JPH0461864B2 - - Google Patents
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- JPH0461864B2 JPH0461864B2 JP59023054A JP2305484A JPH0461864B2 JP H0461864 B2 JPH0461864 B2 JP H0461864B2 JP 59023054 A JP59023054 A JP 59023054A JP 2305484 A JP2305484 A JP 2305484A JP H0461864 B2 JPH0461864 B2 JP H0461864B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、シアノテトラクロルベンゼンの製法
に関する。 本発明によれば、（）式： 〔式中ＸはCNであるか又は、Ｘが（）式中の
CN基に対してメタ位に存在する場合にＸはCN
又はNO2を表わす〕の化合物の製法が得られ、
これは、水と混じらない液状媒体（その中に式
の化合物が少なくとも部分的に可溶である有機溶
剤よりなる）中で、（）式： 〔式中X′は、CN又はNO2を表わす〕の化合物
を、水溶液中のアルカリ金属シアン化物と反応さ
せて少なくとも１個のNO2基をシアノ基に代え
ることよりなる。Ｘは（）式のCN基に対し
て、X′は（）式のNO2基に対してそれぞれ、
オルト位殊にパラ位に存在するのが有利である。 本発明は、相応するジニトロテトラクロルベン
ゼンから、２個のシアノ基が相互にオルト又はパ
ラ位でベンゼン環に結合しているジシアノテトラ
クロルベンゼンの製造のために特に有用である。 アルカリ金属シアン化物としては、シアン化カ
リウム及びシアン化ナトリウムが好適である。 液状媒体は、アルカリ金属シアン化物を含有す
る水相及び中に（）式の化合物を少なくとも部
分的に溶かすことのできる水と混じらない溶剤例
えばクロロホルムよりなる有機相より成る水性
の、かつ殊に２相系が有利である。２相系を用い
る場合には、相移送触媒の存在が望ましい。 相移送触媒とは、少なくとも部分的に第１相
（通例有機相）中に存在するか又は第１相で湿ら
されていて、第１相中の反応と他の反応成分との
間の反応を促進し、反応成分を第２相（通例水
相）から第１相に移送する物質を意味する。この
反応の後にこの相移送触媒は、更に反応成分を移
送するために放出される。相移送触媒は、E.V.
デームロウ（Dehmlow）によりアンゲバンテ・
ヘミー（Angewante Chemie）（International
Edition）第13巻、No.3.（1974年）170頁に報告さ
れている。他の報告が、ヨゼフ・ドツクス
（Jozef Dockx）によりシンセシス（Synthesis）
（1973年）441〜456頁及びC.M.スタークス
（Starks）によりジヤーナル・オブ・ゼ・アメリ
カン・ケミカル・ソサエテイ（the Jonrnal of
the American Chemical Society）（93）（1971
年１月13日）195〜199頁に存在する。 この相移送触媒は、有利に少なくとも１本の長
鎖状Ｎ−アルキル基を有する４級アンモニウム塩
である。この１例は、セトリイミド
（cetrimide；ヘキサデシルトリメチルアンモニウ
ムブロミド）である。 その媒体が、双方の反応成分の充分な量を溶解
することができれば、１相液状媒体を用いること
ができる。水及び水と混ざりうる溶剤例えばアセ
トンよりなる液状媒体が有利である。 反応の温度は、包含される特定の反応成分及び
