JPH0453892B2

JPH0453892B2 -

Info

Publication number: JPH0453892B2
Application number: JP60171792A
Authority: JP
Inventors: Giichi Sato; Shigeto Shindo; Tatsuya Numa; Mitsukuni Sumya
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1985-08-06
Filing date: 1985-08-06
Publication date: 1992-08-27
Also published as: JPS6232132A

Description

【発明の詳細な説明】

「産業上の利用分野」本発明は赤外線吸収剤の耐光堅牢度向上法に関
する。更に詳しくは特定な化合物を共存せしめる
ことによる特定の赤外線吸収剤の耐光堅牢度向上
法に関する。「従来の技術」近年赤外線吸収剤は広範な分野に利用されるよ
うになつた。例えば光学的記録媒体の分野におい
ては、赤外線吸収剤を含む層をアクリル樹脂板、
ポリカーボネート樹脂板等の基板上に形成せしめ
これに適当な光、例えばレーザー光を照射するこ
とにより情報を記録することが行われている。又
赤外線吸収剤をバインダーと有機溶媒との混合物
に混合し例えば透明なアクリル樹脂板に塗布する
ことにより赤外領域の光線に対する光遮断材（フ
イルター）が製造されている。更に赤外線吸収剤
をメチルメタクリレート樹脂のような樹脂に練り
込み成形することにより赤外領域の光が遮断され
たメガネ等として用いることも、行われている。式（式(1)においてＲはアルキル基を、R′は炭素
総数２〜６のアルキルアミノ基又はハロゲン原子
で置換されていてもよいフエニル基を、Ｘは陰イ
オンを表す）で表される赤外線吸収剤も前記したような用途に
使用されている。「発明が解決しようとする問題点」前記式(1)で表される赤外線吸収剤はすぐれた赤
外線吸収能を有するがその耐光堅牢度が十分でな
いという欠点があり、そのため高い耐光堅牢度を
有するような用途、目的の為にはその使用が制限
されている。「問題点を解決する為の手段」本発明者らは前記したような時題点を解決すべ
く鋭意研究を重ねた結果本発明に至つたものであ
り、即ち本発明は式（式(1)においてＲはアルキル基を、R′は炭素
総数２〜６のアルキルアミノ基又はハロゲン原子
で置換されていてもよいフエニル基を、Ｘは陰イ
オンを表す）で表される赤外線吸収剤に下記(2)，(3)，(4)の化合
物（式(2)，(3)及び(4)においてＲは前記と同じ意味
を、X′は陰イオンを表す。又式(3)においてＡは
置換していてもよいフエニル基又はナフタレン基
を表す）又はアセチルアセトンのNi（），Cu
（），Mn（）若しくはCo（）キレート化物か
ら選ばれる化合物の１種又は２種以上を併用する
ことを特徴とする式(1)で表される赤外線吸収剤の
耐光堅牢度向上法を提供する。本発明において式(1)で表される赤外線吸収剤及
び式(2)，(3)，(4)及び前記アセチルアセトン金属キ
レート化合物（以後これらを添加剤という）の具
体的な例としては次のような化合物が挙げられ
る。式(1)の赤外線吸収剤の例（Ｒ，R′，X^-は各各
式(1)におけるものである。）

