JPH0454230B2 - - Google Patents
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- JPH0454230B2 JPH0454230B2 JP63067281A JP6728188A JPH0454230B2 JP H0454230 B2 JPH0454230 B2 JP H0454230B2 JP 63067281 A JP63067281 A JP 63067281A JP 6728188 A JP6728188 A JP 6728188A JP H0454230 B2 JPH0454230 B2 JP H0454230B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/378—Trisazo dyes of the type
-
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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Description
［産業上の利用分野］
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは特
定の分子構造を有するトリスアゾ顔料を光導電層
中に含有する電子写真感光体に関する。 ［従来の技術］ 従来、無機光導電性物質を用いた電子写真感光
体としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛
などを用いたものが広く知られている。 一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光
体としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代
表される光導電性ピリマーや２，５−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾールの如き低分子の有機光導電性物質を用
いたもの、さらには、かかる有機光導電性物質と
各種染料や顔料を組み合わせたものなどが知られ
ている。 有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成
膜性が良く、塗工により生産できること、極めて
生産性が高く、安価な感光体を提供できる利点を
有している。また、使用する染料や顔料などの増
感剤の選択により、感色性を自在にコントロール
できるなどの利点を有し、これまで幅広い検討が
なされてきた。特に最近では、有機光導電性顔料
を電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや低
分子の有機導電性物質などからなる電荷輸送層を
積層した機能分離型感光体の開発により、従来の
有機電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐
久性に著しい改善がなされ、実用に共されるよう
になつてきた。 さらに近年、レーザービームプリンターの普及
により、800nm付近の長波長域にまで感度を有す
る電子写真感光体の開発が盛んに行なわれてお
り、これに使用される有機光導電性アゾ顔料とし
ては、例えば特開昭61−43662号公報に記載され
るビフエニルアミン系ジスアゾ顔料や特開昭53−
132347号公報などに記載されるトリフエニルアミ
ン系トリスアゾ顔料などが知られている。これら
のアゾ顔料を用いた電子写真感光体は優れた感度
を有する反面、帯電能、暗減衰、繰り返し使用時
の電位安定性においては十分とは言えない。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な光導電性材料を提供す
ること、長波長にまで感度を有し、前述のような
欠点の改善された電子写真感光体を提供すること
にある。 ［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に光導電層を有する
電子写真感光体において、光導電層に下記一般式
（１）で示すトリスアゾ顔料を含有することを特
徴とする電子写真感光体から構成される。 式中、R1は酸素原子または
定の分子構造を有するトリスアゾ顔料を光導電層
中に含有する電子写真感光体に関する。 ［従来の技術］ 従来、無機光導電性物質を用いた電子写真感光
体としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛
などを用いたものが広く知られている。 一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光
体としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代
表される光導電性ピリマーや２，５−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾールの如き低分子の有機光導電性物質を用
いたもの、さらには、かかる有機光導電性物質と
各種染料や顔料を組み合わせたものなどが知られ
ている。 有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成
膜性が良く、塗工により生産できること、極めて
生産性が高く、安価な感光体を提供できる利点を
有している。また、使用する染料や顔料などの増
感剤の選択により、感色性を自在にコントロール
できるなどの利点を有し、これまで幅広い検討が
なされてきた。特に最近では、有機光導電性顔料
を電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや低
分子の有機導電性物質などからなる電荷輸送層を
積層した機能分離型感光体の開発により、従来の
有機電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐
久性に著しい改善がなされ、実用に共されるよう
になつてきた。 さらに近年、レーザービームプリンターの普及
により、800nm付近の長波長域にまで感度を有す
る電子写真感光体の開発が盛んに行なわれてお
り、これに使用される有機光導電性アゾ顔料とし
ては、例えば特開昭61−43662号公報に記載され
るビフエニルアミン系ジスアゾ顔料や特開昭53−
132347号公報などに記載されるトリフエニルアミ
ン系トリスアゾ顔料などが知られている。これら
のアゾ顔料を用いた電子写真感光体は優れた感度
を有する反面、帯電能、暗減衰、繰り返し使用時
の電位安定性においては十分とは言えない。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な光導電性材料を提供す
ること、長波長にまで感度を有し、前述のような
欠点の改善された電子写真感光体を提供すること
にある。 ［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に光導電層を有する
電子写真感光体において、光導電層に下記一般式
（１）で示すトリスアゾ顔料を含有することを特
徴とする電子写真感光体から構成される。 式中、R1は酸素原子または
【式】を示
し、Ａはフエノール性水酸基を有するカプラー残
基を示す。 Ａの好ましい具体例には、下記一般式（２）〜
（６）で示す残基が挙げられる。 式中、Ｘはベンゼル環と縮合してナフタレン
環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカ
ルバゾール環、ジベンズカルバゾール環、ジベン
ゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフエニ
レンサルフアイト環、フルオレノン環などの多環
芳香環あるいはヘテロ環を形成するに必要な残基
を示す。 Ｘの結合した環はナフタレン環、アントラセン
環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環とす
ることがより好ましい。 R2およびR3は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アリール、アラルキル基、ヘテロ
環基ないしはR2，R3の結合する窒素原子を環内
に含む環状マミノ基を示す。 具体的には、アルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどの基、アラルキル基と
してはベンジン、フエネチル、ナフチルメチルな
どの基、アリール基としてはフエニル、ジフエニ
ル、ナフチル、アンスリルなどの基、ヘテロ環基
としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズ
イミダゾロン、ベンズチアゾール、チアゾール、
ピリジンなどの基が挙げられる。 Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。 ｎは０または１の整数を示す。 一般式 式中、R4は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基あるいはアラルキル基を
示す。R4の具体例は前記のR2，R3と同じ例によ
つて示される。 さらに、一般式（２）および（３）中のR2〜
R4の示すアルキル基、アリール基、アラルキル
基、ヘテロ環基の置換基しては、例えばフツ素原
子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、フエノキシなどのアルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベ
ンジルアミノ、ジフエニルアミノ、モルホリノ、
ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基などが
挙げられる。 一般式 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒
素原子を環内に含むヘテロ環の２価の基を示し、
芳香族炭化水素の２価の基としてはｏ−フエニレ
ンなどの単環芳香族炭化水素の２価の基、ｏ−ナ
フチレン、ペリナフチレン、１，２−アンスリレ
ン、９，10−フエナンスリレンなどの縮合多環芳
香族炭化水素の２価の基が挙げられ、窒素原子を
環内に含むヘテロ環の２価の基としては、３，４
−ピラゾールジイル基、２，３−ピリジンジイル
基、４，５−ピリミジンジイル基、６，７−イン
ダゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基な
どの２価の基が挙げられる。 一般式 式中、R5は置換基を有してもよいアリール基
またはヘテロ環基を示し、具体的にはアリール基
としてはフエニル、ナフチル、アンスリル、ピレ
ニルなどの基、ヘテロ環基としてはピリジル、チ
エニル、フリル、カルバゾリルなどの基を示す。 さらにアリール基、ヘテロ環基の置換基として
は、フツ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、フエノキシなど
のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、ジフエニルアミノ、
モルホリノ、ピペリジノ、プロリジノなど置換ア
ミノ基が挙げられる。 Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義である。 一般式 式中、R6および7は置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基、アリール基、またはヘテ
ロ環基を示し、具体的にはアルキル基としてはメ
チル、エチル、プロピル、ブチルなどの基、アラ
ルキル基としてはベンジル、フエネチル、ナフチ
ルメチルなどの基、アリール基としてはフエニ
ル、ジフエニル、ナフチル、アンスリルなどの
基、ヘテロ環基としてはカルバゾリル、チエニ
ル、ピリジル、フリルなどの基が挙げられ、さら
に、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘ
テロ環基の置換基としては、フツ素原子、塩素原
子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、シフエ
ニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジ
ノなど置換アミノ基が挙げられる。 Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義である。 以下に本発明の一般式（１）で示すジスアゾ顔
料の代表的な具体例を列挙する。 基本型１ 例示顔料(1) Ａ： 例示顔料(2) Ａ： 例示顔料(3) Ａ： 例示顔料(4) Ａ： 例示顔料(5) Ａ： 例示顔料(6) Ａ： 例示顔料(7) Ａ： 例示顔料(8) Ａ： 例示顔料(9) Ａ： 例示顔料(10) Ａ： 例示顔料（11） Ａ： 例示顔料（12） Ａ： 基本型２ 例示顔料（13） Ａ： 例示顔料（14） Ａ： 例示顔料（15） Ａ： 例示顔料（16） Ａ： 例示顔料（17） Ａ： 例示顔料（18） Ａ： 例示顔料（19） Ａ： 例示顔料（20） Ａ： 例示顔料（21） Ａ： なお、本発明で用いるトリスアゾ顔料はこれに
限定されるものではない。 前記一般式(1)で示すトリスアゾ顔料は、対応す
るトリアミンをHodgson WhitehurstによるJ.C.
S 1947，80−１に記載の方法に準じてヘキサゾ
化し、これをホウフツ素塩として単離した後、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの溶剤中で、酢酸ソーダ、ピリジン、
トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの
塩基の存在下、対応するカプラーとカツプリング
することにより合成される。 合成例（例示顔料(9)の合成） ２，６，Bz1−トリアミノベンズアントロン を前記の文献に従い酢酸に溶解し、これをニトロ
シル硫酸中に滴下してヘキサゾ化し、これをホウ
フッ化塩として単離した。 次に１ビーカーにDMF500mを入れ、 カプラー 20.3g（0.033モル）を溶解し、液温を５℃まで冷
却した後、先に得たホウフツ化塩10.0g（0.017モ
ル）を溶解し、次いでトリエチルアミン6.5g
（0.064モル）を５分間で滴下した。２時間攪拌し
た後、これを濾取し、DMF洗浄、水洗の後、凍
結乾燥した。 収量20.3g、収率82％、融点300℃以上（分解） 元素分析 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 73.45 73.48 Ｈ 4.02 4.10 Ｎ 11.55 11.59 前述のトリスアゾ顔料を有する被膜は光導電性を
示し、従つて下述する電子写真感光体の光導電層
に用いることができる。 即ち、本発明の具体例では導電性支持体の上に
前述のトリスアゾ顔料を適当なバインダー中に分
散含有させて被膜形成することにより電子写真感
光体を作成することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の光導電層として感光層を電荷発生層と電荷輸送
層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生層として、前述の光導電性被膜を適用すること
ができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限りの多くの前述の光導電性を示すトリスア
ゾ顔料を含有し、かつ発生した電荷キヤリアの飛
程を短くするために薄膜層、例えば5μ以下、好
ましくは0.01〜1μの膜厚をもつ薄膜層とすること
が好ましい。 このことは入射光線の大部分が電荷発生層で吸
収されて多く電荷キヤリアを生成すること、さら
に発生したキヤリアを再結合や捕獲（トラツプ）
により失活することなく電荷輸送層に注入する必
要があることに起因している。 電荷発生層は、前記トリスアゾ顔料を適当なバ
インダーに分散させ、これを導電性支持体の上に
塗工することによつて形成でき、用い得るバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
たポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーから選択できる。 好ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレ
ート（ビスフエノールＡとフタル酸の縮重合体な
ど）、ポリカーボネート、ポリエステル、フエノ
キシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ポリウレタン、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルプロニドンなどの絶縁性樹脂を挙げることが
できる。 電荷発生層中の含有する樹脂は、80重量％以
下、好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また後述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。 具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどのアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジチメルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレ
ン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類な
どを用いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコールコーテイング法などのコーテ
イング法を用いて行なうことができる。 乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥す
る方法が好ましい。加熱乾燥は、30〜200℃の温
度で５分〜２時間の範囲の時間で、静止または送
風下で行なうことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は電荷発生層
の上に積層されていてもよく、またその下に積層
されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、電荷輸送物質という）は、前述の電荷
発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に非感
応性であることが好ましい。ここでいう電磁波と
は、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近赤外線、
赤外線、遠赤外線などを含有する広義の光線の定
義を包含する。 電荷輸送層の光感応性波長域が電荷発生層のそ
れと一致またはオーバーラツプする時には、両者
で発生した電荷キヤリアが相互に捕獲し合い、結
果的には感度の低下の原因になる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送物質としてはクロルア
ニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、テ
トラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニト
ロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−トリニ
トロ−９−フルオレノン、２，４，７−トリニト
ロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン、２，
４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，
８−トリニトロチオキサントンなどの電子吸引性
物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの
などある。 正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカ
ルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ
−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエ
ニルヒドラジノ−３−メチルデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３
−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、Ｎ，
Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン−10
−エチルフエノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾ
ン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−
α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、ｐ−−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾンなどの
ヒドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、
１−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−［キノリル(2)］−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−［ピリジル(2)］−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−［６−メトキシ
−ピリジル(2)］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−［ピリジル(3)］−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−［レピジル(2)］−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−［ピリジル(2)］−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−［ピリジル(2)］−３−（α−メチル−ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジン−ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、α−フエニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフエ
ニルアミノスチルベン、Ｎ−エチル−３−（α−
フエニルスチリル）カルバゾール、９−ジベンジ
ルアミノベンジリデン−9H−フルオレノン、５
−ｐ−ジトリルアミノベンジリデン−5H−ジベ
ンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテンなどのスチリル系
化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６
−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−４−（ｐ−ジミチル
アミノフエニル）−５−（２−クロロフエニル）オ
キサゾールなどのオキサール系化合物、２−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミ
ノベンゾチアゾールなどのチアゾール系化合物、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエニ
ル）−フエニルメタンなどのトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタンなどのポリ
アリールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジ
ン、ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ルーホルムアルデヒド樹脂などを挙げられる。 これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレ
ンーテルル、アモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は１種または２種
以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質が成膜性を有していないときには
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリルースチレンコポリマー、アクリロニト
リルーブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーが挙げられる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には５〜35μであるが、好ましい
範囲は10〜25μである。塗工によつて電荷輸送層
を形成する際には、前述したような適当なコーテ
イング法を用いることができる。 このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は、導電性支持体の上に設けられ
る。導電性支持体としては、支持体自体が導電性
をもつもの、例えばアルミニウム、アルミニウム
合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリ
ブデン、クロム、チタン、ニツケル、インジウ
ム、金や白金などが用いられる。 その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸
化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫
合金などを真空蒸着法によつて被膜形成された層
を有するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテ
レフタレール、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレ
ンなど）、導電性粒子（例えばカーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーと共にプラスチ
ツクの上に被覆した支持体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを
有するプラスチツクなど用いることができる。 導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能
と接着機能をもつ下引層を設けることもできる。 下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニ
トロセルロース、エチレンーアクリル酸コポリマ
ー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化
ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μが
適当である。 導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に
積層した感光体を使用する場合において電荷輸送
物質が電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送
層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した電子
が電荷輸送層に注入され、その後、表面に到達し
て正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未露
光部との間に静電コントラストが生じる。 このようにしてできた静電潜像を負荷電性のト
ナーで現像すれば、可視像が得られる。 これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙
やプラスチツクフイルムなどの転写後、現像し定
着することができる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤の
種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の
方法のいずれを採用してもよく、特定のものに限
定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる
場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があ
り、帯電後、露光すると露光部では電荷発生層に
おいて生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そ
の後表面に到達して負電荷を中和し、表面電位の
減衰が生じ未露光部との間に静電コントラストが
生じる。現像時には電子輸送性物質を用いたとき
とは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。 導電性支持体、電荷輸送層、電荷発生層の順に
積層した電子写真感光体を使用する場合におい
て、電荷輸送物質が電子輸送性物質からなるとき
は、電荷発生層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後露光すると、露光部では電荷発生層におい
て生成した電子は電荷輸送層に注入され、その後
導電性支持体に達する。一方電荷発生層において
生成した正孔は表面に達し、表面電位の減衰が生
じ、未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。 このようにしてできた静電潜像を正荷電性のト
ナーで現像すれば可視像が得られる。これを直接
定着するかあるいはトナー像を紙やプラスチツク
フイルムなどに転写後現像し定着することができ
る。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤の
種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の
方法のいずれを採用してもよく、特定のものに限
定されるものではない。 一方電荷発生層が正孔輸送物質からなるとき
は、電荷発生層表面を正に帯電する必要があり、
帯電後露光すると、露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔は電荷輸送層に注入され、その後
導電性支持体に達する。一方電荷発生層において
生成した電子は表面に達し、表面電位の減衰が生
じ、未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。 現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆
