JPH0466460B2

JPH0466460B2 -

Info

Publication number: JPH0466460B2
Application number: JP62078803A
Authority: JP
Inventors: Yoshimi Shirato; Mitsunori Shimura; Kenji Shimokawa; Seiya Hirohama
Original assignee: Chiyoda Chemical Engineering and Construction Co Ltd
Current assignee: Chiyoda Corp
Priority date: 1987-03-30
Filing date: 1987-03-30
Publication date: 1992-10-23
Also published as: JPS63243042A

Description

【発明の詳細な説明】

〔技術分野〕本発明はメチルモノイソプロピルナフタレン異
性体混合物から２，６−メチルイソプロピルナフ
タレンを選択的に吸着分離する方法に関するもの
である。〔従来技術〕従来、ポリエステルを得るために、テレフタル
酸や２，６−ナフタレンジカルボン酸にグリコー
ルを重合反応させることは広く知られている。
２，６−ナフタレンジカルボン酸から得られるポ
リエステルは、テレフタル酸から得られたものに
比較して、耐熱性等の物性においてすぐれている
ため、ポリエステル原料として２，６−ジナフタ
レンを工業的に有利に製造する方法の確立が望ま
れている。２，６−ナフタレンジカルボン酸を工業的に製
造する方法としては、従来、２，６−ジメチルナ
フタレンを原料として用い、これを酸化する方法
が一般的方法として考えられている。そして、こ
の方法の場合、２，６−ナフタレンジカルボン酸
原料とする２，６−ジメチルナフタレンをいかに
して安価でかつ高純度で得るかが重要な技術課題
になつている。２，６−ジメチルナフタレンは、石油や石炭タ
ールの蒸留により得られるジメチルナフタレン留
分中に含まれている。このジメチルナフタレン留
分には、エチルナフタレン、ビフニル、アセナフ
テンなどの沸点が非常に接近している物質が多く
含まれるとともに、さらに、２，６−ジメチルナ
フタレンの他に、２，７−ジメチルナフタレンや
２，３−ジメチルナフタレン等の異性体などを含
むものである。従つて、この様な他種化合物及び
異性体混合物から２，６−ジメチルナフタレンを
選択的に分離することには著しい困難が伴う。特
に、２，６−異性体と２，７−異性体とは沸点が
極めて近似しているため、両者の分離は非常に困
難であり、蒸留分離によつて両者を分離すること
は実質上不可能である。従来、２，６−ジメチルナフタレンと２，７−
ジメチルナフタレンを含む異性体混合物から、両
者を工業的に有利に分離する方法として、ゼオラ
イト吸着剤を用いる吸着分離方法が提案されてい
る（特公昭49−27578号公報、特公昭52−945号公
報）。しかし、この吸着分離方法では、２，６−
異性体よりも２，７−異性体の方が高選択率で吸
着剤に吸着されるため、この方法は２，７−異性
体の高純度分離方法としてはすぐれているとして
も、２，６−異性体の高純度分離方法としては不
満足のものである。２，６−異性体を高純度で吸
着分離するには、２，７−異性体よりも２，６−
異性体を高選択率で吸着する吸着剤の開発が必要
であるが、このような吸着剤については、未だ満
足すべきものは提案されていない。〔目的〕本発明は、２，６−ジメチルナフタレンを原料
とする２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造プ
ロセスに見られる前記問題を解決することを目的
とする。〔構成〕本発明によれば、メチルモノイソプロピルナフ
タレン異性体混合物から２，６−異性体を分離す
るに際し、該混合物を主にアルカリ金属及びアル
カリ土類金属の中から選ばれた１種又は２種以上
のカチオンで置換されたＹ型の構造を有する第１
ゼオライト吸着剤と接触させ、該混合物に含まれ
る２，６−異性体と２，７−異性体を他の異性体
よりも高選択率で該第１吸着剤に吸着させた後、
該第１吸着剤から吸着物を脱着させる第１段階