用いられる液状媒体の種類に依り決まるが、一般
に20〜100℃有利に40〜80℃殊に大気圧で50〜70
℃でありうる。水性クロロホルム媒体中で、反応
は、還流下に約60℃で実施するのが有利である。 本発明において通例用いられる（）式の化合
物は１，２，４，５−テトラクロル−３，６−ジ
ニトロベンゼン、１，２，３，４−テトラクロル
−５，６−ジニトロベンゼン及び１，２，３，４
−テトラクロル−４，６−ジニトロベンゼンであ
る。これらは、レシール・ド・トラボー・キミ
ク・ド・ペ・バ（Receil des Travaux
Chimique des Pays Bas）44（1925）851及び
857頁に記載のように、適当なテトラクロルベン
ゼンのジニトロ化により、又は最初に記載の化合
物の場合には、市場で入手しうる製品テクナゼン
（Tecnazen；１，２，４，５−テトラクロル−３
−ニトロベンゼン）のニトロ化により得ることが
できる。（）式の化合物には１，２，４，５−
テトラクロル−３−シアノ−６−ニトロベンゼ
ン、１，２，３，４−テトラクロルベンゼン−５
−シアノ−６−ニトロベンゼン及び１，２，３，
５−テトラクロル−４−シアノ−６−ニトロベン
ゼンも包含され、これらは、相応するジニトロ化
合物から出発する際の本発明方法の中間体であ
る。 オルト及びパラニトロ−シアノテトラクロルベ
ンゼンはオルト及びパラジニトロテトラクロルベ
ンゼンよりも著るしく迅速にCN-と反応して、
中間体ニトロシアノテトラクロルベンゼンは容易
に単離されない。これとは対照的に、メタニトロ
−シアノテトラクロルベンゼンは、単離でき、更
にメタジシアノテトラクロルベンゼンになる反応
は、より厳しい反応条件例えばより高い温度及び
より長い反応時間を必要とする。 ２相液体媒体を用いる際に、本発明の方法は、
（）式の化合物、水溶性シアン化物、相移送触
媒、水及び水と混じらない溶媒の混合物を還流下
に共に撹拌しかつ加熱することにより実施するの
が有利である。反応の進行は、有機相の試料の周
期的分析により追跡することができる。更に反応
が起こらない場合に、有機相を分離し、水で洗浄
し、かつ溶剤を蒸発除去させると、（）式の化
合物が残る。 使用されるアルカリ金属シアン化物の量は、反
応の化学量論的に必要なだけの量又は小過剰（例
えば５モル％過剰）を必要とする。大過剰は、反
応生成物を害することなしに反応速度を増加する
ことが期待される。 水対溶剤の割合は、厳密であるとは考えられな
い。各々が反応両成分の充分量を溶解するのに充
分な量であることが必要なだけである。高濃度で
は、反応速度の増加が期待される。典型的には、
同量が使用される。 （）式の化合物は、例えば、殺虫効果を有す
るある種の化合物の合成に使用される。これに関
連して、有利な化合物は、（）式： 〔式中Ｑはヒドロキシ、ハロゲン、有利に臭素又
は塩素又は４級アンモニウム基であり、メチレン
基に対してオルト又はパラ位でベンゼン環に結合
しているＲは、アルキル又はアルケニルである〕
の中間化合物の製造のために使用することができ
る。 本発明は、市販の１，２，４，５−テトラクロ
ルベンゼンから、（）式： 〔式中Ｑ及びＲは前記のものを表わす〕の化合物
を製造するために特に有用である。 従つて、本発明の方法により１，２，４，5-テ
トラクロル−３，６−ジニトロベンゼンから製造
された２，３，５，６−テトラクロルテトラフタ
ロジニトリルを極性の中性溶剤中で弗化カリウム
を用いて弗素化して、相応するテトラフルオルテ
レフタロジニトリルを形成することができる。こ
