JPH0465829B2 - - Google Patents
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- JPH0465829B2 JPH0465829B2 JP13628683A JP13628683A JPH0465829B2 JP H0465829 B2 JPH0465829 B2 JP H0465829B2 JP 13628683 A JP13628683 A JP 13628683A JP 13628683 A JP13628683 A JP 13628683A JP H0465829 B2 JPH0465829 B2 JP H0465829B2
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- Japan
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- group
- general formula
- lower alkyl
- alkyl group
- carbamate
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は一般式〔〕
〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロ
ゲン原子、低級アルケニル基、低級シアノアルケ
ニル基、低級アルキル基、低級アルコキシル基ま
たはシアノ基を表わすか、またはハロゲン原子、
水酸基あるいはシアノ基で置換されていてもよい
低級アルキル基を表わすか、または一般式−
CH2CR3、−COOR3、−CH（OR3）2、
ゲン原子、低級アルケニル基、低級シアノアルケ
ニル基、低級アルキル基、低級アルコキシル基ま
たはシアノ基を表わすか、またはハロゲン原子、
水酸基あるいはシアノ基で置換されていてもよい
低級アルキル基を表わすか、または一般式−
CH2CR3、−COOR3、−CH（OR3）2、
で示される化合物とを反応させる製造法。
この反応は一般にベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒またはその混合物中において行われ、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム等の脱ハロゲン化水素剤や、必要に応じてテト
ラブチルアンモニウムブロミド等の触媒を用いる
ことにより、行うことができる。 反応は必要に応じて、冷却または加熱（０℃〜
150℃）することにより、12時間以内で完結し、
収率よく目的物を得ることができる。 また、本発明化合物は前記一般式〔〕におい
てR2が一般式−COR6で示される基を表わす（こ
こで、R6は前述と同じ意味を表わす。）場合、た
とえば次の方法によつても製造できる。 製法(b)前記一般式〔〕で示されるＮ−フエニ
ルカーバメート系化合物と一般式〔〕 （R6CO）2O 〔〕 〔式中、R6は前述と同じ意味を表わす。〕 で示される酸無水物とを反応させる製造法。 この反応は一般にベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒またはその混合物において行われ、ピリジン、
トリエチルアミン、ジエチルアニリン、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等
の脱酸剤や、必要に応じて、濃硫酸、テトラブチ
ルアンモニウムブロミド等の触媒を用いることに
より、高収率で行うことができる。反応は必要に
応じて、冷却または加熱（0゜〜150℃）すること
により12時間以内で完結し、収率よく目的物を得
ることができる。 さらに、本発明化合物はたとえば次の方法によ
つても製造できる。 製法(c)一般式〔〕 〔式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびR2は前述と同じ意味
を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体と一般式〔〕 で示される化合物とを反応させる製造法。 この反応は一般にベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒またはその混合物において行われ、ピリジン、
トリエチルアミン、ジエチルアニリン、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の脱塩化水素剤を用
いることにより、高収率で行うことができる。反
応は必要に応じて、冷却またはは加熱（０〜150
℃）することにより、12時間以内で完結し、収率
よく目的物を得ることができる。 なお、製法(a)および(b)における原料である一般
式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメート系
化合物、および製法(c)における原料である一般式
〔〕で示されるアニリン誘導体はヨーロツパ特
許第0063905号公開明細書に記載の方法に準じた
方法により得られる。 次に製造例を示す。 製造例 １ イソプロピル Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−クロ
ロ−４−エトキシ５−メトキシメチルフエニル）
カーバメートの製造〔製法(b)による〕 イソプロピル Ｎ−（３−クロロ−４−エトキ
シ−５−メトキシメチルフエニル）カーバメート
3.02ｇを無水酢酸50mlに溶かし、２滴の濃硫酸を
