JPH0465796B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0465796B2 JPH0465796B2 JP60188516A JP18851685A JPH0465796B2 JP H0465796 B2 JPH0465796 B2 JP H0465796B2 JP 60188516 A JP60188516 A JP 60188516A JP 18851685 A JP18851685 A JP 18851685A JP H0465796 B2 JPH0465796 B2 JP H0465796B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- additives
- examples
- infrared
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
「産業上の利用分野」
本発明はインドレニン化合物の耐光堅牢度向上
法に関する。 更に詳しくは特定な化合物を共存せしめてなる赤
外線吸収剤を主用途とするインドレニン化合物の
耐光堅牢度向上法に関する。 「従来の技術」 近年、赤外線吸収剤は広範な分野に利用される
ようになつた。例えば光学的記録媒体に適用する
場合、赤外線吸収剤からなる層をアクリル樹脂
板、ポリカーボネート樹脂板等の基板上に形成せ
しめこれに適当な光、例えばレーザー光を照射す
ることにより情報を記録することが行われてい
る。又赤外線吸収剤をバインダーと有機溶媒との
混合物に混合し、例えば透明なアクリル樹脂板に
塗布すると赤外領域の光線に対する光遮断作用、
即ちフイルターとして有用に使用出来る。更に赤
外線吸収剤をメチルメタアクリレート樹脂のよう
な樹脂に練り込み成形することにより、赤外領域
の光が遮断されるメガネとして用いることも出来
る。式 〔式(1)においてRはアルキル、アルコキシアルキ
ル又はアルコキシアルコキシアルキルを、Yは水
素原子又は塩素原子を、Aは
法に関する。 更に詳しくは特定な化合物を共存せしめてなる赤
外線吸収剤を主用途とするインドレニン化合物の
耐光堅牢度向上法に関する。 「従来の技術」 近年、赤外線吸収剤は広範な分野に利用される
ようになつた。例えば光学的記録媒体に適用する
場合、赤外線吸収剤からなる層をアクリル樹脂
板、ポリカーボネート樹脂板等の基板上に形成せ
しめこれに適当な光、例えばレーザー光を照射す
ることにより情報を記録することが行われてい
る。又赤外線吸収剤をバインダーと有機溶媒との
混合物に混合し、例えば透明なアクリル樹脂板に
塗布すると赤外領域の光線に対する光遮断作用、
即ちフイルターとして有用に使用出来る。更に赤
外線吸収剤をメチルメタアクリレート樹脂のよう
な樹脂に練り込み成形することにより、赤外領域
の光が遮断されるメガネとして用いることも出来
る。式 〔式(1)においてRはアルキル、アルコキシアルキ
ル又はアルコキシアルコキシアルキルを、Yは水
素原子又は塩素原子を、Aは
【式】
【式】(これらの式中Bは水素原子、塩
素原子又は
【式】を表す)又は
【式】をそれぞれ表し、Xは陰イオンを
表す〕
で表される化合物も前記したような用途に使用さ
れうる。 「発明が解決しようとする問題点」 前記式(1)で表される化合物は赤外線吸収能を有
するので赤外線吸収剤として用いられるがその耐
光堅牢度が充分でないという欠点があり、そのた
め高い耐光堅牢度を必要とするような用途、目的
の為にはその性能を十分に発揮させることができ
ない。 「問題点を解決する為の手段」 本発明者らは前記したような問題点を解決すべ
く鋭意研究を重ねた結果本発明に至つたものであ
る。 即ち、本発明は式 〔式(1)においてRはアルキル、アルコキシアルキ
ル又はアルコキシアルコキシアルキルを、Yは水
素原子又は塩素原子を、Aは
れうる。 「発明が解決しようとする問題点」 前記式(1)で表される化合物は赤外線吸収能を有
するので赤外線吸収剤として用いられるがその耐
光堅牢度が充分でないという欠点があり、そのた
め高い耐光堅牢度を必要とするような用途、目的
の為にはその性能を十分に発揮させることができ
ない。 「問題点を解決する為の手段」 本発明者らは前記したような問題点を解決すべ
く鋭意研究を重ねた結果本発明に至つたものであ
る。 即ち、本発明は式 〔式(1)においてRはアルキル、アルコキシアルキ
ル又はアルコキシアルコキシアルキルを、Yは水
素原子又は塩素原子を、Aは
【式】
【式】(これらの式中Bは水素原子、塩
素原子又は
【式】を表す)又は
【式】をそれぞれ表し、Xは陰イオンを
表す〕
で表される化合物に下記(2),(3)又は(4)
(式(2),(3)及び(4)においてR′はアルキル基を、
X′は陰イオンを表す。又式(3)に於てEは置換し
ていてもよいフエニル基又はナフタレン基を表
す) から選ばれる化合物の1種又は2種以上を共存せ
しめることを特徴とする式(1)で表される化合物の