のジニトリルは、酸性加水分解により相応するベ
ンゼンジカルボン酸に変えることができ、この酸
は、極性の中性溶剤中で加熱することにより脱カ
ルボキシル化して、１，２，４，５−テトラフル
オルベンゼンを生じさせることができる。 （）式： の化合物は、１，２，４，５−テトラフルオルベ
ンゼンを有機金属試薬例えばアルキルリチウムと
反応させ、この反応生成物を適当なハロゲン化ア
ルキル又はハロゲン化アルケニルで分解すること
により製造することができる。次いで、（）式
の化合物をカルボキシル化し（例えば、有機金属
化合物例えばアルキルリチウムを用い、引続き、
反応生成物を二酸化炭素で分解する）、引続き還
元して適当な還元剤例えばリチウムアルミニウム
ヒドロキシで還元して（）式の化合物（式中Ｑ
はヒドロキシである）とすることができる。陽性
ハロゲン例えばＮ−クロル−又はＮ−ブロムイミ
ド例えばＮ−クロルスクシンイミド及びＮ−ブロ
ムスクシンイミドとの引続く反応により、化合物
（）（ここでＱはハロゲンである）を形成し、所
望に応じて、３級アミン例えば、トリアルキルア
ミン例えばトリメチルアミンでの処理により４級
アンモニウム塩を形成することができる。 次に例１〜３につき本発明を説明する。例中
「％」は「重量％」である。 例 １ １，２，４，５−テトラクロル−３，６−ジニ
トロベンゼン（1.53ｇ、0.005モル）、シアン化カ
リウム（0.65ｇ、0.01モル）、セトリイミド（0.05
ｇ）、水（５ml）及びクロロホルム（５ml）を還
流下に撹拌し、かつ加熱した。有機相の試料を一
定間隔で取り出し、気液カラムクロマトグラフイ
ー（GLC）−分析〔OV225なる名称の粘稠性シリ
コン液５％でコーテイングされた固体を充填した
長さ５フイート（1.524ｍ）のカラム使用〕によ
り試験した。２時間後に、クロロホルム中でのテ
トラクロルテレフタロジニトリル約90％収率の存
在が認められた。GLCピーク領域割合は次のと
おりであつた：
に関する。 本発明によれば、（）式： 〔式中ＸはCNであるか又は、Ｘが（）式中の
CN基に対してメタ位に存在する場合にＸはCN
又はNO2を表わす〕の化合物の製法が得られ、
これは、水と混じらない液状媒体（その中に式
の化合物が少なくとも部分的に可溶である有機溶
剤よりなる）中で、（）式： 〔式中X′は、CN又はNO2を表わす〕の化合物
を、水溶液中のアルカリ金属シアン化物と反応さ
せて少なくとも１個のNO2基をシアノ基に代え
ることよりなる。Ｘは（）式のCN基に対し
て、X′は（）式のNO2基に対してそれぞれ、
オルト位殊にパラ位に存在するのが有利である。 本発明は、相応するジニトロテトラクロルベン
ゼンから、２個のシアノ基が相互にオルト又はパ
ラ位でベンゼン環に結合しているジシアノテトラ
クロルベンゼンの製造のために特に有用である。 アルカリ金属シアン化物としては、シアン化カ
リウム及びシアン化ナトリウムが好適である。 液状媒体は、アルカリ金属シアン化物を含有す
る水相及び中に（）式の化合物を少なくとも部
分的に溶かすことのできる水と混じらない溶剤例
えばクロロホルムよりなる有機相より成る水性
の、かつ殊に２相系が有利である。２相系を用い
る場合には、相移送触媒の存在が望ましい。 相移送触媒とは、少なくとも部分的に第１相
（通例有機相）中に存在するか又は第１相で湿ら
されていて、第１相中の反応と他の反応成分との
間の反応を促進し、反応成分を第２相（通例水
相）から第１相に移送する物質を意味する。この
反応の後にこの相移送触媒は、更に反応成分を移
送するために放出される。相移送触媒は、E.V.