加えた混合物を30分間加熱還流した。反応終了
後、反応混合物を氷水にあけ、エーテルで抽出し
た。溶媒を重曹水および飽和食塩水で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去
し、得られた残渣をヘキサン−アセトンの混合溶
媒によるシリカゲルカラムクロマトグラフイーに
より精製し、イソプロピルＮ−アセチル−Ｎ−
（３−クロロ−４−エトキシ−５−メトキシメチ
ルフエニル）カーバメート2.71ｇを得た。（収率
67％）n26 D1.4954 製造例 ２ イソプロピル Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４
−ジエトキシ−５−メチルフエニル）カーバメー
トの製造〔製法(a)による〕 イソプロピル Ｎ−（３，４−ジエトキシ−５
−メチルフエニル）カーバメート2.81ｇをジメチ
ルホルムアミド50mlに溶解し、その中へ水素化ナ
トリウム（50％）0.5ｇを加えた。混合物を60℃
で15分間加熱した後、塩化ベンゾイル1.41ｇを加
え更に30分間加熱した。反応終了後、反応混合物
を氷水にあけ、エーテルで抽出した。溶媒を重曹
水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残
渣をヘキサン−アセトンの混合溶媒によるシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーにより精製し、イ
ソプロピルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジエ
トキシ−５−メチルフエニル）カーバメート3.35
ｇを得た。 （収率87％）n26 D1.5313 製造例 ３ イソプロピル Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−ク
ロロ−４−エトキシ−５−メトキシメチルフエニ
ル）カーバメートの製造〔製法(c)による〕 Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−メトキ
シメチル）ベンズアミド3.2ｇをジメチルホルム
アミド50mlに溶解し、その中へ水素化ナトリウム
（50％）0.5ｇを加えた。 混合物を60℃で15分間加熱した後、イソプロピ
ルクロロホーメート1.23ｇを加え更に30分間加熱
した。反応終了後、反応混合物を氷水にあけ、エ
ーテルで抽出した。溶媒を重曹水および飽和食塩
水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧下留去し、得られた残渣をヘキサン−ア
セトンの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーにより精製し、イソプロピルＮ−ベ
ンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５
−メトキシメチルフエニル）カーバメート3.37ｇ
を得た。（収率83％）n26 D1.5307 製造例 ４ イソプロピル Ｎ−メチル−Ｎ−（３−クロロ
−４−エトキシ−５−メトキシメチルフエニル）
カーバメートの製造〔製法(a)による〕 Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−メトキ
シメチルフエニル）カーバメート2.0ｇテトラヒ
ドロフラン30ml、水酸化カリウム粉末0.56ｇおよ
びテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド
0.5ｇの混合物にヨウ化メチル1.88ｇを25℃で撹
拌しながら加えた。さらに同温で1.5時間撹拌後
に加熱して３時間還流した後室温まで冷却した。
反応混合物を水にあけ、トルエンで抽出した。溶
媒を希塩酸および水で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残
渣をトルエン−テトラヒドロフランの混合溶媒に
よるシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
精製し、イソプロピルＮ−メチルＮ−（３−クロ
ロ−４−エトキシ−５−メトキシメチルフエニ
ル）カーバメート2.01ｇを得た。（収率96％）n25 D
1.5104 製造例 ５ イソプロピル Ｎ−エトキシカルボニルメチル
−Ｎ−（３，４−ジエトキシ−５−メチルフエニ
ル）カーバメートの製造〔製法(a)による〕 イソプロピル Ｎ−（３，４−ジエトキシ−５
−メチルフエニル）カーバメート2.0ｇ、テトラ
ヒドロフラン30ml、水酸化カリウム粉末0.60ｇお
よびテトラ−ｎ−ブチルアモニウムブロマイド
0.50ｇの混合物にブロモ酢酸エチルエステル2.38
ｇを25℃で撹拌しながら加えた。さらに同温で２
時間撹拌後に加熱して５時間還流した後室温まで
冷却した。反応混合物を水にあけ、トルエンで抽
出した。溶媒を希塩酸および水で洗い、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、
得られた残渣をトルエン−テトラヒドロフランの
混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーにより精製し、イソプロピルＮ−エトキシカ
ルボニルメチル−Ｎ−（３，４−ジエトキシ−５
−メチルフエニル）カーバメート2.40ｇを得た。
収率92％）n26 D1.4921 製造例 ６ イソプロピル Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（３，