耐光堅牢度向上法を提供する。 次に本発明において式(1)で表される化合物、式
(2),(3)及び(4)の化合物(以後これらを添加剤とい
う)の具体例を示す。 式(1)の化合物の例(R,Y,A,Xは各々式(1)
におけるものである)
X′は陰イオンを表す。又式(3)に於てEは置換し
ていてもよいフエニル基又はナフタレン基を表
す) から選ばれる化合物の1種又は2種以上を共存せ
しめることを特徴とする式(1)で表される化合物の
耐光堅牢度向上法を提供する。 次に本発明において式(1)で表される化合物、式
(2),(3)及び(4)の化合物(以後これらを添加剤とい
う)の具体例を示す。 式(1)の化合物の例(R,Y,A,Xは各々式(1)
におけるものである)
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
式(2)の添加剤の例(R′,X′は式(2)におけるも
のである)
のである)
【表】
式(3)の添加剤の例(R′,E,X′は式(3)におけ
るものである。)
るものである。)
【表】
【表】
式(4)の添加剤の例(R′,X′は式(4)におけるも
のである。)
のである。)
【表】
次に式(1)の化合物を赤外線吸収剤として光記録
媒体に適用した場合の本発明の方法につき説明す
る。 式(1)の化合物と前記した添加剤の1種又は2種
以上を併用して後記するような塗布法によつて基
質上に適用され光記録媒体が調製される。式(1)の
化合物、及び添加剤を溶解する為の溶剤として
は、ジクロロメタン、ジクロロエタン、アセト
ン、メチルエチルケトン等を挙げることが出来
る。更にバインダーを併用して基質上に塗布する
場合の溶剤の例としてはメチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、ジメチルホルムアミド、
酢酸メチル、酢酸エチル、トルエン、キシレン、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ジクロロエタン等を挙げることが出来る。そ
してバインダーを併用する場合、用いられるバイ
ンダーの例としてはフエノール系、アルキツド
系、尿素−メラミン系、エポキシ系、不飽和ポリ
エステル系、シリコン系、ポリウレタン系、ポリ
アクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポリスチレ
ン系樹脂等が挙げられる。 式(1)の化合物に対する前記添加剤の添加比率は
式(1)の化合物1.0に対して添加剤0.05〜5.0、好ま
しくは0.3〜1.5である。 式(1)の化合物と前記添加剤を塗布して用いる場
合の基質の例としてはポリアクリレート系、ポリ
メタアクリレート系、ポリカーボネート系、セル
ローストリアセテート系、ポリエチレン系、ポリ
プロピレン系、ポリ塩化ビニル系、ポリ塩化ビニ
リデン系、PVA系、ポリエステル系、ポリアミ
ド系、ポリイミド系、ポリスルホン系、ポリエー
テル系、ポリスチレン系、ポリアクリルニトリル
系樹脂製のフイルム、シートあるいは盤状成型物
があげられ、必要によりこれ等の表面にシリコン
系合成樹脂などで保護層を設けたものあるいは各
種ガラス、セラミツクス、金属製板なども用いら
れる。(以下これらを総称して「フイルム又は基
板等」と略す) 塗布の方法としては式(1)の化合物と、1種又は
2種以上の添加剤を溶剤に溶解して塗布するか(1)
の化合物と添加物を溶剤に別々に溶解してから混
合して塗布する。塗布法としてはスプレー或はス
ピンナーを用いてフイルム又は基板等に塗布す
る。又、バインダーを併用する場合はバインダー
と溶剤の混合物に式(1)の化合物及び添加剤を溶解
せしめた液をフイルム又は基板にスプレー、スピ
ンナー、バーコーター、アプリケーター、グラビ
ヤコーター等を用いて塗布する。この場合基板又
はフイルム上にまず添加剤の層を設けその上に式
(1)の化合物の層を設けるか又はその逆の順序によ
つて式(1)の化合物又は添加剤からなる層を設ける
ことも出来る。 本発明の方法によつて式(1)の化合物が適用され
た場合、その耐光堅牢度が飛躍的に向上するので
その耐光性が不充分なため使用の制限されていた
分野にも式(1)の化合物が使われるようになり、又
式(1)の化合物が既に利用されている分野にあつて
も、その耐光堅牢度が飛躍的に向上したので性能
の一層の改善がはかられるようになつた。本発明
は殊に光記録媒体(光デイスク)、赤外線フイル
ター、赤外線遮断メガネ等に利用した場合すぐれ
た効果を現わす。 「実施例」 実施例によつて本発明を更に詳細に説明する。 実施例 1 (1)−16の化合物(赤外線吸収剤) 1g (2)−10の添加剤 1g ジクロロエタン 100ml からなる溶液をアクリル板上にスピンナーを用い
て2000r.p.m.でコートした。この試験片を(A)とす
る。比較例として上記組成から(2)−10の化合物を
除いた組成の溶液を上記同様にコートしこの試験
片を(B)とし、耐光試験を行つた。 耐光試験機はスガ試験機(株)製、Xenon Fade