に負荷電性トナーを用いる必要がある。 また、本発明の別の具体例では前述のヒドラゾ
ン類、ピラゾリン類、スチリル系化合物、オキサ
ゾール類、チアゾール類、トリアリールメタン
類、ポリアリールアルカン類、トリフエニルアミ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光
導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレン
などの無機光導電性物質の増感剤として前記一般
式(1)で示すトリスアゾ顔料を含有させた感光被膜
とすることができる。この感光被膜は、これらの
光導電性物質と前記トリスアゾ顔料をバインダー
と共に塗工によつて被膜形成される。 さらに本発明の別の具体例として、前述の一般
式(1)で示すトリスアゾ顔料を電荷輸送物質と共に
同一層に含有させた電子写真感光体を挙げること
ができる。この際、前述の電荷輸送物質の他にポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオ
レノンからなる電荷移動錯化合物を用いることが
できる。 この例の電子写真感光体は、前記トリスアゾ顔
料と電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶
解されたポリエステル溶液中に分散させた後、被
膜形成させて作成できる。 いずれの電子写真感光体においても用いる顔料
は一般式(1)で示すトリスアゾ顔料から選ばれる少
なくとも１種類の顔料を含有し、その結晶形は非
晶質であつても結晶質であつてもよい。 また必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せ
て使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチ
ツクな感光体を得るなどの目的で一般式(1)で示す
トリスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または
公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組
合せて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザービームプリンター、
CRTプリンター、LEDプリンター、液晶プリン
ター、レーザー製版などの電子写真応用分野にも
広く用いることができる。 ［実施例］ 実施例 １〜19 アルミ板上にメトキシメチル化６ナイロン樹脂
（平均分子量32，000）5g，アルコール可溶性共
重合ナイロン樹脂（平均分子量29，000）10gを
メタノール95gに溶解した液をマイヤーバーで塗
布し、乾燥後の膜厚が1.0μの下引層を設けた。 次に、例示顔料(1)の5gをシクロヘキサノン95
mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）
2gを溶解した液に加え、サンドミルで20時間分
散した。この分散液に先に形成した下引層の上に
乾燥後の膜厚が0.2μとなるようにマイヤーバーで
塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレ
ート（数平均分子量10万）5gをトルエン40mlに
溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
20μとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷発生層を形成し、実施例１の電子写真感光体
を形成した。 例示顔料１に代えて他の例示顔料も用い、実施
例２から19に対応する感光体を全く同様にして作
成した。 このようにして作成した電子写真感光体を静電
複写紙試験装置（Model SP−428、川口電機(株)
製）を用い、スタチツク方式で−5KVでコロナ
帯電し、暗所で１秒間保持した後、照度10ルツク
ス露光し、帯電特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位（V0）と１秒間
暗減衰させた時の電位（VD）を1/2に減衰するに
必要な露光量（E1／２）を測定した。結果を示
す。
基を示す。 Ａの好ましい具体例には、下記一般式（２）〜
（６）で示す残基が挙げられる。 式中、Ｘはベンゼル環と縮合してナフタレン
環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカ
ルバゾール環、ジベンズカルバゾール環、ジベン
ゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフエニ
レンサルフアイト環、フルオレノン環などの多環
芳香環あるいはヘテロ環を形成するに必要な残基
を示す。 Ｘの結合した環はナフタレン環、アントラセン
環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環とす
ることがより好ましい。 R2およびR3は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アリール、アラルキル基、ヘテロ
環基ないしはR2，R3の結合する窒素原子を環内
に含む環状マミノ基を示す。 具体的には、アルキル基としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどの基、アラルキル基と
してはベンジン、フエネチル、ナフチルメチルな
どの基、アリール基としてはフエニル、ジフエニ
ル、ナフチル、アンスリルなどの基、ヘテロ環基
としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズ
イミダゾロン、ベンズチアゾール、チアゾール、
ピリジンなどの基が挙げられる。 Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。 ｎは０または１の整数を示す。 一般式 式中、R4は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基あるいはアラルキル基を
示す。R4の具体例は前記のR2，R3と同じ例によ
つて示される。 さらに、一般式（２）および（３）中のR2〜
R4の示すアルキル基、アリール基、アラルキル
基、ヘテロ環基の置換基しては、例えばフツ素原
子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、フエノキシなどのアルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベ
ンジルアミノ、ジフエニルアミノ、モルホリノ、
ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基などが
挙げられる。 一般式 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒
素原子を環内に含むヘテロ環の２価の基を示し、
芳香族炭化水素の２価の基としてはｏ−フエニレ
ンなどの単環芳香族炭化水素の２価の基、ｏ−ナ
フチレン、ペリナフチレン、１，２−アンスリレ
ン、９，10−フエナンスリレンなどの縮合多環芳
香族炭化水素の２価の基が挙げられ、窒素原子を
環内に含むヘテロ環の２価の基としては、３，４
−ピラゾールジイル基、２，３−ピリジンジイル
基、４，５−ピリミジンジイル基、６，７−イン
ダゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基な
どの２価の基が挙げられる。 一般式 式中、R5は置換基を有してもよいアリール基
またはヘテロ環基を示し、具体的にはアリール基
としてはフエニル、ナフチル、アンスリル、ピレ
ニルなどの基、ヘテロ環基としてはピリジル、チ
エニル、フリル、カルバゾリルなどの基を示す。 さらにアリール基、ヘテロ環基の置換基として
は、フツ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、フエノキシなど
のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、ジフエニルアミノ、
モルホリノ、ピペリジノ、プロリジノなど置換ア
ミノ基が挙げられる。 Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義である。 一般式 式中、R6および7は置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基、アリール基、またはヘテ
ロ環基を示し、具体的にはアルキル基としてはメ
チル、エチル、プロピル、ブチルなどの基、アラ
ルキル基としてはベンジル、フエネチル、ナフチ
ルメチルなどの基、アリール基としてはフエニ
ル、ジフエニル、ナフチル、アンスリルなどの
基、ヘテロ環基としてはカルバゾリル、チエニ
ル、ピリジル、フリルなどの基が挙げられ、さら
に、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘ
テロ環基の置換基としては、フツ素原子、塩素原
子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、シフエ
ニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジ
ノなど置換アミノ基が挙げられる。 Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義である。 以下に本発明の一般式（１）で示すジスアゾ顔
料の代表的な具体例を列挙する。 基本型１ 例示顔料(1) Ａ： 例示顔料(2) Ａ： 例示顔料(3) Ａ： 例示顔料(4) Ａ： 例示顔料(5) Ａ： 例示顔料(6) Ａ： 例示顔料(7) Ａ： 例示顔料(8) Ａ： 例示顔料(9) Ａ： 例示顔料(10) Ａ： 例示顔料（11） Ａ： 例示顔料（12） Ａ： 基本型２ 例示顔料（13） Ａ： 例示顔料（14） Ａ： 例示顔料（15） Ａ： 例示顔料（16） Ａ： 例示顔料（17） Ａ： 例示顔料（18） Ａ： 例示顔料（19） Ａ： 例示顔料（20） Ａ： 例示顔料（21） Ａ： なお、本発明で用いるトリスアゾ顔料はこれに
限定されるものではない。 前記一般式(1)で示すトリスアゾ顔料は、対応す
るトリアミンをHodgson WhitehurstによるJ.C.