４−ジエトキシ−５−メチルフエニル）カーバメ
ートの製造〔製法(c)による〕 Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（３，４−ジエトキシ
−５−メチル）アニリン2.0ｇのトルエン溶液30
mlにイソプロピルクロロホーメート1.37ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン1.66ｇを25℃で撹拌し
ながら加えた。 さらに同温で２時間撹拌後、加熱して２時間還
流した後室温ま冷却した。反応混合物を水にあ
け、トルエンで抽出した。溶媒を希塩酸および水
で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧下留去し、得られた残渣をトルエン−テト
ラヒドロフランの混合溶媒によるシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイにより精製し、イソプロピル
Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（３，４−ジエトキシ−
５−メチルフエニル）カーバメート2.63ｇを得
た。（収率96％）n26 D1.5032 次に一般式〔〕で示される本発明化合物を例
示すると以下のようになるが、本発明化合物はこ
れらのみに限定されるものではない。
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒またはその混合物中において行われ、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム等の脱ハロゲン化水素剤や、必要に応じてテト
ラブチルアンモニウムブロミド等の触媒を用いる
ことにより、行うことができる。 反応は必要に応じて、冷却または加熱（０℃〜
150℃）することにより、12時間以内で完結し、
収率よく目的物を得ることができる。 また、本発明化合物は前記一般式〔〕におい
てR2が一般式−COR6で示される基を表わす（こ
こで、R6は前述と同じ意味を表わす。）場合、た
とえば次の方法によつても製造できる。 製法(b)前記一般式〔〕で示されるＮ−フエニ
ルカーバメート系化合物と一般式〔〕 （R6CO）2O 〔〕 〔式中、R6は前述と同じ意味を表わす。〕 で示される酸無水物とを反応させる製造法。 この反応は一般にベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒またはその混合物において行われ、ピリジン、
トリエチルアミン、ジエチルアニリン、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等
の脱酸剤や、必要に応じて、濃硫酸、テトラブチ
ルアンモニウムブロミド等の触媒を用いることに
より、高収率で行うことができる。反応は必要に
応じて、冷却または加熱（0゜〜150℃）すること
により12時間以内で完結し、収率よく目的物を得
ることができる。 さらに、本発明化合物はたとえば次の方法によ
つても製造できる。 製法(c)一般式〔〕 〔式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびR2は前述と同じ意味
を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体と一般式〔〕 で示される化合物とを反応させる製造法。 この反応は一般にベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルホルムアミド等の有機溶
媒またはその混合物において行われ、ピリジン、
トリエチルアミン、ジエチルアニリン、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の脱塩化水素剤を用
いることにより、高収率で行うことができる。反
応は必要に応じて、冷却またはは加熱（０〜150
℃）することにより、12時間以内で完結し、収率
よく目的物を得ることができる。 なお、製法(a)および(b)における原料である一般
式〔〕で示されるＮ−フエニルカーバメート系
化合物、および製法(c)における原料である一般式
〔〕で示されるアニリン誘導体はヨーロツパ特
許第0063905号公開明細書に記載の方法に準じた
方法により得られる。 次に製造例を示す。 製造例 １ イソプロピル Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−クロ
ロ−４−エトキシ５−メトキシメチルフエニル）
カーバメートの製造〔製法(b)による〕 イソプロピル Ｎ−（３−クロロ−４−エトキ
シ−５−メトキシメチルフエニル）カーバメート
3.02ｇを無水酢酸50mlに溶かし、２滴の濃硫酸を
加えた混合物を30分間加熱還流した。反応終了
後、反応混合物を氷水にあけ、エーテルで抽出し
た。溶媒を重曹水および飽和食塩水で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去
し、得られた残渣をヘキサン−アセトンの混合溶
媒によるシリカゲルカラムクロマトグラフイーに
より精製し、イソプロピルＮ−アセチル−Ｎ−
（３−クロロ−４−エトキシ−５−メトキシメチ
ルフエニル）カーバメート2.71ｇを得た。（収率
67％）n26 D1.4954 製造例 ２ イソプロピル Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４