Meter(型式FA−25X型、容量6KVA)を用い
た。 露光前及び一定時間露光後のλmax.における吸
光度を測定し、残存率Hを下記の式により算出し
た。 H=一定時間露光後の吸光度/露光度の吸光度×100
(%) Hの値の大きいもの程耐光堅牢度が良好なことを
示す。 結果は下表の通りであつた。
媒体に適用した場合の本発明の方法につき説明す
る。 式(1)の化合物と前記した添加剤の1種又は2種
以上を併用して後記するような塗布法によつて基
質上に適用され光記録媒体が調製される。式(1)の
化合物、及び添加剤を溶解する為の溶剤として
は、ジクロロメタン、ジクロロエタン、アセト
ン、メチルエチルケトン等を挙げることが出来
る。更にバインダーを併用して基質上に塗布する
場合の溶剤の例としてはメチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、ジメチルホルムアミド、
酢酸メチル、酢酸エチル、トルエン、キシレン、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ジクロロエタン等を挙げることが出来る。そ
してバインダーを併用する場合、用いられるバイ
ンダーの例としてはフエノール系、アルキツド
系、尿素−メラミン系、エポキシ系、不飽和ポリ
エステル系、シリコン系、ポリウレタン系、ポリ
アクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、ポリスチレ
ン系樹脂等が挙げられる。 式(1)の化合物に対する前記添加剤の添加比率は
式(1)の化合物1.0に対して添加剤0.05〜5.0、好ま
しくは0.3〜1.5である。 式(1)の化合物と前記添加剤を塗布して用いる場
合の基質の例としてはポリアクリレート系、ポリ
メタアクリレート系、ポリカーボネート系、セル
ローストリアセテート系、ポリエチレン系、ポリ
プロピレン系、ポリ塩化ビニル系、ポリ塩化ビニ
リデン系、PVA系、ポリエステル系、ポリアミ
ド系、ポリイミド系、ポリスルホン系、ポリエー
テル系、ポリスチレン系、ポリアクリルニトリル
系樹脂製のフイルム、シートあるいは盤状成型物
があげられ、必要によりこれ等の表面にシリコン
系合成樹脂などで保護層を設けたものあるいは各
種ガラス、セラミツクス、金属製板なども用いら
れる。(以下これらを総称して「フイルム又は基
板等」と略す) 塗布の方法としては式(1)の化合物と、1種又は
2種以上の添加剤を溶剤に溶解して塗布するか(1)
の化合物と添加物を溶剤に別々に溶解してから混
合して塗布する。塗布法としてはスプレー或はス
ピンナーを用いてフイルム又は基板等に塗布す
る。又、バインダーを併用する場合はバインダー
と溶剤の混合物に式(1)の化合物及び添加剤を溶解
せしめた液をフイルム又は基板にスプレー、スピ
ンナー、バーコーター、アプリケーター、グラビ
ヤコーター等を用いて塗布する。この場合基板又
はフイルム上にまず添加剤の層を設けその上に式
(1)の化合物の層を設けるか又はその逆の順序によ
つて式(1)の化合物又は添加剤からなる層を設ける
ことも出来る。 本発明の方法によつて式(1)の化合物が適用され
た場合、その耐光堅牢度が飛躍的に向上するので
その耐光性が不充分なため使用の制限されていた
分野にも式(1)の化合物が使われるようになり、又
式(1)の化合物が既に利用されている分野にあつて
も、その耐光堅牢度が飛躍的に向上したので性能
の一層の改善がはかられるようになつた。本発明
は殊に光記録媒体(光デイスク)、赤外線フイル
ター、赤外線遮断メガネ等に利用した場合すぐれ
た効果を現わす。 「実施例」 実施例によつて本発明を更に詳細に説明する。 実施例 1 (1)−16の化合物(赤外線吸収剤) 1g (2)−10の添加剤 1g ジクロロエタン 100ml からなる溶液をアクリル板上にスピンナーを用い
て2000r.p.m.でコートした。この試験片を(A)とす
る。比較例として上記組成から(2)−10の化合物を
除いた組成の溶液を上記同様にコートしこの試験
片を(B)とし、耐光試験を行つた。 耐光試験機はスガ試験機(株)製、Xenon Fade
Meter(型式FA−25X型、容量6KVA)を用い
た。 露光前及び一定時間露光後のλmax.における吸
光度を測定し、残存率Hを下記の式により算出し
た。 H=一定時間露光後の吸光度/露光度の吸光度×100
(%) Hの値の大きいもの程耐光堅牢度が良好なことを
示す。 結果は下表の通りであつた。
【表】
以上の試験結果から、試験片(A)の残存率が高く
(1)−16の化合物の耐光堅牢度が大巾に改良されて
いることがわかる。 実施例 2〜4 実施例1に於て添加剤を下記の表のように変え
又露光時間を10時間のみとする以外は実施例1と
同様な操作を行つて次の結果を得た(Hの値
(%))。いずれも添加剤の入つていない場合(実
施例1の(B))に比べ大巾に耐光堅牢度が改良され
ていた。
(1)−16の化合物の耐光堅牢度が大巾に改良されて