S 1947，80−１に記載の方法に準じてヘキサゾ
化し、これをホウフツ素塩として単離した後、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの溶剤中で、酢酸ソーダ、ピリジン、
トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの
塩基の存在下、対応するカプラーとカツプリング
することにより合成される。 合成例（例示顔料(9)の合成） ２，６，Bz1−トリアミノベンズアントロン を前記の文献に従い酢酸に溶解し、これをニトロ
シル硫酸中に滴下してヘキサゾ化し、これをホウ
フッ化塩として単離した。 次に１ビーカーにDMF500mを入れ、 カプラー 20.3g（0.033モル）を溶解し、液温を５℃まで冷
却した後、先に得たホウフツ化塩10.0g（0.017モ
ル）を溶解し、次いでトリエチルアミン6.5g
（0.064モル）を５分間で滴下した。２時間攪拌し
た後、これを濾取し、DMF洗浄、水洗の後、凍
結乾燥した。 収量20.3g、収率82％、融点300℃以上（分解） 元素分析 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 73.45 73.48 Ｈ 4.02 4.10 Ｎ 11.55 11.59 前述のトリスアゾ顔料を有する被膜は光導電性を
示し、従つて下述する電子写真感光体の光導電層
に用いることができる。 即ち、本発明の具体例では導電性支持体の上に
前述のトリスアゾ顔料を適当なバインダー中に分
散含有させて被膜形成することにより電子写真感
光体を作成することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の光導電層として感光層を電荷発生層と電荷輸送
層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生層として、前述の光導電性被膜を適用すること
ができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限りの多くの前述の光導電性を示すトリスア
ゾ顔料を含有し、かつ発生した電荷キヤリアの飛
程を短くするために薄膜層、例えば5μ以下、好
ましくは0.01〜1μの膜厚をもつ薄膜層とすること
が好ましい。 このことは入射光線の大部分が電荷発生層で吸
収されて多く電荷キヤリアを生成すること、さら
に発生したキヤリアを再結合や捕獲（トラツプ）
により失活することなく電荷輸送層に注入する必
要があることに起因している。 電荷発生層は、前記トリスアゾ顔料を適当なバ
インダーに分散させ、これを導電性支持体の上に
塗工することによつて形成でき、用い得るバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
たポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーから選択できる。 好ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレ
ート（ビスフエノールＡとフタル酸の縮重合体な
ど）、ポリカーボネート、ポリエステル、フエノ
キシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ポリウレタン、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルプロニドンなどの絶縁性樹脂を挙げることが
できる。 電荷発生層中の含有する樹脂は、80重量％以
下、好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また後述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。 具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどのアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジチメルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレ
ン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類な
どを用いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコールコーテイング法などのコーテ
イング法を用いて行なうことができる。 乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥す
る方法が好ましい。加熱乾燥は、30〜200℃の温
度で５分〜２時間の範囲の時間で、静止または送
風下で行なうことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は電荷発生層
の上に積層されていてもよく、またその下に積層
されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、電荷輸送物質という）は、前述の電荷
発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に非感
応性であることが好ましい。ここでいう電磁波と
は、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近赤外線、
赤外線、遠赤外線などを含有する広義の光線の定
義を包含する。 電荷輸送層の光感応性波長域が電荷発生層のそ
れと一致またはオーバーラツプする時には、両者
で発生した電荷キヤリアが相互に捕獲し合い、結
果的には感度の低下の原因になる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送物質としてはクロルア
ニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、テ
トラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニト
ロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−トリニ
トロ−９−フルオレノン、２，４，７−トリニト
ロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン、２，
４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，
８−トリニトロチオキサントンなどの電子吸引性
物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの
などある。 正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカ
ルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ
−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエ
ニルヒドラジノ−３−メチルデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３
−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、Ｎ，
Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン−10
−エチルフエノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾ
ン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−
α−ナフチル−Ｎ−フエニルヒドラゾン、ｐ−−
ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン、１，３，３−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾンなどの
ヒドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、
１−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−［キノリル(2)］−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−［ピリジル(2)］−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−［６−メトキシ
−ピリジル(2)］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−［ピリジル(3)］−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−［レピジル(2)］−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−［ピリジル(2)］−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−［ピリジル(2)］−３−（α−メチル−ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
１−フエニル−３−（α−ベンジン−ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
エニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、α−フエニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフエ
ニルアミノスチルベン、Ｎ−エチル−３−（α−
フエニルスチリル）カルバゾール、９−ジベンジ
ルアミノベンジリデン−9H−フルオレノン、５
−ｐ−ジトリルアミノベンジリデン−5H−ジベ
ンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテンなどのスチリル系
化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６
−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−４−（ｐ−ジミチル
アミノフエニル）−５−（２−クロロフエニル）オ
キサゾールなどのオキサール系化合物、２−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミ
ノベンゾチアゾールなどのチアゾール系化合物、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエニ
ル）−フエニルメタンなどのトリアリールメタン
系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、１，
１，２，２−テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフエニル）エタンなどのポリ
アリールアルカン類、トリフエニルアミン、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジ
ン、ポリ−９−ビニルフエニルアントラセン、ピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ルーホルムアルデヒド樹脂などを挙げられる。 これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレ
ンーテルル、アモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は１種または２種
以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質が成膜性を有していないときには
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリ
ロニトリルースチレンコポリマー、アクリロニト
リルーブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラ
ール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーが挙げられる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には５〜35μであるが、好ましい
範囲は10〜25μである。塗工によつて電荷輸送層
を形成する際には、前述したような適当なコーテ
イング法を用いることができる。 このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は、導電性支持体の上に設けられ
る。導電性支持体としては、支持体自体が導電性
をもつもの、例えばアルミニウム、アルミニウム
合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリ
ブデン、クロム、チタン、ニツケル、インジウ
ム、金や白金などが用いられる。 その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸
化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫
合金などを真空蒸着法によつて被膜形成された層
を有するプラスチツク（例えばポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテ
レフタレール、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレ
ンなど）、導電性粒子（例えばカーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーと共にプラスチ
ツクの上に被覆した支持体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを
有するプラスチツクなど用いることができる。 導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能
と接着機能をもつ下引層を設けることもできる。 下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニ
トロセルロース、エチレンーアクリル酸コポリマ
ー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化
ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μが
適当である。 導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に
積層した感光体を使用する場合において電荷輸送
物質が電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送
層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した電子
が電荷輸送層に注入され、その後、表面に到達し
て正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未露
光部との間に静電コントラストが生じる。 このようにしてできた静電潜像を負荷電性のト
ナーで現像すれば、可視像が得られる。 これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙
やプラスチツクフイルムなどの転写後、現像し定
着することができる。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤の
種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の
方法のいずれを採用してもよく、特定のものに限
定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる
場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があ
り、帯電後、露光すると露光部では電荷発生層に
おいて生成した正孔が電荷輸送層に注入され、そ
の後表面に到達して負電荷を中和し、表面電位の
減衰が生じ未露光部との間に静電コントラストが
生じる。現像時には電子輸送性物質を用いたとき
とは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。 導電性支持体、電荷輸送層、電荷発生層の順に
積層した電子写真感光体を使用する場合におい
て、電荷輸送物質が電子輸送性物質からなるとき
は、電荷発生層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後露光すると、露光部では電荷発生層におい
て生成した電子は電荷輸送層に注入され、その後
導電性支持体に達する。一方電荷発生層において
生成した正孔は表面に達し、表面電位の減衰が生
じ、未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。 このようにしてできた静電潜像を正荷電性のト
ナーで現像すれば可視像が得られる。これを直接
定着するかあるいはトナー像を紙やプラスチツク
フイルムなどに転写後現像し定着することができ
る。 また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤の
種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の
方法のいずれを採用してもよく、特定のものに限
定されるものではない。 一方電荷発生層が正孔輸送物質からなるとき
は、電荷発生層表面を正に帯電する必要があり、
帯電後露光すると、露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔は電荷輸送層に注入され、その後
導電性支持体に達する。一方電荷発生層において
生成した電子は表面に達し、表面電位の減衰が生
じ、未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。 現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆
に負荷電性トナーを用いる必要がある。 また、本発明の別の具体例では前述のヒドラゾ
ン類、ピラゾリン類、スチリル系化合物、オキサ
ゾール類、チアゾール類、トリアリールメタン
類、ポリアリールアルカン類、トリフエニルアミ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光
導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレン
などの無機光導電性物質の増感剤として前記一般
式(1)で示すトリスアゾ顔料を含有させた感光被膜
とすることができる。この感光被膜は、これらの
光導電性物質と前記トリスアゾ顔料をバインダー
と共に塗工によつて被膜形成される。 さらに本発明の別の具体例として、前述の一般
式(1)で示すトリスアゾ顔料を電荷輸送物質と共に
同一層に含有させた電子写真感光体を挙げること
ができる。この際、前述の電荷輸送物質の他にポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオ
レノンからなる電荷移動錯化合物を用いることが
できる。 この例の電子写真感光体は、前記トリスアゾ顔
料と電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶
解されたポリエステル溶液中に分散させた後、被
膜形成させて作成できる。 いずれの電子写真感光体においても用いる顔料
は一般式(1)で示すトリスアゾ顔料から選ばれる少
なくとも１種類の顔料を含有し、その結晶形は非
