JPH045028B2 - - Google Patents

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JPH045028B2
JPH045028B2 JP58136914A JP13691483A JPH045028B2 JP H045028 B2 JPH045028 B2 JP H045028B2 JP 58136914 A JP58136914 A JP 58136914A JP 13691483 A JP13691483 A JP 13691483A JP H045028 B2 JPH045028 B2 JP H045028B2
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/03—Catalysts comprising molecular sieves not having base-exchange properties
    • B01J29/035—Microporous crystalline materials not having base exchange properties, such as silica polymorphs, e.g. silicalites
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/89—Silicates, aluminosilicates or borosilicates of titanium, zirconium or hafnium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、チタン原子を含有する合成ゼオライ
トの存在下で、そのままで導入された過酸化水素
または反応条件下で過酸化水素を発生しうる物質
から生成された過酸化水素により、オレフイン化
合物をエポキシ化する方法に係わる。 遷移金属（Mo，Ｖ，Ｗ，Tiなど）の適当な誘
導体の存在下では、過酸化水素はオレフイン系二
重結合を攻撃して、エポキシドおよび／またはグ
リコールを生成することは知られている。存在す
るグリコールの量は過酸化水素とともに導入され
た水の量に左右され、したがつて、高いエポキシ
ドへの選択率を得るためには、非常に濃縮した過
酸化水素（≧70％）を使用する必要がある。しか
しながらこの場合には、過酸化水素の紫外線によ
る分解に係わる安全性の問題がある。また、
H2O2に伴なわれる水および反応による水を共沸
混合物として除去しうる溶媒混合物を使用する必
要もある。同様に、極性溶媒（水もその１種であ
る）はエポキシ化の反応速度を遅くさせることも
知られている。 発明者らは、チタン原子を含有する合成ゼオラ
イトを使用する場合には、水溶液とした過酸化水
素を使用した場合、たとえ10％の如き低濃度に希
釈した場合（通常10ないし70％）でさえも、高い
エポキシド収率でオレフインを選択的にエポキシ
化できることを見出し、本発明に至つた。 本発明の目的は、一般式 xTiO2・（１−ｘ）SiO2 （式中、ｘは0.0001ないし0.04である）で表わ
されるチタン原子含有合成ゼオライト（チタンシ
リカライト）および１またはそれ以上の溶媒の存
在下、オレフイン化合物を、そのままで導入した
過酸化水素または反応条件下で過酸化水素を発生
しうる化合物から生成された過酸化水素と反応さ
せることを特徴とするオレフイン化合物のエポキ
シ化法を提供することにある。 エポキシ化反応に使用される合成ゼオライトに
ついてはベルギー国特許第886812号に記載されて
いるが、該物質およびその調製法を説明するた
め、その要点を以下に述べる。 このチタンシリカライトの組成範囲を構成成分
のモル比で示せば次のとおりである。
【表】
【表】 最終生成物（TS−１）は、一般式 xTiO2・（１−ｘ）SiO2 （ｘは0.0001ないし0.04であり、好ましくは
0.01ないし0.025である）を満足する組成を有す
る。このTS−１はシリカライトタイプであり、
すべてのチタン原子がケイ素を置換している。 この合成物質は、Ｘ線および赤外線分析によつ
て示される顕著な特性を有している。なお、Ｘ線
分析では、CuKα-線を使用し、電子パルス計数
装置を具備する粉末Ｘ線回折装置を使用する。 チタンシリカライト（TS−１）は、第１ｂ図
に示される如く、Ｘ線回折スペクトルにより特徴
づけられる。このスペクトルはシリカライトの代
表的なスペクトル（第１ａ図）と全体的に類似し
ているが、純粋なシリカライトのスペクトルで見
られる二重線の部位に明白な一重線を有してい
る。このTS−１とシリカライトとの間のスペク
トル上の差は比較的小さいため、スペクトルの測
定において特別な精度が要求される。このため、
TS−１およびシリカライトを、内部標準物質と
してAl2O3を使用して同じ装置で測定する。第１
表は、ｘ＝0.017のTS−１および純粋なシリカラ
イトに係わる最も重要なスペクトルデータを示し
ている。 エレメンタリー結晶セル定数（Constant of
elementary Crystalline cell）については、2θに
関して10ないし40゜の範囲内の７ないし８個の一
重線の面間隔に基いて、最小スクエア法により決
定した。
【表】 TS−１に係わる面間隔の割合は、Si−Ｏ結合
距離に対してTi−Ｏ結合距離の値が大きくなる
ことが予想されることと一致して、わずかであつ
ても、純粋なシリカライトに係わる相当する間隔
の割合よりも大きくなる傾向にある。 二重線から一重線への推移は、単斜対称（プソ