と、該第１段階で得られた脱着物を主にナトリウ
ム以外のアルカリ金属とアルカリ土類金属の中か
ら選ばれた１種又は２種以上のカチオンで置換さ
れたＹ型の構造を有する第２ゼオライト吸着剤と
接触させ、該脱着物に含まれる２，７−異性体を
２，６−異性体よりも高選択率で該第２吸着剤に
吸着させた後、該第２吸着剤から吸着物を脱着さ
せる第２段階からなることを特徴とする２，６−
メチルイソプロピルナフタレンの吸着分離法が提
供される。本発明におけるメチルモノイソプロピルナフタ
レン異性体混合物は、メチルナフタレンを触媒の
存在下でプロピレンと反応させ、得られたイソプ
ロピル化生成物からメチルモノイソプロピルナフ
タレン留分を分離することによつて得ることがで
きる。このイソプロピル化原料とするメチルナフ
タレンは、石油系、石炭系油等から製造されるい
かなる種類の物であつてもよい。ただし、イソプ
ロピル化触媒に対して触媒毒となる様な成分、た
とえば硫黄化合物、窒素化合物等を含む場合は、
従来よく知られている精製技術、水素化精製、活
性白土処理などの方法により、これらの化合物を
除去することが好ましい。イソプロピル化反応
は、従来良く知られている反応であり、従来公知
の方法に従つて液相又は気相反応として実施され
る。触媒としては、シリカ・アルミナ、結晶性ア
ルミノシリケート、酸化ニツケル・シリカ、酸化
銀・シリカアルミナ、シリカ・マグネシア、アル
ミナ・ボリア、固体リン酸等の固体酸触媒や、塩
化アルミニウム、弗化水素、リン酸等のフリーデ
ルクラフト触媒が用いられる。このイソプロ化反
応においては、ナフタレン環に付いたイソプロピ
ル基は、前記の如きアルキル化反応触媒の存在下
にトランスアルキル化反応により容易に他のナフ
タレン環に転位する。従つて、このイソプロピル
化反応は可逆反応とみなされ、メチルナフタレン
とメチルモノイソプロピルナフタレン類との間に
は平衡組成が存在する。メチルモノイソプロピル
ナフタレンの生成量は反応におけるメチルナフタ
レンとプロピレンとの比、温度、触媒の種類と量
などに依存する。フリーデルクラフト触媒を用いてイソプロピル
化反応を行う場合、反応は、常温〜150℃、好ま
しくは50〜100℃の温度、常圧〜10気圧の圧力、
対原料に対する触媒比0.05〜1.0、好ましくは0.08
〜0.5の条件で行われる。メチルモノイソプロピ
ルナフタレンの収率を高めるために、メチルナフ
タレン１モルに対し、プロピレン0.5〜3.0モル、
好ましくは1.0〜2.5モルが反応するように実施す
る。固体酸触媒を用いる場合は、反応温度150〜
500℃、圧力０〜50Kg／cm²Ｇ、接触時間0.02〜
6.0hrの範囲であり、好ましくは温度200〜350℃、
圧力０〜35Kg／cm²Ｇ、接触時間0.4〜2.5hr範囲で
ある。温度が高い場合や接触時間が長い場合は、
分解反応が起こり副生成物が生じる。又、温度が
低い場合や、接触時間が短い場合は、メチルモノ
イソプロピルナフタレンの収率が低下する。この
イソプロピル化反応工程では、未反応メチルナフ
タレン、メチルモノイソプロピルナフタレン、メ
チルイソプロピルナフタレン及びそれ以上のメチ
ルポリイソプロピルナフタレンを含むイソプロピ
ル化生成物が得られ、その中に占めるメチルモノ
イソプロピルナフタレンの割合は、通常10〜60重
量％である。また、このイソプロピル化反応工程を実施する
場合、後続のイソプロピル化反応生成物の蒸留分
離工程で得られたメチルナフタレンからなる低沸
点留分及びメチルジイソプロピルナフタレン以上
のメチルポリイソプロピルナフタレンからなる高
沸点留分をこのイソプロピル化反応工程に循環す
るのが好ましい。このような留分を循環してイソ
プロピル化反応を行う場合には、その循環された
低沸点留分を構成する未反応メチルナフタレンと
プロピレンとの反応によるイソプロピル化反応が
生起してメチルモノイソプロピルナフタレンが生
成される他、高沸点留分を構成するメチルジイソ
プロピルナフタレン以上のメチルポリイソプロピ
ルナフタレンとメチルナフタレンとの間のトラン
スアルキル化反応が生起してメチルモノイソプロ
ピルナフタレンが生成し、供給メチルナフタレン
当りのメチルモノイソプロピルナフタレンの収率
が高められる。本発明においては、前記イソプロピル化生成物