晶質であつても結晶質であつてもよい。 また必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せ
て使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチ
ツクな感光体を得るなどの目的で一般式(1)で示す
トリスアゾ顔料を２種類以上組合せたり、または
公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組
合せて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザービームプリンター、
CRTプリンター、LEDプリンター、液晶プリン
ター、レーザー製版などの電子写真応用分野にも
広く用いることができる。 ［実施例］ 実施例 １〜19 アルミ板上にメトキシメチル化６ナイロン樹脂
（平均分子量32，000）5g，アルコール可溶性共
重合ナイロン樹脂（平均分子量29，000）10gを
メタノール95gに溶解した液をマイヤーバーで塗
布し、乾燥後の膜厚が1.0μの下引層を設けた。 次に、例示顔料(1)の5gをシクロヘキサノン95
mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）
2gを溶解した液に加え、サンドミルで20時間分
散した。この分散液に先に形成した下引層の上に
乾燥後の膜厚が0.2μとなるようにマイヤーバーで
塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレ
ート（数平均分子量10万）5gをトルエン40mlに
溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
20μとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷発生層を形成し、実施例１の電子写真感光体
を形成した。 例示顔料１に代えて他の例示顔料も用い、実施
例２から19に対応する感光体を全く同様にして作
成した。 このようにして作成した電子写真感光体を静電
複写紙試験装置（Model SP−428、川口電機(株)
製）を用い、スタチツク方式で−5KVでコロナ
帯電し、暗所で１秒間保持した後、照度10ルツク
ス露光し、帯電特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位（V0）と１秒間
暗減衰させた時の電位（VD）を1/2に減衰するに
必要な露光量（E1／２）を測定した。結果を示
す。
【表】
【表】
比較例
実施例９のトリスアゾ顔料を下記構造式で示す
アゾ顔料に代えて用いた他は実施例９と全く同様
にして比較例１および２に対応する感光体を作成
し、同様に帯電特性を評価した。結果を示す。 （比較例 １） アゾ顔料 V0：−630V VD：−530V E1／２：1.S5ux，sec （比較例 ２） アゾ顔料 V0：−640V VD：−550V E1／２：1.2ux，sec 実施例９および上記比較例１，２から、本発明
のトリスアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、帯
電能が良く、暗減衰の小さな感光体であることが
分る。 実施例 20〜25 実施例３，９，10，13，16，18で作成した感光
体を780nmに発振波長を有する半導体レーザーに
より露光し、780nmにおける感度を調べた。結果
を示す。
アゾ顔料に代えて用いた他は実施例９と全く同様
にして比較例１および２に対応する感光体を作成
し、同様に帯電特性を評価した。結果を示す。 （比較例 １） アゾ顔料 V0：−630V VD：−530V E1／２：1.S5ux，sec （比較例 ２） アゾ顔料 V0：−640V VD：−550V E1／２：1.2ux，sec 実施例９および上記比較例１，２から、本発明
のトリスアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、帯
電能が良く、暗減衰の小さな感光体であることが
分る。 実施例 20〜25 実施例３，９，10，13，16，18で作成した感光
体を780nmに発振波長を有する半導体レーザーに
より露光し、780nmにおける感度を調べた。結果
を示す。
【表】
【表】
上記の結果から、本発明の電子写真感光体は長
波長域まで優れた感度を有することが分る。 実施例 26〜31 実施例３，９，10，13，16，18で作成した感光
体を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位
の変動を測定した。 方法としては、−5.6KVのコロナ帯電器、露光
光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系お
よびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリン
ダーに上記感光体を貼り付けた。この複写機はシ
リンダーの駆動に伴ない、転写紙上に画像が得ら
れる構成になつている。この複写機を用いて、初
期の明部電位（VL）と暗部電位（VD）を、それ
ぞれ−200V、−700V付近に設定し、５，000回使
用した後の明部電位（VL）と暗部電位（VD）の
変動量の△VLおよび△VDを測定した。 結果を示す。 なお、△VD、△VLにおける負記号は、電位の
低下を表わし、正記号は電位の上昇を表わす。
波長域まで優れた感度を有することが分る。 実施例 26〜31 実施例３，９，10，13，16，18で作成した感光
体を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位
の変動を測定した。 方法としては、−5.6KVのコロナ帯電器、露光
光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系お
よびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリン
ダーに上記感光体を貼り付けた。この複写機はシ
リンダーの駆動に伴ない、転写紙上に画像が得ら
れる構成になつている。この複写機を用いて、初
期の明部電位（VL）と暗部電位（VD）を、それ
ぞれ−200V、−700V付近に設定し、５，000回使
用した後の明部電位（VL）と暗部電位（VD）の
変動量の△VLおよび△VDを測定した。 結果を示す。 なお、△VD、△VLにおける負記号は、電位の
低下を表わし、正記号は電位の上昇を表わす。
【表】
比較例３および４
比較例１，２で作成した感光体を、実施例29と
同様の方法により、繰り返し使用時の電位変動を
測定した。結果を示す。
同様の方法により、繰り返し使用時の電位変動を
測定した。結果を示す。
【表】
上記の結果から、本発明の電子写真感光体は、
繰り返し使用時の電位変動が少ないことが分る。 実施例 32 アルミ蒸着ピリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚0.5μのポリビニルアルコー
ルの被膜を形成した。 次に、実施例９で用いたトリスアゾ顔料の分散
液を先に形成したポリビニアルコール層の上に乾
燥後の膜厚が0.2μとなるようにマイヤーバーで塗
布、乾燥して電荷発生層を形成した。 次に、下記構造式で示すスチリル化合物5gと ポリアリレート（ビスフエノールＡとテレフタル
酸−イソフタル酸の縮重合体）5gをテトラヒド
ロフラン40mlに溶かした液を電荷発生層上に乾燥
後の膜厚が18μとなるように塗布、乾燥して電荷
輸送層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体の帯電特性お
よび耐久特性を実施例１および実施例26と同様の
方法により測定した。結果を示す。 V0：−695V E1／２：1.1ux，sec △VD：0V △VL：＋10V 実施例 33 実施例11で作成した感光体の電荷輸送層と電荷
発生層を逆の順で塗布した感光体を作成し、実施
例１と同様に帯電特性を評価した。但し、帯電極
性は＋とした。結果を示す。 V0：＋710V E1／２：2.5ux，sec 実施例 34 実施例１で作成した電荷発生層の上に２，４，
７−トリニトロ−９−フルオレノン5gとポリ−
４，４−ジオキシジキフエニル−２，２−プロパ
ンカーボネート（分子量300，000）5gをモノク
ロルベンゼン70mlに溶解して作成した塗布液を乾
燥後の膜厚が12g／m2となるようにマイヤーバー
で塗布し、乾燥した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電特性を測定した。但し、帯電極
性は＋とした。結果を示す。 V0：＋690V E1／２：5.0ux，sec 実施例 35 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5μの下引層を
形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン5gとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量300，000）5gをテトラヒドロフラン70
mlに溶かして電荷移動錯化合物を調製した。この
電荷移動錯化合物と例示顔料(2)の1gをポリエス
テル（商品名バイロン、東洋紡績(株)製）5gをテ
トラヒドロフラン70mlに溶かした液に加え分散し
た。この分散液を下引層の上に塗布し、乾燥して
15μの感光層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を
実施例１と同様の方法で測定した。但し、帯電極
性は＋とした。結果を示す。 V0：＋660V E1／２：4.8ux，sec ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のトリスアゾ
顔料を光導電層に含有することにより、当該トリ
スアゾ顔料を含む光導電層内部におけるキヤリア
発生効率ないしはキヤリア輸送効率のいずれか一
方また双方が改善され、感度および耐久使用時に
おける電位安定性が良好であり、さらに長波長域
においても高感度を有する電子写真感光体であ
る。