【表】

【表】式(2)の添加剤の例（Ｒ及びX^-は式(2)における
ものである）。

【表】式(3)の添加剤の例（Ｒ，Ａ，およびX′は式(3)
におけるものである）

【表】

【表】式(4)の添加剤の例（Ｒ，及びX′^-は式(4)におけ
るものである）

【表】アセチルアセトンの金属キレート化合物の例 No. （）−１ Ni（）アセチルアセトナート〃 −２ Cu（）アセチルアセトナート〃 −３ Mn（）アセチルアセトナート〃 −４ Co（）アセチルアセトナート本発明で式(1)の赤外線吸収剤は前記した添加剤
の１種又は２種以上を併用して後記するような塗
布法又は練り込み法によつて適用されるものであ
るが塗布法で適用する場合、式(1)の赤外線吸収
剤、及び添加剤を溶解する為の溶剤としてはジク
ロロメタン、ジクロロエタン、アセトン、メチル
エチルケトン等を挙げることが出来る。更にバイ
ンダーを併用して塗布する場合の溶剤の例として
はメチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ジメチルホルムアミド、酢酸メチル、酢酸エ
チル、トルエン、キシレン、メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコール、ジメチルホルム
アミド、ジクロロエタン等を挙げることが出来
る。そしてバインダーを併用する場合用いられる
バインダーの例としてはフエノール系、アルキツ
ド系、尿素メラミン系、エポキシ系、不飽和ポリ
エステル系、シリコン系、ポリウレタン系、ポリ
アクリレート系、ポリ酢酸ビニール系、ポリスチ
レン系樹脂等が挙げられる。又式(1)の赤外線吸収剤を前記添加剤を併用して
樹脂に練り込み法で適用する場合の樹脂の例とし
てはポリアミド系、ポリスチレン系、ポリアクリ
レート系、ポリメタクリレート系、ポリカーボネ
ート系、セルローストリアセテート系、ポリエチ
レン系、ポリプロピレン系、ポリ塩化ビニル系、
ポリ塩化ビニリデン系、ポリアルキレンテレフタ
レート系、不飽和ポリエステル系、アクリル−ス
チレン系樹脂などが挙げられる。式(1)に赤外線吸収剤に対する前記添加剤の添加
比率は赤外線吸収剤1.0に対し添加剤0.05〜5.0、
好ましくは0.3〜1.5である。式(1)の赤外線吸収剤と前記添加剤を塗布して用
いる場合の基質の例としてはポリアクリレート
系、ポリメタクリレート系、ポリカーボネート
系、セルローストリアセテート系、ポリエチレン
系、ポリプロピレン系、ポリ塩化ビニル系、ポリ
塩化ビニリデン系、PVA系、ポリエステル系、
ポリアミド系、ポリイミド系、ポリスルホン系、
ポリエーテル系、ポリスチレン系、ポリアクリル
ニトリル系樹脂や必要によりこれ等の樹脂の表面
をシリコン系合成樹脂などで保護層を設けたもの
及び各種ガラス、セラミツクス、金属などが挙げ
られる。塗布の方法としては式(1)の赤外線吸収剤と前記
添加剤の１種又は２種以上の混合物を前記した溶
剤に溶解して塗布するか赤外線吸収剤と前記添加
物を前記した溶剤に別々に溶解してから混合して
添布する。塗布法としてスプレー、或いはスピン
ナーを用いて前記したような樹脂の基板又はフイ
ルムに塗布する。又バインダーを併用する場合は
バインダーと溶媒の混合物に該赤外線吸収剤及び
添加剤を溶解せしめた液を基板又はフイルムにス
プレー、スピンナー、バーコーター、アプリケー
ター、グラビヤコーター等を用いて塗布する。この場合基板又はフイルム上にまず添加剤の層
を設けその上に赤外線吸収剤の層を設けるか又は
その逆の順序によつて赤外線吸収剤と添加剤とか
らなる層を設けること相明数る。練り込み法による場合は式(1)の赤外線吸収剤、
前記添加剤及び樹脂と混合し加熱溶融し、射出成
形機等で基板又はフイルム状に成型する。この場
合樹脂１００に対して式(1)の赤外線吸収剤は通常
0.001〜1.0の範囲で又添加剤は前記したような範
囲で用いられる。本発明の方法によつて式(1)の赤外線吸収剤が適
用された場合その耐光堅牢度が飛躍的に向上する
ので従来その耐光性が不十分なため使用の制限さ
れていた分野にも式(1)の赤外線吸収剤が使われる
ようになり又従来から用いられている分野にあつ
てもその耐光堅牢度が飛躍的に向上したので性能
の一層の改善がはかられた。「実施例」実施例によつて本発明を更に詳細に説明する。実施例１（）−４の赤外線吸収剤１ｇ（）−a₉の化合物（添加剤）１ｇジクロロエタン 100ml からなる溶液をアクリル板上にスピンナーを使用
して、2000r.p.mでコートした。この試験片を(A)
とする。比較例として、上記組成から（）−a₉
の化合物を除いた組成の溶液を上記同様にコート
し、この試験片を(B)とし耐光試験を行つた。耐光試験機はスガ試験機(株)製、Xenon Fade
Meter（型式FA−25X型、容量6KVA）を用い
た。露光前及び一定時間露光後のλmaxにおける吸
光度を測定し、残存率Ｈを下記の式により算出し
た。結果は表の通りであつた。Ｈ＝一定時間露光後の吸光度／露光前の吸光度×100
（％）Ｈの値（％）の大きいもの程耐光堅牢度が良好な
ことを示す。露光時間試験片 10時間 82時間 154時間 (A) 100.0 99.6 99.4 (B) 88.6 ０ − 試験片(A)の残存率がたかく耐光堅牢度がすぐれ
ていることがわかる。実施例２〜４実施例１において添加剤を下記の表のように変
える以外は実施例１と同様な操作を行つて次の結
果をえた。（Ｈの値（％））露光時間実施例添加剤 82時間 154時間２（）−a₁₀ 97.6 96.1 ３（）−c₉ 93.9 89.1 ４（）−b₃ 98.2 96.3 実施例５（）−７の赤外線吸収剤 1.0ｇ（）−１の化合物（添加剤） 0.3ｇジクロロエタン 100ml からなる溶液を実施例１と同様にコートしこの試
験片を(A)とする。比較例として、上記組成から
（）−１を除いて作製した試験片を(B)とする。実
施例１と同様にして行つた耐光試験によるＨの値
（％）は以下の通りであつた。露光時間試験片 82時間 154時間 (A) 97.5 31.4 (B) 88.6 ０実施例６〜26 式(1)の赤外線吸収剤１ｇ添加剤１ｇジクロロエタン 100ml からなる溶液を実施例１と同様にコートし、試験
片を作製し、耐光試験を行いＨの値（％）を算出
した。結果は以下の通りであつた。