イド斜方晶系）（シリカライト）から斜方晶系対
称（チタンシリカライト（TS−１））への変化と
して説明される。第１ａ図および第１ｂ図中の矢
印部分は上述のスペクトルの差をさらに明白に表
わしている。 赤外線による分析 TS−１は、約950cm-1に特異的な吸収帯を有す
る（第２図中、スペクトルＢ、ＣおよびＤ参照）。
この吸収帯は純粋なシリカライトのスペクトル
（第２図中、スペクトルＡ）には存在せず、酸化
チタン（ルチル、アナタース）にも、アルカリ性
チタン酸塩にも存在しない。 スペクトルＢはTiO2 ５モル％を含有するTS
−１のスペクトルであり、スペクトルＣはTiO2
８モル％を含有するTS−１、スペクトルＤは
TiO2 2.3モル％を含有するTS−１のスペクトル
である。 第２図からわかるように、約950cm-1における
吸収帯の強度は、シリカライト構造中のケイ素を
置換するチタンの量につれて増加している。 形 態 形態的には、TS−１は面とりした縁をもつ平
行六面体形である。Ｘ線顕微鏡による試験では、
結晶内のチタンの分布が全く均一であり（したが
つて、シリカライト構造中のケイ素をチタンが置
換していることが確認された）、かつ他の形状で
は存在しないことを示した。 チタンシリカライトの調製にあたつては、酸化
ケイ素、酸化チタンおよび可能であればアルカリ
金属酸化物の源、含窒素有機塩基および水でなる
反応混合物を調製する。なお、各構成成分のモル
比で示す組成は前記のとおりである。 酸化ケイ素源は、テトラアルキルオルトケイ酸
エステル、好ましくはオルトケイ酸テトラエチル
または単にコロイド状のケイ酸塩、またはアルカ
リ金属、好ましくはNaまたはＫのケイ酸塩でも
よい。 酸化チタン源は、加水分解可能な化合物、好ま
しくは、TiCl4、TiOCl2およびTi（アルコキシ）4
（好ましくはTi（OC2H5）4）の中から選ばれる。 有機塩基は、水酸化テトラアルキルアンモニウ
ム、特に水酸化テトラプロピルアンモニウムであ
る。 各試薬の混合物を、オートクレーブ中、温度
130ないし200℃、自己発生圧力、６ないし30日間
の条件下で、TS−１前駆体の結晶が形成される
まで水熱処理する。ついで、これらの結晶を母液
から分離し、水で注意深く洗浄し、乾燥する。無
水の状態では、これらは次の組成を有する。 xTiO2・（１−ｘ）SiO2・0.04（RN+）2O 次に、前駆体結晶を空気中、550℃で１ないし
72時間加熱して、含窒素有機塩基を完全に除去す
る。このようにして得られた生成物について化学
的および物理的試験を行なう。最終生成物である
TS−１は以下の組成を有する。 xTiO2・（１−ｘ）SiO2 （式中、ｘは前記のとおりである） 本発明によるオレフインと過酸化水素との間の
エポキシ化反応は、温度０ないし150℃、圧力１
ないし100気圧で行なわれる。 さらに、エポキシ化は、バツチ式または固定床
式、単一相系または二相系で行なわれる。 触媒は反応条件下で安定であり、完全に回収さ
れ、再使用される。 使用できる溶媒としては、炭素数のあまり大き
くない（好ましくは６以下）アルコール、ケト
ン、エーテル、グリコールおよび酸の如き極性化
合物が挙げられる。アルコールとしてはメタノー
ルが最も好適であり、ケトンとしてはアセトンが
最も好適であり、酸としては酢酸およびプロピオ
ン酸が好適である。 本発明に従つてエポキシ化されるオレフイン化
合物は、一般式 （式中、R1、R2、R3およびR4は同一または異
なるものであつて、Ｈまたは炭素数１ないし20の
アルキル基、炭素数７ないし20のアルキルアリー
ル基、炭素数６ないし10のシクロアルキル基また
は炭素数７ないし20のアルキルシクロアルキル基
である）を有するものである。 上記R1、R2、R3およびR4は各ペアで飽和また
は不飽和の環を形成していてもよい。さらに、
R1、R2、R3およびR4はハロゲン原子、好ましく
はCl、BrまたはＩ、ニトロ基、スルホン酸基、
カルボニル基、水酸基、カルボキシル基およびエ
ーテル基を含有していてもよい。 本発明の方法によりエポキシ化されるオレフイ
ンは、たとえば、エチレン、プロピレン、塩化ア
リル、ブテン−２、１−オクテン、１−トリデセ
ン、酸化メシチル、イソプレン、シクロオクテン
およびシクロヘキセンである。 ガス状のオレフインを使用する場合には、大気
圧以上の圧力下で操作して、オレフインを安定化
または反応条件下で液化することが好ましい。０
℃以上の温度で操作することは反応速度に有効で
あり、０℃に近い温度でも反応速度は大きい。 本発明による方法の操作の態様およびその利点
は以下に例示する実施例により明白になるであろ
う。しかし、これらの実施例は本発明を限定する
ものではない。 実施例 １ないし20 触媒粉末1.5ｇ、溶媒45c.c.およびオレフイン１
モルをガラス製オートクレーブ（容積250c.c.）に
供給した。なお、室温でガス状のオレフインにつ
いては、予冷却したオートクレーブに供給した。
オートクレーブを、所望の温度に温度制御した浴
に浸漬し、計測ポンプを使用し、撹拌しながら、
５ないし10分間でH2O2水溶液（36％（重量／容
量））0.3ないし0.6モルを添加した。 定期的に溶液サンプルを取出し、ヨードメチル
による滴定を行なうことにより、残留するH2O2
をチエツクした。H2O2が実質的に消失したとこ
ろで、オートクレーブを室温に戻し、溶液を定性
定量ガスクロマトグラフイーにより分析した。 各種のオレフイン化合物を使用し、各種の反応
条件下で行なつた反応により得られた結果を第２
表に示した。
【表】
【表】 テン

