JPH0453907B2 - - Google Patents
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Description
「産業上の利用分野」
本発明は新規なジスアゾ化合物及びそれを使用
するセルロース系繊維の染色法に関する。そして
本発明のジスアゾ化合物は天然又は再生セルロー
ス繊維特に木綿又は木綿含有繊維を諸堅牢度の優
れる黄色に染色するということにより特徴づけら
れる。 「従来の技術」 従来、天然又は再生セルロース繊維を染色する
染料としてはナフトール染料、スレン染料、硫化
染料、反応性染料、直接染料等が提供されている
が要求される堅牢度に対する到達度、染色加工に
於ける操作又は工程管理の難易度、染色廃水の処
理負荷等に関し一長一短の問題を含んでいる。 又セルロース繊維と他種繊維の混紡又は交編交
織繊維、例えば、合成繊維とセルロース混紡繊維
特にポリエステルと木綿混紡繊維（以下Ｔ／Ｃ混
と略す）の染色に於いては分散染料によるポリエ
ステル繊維の染色加工が、一般に高温（120〜130
℃）且つ酸性浴の条件となるため、通常中性浴で
90〜100℃で行われる上記セルロース系繊維の染
色条件と必ずしも一致しない。従つてＴ／Ｃ混の
染色加工は多くの場合分散染料の併用下直接染
料、反応性染料等による所謂二浴染色又は一浴二
段染色が行われており、省エネルギー、省力化等
染色加工の効率向上の観点からＴ／Ｃ混染色にお
ける一浴一段化が課題となつている。従来の直接
染料もこのような課題をある程度は満たすのであ
るが直接染料は一般に堅牢度殊に洗濯堅牢度、汗
耐光堅牢度、塩素堅牢度が低く又その染色再現性
が不充分なため、その適応範囲に制限がある場合
が多い。 例えば我々は、Ｔ／Ｃ混の一浴一段法による染
色を可能にする黄色系直接染料として特開昭59−
74163に記載の染料を提供したのであるがそれら
の染料はセルロース繊維に対する直接性がやや小
さく又染浴添加の塩濃度依存性が大きい為染色再
現性にやや難がある事が見出された。 「発明が解決しようとする問題点」 分散染料と直接染料の併用下に行われる一浴一
段法によるＴ／Ｃ混の染色において染色再現性の
良好な直接染料の開発が望まれている。 「問題点を解決する為の手段」 本発明者等は前記したような問題点を解決すべ
く鋭意努力した結果本発明を完成したものであ
る。即ち本発明は遊離酸として式 （式（）中R1及びR3は各々独立に水素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基又はウレ
イド基を、R2及びR4は各々独立に水素原子、メ
チル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基
を、Ｘ及びＹは各々独立にアルキル基又はヒドロ
キシアルキル基で置換されたアミノ基（但しアル
キル基、ヒドロキシアルキル基の炭素総数は２〜
４個とする）、シクロヘキシルアミノ基、ピペリ
ジノ基、モルホリノ基、ベンナルアミノ基又は塩
素原子、メチル基、メトキシ基、アセチルアミノ
基、スルフアモイル基若しくはカルバモイル基で
置換されていてもよいアニリノ基をそれぞれ表
す。但し式（）においてカルボキシル基は２又
は３の位置でベンゼン核に結合しているものとす
る） で表されるジスアゾ化合物及びそれを用いるセル
ロース繊維の染色法を提供する。 式（）のジスアゾ化合物は例えば以下の方法
にて製造出来る。先ず予め遊離酸として式（）
又は（）で表されるアミノアゾ化合物を製造す
る。 （式（）及び（）においてR1，R2，R3及
びR4は前記と同じ意味を表す 式（）及び（）のアミノアゾ化合物は通常
２−アミノ−４，８−ナフタレンジスルホン酸を
ジアゾ化し、相当するアニリン類又はアニリン類
のＮ−ω−メタンスルホン酸（例えばアニリン、
２−メチルアニリン、３−メチルアニリン、２−
メトオキシアニリン、３−メトオキシアニリン、
２−エトオキシアニリン、２，５−ジメチルアニ
リン、２−メトオキシ−５−メチルアニリン、２
−エトオキシ−５−メチルアニリン、２，５−ジ
メトオキシアニリン、２，５−ジエトオキシアニ
リン、３−アセチルアミノアニリン、３−ベンゾ
イルアミノアニリン、３−ウレイドアニリン、２
−メトオキシ−５−アセチルアミノアニリン等又
はこれらのＮ−ω−メタンスルホン酸誘導体）と
カツプリングするかＮ−ω−メタンスルホン酸誘
導体をカツプラーに用いたときはカツプリング反
