物質から選択するのが好ましい。

その様な液晶相の成分として適している最も重要な化合物の特徴は次式ＩＶによ って示すことができる。

Ｒ−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ７１Ｖ （式中、しおよびＥは、それぞれ１．４−ジ置換ベンゼンおよびシクロヘキサン 環、４．４′−ジ置換ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロへキシ ルシクロヘキサン系、２．５−ジ置換ピリミジンおよび１．３−ジオキサン環、 ２．６−ジ置換ナフタレン、ジおよびテトラヒドロナフタレン、キナゾリン、お よびテトラヒドロキナゾリンによって形成される群からの炭素または複素環系で あり、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−１−Ｎ　（０）＝Ｎ−５−ＣＨ＝ＣＹ−１−ＣＨ＝Ｎ 　（０）−１−ｃ＝ｃ−１−ＣＨ２−ＣＨ２−１−ｃｏ−ｏ−１−ＣＨ２−０− ５−ｃｏ−ｓ−５ＣＨ２−Ｓ−５−ＣＨ＝Ｎ−１−ＣＯＯ−Ｐｈｅ　−Ｃｏｏ− またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素であるか、または− ＣＮであり、およびＲおよびＲ７は１８個、好ましくは８個までの炭素原子を有 するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオ キシであり、またこれらの基の１つはＣＮ、ＮＣ１Ｎ０２、ＣＦ３、Ｆ、Ｃ１ま たはＢ「でもある）。

これらの化合物の大部分において、ＲとＲ７は互いに異なり、大抵の場合に、こ れらの基の１つはアルキル又はアルコキシ基である。しかしながら、意図する置 換基の他の種類のものらまた普通に使われる。これらの物質の多くは、それらの 混合物でさえ市販されている。これらの物質は全て文献で知られている方法によ って得ることができる。

本発明の液晶相は式■の少なくと６１種の化合物を約０゜１〜９９、好ましくは １０〜９５％含んでいる。本発明の液晶相は０．１〜４０、好ましくは０．５〜 ３０％の式Ｉの少なくとも１種の化合物を含んでいるのがさらに好ましい６式Ｉ の化合物はスメクチックまたはキシルスメクチック液晶相の成分としても使用す ることかできる。これらの相は、そのアキラル基材混合物が式！の化合物以外に 小さな絶対値の負または正の誘電異方性を有する少なくとも１種の他の成分を含 んでいるキシルスメクチック液晶相であるのが好ましい、アキラル基材混合物の この（これらの）さらに別の成分（類）は基材混合物の１〜５０％、好ましくは １０〜２５％を占めることができる。

本発明の液晶相はそれ自体通常の方法で製造される。一般に、これらの成分は、 好ましくは高温で互いに溶される。

本発明の液晶相は、それらが全てのこれまでに知られた種類の液晶ディスグレイ 素子に使用できるように適切な添加剤によって改質することができる。

そのような添加剤は当業者に知られており、また文献に詳細に記載されている０ 例えば、導電性塩、好ましくは４−へキシルオキシ安息香酸エチルジメチルドデ シルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラナートまたは クラウンエーテルの錯塩［例えば、■、ハラー（Ｒａｆｔｅｒ）　、Ｍｏ１．　 Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　２４巻、２４９〜２５８頁（１９７３ ）参照コを添加して導電性を改善し、２色性染料を添加して着色ゲスト−ホスト 系を製造し、またある種の物質を添加してネマチック相の誘電異方性、粘度およ び／または配向を変えることができる。これらの種類の物質は、例えばＤＥ−Ｏ ８２，２０９，１２７，２，２４０，８６４，２，３２１，６３２，２，３３８ ，２８１，２，４５０，０８８，２，６３７，４３０，２，８５３，７２８およ び２．９０２．１７７に記載されている。

以下の実施例は本発明を説明するものと解するべきであって、本発明を限定する ものと解するべきではない、Ｈ，ｐ。

−融点、Ｃ３＝透明点０以上および以下において、パーセントは重量基準であり 、温度は全て℃表示である。「通常の操作」とは、水を加え、生成物を塩化メチ レンで抽出し、有機相を分離して乾燥および蒸発させ、そして生成物を結晶化お よび／またはクロマトグラフィーによって精製することを意味する。

