JPH0455227B2 - - Google Patents

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JPH0455227B2
JPH0455227B2 JP58206805A JP20680583A JPH0455227B2 JP H0455227 B2 JPH0455227 B2 JP H0455227B2 JP 58206805 A JP58206805 A JP 58206805A JP 20680583 A JP20680583 A JP 20680583A JP H0455227 B2 JPH0455227 B2 JP H0455227B2
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phthalocyanine
cooh
mtpc
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Kenji Hanabusa
Mitsutoshi Kitamura
Nobumasa Hojo
Hirokazu Hirahara
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
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    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M4/00—Electrodes
    • H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
    • H01M4/36—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids
    • H01M4/60—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids of organic compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 技術分野 本発明は、特に、新規な金属フタロシアニンジ
カルボン酸ないしそのアルキルエステルを含む導
電性組成物に関する。 先行技術とその問題点 金属フタロシアニンは、大きなπ電子共役系の
中に金属イオンが存在するため、導電、光電導、
エネルギー交換、電極、触媒等の材料として注目
され、種々研究が行われている。 この金属フタロシアニンを高分子とブレンドす
れば、フイルム等の成型が容易となり、高度の機
能をもつ高分子材料が広範に設計できると考えら
れる。 しかし、金属フタロシアニンは、通常の高分子
ポリマー（例えばポリアクリル酸エステル類等）
に対する相溶性が低く、また、トルエン等の溶剤
に対しても溶解度が低く、ポリマー中に均一に分
散することがきわめて困難であり、この結果、電
導度が低いという欠点をもつ。 ところで、本発明者らは、先に、溶解性や相溶
性を高める目的で、フタロシアニン環中のベンゼ
ン環に−COOH基を導入した、金属フタロシア
ニンテトラカルボン酸を合成している〔H.Shirai
et.al.，Makromol.Chem.180 2073 （1979）な
ど〕。 しかし、金属フタロシアニンテトラカルボン酸
も、溶解性、相溶性の点で未だ不十分である。 なお、この金属フタロシアニンテトラカルボン
酸を、アルコールを用いてアルキルエステル化す
れば溶解性が向上することがで予測されるが、こ
の金属フタロシアニンテトラカルボン酸テトラア
ルキルエステルは、ベンゼン環に結合するアルキ
ル部によつて立体障害が生じ、平面フタロシアニ
ン環同志の近づきが阻害されるため、良好な導電
性が発現しないという欠点がある。 発明の目的 本発明は、このような実状に鑑みなされたもの
であつて、その主たる目的は、導電度が高く、製
造の容易な、金属フタロシアニン化合物を含む導
電性組成物を提供することにある。 このような目的は、下記の本発明によつて達成
される。 すなわち本発明は、 フタロシアニン環中に縮合している４つのベン
ゼン環のうちの２つのベンゼン環に、それぞれ、
カルボキシ基またはアルキルオキシカルボニル基
が１つずつ結合している金属フタロシアニンまた
はそのアルキルエステルと、高分子ポリマーとを
含むことを特徴とする導電性組成物である。 発明の具体的構成 以下、本発明の具体的構成について詳細に説明