応ののち、加水分解する事により製造される。 次に三ハロゲン化シアヌル（例えば臭化シアヌ
ル、弗化シアヌル及び好適には塩化シアヌル）と
式（）又は式（）のアミノアゾ化合物を縮合
（一次縮合）し各々式（）又は式（）で表さ
れるアゾ化合物を製造する。 〔（）及び（）式中R1，R2，R3及びR4は
前記と同じ意味を、又Ｚはハロゲンを表す。〕 次に２，５−ジアミノ安息香酸と式（）及び／
又は式（）のアゾ化合物を任意の順序で縮合
（二次縮合）を行う。 得られたジスアゾ化合物とアルキル又はアルカ
ノールアミン類（例えばモノエタノールアミン、
Ｎ−メチルモノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、モノ又はジプロパノールアミン等）、シ
クロヘキシルアミン、ピペリジン、モルホリン、
ベンジルアミン又は置換されていてもよいアニリ
ン類（例えばアニリン、ｐ−カルバモイルアニリ
ン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｏ−アニ
シジン、ｐ−スルフアモイルアニリン、２，５−
キシリジン、２，４，６−メシジン、ｐ−クレシ
ジン、ｐ−アミノアセトアニリド、ｍ−アミノア
セトアニリド、ｍ−ククロロアニリン、３，４−
ジクロロアニリン等）と縮合（三次縮合）して一
般式（）のジスアゾ化合物を得る。 三ハロゲン化シアヌルと各々の縮合反応は一般
的な通常の方法にて行う事が出来るが好適な反応
条件は以下の如くである。 一次縮合は温度０〜25℃、PH３〜７、好適には
温度５〜15℃、PH４〜6.5で二次縮合は温度30〜
70℃、PH３〜８、好適には温度40〜60℃、PH４〜
７で、三次縮合は温度70〜105℃、PH３〜９、好
適には温度80〜100℃、PH５〜８でそれぞれ行わ
れる。式（）のジスアゾ化合物は三次縮合が終
つたのち通常の方法にて単離される。 即ち、反応液を蒸発濃縮するか又は通常の方法
により塩析し過分離し乾燥を行えば良い。 本発明の新規ジスアゾ化合物はセルロース繊維
をそれ自体公知の浸染法、あるいはポリエステル
繊維を分散染料で染色する際の例えば高温染色
法、キヤリアー染色法等で用いられる染色条件下
で黄色系の色相に染色することができる。 本発明の化合物は１種又は２種以上混合してさ
らに分散染料、塩基性染料、酸性染料等他種属染
料と併用しても用いることが出来るものであり、
特記すべきは良好な高温酸性適性を有するので
Ｔ／Ｃ混をポリエステル用分散染料の併用下一浴
一段で染色操作、染色物の堅牢度等の点で全く問
題なく染色出来るということである。 本発明のジスアゾ化合物はセルロース系繊維に
対して高い直接性を示すとともにこの染料の溶解
性が良好で、又塩濃度依存性が小さので染色再現
性が良好である。そして得られた染色物の諸堅牢
度殊に汗耐光堅牢度、塩素堅牢度、湿潤堅牢度に
すぐれている。更に分散染料と本発明のジアゾ化
合物を併用してＴ／Ｃ混の一浴一段法による染色
を行つた場合も前記同様にすぐれた染色再現性及
び堅牢度を与える。 「実施例」 本発明を実施例によつて更に詳細に説明する。
実施例中カルボキシル基、スルホン酸基は遊離の
形で表すものとする。 実施例 １ ジアゾ化された２−アミノ−４，８−ナフタレ
ンジスルホン酸を３−アセチルアミノアニリンに
弱酸性にてカツプリングさせて得られたアミノア
ゾ化合物46.4部を500部の水に溶解した。この溶
液に18.5部の塩化シアヌルを５〜10℃にて加えた
後、炭酸ナトリウムを添加する事によりPH５〜６
に調整し、反応を行つた（一次縮合）。反応完了
後この反応液に7.6部の２，５−ジアミノ安息香
酸を100部の水に溶解して加え、混合物を徐々に
加熱し50〜60℃とし反応せしめた（二次縮合）。
反応中、炭酸ナトリウムを添加する事によりPH６
〜７に保持した。 反応の完了後に15部のジエタノールアミンを加
え混合物を90〜95℃に加熱し反応せしめた（三次
縮合）。反応中、炭酸ナトリウムを添加する事に
よりPH７〜８に保持した。 反応の完了後に反応液の20パーセント（重量）
の塩化ナトリウムを加え、析出した結晶を別し
た。 次の化合物67.7部を得た。 この化合物は水に良く溶解し黄色溶液を与え、
その最大吸収波長（λmax）は402nm（水中、以
下同じ）であつた。この化合物は木綿に対して高
い直接性を示し黄色の染色物を与えた。このもの
を後述するポリアミン系フイツクス剤で処理した
後の堅牢度は耐光５級、洗濯４級、汗耐光４級、