20 シクロヘキ 〃 1.5 75
35 99 98 2

セン

供給したH２O２のモル数
注〓F.R.は

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 xTiO2・（１−ｘ）SiO2 （式中、ｘは0.0001ないし0.04である）で表わ
    されるチタン原子含有合成ゼオライトおよび１ま
    たはそれ以上の溶媒の存在下、オレフイン化合物
    を、そのままで導入した過酸化水素または反応条
    件下で過酸化水素を発生しうる化合物から生成さ
    れた過酸化水素と反応させることを特徴とする、
    オレフイン化合物のエポキシ化法。 ２ 温度０ないし150℃、圧力１ないし100気圧で
    エポキシ化反応を行なう特許請求の範囲第１項記
    載の方法。 ３ 過酸化水素が希水溶液である特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 ４ 水溶液中の過酸化水素の濃度が10ないし70％
    （重量／容量）である特許請求の範囲第１項記載
    の方法。 ５ 溶媒が極性溶媒である特許請求の範囲第１項
    記載の方法。 ６ 極性溶媒が炭素数６以下のアルコール、グリ
    コール、ケトン、エーテルおよび酸でなる群から
    選ばれるものである特許請求の範囲第５項記載の
    方法。 ７ アルコールがメタノールまたは第３級ブタノ
    ールである特許請求の範囲第６項記載の方法。 ８ ケトンがアセトンである特許請求の範囲第６
    項記載の方法。 ９ 酸が酢酸またはプロピオン酸である特許請求
    の範囲第６項記載の方法。 １０ オレフイン化合物がエチレン、プロピレ
    ン、塩化アリル、ブテン−２，１−オクテン、１
    −トリデセン、酸化メシチル、イソプレン、シク
    ロオクテンおよびシクロヘキセンでなる群から選
    ばれるものである特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
JP58136914A 1982-07-28 1983-07-28 オレフイン化合物のエポキシ化法 Granted JPS5951273A (ja)

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IT22608/82A IT1152299B (it) 1982-07-28 1982-07-28 Procedimento per l'espossidazione di composti olefinici
IT22608A/82 1982-07-28

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JPS5951273A JPS5951273A (ja) 1984-03-24
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DE (1) DE3365871D1 (ja)
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