−ジエトキシ−５−メチルフエニル）カーバメー
トの製造〔製法(a)による〕 イソプロピル Ｎ−（３，４−ジエトキシ−５
−メチルフエニル）カーバメート2.81ｇをジメチ
ルホルムアミド50mlに溶解し、その中へ水素化ナ
トリウム（50％）0.5ｇを加えた。混合物を60℃
で15分間加熱した後、塩化ベンゾイル1.41ｇを加
え更に30分間加熱した。反応終了後、反応混合物
を氷水にあけ、エーテルで抽出した。溶媒を重曹
水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残
渣をヘキサン−アセトンの混合溶媒によるシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーにより精製し、イ
ソプロピルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジエ
トキシ−５−メチルフエニル）カーバメート3.35
ｇを得た。 （収率87％）n26 D1.5313 製造例 ３ イソプロピル Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−ク
ロロ−４−エトキシ−５−メトキシメチルフエニ
ル）カーバメートの製造〔製法(c)による〕 Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−メトキ
シメチル）ベンズアミド3.2ｇをジメチルホルム
アミド50mlに溶解し、その中へ水素化ナトリウム
（50％）0.5ｇを加えた。 混合物を60℃で15分間加熱した後、イソプロピ
ルクロロホーメート1.23ｇを加え更に30分間加熱
した。反応終了後、反応混合物を氷水にあけ、エ
ーテルで抽出した。溶媒を重曹水および飽和食塩
水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧下留去し、得られた残渣をヘキサン−ア
セトンの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーにより精製し、イソプロピルＮ−ベ
ンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５
−メトキシメチルフエニル）カーバメート3.37ｇ
を得た。（収率83％）n26 D1.5307 製造例 ４ イソプロピル Ｎ−メチル−Ｎ−（３−クロロ
−４−エトキシ−５−メトキシメチルフエニル）
カーバメートの製造〔製法(a)による〕 Ｎ−（３−クロロ−４−エトキシ−５−メトキ
シメチルフエニル）カーバメート2.0ｇテトラヒ
ドロフラン30ml、水酸化カリウム粉末0.56ｇおよ
びテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド
0.5ｇの混合物にヨウ化メチル1.88ｇを25℃で撹
拌しながら加えた。さらに同温で1.5時間撹拌後
に加熱して３時間還流した後室温まで冷却した。
反応混合物を水にあけ、トルエンで抽出した。溶
媒を希塩酸および水で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残
渣をトルエン−テトラヒドロフランの混合溶媒に
よるシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
精製し、イソプロピルＮ−メチルＮ−（３−クロ
ロ−４−エトキシ−５−メトキシメチルフエニ
ル）カーバメート2.01ｇを得た。（収率96％）n25 D
1.5104 製造例 ５ イソプロピル Ｎ−エトキシカルボニルメチル
−Ｎ−（３，４−ジエトキシ−５−メチルフエニ
ル）カーバメートの製造〔製法(a)による〕 イソプロピル Ｎ−（３，４−ジエトキシ−５
−メチルフエニル）カーバメート2.0ｇ、テトラ
ヒドロフラン30ml、水酸化カリウム粉末0.60ｇお
よびテトラ−ｎ−ブチルアモニウムブロマイド
0.50ｇの混合物にブロモ酢酸エチルエステル2.38
ｇを25℃で撹拌しながら加えた。さらに同温で２
時間撹拌後に加熱して５時間還流した後室温まで
冷却した。反応混合物を水にあけ、トルエンで抽
出した。溶媒を希塩酸および水で洗い、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、
得られた残渣をトルエン−テトラヒドロフランの
混合溶媒によるシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーにより精製し、イソプロピルＮ−エトキシカ
ルボニルメチル−Ｎ−（３，４−ジエトキシ−５
−メチルフエニル）カーバメート2.40ｇを得た。
収率92％）n26 D1.4921 製造例 ６ イソプロピル Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（３，
４−ジエトキシ−５−メチルフエニル）カーバメ
ートの製造〔製法(c)による〕 Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（３，４−ジエトキシ
−５−メチル）アニリン2.0ｇのトルエン溶液30
mlにイソプロピルクロロホーメート1.37ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン1.66ｇを25℃で撹拌し
ながら加えた。 さらに同温で２時間撹拌後、加熱して２時間還
流した後室温ま冷却した。反応混合物を水にあ
け、トルエンで抽出した。溶媒を希塩酸および水