塩素４級と極めて良好であつた。 実施例 ２〜７ 下記表で示される化合物を実施例１に準じて製
造したが、三次縮合反応時15部のジエタノールア
ミンの代りに９部のモノエタノールアミン、10部
のＮ−メチルモノエタノールアミン、10部のモノ
プロパノールアミン、15部のシクロヘキシルアミ
ン、15部のアニリン又は12部のモルホリンを使用
した。生成した化合物及びその水溶液でのλmax
を以下の表に示す。
するセルロース系繊維の染色法に関する。そして
本発明のジスアゾ化合物は天然又は再生セルロー
ス繊維特に木綿又は木綿含有繊維を諸堅牢度の優
れる黄色に染色するということにより特徴づけら
れる。 「従来の技術」 従来、天然又は再生セルロース繊維を染色する
染料としてはナフトール染料、スレン染料、硫化
染料、反応性染料、直接染料等が提供されている
が要求される堅牢度に対する到達度、染色加工に
於ける操作又は工程管理の難易度、染色廃水の処
理負荷等に関し一長一短の問題を含んでいる。 又セルロース繊維と他種繊維の混紡又は交編交
織繊維、例えば、合成繊維とセルロース混紡繊維
特にポリエステルと木綿混紡繊維（以下Ｔ／Ｃ混
と略す）の染色に於いては分散染料によるポリエ
ステル繊維の染色加工が、一般に高温（120〜130
℃）且つ酸性浴の条件となるため、通常中性浴で
90〜100℃で行われる上記セルロース系繊維の染
色条件と必ずしも一致しない。従つてＴ／Ｃ混の
染色加工は多くの場合分散染料の併用下直接染
料、反応性染料等による所謂二浴染色又は一浴二
段染色が行われており、省エネルギー、省力化等
染色加工の効率向上の観点からＴ／Ｃ混染色にお
ける一浴一段化が課題となつている。従来の直接
染料もこのような課題をある程度は満たすのであ
るが直接染料は一般に堅牢度殊に洗濯堅牢度、汗
耐光堅牢度、塩素堅牢度が低く又その染色再現性
が不充分なため、その適応範囲に制限がある場合
が多い。 例えば我々は、Ｔ／Ｃ混の一浴一段法による染
色を可能にする黄色系直接染料として特開昭59−
74163に記載の染料を提供したのであるがそれら
の染料はセルロース繊維に対する直接性がやや小
さく又染浴添加の塩濃度依存性が大きい為染色再
現性にやや難がある事が見出された。 「発明が解決しようとする問題点」 分散染料と直接染料の併用下に行われる一浴一
段法によるＴ／Ｃ混の染色において染色再現性の
良好な直接染料の開発が望まれている。 「問題点を解決する為の手段」 本発明者等は前記したような問題点を解決すべ
く鋭意努力した結果本発明を完成したものであ
る。即ち本発明は遊離酸として式 （式（）中R1及びR3は各々独立に水素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基又はウレ
イド基を、R2及びR4は各々独立に水素原子、メ
チル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基
を、Ｘ及びＹは各々独立にアルキル基又はヒドロ
キシアルキル基で置換されたアミノ基（但しアル
キル基、ヒドロキシアルキル基の炭素総数は２〜
４個とする）、シクロヘキシルアミノ基、ピペリ
ジノ基、モルホリノ基、ベンナルアミノ基又は塩
素原子、メチル基、メトキシ基、アセチルアミノ
基、スルフアモイル基若しくはカルバモイル基で
置換されていてもよいアニリノ基をそれぞれ表
す。但し式（）においてカルボキシル基は２又
は３の位置でベンゼン核に結合しているものとす
る） で表されるジスアゾ化合物及びそれを用いるセル
ロース繊維の染色法を提供する。 式（）のジスアゾ化合物は例えば以下の方法
にて製造出来る。先ず予め遊離酸として式（）
又は（）で表されるアミノアゾ化合物を製造す
る。 （式（）及び（）においてR1，R2，R3及
びR4は前記と同じ意味を表す 式（）及び（）のアミノアゾ化合物は通常
２−アミノ−４，８−ナフタレンジスルホン酸を
ジアゾ化し、相当するアニリン類又はアニリン類
のＮ−ω−メタンスルホン酸（例えばアニリン、
２−メチルアニリン、３−メチルアニリン、２−
メトオキシアニリン、３−メトオキシアニリン、
２−エトオキシアニリン、２，５−ジメチルアニ
リン、２−メトオキシ−５−メチルアニリン、２
−エトオキシ−５−メチルアニリン、２，５−ジ
メトオキシアニリン、２，５−ジエトオキシアニ
リン、３−アセチルアミノアニリン、３−ベンゾ
イルアミノアニリン、３−ウレイドアニリン、２
