JPH07173407A - フオルマザン染料 - Google Patents
フオルマザン染料Info
- Publication number
- JPH07173407A JPH07173407A JP4192793A JP19279392A JPH07173407A JP H07173407 A JPH07173407 A JP H07173407A JP 4192793 A JP4192793 A JP 4192793A JP 19279392 A JP19279392 A JP 19279392A JP H07173407 A JPH07173407 A JP H07173407A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- chemical
- formula
- reactive
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 title description 4
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 title description 3
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NTSYSQNAPGMSIH-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trifluoropyrimidine Chemical compound FC1=CC(F)=NC(F)=N1 NTSYSQNAPGMSIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- MCLDVUCSDZGNRR-UHFFFAOYSA-N 4,6-difluoropyrimidine Chemical group FC1=CC(F)=NC=N1 MCLDVUCSDZGNRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen carbonate Chemical compound [Li+].OC([O-])=O HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical class [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
- C09B62/205—Specific dyes not provided for in groups C09B62/22 - C09B62/26
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 遊離の酸の形で式
【化１】
但し式中ＲはＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、またはハロゲンである、を有する本発明の反応
性染料が提供される。 【効果】 この反応性染料は、セルロースおよびポリア
ミドを染色および捺染するのに適している。
コキシ、またはハロゲンである、を有する本発明の反応
性染料が提供される。 【効果】 この反応性染料は、セルロースおよびポリア
ミドを染色および捺染するのに適している。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はジフルオロピリミジン反応基を有
する反応性染料に関する。
する反応性染料に関する。
【０００２】この種の反応性染料は既にドイツ特許公開
明細書第１，６４４，２０４号（米国特許第３，６６
９，９５１号）およびドイツ特許公開明細書第２，１１
４，１５８号（米国特許第４，０６５，４４６号）に記
載されているが、その幾つかのものは実用上問題を残し
ている。
明細書第１，６４４，２０４号（米国特許第３，６６
９，９５１号）およびドイツ特許公開明細書第２，１１
４，１５８号（米国特許第４，０６５，４４６号）に記
載されているが、その幾つかのものは実用上問題を残し
ている。
【０００３】さらにフォルマザン基をもった反応性染料
もドイツ特許公開明細書第２，５５７，１４１号（米国
特許第４，５５６，７０６号）に記載されている。これ
らの染料も重要な用途をもっている。
もドイツ特許公開明細書第２，５５７，１４１号（米国
特許第４，５５６，７０６号）に記載されている。これ
らの染料も重要な用途をもっている。
【０００４】本発明は遊離した酸の形で一般式
【０００５】
【化４】
【０００６】を有する反応性染料に関する。但し式中Ｒ
はＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまた
はハロゲンである。
はＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまた
はハロゲンである。
【０００７】一般式
【０００８】
【化５】
【０００９】の反応性染料が好適である。一般式
【００１０】
【化６】
【００１１】および
【００１２】
【化７】
【００１３】の反応性染料が特に好適である。
【００１４】染料（１）は反応成分の２，４，６−トリ
フルオロピリミジン
フルオロピリミジン
【００１５】
【化８】
【００１６】を一般式
【００１７】
【化９】
【００１８】のフォルマザン染料塩基と縮合させること
によりつくられる。
によりつくられる。
【００１９】式（６）のフォルマザン染料塩基との縮合
はｐＨ範囲４〜６の水溶液または懸濁液中で行うことが
好ましい。放出されるハロゲン化水素はアルカリ、特に
水酸化リチウム、炭酸リチウムまたは重炭酸リチウムの
水溶液を加えて中和することが好適である。
はｐＨ範囲４〜６の水溶液または懸濁液中で行うことが
好ましい。放出されるハロゲン化水素はアルカリ、特に
水酸化リチウム、炭酸リチウムまたは重炭酸リチウムの
水溶液を加えて中和することが好適である。
【００２０】上記式は遊離の酸のものである。製造中一
般に塩、特にアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩、カ
リウム塩、またはリチウム塩が得られる。この染料は濃
厚溶液としても使用することができる。
般に塩、特にアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩、カ
リウム塩、またはリチウム塩が得られる。この染料は濃
厚溶液としても使用することができる。
【００２１】本発明の染料は天然または合成の、特にヒ