で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧下留去し、得られた残渣をトルエン−テト
ラヒドロフランの混合溶媒によるシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイにより精製し、イソプロピル
Ｎ−プロパルギル−Ｎ−（３，４−ジエトキシ−
５−メチルフエニル）カーバメート2.63ｇを得
た。（収率96％）n26 D1.5032 次に一般式〔〕で示される本発明化合物を例
示すると以下のようになるが、本発明化合物はこ
れらのみに限定されるものではない。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
次に参考試験例をあげ、本発明化合物の農園芸
用殺菌剤としての有用性をさらに明らかにする。
なお、対照化合物の市販殺菌剤は第２表の一般名
で表わす。
用殺菌剤としての有用性をさらに明らかにする。
なお、対照化合物の市販殺菌剤は第２表の一般名
で表わす。
【表】
参考試験例 １
キユウリうどんこ病防除効果
90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に下記本発明化合物の乳
剤および対照化合物の水和剤の水希釈液を液滴が
葉面に十分量付着するまで茎葉散布した。薬液風
乾燥、幼苗に薬剤耐性または感受性キユウリうど
んこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の分生胞子
懸濁液を噴霧接種した。これを温室で10日間栽培
し発病させた後、発病状態を観察した。 発病度は下記の方法によつて算出した。 すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０、
0.5、１、２、４の指数に分類し、次式によつて
発病度を算出した。 （発病指数） （発病状態） ０……葉面上に菌業または病斑を認めない。 0.5……葉面上に葉面積の５％未満には菌叢ま
たは病斑を認める。 １……葉面上に葉面積の20％未満に菌叢または
病斑を認める。 ２……葉面上に葉面積の50％未満に菌叢または
病斑を認める。 ４……葉面上に葉面積の50％以上に菌叢または
病斑を認める。 発病度(%)＝Σ｛（発病指数）×（葉数）｝／（調査葉
数）×４×100 つづいて防除価を次式より求めた。 防除価＝100−（化合物処理区の発病度）／（無処理区
の発病度）×100 その結果、第３表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、薬
剤感受性菌を接種した場合防除効果を示さなかつ
た。一方、市販殺菌剤のベノミル、チオフアネー
トメチル、カルベンダジムのいずれも、薬剤耐性
菌を接種した場合防除効果を示さず、薬剤感受性
菌を接種した場合優れた防除効果を示した。
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを室温で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リ幼苗を得た。この幼苗に下記本発明化合物の乳
剤および対照化合物の水和剤の水希釈液を液滴が
葉面に十分量付着するまで茎葉散布した。薬液風
乾燥、幼苗に薬剤耐性または感受性キユウリうど
んこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の分生胞子
懸濁液を噴霧接種した。これを温室で10日間栽培
し発病させた後、発病状態を観察した。 発病度は下記の方法によつて算出した。 すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０、
0.5、１、２、４の指数に分類し、次式によつて
発病度を算出した。 （発病指数） （発病状態） ０……葉面上に菌業または病斑を認めない。 0.5……葉面上に葉面積の５％未満には菌叢ま
たは病斑を認める。 １……葉面上に葉面積の20％未満に菌叢または
病斑を認める。 ２……葉面上に葉面積の50％未満に菌叢または
病斑を認める。 ４……葉面上に葉面積の50％以上に菌叢または
病斑を認める。 発病度(%)＝Σ｛（発病指数）×（葉数）｝／（調査葉
数）×４×100 つづいて防除価を次式より求めた。 防除価＝100−（化合物処理区の発病度）／（無処理区
の発病度）×100 その結果、第３表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、薬
剤感受性菌を接種した場合防除効果を示さなかつ
た。一方、市販殺菌剤のベノミル、チオフアネー
トメチル、カルベンダジムのいずれも、薬剤耐性
菌を接種した場合防除効果を示さず、薬剤感受性
菌を接種した場合優れた防除効果を示した。
【表】
【表】
参考試験例 ２
テンサイ褐斑病防除効果
90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、テンサイ（品種：デトロイトダークレツド）
を播種した。温室で20日間栽培したのち得られた
幼苗に、下記本発明化合物の乳剤および対照化合
物の水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着す
るまで茎葉散布した。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性
または感受性のテンサイ褐斑病菌（Cercospora
beticola）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。こ