する。 本発明における金属フタロシアニン化合物は、
フタロシアニン環中に縮合している４つのベンゼ
ン環のうちの２つのベンゼン環に、それぞれカル
ボキシ基またはアルキルカルボニル基が結合して
いるものである。 この場合、カルボキシ基またはアルキルオキシ
カルボニル基が結合する２つのベンゼン環は、フ
タロシアニン環中にて、互いに相隣るものであつ
てよく、あるいは１つのベンゼン環を間に介在さ
せ隣りあうものであつてもよく、通常、これらの
２種の異性体の混合物としてえられる。 また、アルキル基またはアルキルオキシカルボ
ニル基が結合するベンゼン環の位置は、通常３−
位または４−位であり、３−位と3′−位、３−位
と4′−位、４−位と3′−位、４−位と4′−位、３
−位と3″−位、３−位と4″−位、４位と3″−位お
よび４−位と4″−位のいずれかである。そして、
通常はこれら異性体の混合物としてえられる。 また、ベンゼン環のこれらの位置に結合する基
は、カルボキシ基またはアルキルオキシカルボニ
ル基であるが、通常の製造条件では、ともにカル
ボキシ基であるか、ともにアルキルオキシカルボ
ニル基であり、金属フタロシアニンジカルボン酸
か、そのジアルキルエステルを構成する。 なお、アルキルオキシカルボニル基のアルキル
部は、他の置換基によつて置換されていてもよい
が、通常、非置換のものであり、この炭素原子数
は１〜30程度とされる。 さらに、中心金属原子には、特に制限はなく、
Fe、Cu、Co、Niなどの地、Ｖ、Pb、Si、Ge、
Sn、Al、Ru、Ti、Zn、Mg、Mn、VO等が可能
である。 この場合、フタロシアニン環の上下には、さら
に１ないし２の他の配位子が配位してもよい。 ただ、これらのうちでは、Fe、Ni、Coまたは
Cuが好適である。 このような金属フタロシアニン化合物は、以下
のようにして合成される。 まず、金属フタロシアニンジカルボン酸アルキ
ルエステルの合成は以下の方法に従う。 すなわち、無水トリメリツト酸と、無水フタル
酸と、金属塩化物と、尿素とを混合し、ニトロベ
ンゼン中で、モリブデン酸アンモニウムを触媒と
して反応させる。 この場合、無水トリメリツト酸と無水フタル酸
とは、好ましくは等モル用いられている。 次いで、この生成物を、例えばメタノールにて
ソツクスレイ抽出して精製し、 MtPc（CONH2）x（ここに、Mtは金属原子、
Pcはフタロシアニン環、ｘは４以下の整数であ
る）をうる。 得られたMtPc（CONH2）xを、KOHにて、例え
ば100℃程度で加水分解を行い、沈澱物を瀘別し、
水洗し、さらに水酸化カリウムにて精製すれば、 MtPc（COOH）xが得られる。 次に、これを、SOCl2を用いて還流し、エバポ
レーシヨンおよび洗浄を行い、乾燥してMtPc
（COOl2）xをえる。 この後、アルキルエステルのアルキルに対応す
るアルコールと、例えば100℃にて10時間程度反
応させ、生成物を濾過し、洗浄、乾燥を行い、
MtPc（COOR2）x（ここに、Ｒはアルキル基であ
る）がえられる。 そして、このMtPc（COOR）xを、例えばベンゼ
ンに溶解し、シリカゲルカラム等にて、ベンゼ
ン／エタノールなどを展開溶媒として展開し、最
初におちてくる液体を、エバポレーシヨンおよび
乾燥すれば、 MtPc（COOR）2がえられる。 このようにしてMtPc（COOR）2は、前記したよ
うに、各異性体の混合物であり、アルキル基の炭
素原子数のいかんにかかわらず、その赤外吸収ス
ペクトルには、υ（Ｃ＝Ｏ）1720cm-1、υ（CH2）
2900cm-1が存在する。 一方、金属フタロシアニンジカルボン酸を合成
するには、上記のMtPc（COOR）2を、1N程度の
水酸化カリウム−エタノール溶液にて還流して加
水分解し、分離精製を行えばよい。 あるいは、２，２−ビス（ｐ−トリメリツト酸
フエニル）プロパン２無水物と、無水フタル酸と
の、好ましくは等モルを、前記と同様に反応さ
せ、メタノール等にて抽出し、精製し、同様に加
水分解し精製すれば、 MtPc（COOH）2がえられる。 この場合には、COOHは、それぞれ、１つお
いて隣りあうベンゼン環に結合するものである。 このような各方法によつてえられる MtPc（COOH）2は、いずれも1680cm-1のυ（Ｃ＝
Ｏ）を示す。 なお、上記COOHが１つおいて隣りあうベン
ゼン環に結合するMtPc（COOH）2を、前記同様
エステル化して、 MtPc（COOR）2を得てもよい。 次に、本発明のフラロシアニン化合物の具体的