いることがわかる。 実施例 2〜4 実施例1に於て添加剤を下記の表のように変え
又露光時間を10時間のみとする以外は実施例1と
同様な操作を行つて次の結果を得た(Hの値
(%))。いずれも添加剤の入つていない場合(実
施例1の(B))に比べ大巾に耐光堅牢度が改良され
ていた。
【表】
実施例 5〜37
式(1)の化合物(赤外線吸収剤) 1g
添加剤 1g
ジクロロエタン 100ml
からなる溶液を実施例1と同様にコートし、試験
片を作製し、耐光試験を行いHの値(%)を算出
した。結果を以下に示す。(添加剤は前記した添
加剤番号を示す)
片を作製し、耐光試験を行いHの値(%)を算出
した。結果を以下に示す。(添加剤は前記した添
加剤番号を示す)
【表】
実施例 38
(1)−5の化合物(赤外線吸収剤) 0.3g
(2)−10の添加剤 0.1g
ニトロセルロース 100g
メタノール 20g
メチルエチルケトン 10g
トルエン 10g
からなる組成液を磁製ボールミル中で16時間混合
し、1mm厚のポリエステルフイルム上へNo.12バー
コーターを用いて塗布し自然乾燥した。この試験
片を(A)(赤外線フイルター)とする。比較例とし
て上記組成から(2)−10の添加剤を除いた組成液を
用いて前記と同様にして試験片(B)を作製した。
(A),(B)について実施例1と同様に耐光試験を行い
Hの値(%)を算出した。結果を以下に示す。
し、1mm厚のポリエステルフイルム上へNo.12バー
コーターを用いて塗布し自然乾燥した。この試験
片を(A)(赤外線フイルター)とする。比較例とし
て上記組成から(2)−10の添加剤を除いた組成液を
用いて前記と同様にして試験片(B)を作製した。
(A),(B)について実施例1と同様に耐光試験を行い
Hの値(%)を算出した。結果を以下に示す。
【表】
実施例 39
(1)−24の化合物(赤外線吸収剤) 0.3g
(4)−7の添加剤 0.3g
アクリルメラミンクリヤー 100g
メチルイソブチルケトン 15g
トルエン 5g
酢酸エチル 5g
の組成液を用いて実施例38と同様にして添加剤の
入つたものと入つていない試験片(A),(B)(赤外線
フイルター)を作製し、耐光試験を行つた結果は
以下の通りであつた。(Hの値)
入つたものと入つていない試験片(A),(B)(赤外線
フイルター)を作製し、耐光試験を行つた結果は
以下の通りであつた。(Hの値)
【表】
「発明の効果」
式(1)で示される化合物を使用するにあたり特定
の添加剤を併用することによつて該化合物の耐光
堅牢度を飛躍的に向上させることが出来た。
の添加剤を併用することによつて該化合物の耐光
堅牢度を飛躍的に向上させることが出来た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 〔式(1)においてRはアルキル、アルコシキアルキ
ル又はアルコキシアルコキシアルキルをYは水素
原子又は塩素原子を、Aは【式】 【式】(これらの式中Bは水素原子、塩 素原子又は【式】を表す)又は 【式】をそれぞれ表し、Xは陰イオンを 表す〕 で表される化合物に下記(2),(3)又は(4) (式(2),(3)及び(4)においてR′はアルキル基を、
X′は陰イオンを表す。又式(3)においてEは置換
していてもよいフエニル基又はナフタレン基を表
す) の化合物から選ばれる化合物の1種又は2種以上
を共存せしめることを特徴とする式(1)で表される
化合物の耐光堅牢度向上法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60188516A JPS6250187A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 耐光堅牢度向上法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60188516A JPS6250187A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 耐光堅牢度向上法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6250187A JPS6250187A (ja) | 1987-03-04 |
| JPH0465796B2 true JPH0465796B2 (ja) | 1992-10-21 |
Family
ID=16225082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60188516A Granted JPS6250187A (ja) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 耐光堅牢度向上法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6250187A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245030A (en) * | 1987-07-28 | 1993-09-14 | Canon Kabushiki Kaisha | IR-ray absorptive amino compound and optical recording medium by use thereof |