デームロウ（Dehmlow）によりアンゲバンテ・
ヘミー（Angewante Chemie）（International
Edition）第13巻、No.3.（1974年）170頁に報告さ
れている。他の報告が、ヨゼフ・ドツクス
（Jozef Dockx）によりシンセシス（Synthesis）
（1973年）441〜456頁及びC.M.スタークス
（Starks）によりジヤーナル・オブ・ゼ・アメリ
カン・ケミカル・ソサエテイ（the Jonrnal of
the American Chemical Society）（93）（1971
年１月13日）195〜199頁に存在する。 この相移送触媒は、有利に少なくとも１本の長
鎖状Ｎ−アルキル基を有する４級アンモニウム塩
である。この１例は、セトリイミド
（cetrimide；ヘキサデシルトリメチルアンモニウ
ムブロミド）である。 その媒体が、双方の反応成分の充分な量を溶解
することができれば、１相液状媒体を用いること
ができる。水及び水と混ざりうる溶剤例えばアセ
トンよりなる液状媒体が有利である。 反応の温度は、包含される特定の反応成分及び
用いられる液状媒体の種類に依り決まるが、一般
に20〜100℃有利に40〜80℃殊に大気圧で50〜70
℃でありうる。水性クロロホルム媒体中で、反応
は、還流下に約60℃で実施するのが有利である。 本発明において通例用いられる（）式の化合
物は１，２，４，５−テトラクロル−３，６−ジ
ニトロベンゼン、１，２，３，４−テトラクロル
−５，６−ジニトロベンゼン及び１，２，３，４
−テトラクロル−４，６−ジニトロベンゼンであ
る。これらは、レシール・ド・トラボー・キミ
ク・ド・ペ・バ（Receil des Travaux
Chimique des Pays Bas）44（1925）851及び
857頁に記載のように、適当なテトラクロルベン
ゼンのジニトロ化により、又は最初に記載の化合
物の場合には、市場で入手しうる製品テクナゼン
（Tecnazen；１，２，４，５−テトラクロル−３
−ニトロベンゼン）のニトロ化により得ることが
できる。（）式の化合物には１，２，４，５−
テトラクロル−３−シアノ−６−ニトロベンゼ
ン、１，２，３，４−テトラクロルベンゼン−５
−シアノ−６−ニトロベンゼン及び１，２，３，
５−テトラクロル−４−シアノ−６−ニトロベン
ゼンも包含され、これらは、相応するジニトロ化
合物から出発する際の本発明方法の中間体であ
る。 オルト及びパラニトロ−シアノテトラクロルベ
ンゼンはオルト及びパラジニトロテトラクロルベ
ンゼンよりも著るしく迅速にCN-と反応して、
中間体ニトロシアノテトラクロルベンゼンは容易
に単離されない。これとは対照的に、メタニトロ
−シアノテトラクロルベンゼンは、単離でき、更
にメタジシアノテトラクロルベンゼンになる反応
は、より厳しい反応条件例えばより高い温度及び
より長い反応時間を必要とする。 ２相液体媒体を用いる際に、本発明の方法は、
（）式の化合物、水溶性シアン化物、相移送触
媒、水及び水と混じらない溶媒の混合物を還流下
に共に撹拌しかつ加熱することにより実施するの
が有利である。反応の進行は、有機相の試料の周
期的分析により追跡することができる。更に反応
が起こらない場合に、有機相を分離し、水で洗浄
し、かつ溶剤を蒸発除去させると、（）式の化
合物が残る。 使用されるアルカリ金属シアン化物の量は、反
応の化学量論的に必要なだけの量又は小過剰（例
えば５モル％過剰）を必要とする。大過剰は、反
応生成物を害することなしに反応速度を増加する
ことが期待される。 水対溶剤の割合は、厳密であるとは考えられな
い。各々が反応両成分の充分量を溶解するのに充
分な量であることが必要なだけである。高濃度で
は、反応速度の増加が期待される。典型的には、
同量が使用される。 （）式の化合物は、例えば、殺虫効果を有す
るある種の化合物の合成に使用される。これに関
連して、有利な化合物は、（）式： 〔式中Ｑはヒドロキシ、ハロゲン、有利に臭素又
は塩素又は４級アンモニウム基であり、メチレン
基に対してオルト又はパラ位でベンゼン環に結合
しているＲは、アルキル又はアルケニルである〕
の中間化合物の製造のために使用することができ
る。 本発明は、市販の１，２，４，５−テトラクロ
ルベンゼンから、（）式： 〔式中Ｑ及びＲは前記のものを表わす〕の化合物
を製造するために特に有用である。 従つて、本発明の方法により１，２，４，5-テ
トラクロル−３，６−ジニトロベンゼンから製造
された２，３，５，６−テトラクロルテトラフタ
ロジニトリルを極性の中性溶剤中で弗化カリウム
を用いて弗素化して、相応するテトラフルオルテ
レフタロジニトリルを形成することができる。こ
のジニトリルは、酸性加水分解により相応するベ
ンゼンジカルボン酸に変えることができ、この酸
は、極性の中性溶剤中で加熱することにより脱カ
ルボキシル化して、１，２，４，５−テトラフル
オルベンゼンを生じさせることができる。 （）式： の化合物は、１，２，４，５−テトラフルオルベ
ンゼンを有機金属試薬例えばアルキルリチウムと
反応させ、この反応生成物を適当なハロゲン化ア
ルキル又はハロゲン化アルケニルで分解すること
により製造することができる。次いで、（）式
の化合物をカルボキシル化し（例えば、有機金属
化合物例えばアルキルリチウムを用い、引続き、