【表】

【表】実施例 27 （）−11の赤外線吸収剤 0.3ｇ（）−a₅（添加剤） 0.05ｇニトロセルロース 100ｇメタノール 20ｇメチルエチルケトン 10ｇトルエン 10ｇからなる組成液を磁製ボールミル中で16時間混合
し、１mm厚のポリエステルフイルム上へNo.12バー
コーターを用いて塗布し自然乾燥した。この試験
片を(A)とする。比較例として、上記組成から、
（）−a₅の添加剤を除いた組成液で前記同様にし
て試験片(B)を作製した。(A)(B)について実施例１と
同様に耐光試験を行いＨの値（％）を算出した。
結果は以下の通りであつた。

【表】実施例 28 （）−３の赤外線吸収剤 0.3ｇ（）−c₅（添加剤） 0.3ｇアクリルメラミンクリヤー 100ｇメチルイソブチルケトン 15ｇトルエン５ｇ酢酸エチル５ｇの組成液を用いて実施例27と同様にして添加剤の
入つたものと入つていない試験片(A)，(B)を作製
し、耐光試験を行つた結果は以下の通りであつ
た。

【表】実施例 29 （）−４の赤外線吸収剤 0.03ｇ（）−１（添加剤） 0.03ｇポリメチルメタクリレート樹脂 100ｇ上記組成物を加熱ニーダーで10分間混練した
後、混合物を取り出し冷却固化後ハンマーミルで
粗粉砕し、次に射出成形機で厚さ１mmのブレート
に成形した。この試験片を(A)とする。比較例として上記組成
物から（）−１の添加剤を除いた組成物につい
て前記と同様にして試験片(B)を作製した。スガ試
験機(株)製スタンダード紫外線ロングライフ・フエ
ードメーター（型式FAL−3H型、電源容量200V
7KVA 50Hz）を用い耐光試験を行い、以下の結
果を得た。（Ｈの値、％）

【表】「発明の効果」式(1)に示される赤外線吸収剤を適用するにあた
り特定の添加剤を使用することによつて該赤外線
吸収剤の耐光堅牢度を飛躍的に向上させることが
出来た。

Claims

【特許請求の範囲】１式（式(1)においてＲはアルキル基を、R′は炭素
総数２〜６のアルキルアミノ基又はハロゲン原子
で置換されていてもよいフエニル基を、Ｘは陰イ
オンを表す）で表される赤外線吸収剤に下記(2)，(3)，(4)の化合
物（式(2)，(3)及び(4)においてＲは前記と同じ意味
を、X′は陰イオンを表す。又式(3)においてＡは
置換していてもよいフエニル基又はナフタレン基
を表す）又はアセチルアセトンのNi（），Cu（），Mn
（）若しくはCo（）キレート化物から選ばれる化合物の１種又は２種以上を併用す
ることを特徴とする式(1)で表される赤外線吸収剤
の耐光堅牢度向上法。