ドロキシルまたはアミノ基を含んだ材料、特にセルロー
スおよびポリアミドからつくられた材料の染色または捺
染に極めて適している。式（１）の染料から成る染料合
物は溶解特性が改善されている。
ドロキシルまたはアミノ基を含んだ材料、特にセルロー
スおよびポリアミドからつくられた材料の染色または捺
染に極めて適している。式（１）の染料から成る染料合
物は溶解特性が改善されている。
【００２２】本発明の染料および染料混合物は枯渇（ｅ
ｘｈａｕｓｔ）法、染浸法、冷間染浸バッチ法および連
続法によるセルロース材料の染色、および捺染に特に適
している。
ｘｈａｕｓｔ）法、染浸法、冷間染浸バッチ法および連
続法によるセルロース材料の染色、および捺染に特に適
している。
【００２３】一般的な堅牢性、特に水分および光に対す
る堅牢性が良好で、発色（ｂｕｉｌｄ−ｕｐ）性が高
く、且つ固定収率が高い染色物が得られる。
る堅牢性が良好で、発色（ｂｕｉｌｄ−ｕｐ）性が高
く、且つ固定収率が高い染色物が得られる。
【００２４】
【染色法】下記条件下において下記実施例の染色物を得
た。
た。
【００２５】染色法 １：実施例１で得られる染料２部
を１００ｍｌの水に溶解する。この溶液を１９００部の
冷水に加え、６０部の塩化ナトリウムを加え、この染浴
の中に１００部の綿布を入れる。
を１００ｍｌの水に溶解する。この溶液を１９００部の
冷水に加え、６０部の塩化ナトリウムを加え、この染浴
の中に１００部の綿布を入れる。
【００２６】温度を６０℃に上げ、３０分後に４０部の
カ焼した炭酸ナトリウムとさらに６０部の塩化ナトリウ
ムを加える。３０分間温度を６０℃に保ち、染色物を水
洗し、イオンを含まない洗剤の０．３％沸騰溶液中で洗
滌し、水洗して乾燥し、良好な堅牢性をもった青色の染
色物を得た。
カ焼した炭酸ナトリウムとさらに６０部の塩化ナトリウ
ムを加える。３０分間温度を６０℃に保ち、染色物を水
洗し、イオンを含まない洗剤の０．３％沸騰溶液中で洗
滌し、水洗して乾燥し、良好な堅牢性をもった青色の染
色物を得た。
【００２７】染色法 ２：実施例４でつくられる４部の
反応性染料を５０部の水に溶解する。１リットル中に水
酸化ナトリウム５ｇおよびカ焼した炭酸ナトリウム１０
ｇを含む溶液を加える。得られた溶液を用いて綿布に浸
漬させ、綿布の重量が７０％増加するようにし、次いで
この綿布をバッチング・ローラに巻き付ける。これを室
温で３〜１２時間放置する。染色した材料を水洗し、非
イオン性の洗剤で１５分ないし１時間沸騰させて洗滌
し、再び水洗して乾燥し、良好な堅牢性をもった青色の
染色物を得た。
反応性染料を５０部の水に溶解する。１リットル中に水
酸化ナトリウム５ｇおよびカ焼した炭酸ナトリウム１０
ｇを含む溶液を加える。得られた溶液を用いて綿布に浸
漬させ、綿布の重量が７０％増加するようにし、次いで
この綿布をバッチング・ローラに巻き付ける。これを室
温で３〜１２時間放置する。染色した材料を水洗し、非
イオン性の洗剤で１５分ないし１時間沸騰させて洗滌
し、再び水洗して乾燥し、良好な堅牢性をもった青色の
染色物を得た。
【００２８】
実施例 １ ５４．５ｇのＮ−（２−カルボキシ−４−スルフォフェ
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−３’−アミノ−５’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
５００ｍｌの水中で２５℃において撹拌し、３６％の塩
酸を用いてｐＨを約７．５にする。得られた懸濁液に
５．３ｍｌの２，４，６−トリフルオロピリミジンを加
え、反応混合物を４０℃に加熱する。
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−３’−アミノ−５’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
５００ｍｌの水中で２５℃において撹拌し、３６％の塩
酸を用いてｐＨを約７．５にする。得られた懸濁液に
５．３ｍｌの２，４，６−トリフルオロピリミジンを加
え、反応混合物を４０℃に加熱する。
【００２９】縮合中炭酸ナトリウムの希薄溶液を用いる
か、または水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムの希
薄溶液を加えてｐＨを７．０〜７．５に保つ。数時間撹
拌を行い、活性炭と瀘過助剤を用いて反応混合物を透明
にし、約２０％の塩化ナトリウムを加えて染料を沈澱さ
せ、吸引瀘過し、約５０℃において真空乾燥する。染料
は青黒色の粉末として得られ、綿を青の色調に染色す
る。このものの組成は下記のとおりである（λmax＝６
１４．６ｎｍ（Ｈ2Ｏ））。
か、または水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムの希
薄溶液を加えてｐＨを７．０〜７．５に保つ。数時間撹
拌を行い、活性炭と瀘過助剤を用いて反応混合物を透明
にし、約２０％の塩化ナトリウムを加えて染料を沈澱さ
せ、吸引瀘過し、約５０℃において真空乾燥する。染料
は青黒色の粉末として得られ、綿を青の色調に染色す
る。このものの組成は下記のとおりである（λmax＝６
１４．６ｎｍ（Ｈ2Ｏ））。
【００３０】
【化１０】
【００３１】実施例 ２ ５４．５ｇのＮ−（２−カルボキシ−５−スルフォフェ
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−３’−アミノ−５’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
実施例１の方法で反応させる。染料は青黒色の粉末とし
て得られ、綿を青の色調に染色する。この染料の組成は
下記のとおりである（λmax＝６０８．２ｎｍ（Ｈ
2Ｏ））。
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−３’−アミノ−５’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
実施例１の方法で反応させる。染料は青黒色の粉末とし
て得られ、綿を青の色調に染色する。この染料の組成は
下記のとおりである（λmax＝６０８．２ｎｍ（Ｈ
2Ｏ））。
【００３２】
【化１１】
【００３３】実施例 ３ ５４．５ｇのＮ−（２−カルボキシ−４−スルフォフェ