合成例を示す。 合成例 １ 無水トリメリツト酸8.2ｇ（0.06mol）、無水フ
タル酸10.6ｇ（0.06mol）、ニツケルクロライド
（3.7×10-2mol）、尿素60ｇ（1.0mol）を混合し、
500mlの３つ口セパラブルフラスコに入れ、ニト
ロベンゼン100ml中で、モリブデン酸アンモニウ
ムを触媒として、160〜170℃で２時間反応させ
た。 反応後、固形状の生成物を、メタノールにて48
時間ソツクスレイ抽出して、未反応物とニトロベ
ンゼンを除き、50℃で減圧乾燥した。 IR（KBr）：1650cm-1〔−CONH2のυ（Ｃ＝Ｏ）〕 得られたNiPc（CONH2）x20ｇと水酸化カリウ
ム500ｇおよび純水500ｇを、２の３つ口フラス
コに入れ、100℃で24時間撹拌した。 反応後、生成物をG4のフイルターで瀘別し、
約３〜４の水に溶解させ、これをG4フイルタ
ーに通して不溶物を除いた。この濾液を6Nの塩
酸で酸性（PH２）にし、析出した青色沈澱物を瀘
別した。 次に、この生成物を２〜５％の水酸化カリウム
３〜４ｇに溶かし、上記の方法と同様に精製し
た後、150℃で乾燥させ、乳鉢でよくすりつぶし、
70℃でさらに減圧乾燥して、 NiPc（COOH）xを得た。 収率：30〜40％ IR（KBr）：1720cm-1〔−COOHのυ（Ｃ＝Ｏ）〕 次いで、このNiPc（COOH）x５ｇを塩化チオニ
ル20mlと10時間還流した。 反応後、エバポレーシヨンし、塩化チオニルを
除き、脱水ベンゼンにて十分洗つた後、50℃で減
圧乾燥した。 得られたNiPc（COCl）x５ｇと、デシルアルコ
ール20mlを混合して、100℃で10時間反応させた。 生成物にメタノールを加え、濾過し、さらにメ
タノールでよく洗い、50℃で減圧乾燥した。 固形物をベンゼンに溶かし、自然濾過して不溶
物を取り除いた後、濾液をエバポレーシヨンし、
残渣を50℃で減圧乾燥して、 NiPc（COOC10H21）xをえた。 IR（KBr）：1720cm-1〔COOC10H21のυ（Ｃ＝Ｏ）〕 この後、NiPc（COOC10H21）xをベンゼンに溶
解し、ベンゼンエタノール（Ｖ／Ｖ）３／１を展
開溶媒として、薄層クロマトグラフイーで分離し
た。 また、NiPc（COOC10H21）xをベンゼンに溶解
し、シリカゲルWaKogelC200を充填したカラム
で、ベンゼン／エタノール（Ｖ／Ｖ）３／１を展
開溶媒として展開し、最初におちてくる青色の液
体を集め、エバポレーシヨンした。残渣を50℃で
減圧乾燥した。 このNiPc（COOC10H21）2の赤外線吸収スペク
トルは、υ（Ｃ＝Ｏ）1720cm-1、υ（CH2）2900cm
-1であつた。 また、電子スペクトルは、以下のλmax（logε）
であつた。 664nｍ（4.32）、606nｍ（4.47）、470nｍ
（3.35）。 さらに、元素分析値は下記のとおりであつた。
【表】 なお、NiPc（COOC10H21）2は、前記した各異
性体の混合物である。 合成例 ２ 合成例１において、原料として用いたNiCl2を
CuCl2にかえた他は全く同様にして、CuPc
（COOC10H21）2をえた。 IR：υ（Ｃ＝Ｏ） 1720cm-1 υ（CH2） 2900cm
-1 λmax（logε） 681nｍ（4.94） 673nｍ
（4.95） 611nｍ（4.85）
【表】 合成例 ３ 合成例１において、中心金属をFe，Co，Ni，
Cuにかえ、またエステル化に用いるアルコール
の炭素原子数を30以下の任意の数にかえたとこ
ろ、 同様のυ（Ｃ＝Ｏ）、υ（CH2）がえられ、元素
分析の結果からMtPc（COOR）2がえられたことが
確認された。 合成例 ４ 合成例１のNiPc（COOC10H21）2を1Nの水酸化
カリウム−エタノール溶液にて約２時間還流し
た。 生成物は、合成例１の同様の方法で分離、精製
した。 IR（KBr）：1680cm-1〔−COOHのυ（Ｃ＝Ｏ）〕 このNiPc（COOH）22.5×10-5molを、20mlの
0.01N水酸化カリウム水溶液に溶解させ、0.05N
の塩酸で逆滴定しながら、系のPHをORION
RESARCH model701Aで測定した。 また、加えられた塩酸に対するPHを記録し、滴
定曲線を定め、COOH濃度を算出した。 Found14.31％（Calc.13.64％） なお、電子スペクトルと元素分析の結果は下記
のとおりである。 λmax（logε） 679nｍ（4.02） 603nｍ（4.11）