れにビニールカバーをかぶせて多湿条件とし、温
室で10間栽培したのち、発病状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は参考試験例
１と同様に行つた。 その経過第４表のように参考試験例１の結果と
同様に、本発明化合物は薬剤耐性菌を接種した場
合に優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤のベ
ノミルおよびチオフアネートメチル、カルベンダ
ジムは薬剤感受性菌を接種した場合に優れた防除
効果を示した。
め、テンサイ（品種：デトロイトダークレツド）
を播種した。温室で20日間栽培したのち得られた
幼苗に、下記本発明化合物の乳剤および対照化合
物の水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着す
るまで茎葉散布した。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性
または感受性のテンサイ褐斑病菌（Cercospora
beticola）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。こ
れにビニールカバーをかぶせて多湿条件とし、温
室で10間栽培したのち、発病状態を観察した。 発病調査方法および防除価の算出は参考試験例
１と同様に行つた。 その経過第４表のように参考試験例１の結果と
同様に、本発明化合物は薬剤耐性菌を接種した場
合に優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤のベ
ノミルおよびチオフアネートメチル、カルベンダ
ジムは薬剤感受性菌を接種した場合に優れた防除
効果を示した。
【表】
【表】
参考試験例 ３
ナシ黒星病防除効果
90ml容プラスチツク製ポツトにピートモスと砂
壌土の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長十
郎）より採種した種子を播いた。 これを温室で20日間栽培し得られた幼苗に下記
本発明化合物の乳剤および下記対照化合物の水和
剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎
葉散布した。 薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ
黒星病菌（Venturia nashicola）の分生胞子懸
濁液を噴霧接種した。これを20℃多湿条件下に３
日間置き、つづいて20℃蛍光灯照明下に20日間栽
培して発病させた。 発病調査方法および防除価の算出は参考試験例
１と同様にした。 その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。
壌土の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長十
郎）より採種した種子を播いた。 これを温室で20日間栽培し得られた幼苗に下記
本発明化合物の乳剤および下記対照化合物の水和
剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎
葉散布した。 薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ
黒星病菌（Venturia nashicola）の分生胞子懸
濁液を噴霧接種した。これを20℃多湿条件下に３
日間置き、つづいて20℃蛍光灯照明下に20日間栽
培して発病させた。 発病調査方法および防除価の算出は参考試験例
１と同様にした。 その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。
【表】
【表】
参考試験例 ４
キユウリ灰色カビ病防除効果
90ml容のプラスチツク製ポツトに砂壌土をつ
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に本発明化合物の乳剤および
下記対照化合物の水和剤の水希釈液をポツトあた
り10mlあて、茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に
薬剤耐性または感受性のキユウリ灰色カビ病菌
（Botrytis cinerea）の菌叢切版（直径５mm）を
葉面上にはり付けて接種した。これを20℃多湿条
件下に３日間置いて発病させた後、発病状態を観
察した。発病調査方法および防除価の算出は参考
試験例１と同様に行つた。 その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。
め、キユウリ（品種：相模半白）を播種した。こ
れを温室で８日間栽培し、子葉が展開したキユウ
リを得た。この幼苗に本発明化合物の乳剤および
下記対照化合物の水和剤の水希釈液をポツトあた
り10mlあて、茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗に
薬剤耐性または感受性のキユウリ灰色カビ病菌
（Botrytis cinerea）の菌叢切版（直径５mm）を
葉面上にはり付けて接種した。これを20℃多湿条
件下に３日間置いて発病させた後、発病状態を観
察した。発病調査方法および防除価の算出は参考
試験例１と同様に行つた。 その結果、第６表のように本発明化合物は薬剤
耐性菌を接種した場合優れた防除効果を示し、逆