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−５’−アミノ−３’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
実施例１の方法で反応させる。染料は青黒色の粉末とし
て得られ、綿を青の色調に染色する。この染料の組成は
下記のとおりである（λmax＝６０４ｎｍ（Ｈ2Ｏ））。
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−５’−アミノ−３’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
実施例１の方法で反応させる。染料は青黒色の粉末とし
て得られ、綿を青の色調に染色する。この染料の組成は
下記のとおりである（λmax＝６０４ｎｍ（Ｈ2Ｏ））。
【００３４】
【化１２】
【００３５】実施例 ４ ５４．５ｇのＮ−（２−カルボキシ−５−スルフォフェ
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−５’−アミノ−３’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
実施例１の方法で反応させる。染料は青黒色の粉末とし
て得られ、綿を青の色調に染色する。この染料の組成は
下記のとおりである（λmax＝６１０ｎｍ（Ｈ2Ｏ））。
ニル）−Ｎ’−２’−ヒドロキシ−５’−アミノ−３’
−スルフォフェニル）−ｍｓ−フェニルフォルマザンを
実施例１の方法で反応させる。染料は青黒色の粉末とし
て得られ、綿を青の色調に染色する。この染料の組成は
下記のとおりである（λmax＝６１０ｎｍ（Ｈ2Ｏ））。
【００３６】
【化１３】
【００３７】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．遊離の酸の形で式
る。 １．遊離の酸の形で式
【００３８】
【化１４】
【００３９】但し式中ＲはＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ、またはハロゲンである、を有する
反応性染料。
1〜Ｃ4−アルコキシ、またはハロゲンである、を有する
反応性染料。
【００４０】２．ナトリウム塩、カリウム塩またはリチ
ウム塩の形で存在している上記第１項記載の反応性染
料。
ウム塩の形で存在している上記第１項記載の反応性染
料。
【００４１】３．一般式
【００４２】
【化１５】
【００４３】を有する上記第１項記載の反応性染料。
【００４４】４．一般式
【００４５】
【化１６】
【００４６】および
【００４７】
【化１７】
【００４８】を有する上記第１項記載の反応性染料。
【００４９】５．式
【００５０】
【化１８】
【００５１】但し式中ＲはＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ、またはハロゲンである、の化合物
を式
1〜Ｃ4−アルコキシ、またはハロゲンである、の化合物
を式
【００５２】
【化１９】
【００５３】の２，４，６−トリフルオロピリミジンと
反応させる上記第１項記載の反応性染料の製造法。
反応させる上記第１項記載の反応性染料の製造法。
【００５４】６．上記第１項記載の反応性染料を使用し
て材料を染色または捺染する方法。
て材料を染色または捺染する方法。
Claims (3)
- 【請求項１】 遊離の酸の形で式 【化１】 但し式中ＲはＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、またはハロゲンである、を有することを特徴と
する反応性染料。 - 【請求項２】 式 【化２】 但し式中ＲはＨ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、またはハロゲンである、の化合物を式 【化３】 の２，４，６−トリフルオロピリミジンと反応させるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の反応性染料
の製造法。 - 【請求項３】 特許請求の範囲第１項記載の反応性染料
を使用することを特徴とする反応性染料を使用して材料
を染色または捺染する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4122100A DE4122100A1 (de) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | Formazan-farbstoffe |
| DE4122100.1 | 1991-07-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07173407A true JPH07173407A (ja) | 1995-07-11 |
| JP3162489B2 JP3162489B2 (ja) | 2001-04-25 |
Family
ID=6435390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19279392A Expired - Lifetime JP3162489B2 (ja) | 1991-07-04 | 1992-06-29 | フオルマザン染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0522339B1 (ja) |
| JP (1) | JP3162489B2 (ja) |
| DE (2) | DE4122100A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4241918A1 (ja) * | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Sandoz Ag | |
| DE10135042A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-02-06 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wässrige Tintenformulierungen für das Tintenstrahldruck-Verfahren |