実施例１ ５．６ｇの２−Ｐ−フルオロフェニルーラーヒドロキシビリミジン（図式Ｊに示 したようにＷ造）、４．９ｇのに２Ｃｏ３．４．４ｇの１−ブロモベンタンおよ び２２０１のメチルエチルゲトンの混合物を一晩還流する。通常の操作を行って ２−Ｐ−フルオロフェニル−５−ｎ−ペントキシピリミジン、Ｈ，ｐ、３Ｑ°、 Ｃ，−１０°、Δε＋１４゜９を得る。

実施例２〜２４ 対応する５−ヒドロキシピリミジンをエーテル化またはエステル化することによ って式１ａの以下の化合物を得る。

（２）ロープロピル　ＣＨ２ＨＦ　Ｈ （３）エチル　ＣＨ２８Ｐ　Ｈ （４）メチル　ＣＨ２ＨＰ　Ｈ 〈５）ヘキシル　ＣＨ２ＨＦ　Ｈ （６）エチル　ＣＨ３Ｉ　ＣＩ　Ｈ （７）ｎ−７ｏビル　ＣＨ３Ｉ　ＣＩ　Ｈ（８）ｎ−ブチル　ＣＨ３Ｉ　ＣＩ　 ＨＨ，り、９６°、Δε＋１７．９ （９）エチル　Ｃｏ　ＨＦ　Ｈ Ｒ−一一一史一一匹ん一工−−−」己−（１０）ｎ−プロピル　Ｃｏ　ＨＦ　Ｈ Ｈ，０，１００°、ｃ、　−ｉｏ’　、Δε＋２５．３（１１）ｎ−ブチル　Ｃ ｏ　ＨＦ　Ｈ （１２）メチル　ＣＨ２Ｆ　Ｆ　Ｈ （１３）エチル　ＣＨ２ＦＦ　Ｈ （１４）ｎ−プロピル　ＣＨ２ＦＦ　Ｈ（１５）ｎ−ブチル　ＣＨ２Ｆ　Ｆ　Ｆ り１６）エチル　ＣＨＨＣＦ　Ｈ ２Ｓ （１７）ｎ−プロピル　ＣＨ２ＨＣＦ３　Ｈ（１８）ｎ−ブチル　ＣＨ２ＨＣＦ ３　Ｈ（１９）エチル　ＣＨＨ０ＣＦ３　Ｈ （２０）ｎ−プロピル　ＣＨＨ０ＣＦ３　Ｈ（２１）ｎ−ブチル　ＣＨ２Ｈ０Ｃ Ｆ３　Ｈ（２２）エチル　ＣＨ２ＨＣＮＨ （２３）ｒ＋−プロピル　ＣＨ２ＨＣＮＨ（２４）ｎ−ブチル　ＣＨ２ＨＣＮＨ ＣＮ間２５〜３０ 対応するヒドロキシピリミジンをエーテル化またはエステル化することによ−） て式１ｂの以下の化合物を得る。

ＲＡ　ＸＹ　Ｚ Ｈ，ｐ、１２６＠、Ｃ，１７５°、Δε＋１３．３実施例３１ ０．１モルの２−（４−フルオロフェニル）−５−ヒドロキシピリジン［ジャッ ツ等（図式２参照）に従って４−フルオロアセトフェノンを過塩素酸２−ベンジ ルオキシトリメチニウムと縮合させ、次に得られるベンジルエーテルを水素化分 解することによって製造］を溶媒としてのジメチルホルムアミド中で０．１モル の１−ブロモヘプタンと０．１１モルの炭酸カリウムでエーテル化する０通常の 操作後、２−（４−フルオロフェニル）−５−ヘプチルオキシピリジンをイン１ ０パノールから再結晶化する。