−メトオキシ−５−アセチルアミノアニリン等又
はこれらのＮ−ω−メタンスルホン酸誘導体）と
カツプリングするかＮ−ω−メタンスルホン酸誘
導体をカツプラーに用いたときはカツプリング反
応ののち、加水分解する事により製造される。 次に三ハロゲン化シアヌル（例えば臭化シアヌ
ル、弗化シアヌル及び好適には塩化シアヌル）と
式（）又は式（）のアミノアゾ化合物を縮合
（一次縮合）し各々式（）又は式（）で表さ
れるアゾ化合物を製造する。 〔（）及び（）式中R1，R2，R3及びR4は
前記と同じ意味を、又Ｚはハロゲンを表す。〕 次に２，５−ジアミノ安息香酸と式（）及び／
又は式（）のアゾ化合物を任意の順序で縮合
（二次縮合）を行う。 得られたジスアゾ化合物とアルキル又はアルカ
ノールアミン類（例えばモノエタノールアミン、
Ｎ−メチルモノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、モノ又はジプロパノールアミン等）、シ
クロヘキシルアミン、ピペリジン、モルホリン、
ベンジルアミン又は置換されていてもよいアニリ
ン類（例えばアニリン、ｐ−カルバモイルアニリ
ン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｏ−アニ
シジン、ｐ−スルフアモイルアニリン、２，５−
キシリジン、２，４，６−メシジン、ｐ−クレシ
ジン、ｐ−アミノアセトアニリド、ｍ−アミノア
セトアニリド、ｍ−ククロロアニリン、３，４−
ジクロロアニリン等）と縮合（三次縮合）して一
般式（）のジスアゾ化合物を得る。 三ハロゲン化シアヌルと各々の縮合反応は一般
的な通常の方法にて行う事が出来るが好適な反応
条件は以下の如くである。 一次縮合は温度０〜25℃、PH３〜７、好適には
温度５〜15℃、PH４〜6.5で二次縮合は温度30〜
70℃、PH３〜８、好適には温度40〜60℃、PH４〜
７で、三次縮合は温度70〜105℃、PH３〜９、好
適には温度80〜100℃、PH５〜８でそれぞれ行わ
れる。式（）のジスアゾ化合物は三次縮合が終
つたのち通常の方法にて単離される。 即ち、反応液を蒸発濃縮するか又は通常の方法
により塩析し過分離し乾燥を行えば良い。 本発明の新規ジスアゾ化合物はセルロース繊維
をそれ自体公知の浸染法、あるいはポリエステル
繊維を分散染料で染色する際の例えば高温染色
法、キヤリアー染色法等で用いられる染色条件下
で黄色系の色相に染色することができる。 本発明の化合物は１種又は２種以上混合してさ
らに分散染料、塩基性染料、酸性染料等他種属染
料と併用しても用いることが出来るものであり、
特記すべきは良好な高温酸性適性を有するので
Ｔ／Ｃ混をポリエステル用分散染料の併用下一浴
一段で染色操作、染色物の堅牢度等の点で全く問
題なく染色出来るということである。 本発明のジスアゾ化合物はセルロース系繊維に
対して高い直接性を示すとともにこの染料の溶解
性が良好で、又塩濃度依存性が小さので染色再現
性が良好である。そして得られた染色物の諸堅牢
度殊に汗耐光堅牢度、塩素堅牢度、湿潤堅牢度に
すぐれている。更に分散染料と本発明のジアゾ化
合物を併用してＴ／Ｃ混の一浴一段法による染色
を行つた場合も前記同様にすぐれた染色再現性及
び堅牢度を与える。 「実施例」 本発明を実施例によつて更に詳細に説明する。
実施例中カルボキシル基、スルホン酸基は遊離の
形で表すものとする。 実施例 １ ジアゾ化された２−アミノ−４，８−ナフタレ
ンジスルホン酸を３−アセチルアミノアニリンに
弱酸性にてカツプリングさせて得られたアミノア
ゾ化合物46.4部を500部の水に溶解した。この溶
液に18.5部の塩化シアヌルを５〜10℃にて加えた
後、炭酸ナトリウムを添加する事によりPH５〜６
に調整し、反応を行つた（一次縮合）。反応完了
後この反応液に7.6部の２，５−ジアミノ安息香
酸を100部の水に溶解して加え、混合物を徐々に
加熱し50〜60℃とし反応せしめた（二次縮合）。
反応中、炭酸ナトリウムを添加する事によりPH６
〜７に保持した。 反応の完了後に15部のジエタノールアミンを加
え混合物を90〜95℃に加熱し反応せしめた（三次
縮合）。反応中、炭酸ナトリウムを添加する事に
よりPH７〜８に保持した。 反応の完了後に反応液の20パーセント（重量）
の塩化ナトリウムを加え、析出した結晶を別し
た。 次の化合物67.7部を得た。 この化合物は水に良く溶解し黄色溶液を与え、
その最大吸収波長（λmax）は402nm（水中、以