| JP2662399B2 (ja) * | 1987-07-28 | 1997-10-08 | キヤノン株式会社 | 赤外吸収化合物及びそれを用いた光記録媒体 |
| DE3888759T2 (de) * | 1987-07-28 | 1994-07-28 | Canon Kk | Infrarot-absorbierende Verbindung und diese Verbindung verwendendes optisches Aufzeichnungsmedium. |
| JPH0794180B2 (ja) * | 1987-09-03 | 1995-10-11 | 富士写真フイルム株式会社 | 感熱転写材料 |
| JPH0796335B2 (ja) * | 1987-10-27 | 1995-10-18 | キヤノン株式会社 | 光記録媒体 |
| JPH023452A (ja) * | 1988-06-14 | 1990-01-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 色素溶液組成物および情報記録媒体の製造方法 |
| JP2826846B2 (ja) * | 1989-10-30 | 1998-11-18 | 富士写真フイルム株式会社 | 情報記録媒体及びその記録方法 |
| JPWO2004113453A1 (ja) * | 2003-06-18 | 2006-07-20 | 山本化成株式会社 | 結晶性非溶媒和型ポリメチン系化合物 |
| WO2014144702A2 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Visen Medical, Inc. | 4,4-disubstituted cyclohexyl bridged heptamethine cyanine dyes and uses thereof |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58194595A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-12 | Canon Inc | 光学記録媒体 |
| JPS5967092A (ja) * | 1982-10-11 | 1984-04-16 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPH0630962B2 (ja) * | 1982-12-29 | 1994-04-27 | ティーディーケイ株式会社 | 光記録媒体 |
| JPH0630961B2 (ja) * | 1982-11-02 | 1994-04-27 | ティーディーケイ株式会社 | 光記録媒体 |
| JPS5955795A (ja) * | 1982-09-27 | 1984-03-30 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPS59124895A (ja) * | 1982-12-30 | 1984-07-19 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPH0613238B2 (ja) * | 1982-11-08 | 1994-02-23 | 株式会社リコー | 光学的情報記録媒体 |
| JPS6054892A (ja) * | 1983-09-05 | 1985-03-29 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPH0626028B2 (ja) * | 1984-02-06 | 1994-04-06 | 株式会社リコー | 光情報記録媒体 |
| JPS60236131A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-22 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JPS6230088A (ja) * | 1985-08-01 | 1987-02-09 | Olympus Optical Co Ltd | 光メモリ媒体 |
-
1985
- 1985-08-29 JP JP60188516A patent/JPS6250187A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6250187A (ja) | 1987-03-04 |
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