実施例３２〜４６ 同様に、標準方法による対応するヒドロキシ化合物のエーテル化またはエステル 化によって、式Ｉ（ＸはＣＨである）の以下の化合物を製造する。

一−ｌ亘ｚＲ’に−−虹　Ｌ２Ｌ３ （３２）　Ｉａ　ｎ−プロピル　ＣＦ　ＣＨ２ＨＨ＜３３）　Ｉａ　ｎ−ペンチ ル　Ｆ　ＣＨ２ＨＨ（３４）　Ｉａ　ｎ−プロピル　ＦＣＨ２ＨＨ（３５）　Ｉ ａ　ｎ−ブチル　ＣｌＣＨ２ＨＨ（３６）　Ｉａ　ｘチル　ＣｌＣＨ２ＨＨ（３ ７）　Ｉａ　ｎ−ブチル　ＣＦ３　ＣＨ２，ＨＨ（３８）　Ｉａ　ｎ−ブチル　 ０ＣＦ３ＣＨ２ＨＨ（３９）　Ｉａ　ｎ−ヘ４シル　ＦＣＯＨＨ（４０）　Ｉａ 　ｎ−プロピル　ＦＣＯＨＨ（４１）　Ｉａ　メチル　Ｆ　ＣＨ２Ｆ　Ｈ（４２ ）　Ｉａ　エチル　ＦＣＨ２ＦＨ（４３）　Ｊａ　ｎ−プロピル　ＦＣＨ２ＦＨ ＜４４）　Ｊａ　ｎ−ブチル　ＦＣＨ２ＦＦ（４５）　Ｉａ　ｘチル　ＣＮ　Ｃ Ｈ２Ｆ　Ｈ（４６）　Ｉａ　ｎ−プロピル　ＣＮ　ＣＨ２Ｆ　Ｈ以下の実施例は 液晶媒体に関するものである。

実施例４７〜５０ から成る液晶基材混合物（ＺＬＩ−１１３２、西独、ダルムシュタットのメルク 社製）は以下の特性を有している。

透明点　７１℃ 粘度（２０℃＞　２８ｉｎ２５−１ 種々の量の式Ｉの５−オキシ−２−フェニルピリミジン類をこの混合物に添加す る。

このようにして製造した液晶媒体の物性は表Ｉから察知することができる。

国際調査報告 １０７“＾１７１１″　ＰＣＴ／ＥＰ　９０１０１３５７１°゛１“１”″°゛ １１“°°′“°自＾１°″″″”’ＰＣＴ／ＥＰ９０１０１３５７国際調査報 告 ＰＣＴ／ＥＰ　９０１０１３５７ ＳＡ　３９５６４ 国際調査報告 、ＰＣＴ／ＥＰ　９０１０１３５７

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. １．式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ （式中、 Ｒは１２個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニルまたはオキサアルキルで あり、 Ａは未置換または弗素置換１，４−フェニレン、トランス１，４−シクロヘキシ レンまたは１，３−シクロブチレンであり、 Ｚ′は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−もしくは −Ｏ−ＣＯ−または単結合であり、Ｑは−ＣＨ２−または−ＣＯ−であり、Ｘは ＮまたはＣＨであり、 Ｅは−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、ｎは０または１であり 、 ｍは０、１または、ｎが０の場合に、２でもあり、Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、そ れぞれ互いに独立して、ＨまたはＦであり、そして Ｙは−ＣＮ、−ＮＣＳ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＯＣＨＦ２または −ＯＣＦ３である）の５−オキシ−２−フェニルアジン類。
2. ２．式Ｉａ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉａ（式中、Ｒ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｌ２およびＬ ３は上述の意味である）であることを特徴とする請求項１記載の５−オキシ−２ −フェニルアジン類。
3. ３．式Ｉｂ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉｂ（式中、Ｒ、Ａ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｌ２およ びＬ３は上述の意味である）であることを特徴とする請求項１記載の５−オキシ −２−フェニルアジン類。
4. ４．式Ｉｃ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉｃ（式中、Ｒ、Ａ、Ｚ′、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｌ ２およびＬ３は上述の意味である）であることを特徴とする請求項１記載の５− オキシ−２−フェニルアジン頬。
5. ５．液晶媒体の成分としての請求項１記載の式Ｉの化合物類の使用。
6. ６．式Ｉの少なくとも１種の化合物を含んでいることを特徴とする少なくとも２ 種の成分を含有する液晶媒体。
7. ７．請求項６記載の液晶媒体を含んでいることを特徴とする液晶ディスアレイ。