下同じ）であつた。この化合物は木綿に対して高
い直接性を示し黄色の染色物を与えた。このもの
を後述するポリアミン系フイツクス剤で処理した
後の堅牢度は耐光５級、洗濯４級、汗耐光４級、
塩素４級と極めて良好であつた。 実施例 ２〜７ 下記表で示される化合物を実施例１に準じて製
造したが、三次縮合反応時15部のジエタノールア
ミンの代りに９部のモノエタノールアミン、10部
のＮ−メチルモノエタノールアミン、10部のモノ
プロパノールアミン、15部のシクロヘキシルアミ
ン、15部のアニリン又は12部のモルホリンを使用
した。生成した化合物及びその水溶液でのλmax
を以下の表に示す。
【表】
【表】
各々木綿を均一な黄色に染色しその染色堅牢度
が良好であつた。 実施例 ８ ジアゾ化された２−アミノ−４，８−ナフタレ
ンジスルホン酸を３−メチルアニリンに弱酸性に
てカツプリングさせて得られたアミノアゾ化合物
42.1部を500部の水に溶解した。この溶液に18.5
部の塩化シアヌルを５〜10℃にて加えた後、炭酸
ナトリウムを添加する事によりPH５〜６に保持し
反応せしめた（一次縮合）。反応完了後この反応
液に7.6部の２，５−ジアミノ安息香酸を100部の
水に溶解したものを加え、徐々に加熱し50〜60℃
にて反応した（二次縮合）。 反応中、炭酸ナトリウムを添加する事によりPH
６〜７に保持した。 反応完了後に12部のモルホリンを加え混合物を
90〜95℃に加熱し反応せしめた（三次縮合）。反
応中、炭酸ナトリウムを添加する事によりPH７〜
８に保持した。 反応の完了後に反応液に20パーセントの塩化ナ
トリウムを加え、析出した結晶を別した。 次の化合物62.0部を得た。 この化合物は水に良く溶解し黄色溶液を与えそ
の最大吸収波長（λmax）は400nmであつた。 実施例 ９〜15 下記式で示される化合物を実施例８に準じて製
造したが、三次縮合時12部モルホリンの代りに15
部のベンジルアミン、15部のＮ−メチルアニリ
ン、15部ｏ−トルイジン12部のピペリジン、25部
のｐ−スルフアモイルアニリン、16部のｐ−アニ
シジン、18部のｐ−カルバモイルアニリンを使用
した。 生成した化合物及びその水溶液でのλmaxを以
下の表に示す。
が良好であつた。 実施例 ８ ジアゾ化された２−アミノ−４，８−ナフタレ
ンジスルホン酸を３−メチルアニリンに弱酸性に
てカツプリングさせて得られたアミノアゾ化合物
42.1部を500部の水に溶解した。この溶液に18.5
部の塩化シアヌルを５〜10℃にて加えた後、炭酸
ナトリウムを添加する事によりPH５〜６に保持し
反応せしめた（一次縮合）。反応完了後この反応
液に7.6部の２，５−ジアミノ安息香酸を100部の
水に溶解したものを加え、徐々に加熱し50〜60℃
にて反応した（二次縮合）。 反応中、炭酸ナトリウムを添加する事によりPH
６〜７に保持した。 反応完了後に12部のモルホリンを加え混合物を
90〜95℃に加熱し反応せしめた（三次縮合）。反
応中、炭酸ナトリウムを添加する事によりPH７〜
８に保持した。 反応の完了後に反応液に20パーセントの塩化ナ
トリウムを加え、析出した結晶を別した。 次の化合物62.0部を得た。 この化合物は水に良く溶解し黄色溶液を与えそ
の最大吸収波長（λmax）は400nmであつた。 実施例 ９〜15 下記式で示される化合物を実施例８に準じて製
造したが、三次縮合時12部モルホリンの代りに15
部のベンジルアミン、15部のＮ−メチルアニリ
ン、15部ｏ−トルイジン12部のピペリジン、25部
のｐ−スルフアモイルアニリン、16部のｐ−アニ
シジン、18部のｐ−カルバモイルアニリンを使用
した。 生成した化合物及びその水溶液でのλmaxを以
下の表に示す。
【表】
これらの化合物は木綿を黄色に染色しその染色
物の堅牢度がすぐれていた。 実施例 16 化合物を実施例８に準じて製造したが、三次縮
合反応時、12部のモルホリンの代りに５部のモル
ホリンを加え85〜90℃に加熱し反応せしめた。反
応中、炭酸ナトリウムを添加する事によりPH７〜
８に保持した。反応完了後、８部のアニリンを加
え90〜95℃に加熱し反応した。反応中炭酸ナトリ
ウムを添加する事によりPH５〜６に保持した。 反応の完了後に反応液に20パーセントの塩化ナ
トリウムを加え、析出した結晶を別した。 次の化合物62.3部をえた。 この化合物は水に良く溶解し黄色溶液を与え、
そのλmaxは400nmであつた。 この化合物は木綿に対して高い直接性を示し黄