に市販殺菌剤のベノミルおよびチオフアネートメ
チルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロ
ゲン原子、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、低級アルコキシル基、低級アルキル基または
一般式−CH2OR3で示される置換基を表わす（こ
こで、R3は低級アルキル基を表わす。）。Ｚはフ
ツ素原子または一般式−OR5で示される置換基を
表わす（ここで、R5は低級アルケニル基または
低級アルキニル基を表わすか、またはハロゲン原
子、低級アルコキシル基あるいは低級シクロアル
キル基で置換されていてもよい低級アルキル基を
表わす。）。Ａは酸素原子または硫黄原子を表わ
す。R1はハロゲン原子あるいは低級アルコキシ
基で置換されてもよい低級アルキル基を表わす。
R2はシアノ基、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基または低級アルキニル基を表わすか、または
シアノ基、低級アルコキシカルボニル基、あるい
は低級シクロアルキル基で置換された低級アルキ
ル基を表わすか、またはアラルキル基を表わす
か、または一般式−COR6（ここで、R6は低級ア
ルキル基、低級シクロアルキル基あるいはフエノ
キシ基で置換された低級アルキル基、フエニル基
またはアラルキル基を表わす。）。〕で示されるＮ
−フエニルカーバメート系化合物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8221703 | 1982-07-27 | ||
| GB8221703 | 1982-07-27 | ||
| GB8228518 | 1982-10-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5946259A JPS5946259A (ja) | 1984-03-15 |
| JPH0465829B2 true JPH0465829B2 (ja) | 1992-10-21 |
Family
ID=10531938
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13628683A Granted JPS5946259A (ja) | 1982-07-27 | 1983-07-25 | Ｎ―フェニルカーバメート系化合物 |
| JP58137396A Granted JPS5942308A (ja) | 1982-07-27 | 1983-07-26 | 農園芸用殺菌組成物 |
| JP58137397A Granted JPS5942307A (ja) | 1982-07-27 | 1983-07-26 | 農園芸用殺菌剤 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58137396A Granted JPS5942308A (ja) | 1982-07-27 | 1983-07-26 | 農園芸用殺菌組成物 |
| JP58137397A Granted JPS5942307A (ja) | 1982-07-27 | 1983-07-26 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPS5946259A (ja) |
| ZA (1) | ZA835095B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62176883U (ja) * | 1986-04-30 | 1987-11-10 | ||
| JPH0637512Y2 (ja) * | 1987-06-30 | 1994-09-28 | 悦二 横山 | 万引防止用タック |
| JPH0517680U (ja) * | 1991-08-13 | 1993-03-05 | 日本信号株式会社 | 発光ダイオード表示器 |
| RU2129118C1 (ru) | 1992-01-29 | 1999-04-20 | Басф Акциенгезельшафт | Карбаматы, промежуточные продукты, фунгицидная композиция, способ борьбы с грибами |
-
1983
- 1983-07-13 ZA ZA835095A patent/ZA835095B/xx unknown
- 1983-07-25 JP JP13628683A patent/JPS5946259A/ja active Granted
- 1983-07-26 JP JP58137396A patent/JPS5942308A/ja active Granted
- 1983-07-26 JP JP58137397A patent/JPS5942307A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5946259A (ja) | 1984-03-15 |
| JPH054361B2 (ja) | 1993-01-19 |
| JPS5942308A (ja) | 1984-03-08 |
| JPS5942307A (ja) | 1984-03-08 |
| ZA835095B (en) | 1984-04-25 |
| JPH0446923B2 (ja) | 1992-07-31 |
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