472nｍ（3.17）
【表】 合成例 ５ 合成例４において、 CuPc（COOC10H21）2を用いて、 CuPc（COOH）2をえた。 IR（KBr）：υ（Ｃ＝Ｏ）1680cm-1λmax（logε）
690nｍ（4.17） 605nｍ（4.55）
【表】 なお、Fe，Coでも同等のIRがえられ、元素分
析から、MtPc（COOH）2がえられていることが
確認された。 合成例 ６ ２，２−ビス（ｐ−トリメリツト酸フエニル）
プロパン２無水物30ｇ（0.06mol）と、無水フタ
ル酸10.6ｇ（0.06mol）を、合成例１の同様に
NiCl2、尿素と反応させ、メタノールでソツクス
レイ抽出した。 乾燥させた後、生成物５ｇをできるだけ少量の
濃硫酸に溶解させ、氷を入れた１のビーカー中
に静かに注ぎ、沈澱させた。 これに純水を１になるように加えた。沈澱物
を濾過し、中性になるまで純水で洗つた。 減圧乾燥をした後、50％エタノール性KOHで
24時間還流させた。えられた物質は、合成例１と
全く同様に精製した。 IR（KBr）：1680cm-1〔−COOHのυ（Ｃ＝Ｏ）〕 なお、この元素分析および電子スペクトルは、
合成例４と同一であつた。 また、この場合の化合物のCOOHは、３−位、
3″−位または4″−位に結合していた。 このようなフタロシアニン化合物には、高分子
ポリマーが添加されて、本発明の導電性組成物を
構成する。 用いる高分子ポリマーには特に制限はなく、例
えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリウレ
タン、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘
導体、エポキシ樹脂、ポリエチレン、ポリプロピ
レン等、各種有機高分子ポリマーはいずれも使用
可能である。 また、本発明のフタロシアニン化合物と高分子
ポリマーとは、通常、重量％で、ポリマーが１〜
80wt％程度となるようにブレンドされる。 本発明のフタロシアニン化合物と、高分子ポリ
マーとから導電性組成物を形成するには、以下の
ようにすればよい。 すなわち、好ましくは溶剤を添加して、ボール
ミル等によつて混練し、導電性塗料ないし塗布組
成物とする。 そして、これを所定の基材上に塗布し、必要に
応じ溶剤を除去すれば、導電性組成物の塗膜が形
成される。 あるいは、好ましくは溶剤を添加して混練した
のち、これを成型し、必要に応じ溶剤を除去し、
フイルムないしペレツト状にしてもよい。 このような場合、必要に応じ添加される溶剤と
しては、ケトン系（例えばメチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘシサノン等）、
芳香族系（例えばトルエン、キシレン等）、ハロ
ゲン系（例えばジクロロエタン、トリクレン等）、
アルコール系（例えばメタノール、エタノール、
プロパノール、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ等）、エステル系（例えば酢酸ブチル、酢酸
エチル、カルビトールアセテート、ブチルカルビ
トールアセテート等）などが使用可能である。 そして、溶剤の使用量は、高分子ポリマーの５
重量部以下、特に１〜５重量部とするのが一般的
である。 さらに、これら組成物中には、ドーパントをド
ープして、導電性を向上することができる。 ドーパントとしては、イオン性のドーピング物
質はいずれも使用可能である。このうち、塩酸、
硫酸、硝酸、過塩素酸、さらにはSO3等の酸およ
びヨウ素、臭素、塩素等のハロゲンは、電導度向
上の点でもつとも好適である。 このようなドーパントは、ポリマー中のフタロ
シアニン残基に対し、一般に100モル％以下、特
に0.1〜10モル％ドーピングされ、ポリマー組成
物を形成する。 ポリマーに対しドーピングを行うには、通常、
室温程度の温度ないし80℃程度以下の温度にて、
５分−５日程度、気相中でポリマーとドーパント
とを接触させることによればよい。 なお、本発明の導電性組成物中には、この他、
他のフイラー、例えば、カーボンブラツク、炭酸
カルシウム等の各種顔料、各種磁性粉等が含有さ
れていてもよい。 そして、本発明の導電性組成物は、各種導電性
顔料、磁気記録媒体の磁性層、トツプコート層、
アンダーコート層、バツクコート層、各種導電性
フイルムないし導電性ペレツト等に用いて有用で
ある。 発明の具体的作用効果 本発明における金属フタロシアニン化合物は、