| GB0208444D0 (en) * | 2002-04-12 | 2002-05-22 | Clariant Int Ltd | Composition for printing recording materials |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH501713A (de) * | 1968-01-29 | 1971-01-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven, schwermetallhaltigen Formazanfarbstoffen |
-
1991
- 1991-07-04 DE DE4122100A patent/DE4122100A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-06-22 EP EP92110469A patent/EP0522339B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-22 DE DE59209661T patent/DE59209661D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-29 JP JP19279392A patent/JP3162489B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0522339A3 (en) | 1994-05-18 |
| DE4122100A1 (de) | 1993-01-07 |
| JP3162489B2 (ja) | 2001-04-25 |
| DE59209661D1 (de) | 1999-04-29 |
| EP0522339B1 (de) | 1999-03-24 |
| EP0522339A2 (de) | 1993-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR920001489B1 (ko) | 반응성 금속 포르마잔 화합물의 제조방법 | |
| JPH083469A (ja) | アゾ染料混合物、アゾ染料、それらの製法及びそれらの用途 | |
| JPS6018357B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| CA1151158A (en) | Copper complex formazan compounds process for their manufacture and their use as dyestuffs | |
| CN1152930A (zh) | 新染料 | |
| JPS595150B2 (ja) | ハンノウセイセンリヨウノエキジヨウセンリヨウチヨウセイブツ | |
| JP3162489B2 (ja) | フオルマザン染料 | |
| JP2667366B2 (ja) | 水溶性アゾ化合物及び該化合物の染料としての用途 | |
| JPH06136282A (ja) | 第１染料および第２染料の高濃度の水溶液、第１染料および第２染料の組成物、トリアジニル反応性染料並びにセルロース材料の着色法 | |
| JPH02120367A (ja) | 直接染料 | |
| JPH02228367A (ja) | 反応性染料 | |
| JPH07268231A (ja) | 反応性染料、その製造方法及びその用途 | |
| JP3878245B2 (ja) | ジアゾ染料および染色方法 | |
| JPH06212083A (ja) | アゾ染料類、それらの製造方法及びその用途 | |
| JP2004533513A (ja) | 繊維反応性スカーレット色アゾ染料 | |
| US4314817A (en) | Monoazo compounds having a substituted thiazolium-5 diazo component radical and a substituted 1,4-phenylene coupling component radical | |
| JPH0798910B2 (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPS6047395B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPS6086169A (ja) | アゾ化合物の製法 | |
| KR910001576B1 (ko) | 모노아조 화합물 제조방법 | |
| JPH0564185B2 (ja) | ||
| EP0516298A1 (en) | Reactive dyes | |
| US5371200A (en) | Fibre-reactive formazan dyes, processes for their preparation and their use | |
| US3471469A (en) | Water-soluble monoazo-pyrazolone dyestuffs | |
| JPS62127354A (ja) | モノアゾ化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080223 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090223 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100223 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110223 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110223 Year of fee payment: 10 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110223 Year of fee payment: 10 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110223 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120223 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130223 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130223 Year of fee payment: 12 |