色の染色物を与えた。ポリアミン系フイツクス剤
で処理したのちの堅牢度は耐光５級、洗濯４級、
汗耐光４級、塩素４級と極めて良好であつた。 実施例 17 実施例８に記載のアミノアゾ化合物21.1部を
250部の水に溶解した。この溶液に9.3部の塩化シ
アヌルを５〜10℃にて加えた後、炭酸ナトリウム
を添加する事によりPH５〜６に保持し反応せしめ
た（一次縮合）。 反応完了後この反応液に7.6部の２，５−ジア
ミノ安息香酸を100部の水に溶解したものを加え
徐徐に加熱し30〜440℃にて反応した（二次縮
合）。反応中、炭酸ナトリウムを添加する事によ
りPH４〜５に保持した。 反応完了後、実施例１に記載のアミノアゾ化合
物23.2部と9.3部の塩化シアヌルを実施例１と同
様に反応して得た生成物の反応液を加え、えられ
た混合物を徐々に加熱し50〜60℃にて反応した
（二次縮合）。反応中、炭酸ナトリウムを添加する
事によりPH６〜７に保持した。 反応完了後12部のモルホリンを加え90〜95℃に
加熱し反応せしめた（三次縮合）。 反応中、炭酸ナトリウムを添加する事によりPH
７〜８に保持した。 反応の完了後に反応液に20パーセントの塩化ナ
トリウムを加え、析出した結晶を別した。次の
化合物64.0部を得た。 この化合物は水に良く溶解し黄色溶液を与えそ
のλmaxは401nmであつた。 木綿に対して高い直接性を示し黄色の染色物を
与えた。ポリアミン系フイツクス剤で処理したの
ちの堅牢度は耐光５級、洗濯４級、汗耐光光４
級、塩素４級と極めて良好であつた。 実施例 18〜29 以下、２−アミノ−４，８−ナフタレンジスル
ホン酸と相当するアニリン類にて得た前記式
（）及び／又は前記式（）のアミノアゾ化合
物及びアミン類を使用して得た化合物及びその化
合物の水溶液中でのλmaxを以下の表に示す。
物の堅牢度がすぐれていた。 実施例 16 化合物を実施例８に準じて製造したが、三次縮
合反応時、12部のモルホリンの代りに５部のモル
ホリンを加え85〜90℃に加熱し反応せしめた。反
応中、炭酸ナトリウムを添加する事によりPH７〜
８に保持した。反応完了後、８部のアニリンを加
え90〜95℃に加熱し反応した。反応中炭酸ナトリ
ウムを添加する事によりPH５〜６に保持した。 反応の完了後に反応液に20パーセントの塩化ナ
トリウムを加え、析出した結晶を別した。 次の化合物62.3部をえた。 この化合物は水に良く溶解し黄色溶液を与え、
そのλmaxは400nmであつた。 この化合物は木綿に対して高い直接性を示し黄
色の染色物を与えた。ポリアミン系フイツクス剤
で処理したのちの堅牢度は耐光５級、洗濯４級、
汗耐光４級、塩素４級と極めて良好であつた。 実施例 17 実施例８に記載のアミノアゾ化合物21.1部を
250部の水に溶解した。この溶液に9.3部の塩化シ
アヌルを５〜10℃にて加えた後、炭酸ナトリウム
を添加する事によりPH５〜６に保持し反応せしめ
た（一次縮合）。 反応完了後この反応液に7.6部の２，５−ジア
ミノ安息香酸を100部の水に溶解したものを加え
徐徐に加熱し30〜440℃にて反応した（二次縮
合）。反応中、炭酸ナトリウムを添加する事によ
りPH４〜５に保持した。 反応完了後、実施例１に記載のアミノアゾ化合
物23.2部と9.3部の塩化シアヌルを実施例１と同
様に反応して得た生成物の反応液を加え、えられ
た混合物を徐々に加熱し50〜60℃にて反応した
（二次縮合）。反応中、炭酸ナトリウムを添加する
事によりPH６〜７に保持した。 反応完了後12部のモルホリンを加え90〜95℃に
加熱し反応せしめた（三次縮合）。 反応中、炭酸ナトリウムを添加する事によりPH
７〜８に保持した。 反応の完了後に反応液に20パーセントの塩化ナ
トリウムを加え、析出した結晶を別した。次の
化合物64.0部を得た。 この化合物は水に良く溶解し黄色溶液を与えそ
のλmaxは401nmであつた。 木綿に対して高い直接性を示し黄色の染色物を
与えた。ポリアミン系フイツクス剤で処理したの
ちの堅牢度は耐光５級、洗濯４級、汗耐光光４
級、塩素４級と極めて良好であつた。 実施例 18〜29 以下、２−アミノ−４，８−ナフタレンジスル
ホン酸と相当するアニリン類にて得た前記式
（）及び／又は前記式（）のアミノアゾ化合
物及びアミン類を使用して得た化合物及びその化
合物の水溶液中でのλmaxを以下の表に示す。
【表】
【表】
【表】
実施例 30
木綿の常圧染色
実施例８のジスアゾ化合物１部を4000部の水に