フタロシアニン環の２つのベンゼン環に、それぞ
れカルボキシ基またはアルキルオキシカルボキシ
基が結合しているので、これらの基が存在しない
場合、あるいはこれらが４つ置換するテトラカル
ボン酸と比較して、溶解性が向上する。 すなわち、クロロホルム、ベンゼン、トルエ
ン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、メチル
エチルケトン等の有機溶剤に対して、きわめて良
好に溶解する。 また、樹脂、例えばエポキシ樹脂、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、ポリウレタン等との相応
性もきわめて高い。 さらには、テトラカルボン酸テトラアルキルエ
ステルのように、立体障害により平面フタロシア
ニン環の近づきが阻害されることもなく、導電性
が阻害されることもがない。 しかも、製造も容易である。 このため、電導度が高い、安価な導電性組成物
が実現する。 本発明者らは、本発明の効果を確認するため
種々実験を行つた。 以下にその１例を示す。 実験例 上記各合成例でえたフタロシアニン化合物と、
下記フタロシアニン化合物を用い、これを塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体（塩化ビニル80％）の
部分加水分解物とポリウレタンの混合物に、
20wt％の含有量で混合し、さらにポリマー混合
物に対し３重量部のメチルエチルケトン−トルエ
ン（重量で１：１）を添加し、これをボールミル
にて20時間混練、分散した。 次いで、これを、ポリエチレンテレフタレート
基材上に塗布し乾燥し、0.8μｍ厚の導電性膜を形
成した。 これら各導電性膜の電導度σ（Ω・cm）-1と、グ
ロスメータによる60℃グロスの光沢度を表１に示
す。 なお、下記表１における光沢度の、○70％より
大、△は40〜70％、×は40％未満であることを示
す。 また、比較用フタロニアニン化合物は、下記の
ものである。 比較１ ニツケルフタロシアニンテトラカルボン酸 比較２ ニツケルフタロシアニンテトラカルボン酸テト
ラデシルエステル
【表】 表１に示されるように、本発明によれば、電導
度が向上し、光沢度が良好となり、分散性が改良
されることがわかる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ フタロシアニン環中に縮合している４つのベ
    ンゼン環のうちの２つのベンゼン環に、それぞ
    れ、カルボキシ基またはアルキルオキシカルボニ
    ル基が１つずつ結合している金属フタロシアニン
    またはそのアルキルエステルと、高分子ポリマー
    とを含むことを特徴とする導電性組成物。
JP58206805A 1983-11-01 1983-11-01 導電性組成物 Granted JPS6099166A (ja)

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JP58206805A JPS6099166A (ja) 1983-11-01 1983-11-01 導電性組成物
GB08427154A GB2148904B (en) 1983-11-01 1984-10-26 Electroconductive polymer compositions
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CH5207/84A CH664159A5 (de) 1983-11-01 1984-10-31 Elektrisch leitende zusammensetzung.
US06/667,346 US4663084A (en) 1983-11-01 1984-11-01 Electroconductive compositions

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JPS6099166A JPS6099166A (ja) 1985-06-03
JPH0455227B2 true JPH0455227B2 (ja) 1992-09-02

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JP (1) JPS6099166A (ja)
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