反応生成物を二酸化炭素で分解する）、引続き還
元して適当な還元剤例えばリチウムアルミニウム
ヒドロキシで還元して（）式の化合物（式中Ｑ
はヒドロキシである）とすることができる。陽性
ハロゲン例えばＮ−クロル−又はＮ−ブロムイミ
ド例えばＮ−クロルスクシンイミド及びＮ−ブロ
ムスクシンイミドとの引続く反応により、化合物
（）（ここでＱはハロゲンである）を形成し、所
望に応じて、３級アミン例えば、トリアルキルア
ミン例えばトリメチルアミンでの処理により４級
アンモニウム塩を形成することができる。 次に例１〜３につき本発明を説明する。例中
「％」は「重量％」である。 例 １ １，２，４，５−テトラクロル−３，６−ジニ
トロベンゼン（1.53ｇ、0.005モル）、シアン化カ
リウム（0.65ｇ、0.01モル）、セトリイミド（0.05
ｇ）、水（５ml）及びクロロホルム（５ml）を還
流下に撹拌し、かつ加熱した。有機相の試料を一
定間隔で取り出し、気液カラムクロマトグラフイ
ー（GLC）−分析〔OV225なる名称の粘稠性シリ
コン液５％でコーテイングされた固体を充填した
長さ５フイート（1.524ｍ）のカラム使用〕によ
り試験した。２時間後に、クロロホルム中でのテ
トラクロルテレフタロジニトリル約90％収率の存
在が認められた。GLCピーク領域割合は次のと
おりであつた：
【式】 88.1％
【式】 6.7％
【式】 5.2％
（推測）
混合物を室温まで冷却し、クロロホルム（50
ml）を添加した。有機層を分離し、水（50ml）で
洗浄した。溶剤をポンプにより有機層から除去す
ると、褐色固体が残つた。この固体のIRスペク
トルは、2240cm-1でＣ＝Ｎの存在及び1550〜1560
cm-1で残留NO2の存在を示していた。全搬的な
IRスペクトルは、真正のテトラクロルテレフタ
ロジニトリルのスペクトルに非常に類似してい
た。GLC−マススペクトル分析では、主要成分
がC6Cl4（CN）2：ｍ／e264（4Cl35）であることが
確認された。推測中間体NO2C6Cl4CNが確認さ
れた：ｍ／e284（4Cl35）。 例 ２及び３ 例１の記載と同じ方法を用いて、次の実施例を
実施した：
ml）を添加した。有機層を分離し、水（50ml）で
洗浄した。溶剤をポンプにより有機層から除去す
ると、褐色固体が残つた。この固体のIRスペク
トルは、2240cm-1でＣ＝Ｎの存在及び1550〜1560
cm-1で残留NO2の存在を示していた。全搬的な
IRスペクトルは、真正のテトラクロルテレフタ
ロジニトリルのスペクトルに非常に類似してい
た。GLC−マススペクトル分析では、主要成分
がC6Cl4（CN）2：ｍ／e264（4Cl35）であることが
確認された。推測中間体NO2C6Cl4CNが確認さ
れた：ｍ／e284（4Cl35）。 例 ２及び３ 例１の記載と同じ方法を用いて、次の実施例を
実施した：
【表】
同定された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）： ［式中ＸはCNを表わすか、又はＸが（）式中
のCNに対してメタ位に存在する場合には、CN
又はNO2を表わす］の化合物を製造するため、
（）式の化合物を少なくとも部分的に溶かす、
水と混じらない溶剤よりなる液状媒体中で、 （）式： ［式中X′は、CN又はNO2を表わす］の化合物
を、水溶液中のアルカリ金属シアン化物と反応さ
せて、少なくとも１個のNO2基をシアノ基で代
えることを特徴とする、シアノテトラクロルベン
ゼンの製法。 ２ Ｘは（）式のCN基に対してオルト又はパ
ラ位に存在し、X′は（）式のNO2基に対して
オルト又はパラ位に存在する、特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３ （）中のＸはCNであり、（）式中の
X′はNO2である、特許請求の範囲第２項記載の
方法。 ４ 反応を20〜100℃の温度で実施する、特許請
求の範囲第１項から第３項までのいずれか１項に
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838304161A GB8304161D0 (en) | 1983-02-15 | 1983-02-15 | Chemical process |
| GB8304161 | 1983-02-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59167554A JPS59167554A (ja) | 1984-09-21 |
| JPH0461864B2 true JPH0461864B2 (ja) | 1992-10-02 |
Family
ID=10538027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59023054A Granted JPS59167554A (ja) | 1983-02-15 | 1984-02-13 | シアノテトラクロルベンゼンの製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4517129A (ja) |
| EP (1) | EP0118971B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59167554A (ja) |