溶解し、次に無水硫酸ナトリウム60部を加えて溶
解し約30℃の染浴を調製した。 木綿よりなるジヤージ編物200部を染浴に繰り
入れ約40分かけて90℃に昇温し同温度にて30分間
保持した。 染色された木綿ジヤージ編物をポリアミン系フ
イツクス剤（三洋化成製、サンフイツクス555）
で処理した後、湯洗、水洗し乾燥した。 均一に黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られ、その堅牢度は耐光５級、洗濯４級、汗耐光
４級、塩素４級と極めて良好であつた。 尚、堅牢度試験は各々、以下の規格に準拠し
た。 耐 光：J.I.S.L0842（1971） 洗 濯：J.I.S.L0844（1973）Ａ−２ 汗耐光：J.I.S.L0888（1977）アルカリ性 塩 素：I.S.O.105−E03−1978 20ppm有効塩
素 実施例 31 木綿の高温酸性浴染色 実施例８のジスアゾ化合物を使用し実施例30と
同様に染浴を仕立て、更に氷酢酸を添加しPH4.5
の染浴を調製した。 木綿ジヤージ編物200部を染浴に繰り入れ約50
分かけて130℃に昇温し同温度にて30分間保持し
た。（密閉加圧式染色機使用）均一に黄色に染色
された木綿ジヤージ編物が得られた。 高温酸性浴というポリエステル繊維の染色条件
を想定した条件下にて染着不良、分解等の問題も
なく実施例30と同等の染色結果がえられた。 実施例 32 ポリエステル／木綿混紡品の高温−浴染色実施
例８のジスアゾ化合物0.5部、無水硫酸ナトリウ
ム100部、Kayalon Polyester Light Yellow 5G
−Ｓ（日本化薬製、分散染料）1.0部、Kayalon
Polyester Yellow BRL−Ｓ（日本化薬製、分散
染料）0.3部、酢酸ナトリウム・三水塩6.4部、酢
酸4.2部、水4000部にてPH4.5の染浴を調製した。 この染浴を50℃とし、ポリエステル／木綿
（50／50）混紡品200部を繰り入れ、約40分にて
130℃に昇温し、同温度にて45分間染色した後、
15分で90℃迄降温させ、更に15分間保持した。 染色物を水洗後前記のポリアミン系フイツクス
剤にて処理した後、ソーピング、湯洗、水洗し乾
燥した。 均一な黄色に染色されたポリエステル／木綿混
紡品が得られ、その堅牢度は極めて良好であつ
た。 「発明の効果」 Ｔ／Ｃ混の一浴一段法による染色に適しその化
合物の直接性がたかくかつ塩濃度依存性が小さい
為染色再現性の良好なジスアゾ化合物が得られ
た。
溶解し、次に無水硫酸ナトリウム60部を加えて溶
解し約30℃の染浴を調製した。 木綿よりなるジヤージ編物200部を染浴に繰り
入れ約40分かけて90℃に昇温し同温度にて30分間
保持した。 染色された木綿ジヤージ編物をポリアミン系フ
イツクス剤（三洋化成製、サンフイツクス555）
で処理した後、湯洗、水洗し乾燥した。 均一に黄色に染色された木綿ジヤージ編物が得
られ、その堅牢度は耐光５級、洗濯４級、汗耐光
４級、塩素４級と極めて良好であつた。 尚、堅牢度試験は各々、以下の規格に準拠し
た。 耐 光：J.I.S.L0842（1971） 洗 濯：J.I.S.L0844（1973）Ａ−２ 汗耐光：J.I.S.L0888（1977）アルカリ性 塩 素：I.S.O.105−E03−1978 20ppm有効塩
素 実施例 31 木綿の高温酸性浴染色 実施例８のジスアゾ化合物を使用し実施例30と
同様に染浴を仕立て、更に氷酢酸を添加しPH4.5
の染浴を調製した。 木綿ジヤージ編物200部を染浴に繰り入れ約50
分かけて130℃に昇温し同温度にて30分間保持し
た。（密閉加圧式染色機使用）均一に黄色に染色
された木綿ジヤージ編物が得られた。 高温酸性浴というポリエステル繊維の染色条件
を想定した条件下にて染着不良、分解等の問題も
なく実施例30と同等の染色結果がえられた。 実施例 32 ポリエステル／木綿混紡品の高温−浴染色実施
例８のジスアゾ化合物0.5部、無水硫酸ナトリウ
ム100部、Kayalon Polyester Light Yellow 5G
−Ｓ（日本化薬製、分散染料）1.0部、Kayalon
Polyester Yellow BRL−Ｓ（日本化薬製、分散
染料）0.3部、酢酸ナトリウム・三水塩6.4部、酢
酸4.2部、水4000部にてPH4.5の染浴を調製した。 この染浴を50℃とし、ポリエステル／木綿
（50／50）混紡品200部を繰り入れ、約40分にて