を蒸留処理に対し、メチルナフタレンからなる低
沸点留分とメチルモノイソプロピルナフタレンと
メチルジイソプロピルナフタレン以上のメチルポ
リイソプロピルナフタレンからなる高沸点留分に
分離する。そして、この蒸留工程から得られたメ
チルモノイソプロピルナフタレン留分を２段階の
吸着分離工程に付し、２，６−メチルイソプロピ
ルナフタレンを高純度で分離回収する。この場
合、メチルモノイソプロピルナフタレン留分中に
含まれる極性物質は、吸着剤に対してはメチルイ
ソプロピルナフタレンよりも強く吸着されるので
これをあらかじめ除去するのが好ましい。この極
性物質は、メチルナフタレンやメチルイソプロピ
ルナフタレン等の芳香族炭化水素の部分酸化によ
り生成され、アルデヒド、ケトン、アルコール、
フエノール等からなるもので、従来公知の適当な
手段、例えば、フオージヤサイト型ゼオライトや
Ｌ型ゼオライト等により除去することができる。
第１段階の吸着分離工程では、メチルモノイソプ
ロピルナフタレン留分を、２，６−メチルイソプ
ロピルナフタレンと２，７−メチルイソプロピル
ナフタレンの両方に選択吸着性を示す第１ゼオラ
イト吸着剤と接触させる。この吸着処理により、
該留分中に含まれる強吸着成分としての２，６−
メチルイソプロピルナフタレンと２，７−メチル
イソプロピルナフタレンが弱吸着成分としての他
の異性体よりも高選択率で吸着する。次いで、こ
の吸着物を脱着剤で脱着させ、２，６−メチルイ
ソプロピルナフタレンと２，７−メチルイソプロ
ピルナフタレンとの混合物を脱着物として得る。
この第１段階の吸着分離工程で用いる第１ゼオラ
イト吸着剤は、メチルモノイソプロピルナフタレ
ン異性体のうち、強吸着成分としての２，６−異
性体と２，７−異性体の両方に選択吸着性も示す
ものであればよい。このような吸着剤としては、
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の中から選ば
れる金属イオン、例えば、カリウム、リチウム、
ルビジウム、セシウム、バリウム、カルシウム、
マグネシウム、ストロンチウム、ランタン及びラ
ンタニド金属の中から選ばれた金属イオンの１種
又は２種以上で置換されたＸ型又はＹ型ゼオライ
トが用いられる。また、このようなゼオライト吸
着剤は、前記金属イオンの他、鉛や、イリジウ
ム、イツトリウム、ジルコニウム等の他の金属イ
オンを含むこともできる。また、第２段階の吸着分離工程では、第１段階
の吸着分離工程で脱着物として得られた２，６−
メチルイソプロピルナフタレンと２，７−メチル
イソプロピルナフタレンとの混合物を、２，６−
メチルイソプロピルナフタレンより２，７−メチ
ルイソプロピルナフタレンに強吸着性を示す第２
ゼオライト吸着剤に接触させる。この吸着処理に
より、強吸着成分としての２，７−メチルイソプ
ロピルナフタレンが弱吸着成分としての２，６−
メチルイソプロピルナフタレンよりも高選択率で
吸着剤に吸着する。次いで、この吸着物を脱着剤
で脱着させる。このようにして、２，６−メチル
イソプロピルナフタレンと２，７−メチルイソプ
ロピルナフタレンをそれぞれ高純度で相互に分離
することができる。第２ゼオライト吸着剤は、
２，６−メチルイソプロピルナフタレンよりも
２，７−メチルイソプロピルナフタレンに選択吸
着性を示すものであればよい。このような吸着剤
としては、ナトリウム以外のアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の中から選ばれる金属イオン、好
ましくはカリウムイオン及び／又はバリウムイオ
ンで置換されたＹ型ゼオライトがある。またこの
ゼオライト吸着剤は、前記金属イオンの他、鉛
や、イリジウム、イツトリウム、ジルコニウム等
の他の金属イオンを含むこともできる。ゼオライト吸着剤の粒径は３〜300メツシユ程
度であり、吸着床の形式に応じて適当に選定すれ
ばよい。また、ゼオライト吸着剤はその水分含有
量を調節して、その吸着選択率の向上を図ること
も可能である。ゼオライトに存在する水は陽イオ
ン又は塩基交換位に部分的に含有されるかあるい
は吸着剤の空所内に含有される。1000℃での灼熱
下における重量損失によつて測定される水分含有