繰り返し使用時の電位変動が少ないことが分る。 実施例 32 アルミ蒸着ピリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚0.5μのポリビニルアルコー
ルの被膜を形成した。 次に、実施例９で用いたトリスアゾ顔料の分散
液を先に形成したポリビニアルコール層の上に乾
燥後の膜厚が0.2μとなるようにマイヤーバーで塗
布、乾燥して電荷発生層を形成した。 次に、下記構造式で示すスチリル化合物5gと ポリアリレート（ビスフエノールＡとテレフタル
酸−イソフタル酸の縮重合体）5gをテトラヒド
ロフラン40mlに溶かした液を電荷発生層上に乾燥
後の膜厚が18μとなるように塗布、乾燥して電荷
輸送層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体の帯電特性お
よび耐久特性を実施例１および実施例26と同様の
方法により測定した。結果を示す。 V0：−695V E1／２：1.1ux，sec △VD：0V △VL：＋10V 実施例 33 実施例11で作成した感光体の電荷輸送層と電荷
発生層を逆の順で塗布した感光体を作成し、実施
例１と同様に帯電特性を評価した。但し、帯電極
性は＋とした。結果を示す。 V0：＋710V E1／２：2.5ux，sec 実施例 34 実施例１で作成した電荷発生層の上に２，４，
７−トリニトロ−９−フルオレノン5gとポリ−
４，４−ジオキシジキフエニル−２，２−プロパ
ンカーボネート（分子量300，000）5gをモノク
ロルベンゼン70mlに溶解して作成した塗布液を乾
燥後の膜厚が12g／m2となるようにマイヤーバー
で塗布し、乾燥した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同様の方法で帯電特性を測定した。但し、帯電極
性は＋とした。結果を示す。 V0：＋690V E1／２：5.0ux，sec 実施例 35 厚さ100μのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5μの下引層を
形成した。 次に、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン5gとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平
均分子量300，000）5gをテトラヒドロフラン70
mlに溶かして電荷移動錯化合物を調製した。この
電荷移動錯化合物と例示顔料(2)の1gをポリエス
テル（商品名バイロン、東洋紡績(株)製）5gをテ
トラヒドロフラン70mlに溶かした液に加え分散し
た。この分散液を下引層の上に塗布し、乾燥して
15μの感光層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を
実施例１と同様の方法で測定した。但し、帯電極
性は＋とした。結果を示す。 V0：＋660V E1／２：4.8ux，sec ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のトリスアゾ
顔料を光導電層に含有することにより、当該トリ
スアゾ顔料を含む光導電層内部におけるキヤリア
発生効率ないしはキヤリア輸送効率のいずれか一
方また双方が改善され、感度および耐久使用時に
おける電位安定性が良好であり、さらに長波長域
においても高感度を有する電子写真感光体であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に光導電層を有する電子写真
感光体において、光導電層に下記一般式（１）で
示すトリスアゾ顔料を含有することを特徴とする
電子写真感光体。 式中、R1は酸素原子または【式】を示 し、 Ａはフエノール性水酸基を有するカプラー残基を
示す。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63067281A JPH01241564A (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | 電子写真感光体 |
| US07/326,735 US4895781A (en) | 1988-03-23 | 1989-03-21 | Layered electrophotographic photosensitive member containing substituted polycyclo trisazo compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63067281A JPH01241564A (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01241564A JPH01241564A (ja) | 1989-09-26 |
| JPH0454230B2 true JPH0454230B2 (ja) | 1992-08-28 |
Family
ID=13340432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63067281A Granted JPH01241564A (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4895781A (ja) |
| JP (1) | JPH01241564A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2521137B2 (ja) * | 1988-11-08 | 1996-07-31 | 富士写真フイルム株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2779636B2 (ja) * | 1989-02-13 | 1998-07-23 | コニカ株式会社 | 感光体 |
| US5629116A (en) * | 1994-03-07 | 1997-05-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member |
| WO1998018764A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone oder dihydronaphthochinolinone |
| US6183922B1 (en) | 1998-07-31 | 2001-02-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US9125829B2 (en) | 2012-08-17 | 2015-09-08 | Hallstar Innovations Corp. | Method of photostabilizing UV absorbers, particularly dibenzyolmethane derivatives, e.g., Avobenzone, with cyano-containing fused tricyclic compounds |
| US9145383B2 (en) | 2012-08-10 | 2015-09-29 | Hallstar Innovations Corp. | Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states |
| US9867800B2 (en) | 2012-08-10 | 2018-01-16 | Hallstar Innovations Corp. | Method of quenching singlet and triplet excited states of pigments, such as porphyrin compounds, particularly protoporphyrin IX, with conjugated fused tricyclic compounds have electron withdrawing groups, to reduce generation of reactive oxygen species, particularly singlet oxygen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4436800A (en) * | 1981-05-28 | 1984-03-13 | Ricoh Co., Ltd. | Multilayer electrophotographic element containing a trisazo charge carrier generating substance and a hydrazone charge carrier transfer substance |
-
1988
- 1988-03-23 JP JP63067281A patent/JPH01241564A/ja active Granted
-
1989
- 1989-03-21 US US07/326,735 patent/US4895781A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01241564A (ja) | 1989-09-26 |
| US4895781A (en) | 1990-01-23 |
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| JPS63148266A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0516026B2 (ja) | ||
| JPS61173258A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070828 Year of fee payment: 15 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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