130℃に昇温し、同温度にて45分間染色した後、
15分で90℃迄降温させ、更に15分間保持した。 染色物を水洗後前記のポリアミン系フイツクス
剤にて処理した後、ソーピング、湯洗、水洗し乾
燥した。 均一な黄色に染色されたポリエステル／木綿混
紡品が得られ、その堅牢度は極めて良好であつ
た。 「発明の効果」 Ｔ／Ｃ混の一浴一段法による染色に適しその化
合物の直接性がたかくかつ塩濃度依存性が小さい
為染色再現性の良好なジスアゾ化合物が得られ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸として式 （式（）中R1及びR3は各々独立に水素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基又はウレ
イド基を、R2及びR4は各々独立に水素原子、メ
チル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基
を、Ｘ及びＹは各々独立にアルキル基又はヒドロ
キシアルキル基で置換されたアミノ基（但しアル
キル基、ヒドロキシアルキル基の炭素総数は２〜
４個とする）、シクロヘキシルアミノ基、ピペリ
ジノ基、モルホリノ基、ベンジルアミノ基又は塩
素原子、メチル基、メトキシ基、アセチルアミノ
基、スルフアモイル基若しくはカルバモイル基で
置換されていてもよいアニリノ基をそれぞれ表わ
す。但し式（）においてカルボキシル基は２又
は３の位置でベンゼン核に結合しているものとす
る） で表わされるジスアゾ化合物 ２ 遊離酸として式 （式（）中R1及びR3は各々独立に水素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、
アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基又はウレ
イド基を、R2及びR4は各々独立に水素原子、メ
チル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基
を、Ｘ及びＹは各々独立にアルキル基又はヒドロ
キシアルキル基で置換されたアミノ基（但しアル
キル基、ヒドロキシアルキル基の炭素総数は２〜
４個とする）、シクロヘキシルアミノ基、ピペリ
ジノ基、モルホリノ基、ベンジルアミノ基又は塩
素原子、メチル基、メトキシ基、アセチルアミノ
基、スルフアモイル基若しくはカルバモイル基で
置換されていてもよいアニリノ基をそれぞれ表わ
す。但し式（）においてカルボキシル基は２又
は３の位置でベンゼン核に結合しているものとす
る） で表されるジスアゾ化合物を用いることを特徴と
するセルロース繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60167668A JPS6230157A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60167668A JPS6230157A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6230157A JPS6230157A (ja) | 1987-02-09 |
| JPH0453907B2 true JPH0453907B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=15854005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60167668A Granted JPS6230157A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6230157A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9114837D0 (en) * | 1991-07-09 | 1991-08-28 | Ici Plc | Compounds |
-
1985
- 1985-07-31 JP JP60167668A patent/JPS6230157A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6230157A (ja) | 1987-02-09 |
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