| AU (1) | AU562717B2 (ja) |
| CA (1) | CA1213904A (ja) |
| DE (1) | DE3475515D1 (ja) |
| GB (1) | GB8304161D0 (ja) |
| NZ (1) | NZ206933A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4783547A (en) * | 1986-04-18 | 1988-11-08 | Ici Americas Inc. | Polyfluoroaromatic nitriles |
| US4965394A (en) * | 1986-04-18 | 1990-10-23 | Ici Americas Inc. | Difunctional polyfluoroaromatic derivatives and a process of preparing the same |
| US4866185A (en) * | 1986-04-18 | 1989-09-12 | Ici Americas Inc. | Difunctional polyfluoroaromatic derivatives and a process of preparing the same |
| JPH01125360A (ja) * | 1987-11-11 | 1989-05-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ジハロゲン化ベンゾニトリルの精製方法 |
| EP0459196B1 (de) * | 1990-05-26 | 1994-03-30 | Bayer Ag | Fluormethylierte Polycyanbenzole, deren Alkalicyanid-Addukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung der fluormethylierten Polycyanbenzole |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT219592B (de) * | 1959-04-28 | 1962-02-12 | Philips Nv | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorbenzonitril |
| GB1207725A (en) * | 1968-02-29 | 1970-10-07 | Cecil Arthur Clark | Nitrocyanobenzene derivatives and fungicidal compositions containing the same |
| US3869494A (en) * | 1972-08-07 | 1975-03-04 | Diamond Shamrock Corp | Production of tetrachlorophthalonitriles |
| US4211721A (en) * | 1978-12-04 | 1980-07-08 | Hooker Chemicals & Plastics Corp. | Process for the preparation of aromatic nitriles |
-
1983
- 1983-02-15 GB GB838304161A patent/GB8304161D0/en active Pending
-
1984
- 1984-01-18 EP EP84300304A patent/EP0118971B1/en not_active Expired
- 1984-01-18 DE DE8484300304T patent/DE3475515D1/de not_active Expired
- 1984-01-25 NZ NZ206933A patent/NZ206933A/en unknown
- 1984-01-31 CA CA000446474A patent/CA1213904A/en not_active Expired
- 1984-02-01 US US06/575,997 patent/US4517129A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-02-01 AU AU23955/84A patent/AU562717B2/en not_active Ceased
- 1984-02-13 JP JP59023054A patent/JPS59167554A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3475515D1 (en) | 1989-01-12 |
| GB8304161D0 (en) | 1983-03-16 |
| EP0118971A1 (en) | 1984-09-19 |
| AU562717B2 (en) | 1987-06-18 |
| US4517129A (en) | 1985-05-14 |
| NZ206933A (en) | 1987-05-29 |
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