量が吸着剤重量基準で５〜20wt％の範囲である
ことが望ましい。水分の調整は、原料混合物に適
量の水を添加することによつて行うことができ
る。ゼオライト吸着剤を用いて吸着分離する場合、
吸脱着工程の条件は、温度50〜300℃、好ましく
は80〜200℃、圧力１〜20気圧、好ましくは５〜
15気圧である。脱着工程で使用される脱着剤は、吸着剤にすみ
やかに吸着されて既に吸着されている物質を脱着
する能力のある物質を用いればよい。吸着力が弱
い場合は、製品を脱着するための脱着剤の量が多
量となり、製品中の脱着剤濃度が増加し、脱着剤
を分離するのに要するコストが増加する。これに
対して脱着剤の吸着力が強すぎる場合は製品の吸
着時に脱着剤が吸着剤から十分に脱着されていな
いため製品の吸着容量が低下すると共に製品回収
時の製品中の分離に要するコストが増加する。従
つて、脱着剤としては適度の吸着力を有する物質
を選定する。又、脱着剤の沸点は、製品及びラフ
イネートとの蒸留による分離を考えた場合、製品
及びラフイネートとの沸点差が10℃以上、好まし
くは20℃以上であることが望ましい。このような
脱着剤としては、通常、芳香族炭化水素、アルキ
ル芳香族炭化水素、それらの水素化物、パラフイ
ン類等が用いられる。本発明による吸着分離は、固定床、流動床、ク
ロマトグラフイー法、好ましくは凝似移動床方式
で実施するのがよい。凝似移動床方式による吸着
分離は、既に確立された技術であり、キシレン異
性体混合物の吸着分離に適用されており、例え
ば、特公昭42−15681号公屈、特公昭50−10547号
公報等に記載されている。本発明における２段階吸着分離方法では、前記
のように、沸点が近似し、相互の分離が最も困難
である他の成分から、高純度で目的の２，６−メ
チルイソプロピルナフタレンを分離回収すること
ができる。前記の凝似移動床方式による吸着分離
技術によれば、２，６−メチルイソプロピルナフ
タレンを99重量％以上の高純度で分離回収するこ
とができる。前記の凝似移動床方式による吸着分
離についてさらに詳述すると、この吸着分離技術
は、基本的操作として次に示す吸着操作、濃縮操
作、脱着操作及び脱着剤回収操作を連続的に循環
して実施される。 (1) 吸着操作：被処理原料がゼオライト吸着剤と
接触し、強吸着成分としての吸着目的成分が選
択的に吸着され、弱吸着成分である他の成分
が、ラフイネート流れとして脱着剤とともに回
収される。 (2) 濃縮操作：吸着目的成分を選択的に吸着した
吸着剤は後で述べるエクストラクトの一部と接
触させられ、吸着剤上に残存している弱吸着成
分が追い出されて強吸着成分が濃縮される。 (3) 脱着操作：濃縮された強吸着成分を含む吸着
剤は、脱着剤と接触させられ、強吸着成分が吸
着剤から追い出され、脱着剤を伴なつてエクス
トラクト流れとして回収される。 (4) 脱着剤回収操作：実質的に脱着剤のみを吸着
した吸着剤は、ラフイネート流れの一部と接触
し、吸着剤に含まれる脱着剤の一部が脱着剤回
収流れとして回収される。図面に凝似移動床による吸着分離操作の模式図
を示す。この図において、１〜１２はゼオライト
吸着剤の入つた吸着室であり、相互に連結されて
いる。１３は脱着剤供給ライン、１４はエキスト
ラクト抜出ライン、１６はラフイネート抜出ライ
ン、１７はリサイクルラインを示す。図面に示し
た吸着室１〜１２と各ライン１３〜１６の配置状
態では、吸着室１〜３で脱着操作、吸着室４〜６
で濃縮操作、吸着室７〜１０で吸着操作、吸着室
１１〜１２で脱着剤回収操作がそれぞれ行われて
いる。このような凝似移動床では、一定時間間隔ごと
に、バルブ操作により、各供給及び抜出ラインを
液流れ方向に吸着室１室分だけそれぞれ移動させ
る。従つて、次の吸着室の配置状態では、吸着室
２〜４で脱着操作、吸着室５〜７で濃縮操作、吸
着室８〜１１で吸着操作、吸着室１２〜１で脱着
剤回収操作がそれぞれ行われるようになる。この
ような操作を順次行うことによつて凝似移動床に
よる吸着分離処理が達成される。なお、図面にお
いて、吸着室の数は12個に特定されているが、こ
の吸着室の数は限定されないことに留意すべきで
ある。本発明において、凝似移動床により吸着分離処
理を効率よく行うには、各操作帯域の流量は重要
な操作変数であり、原料供給量をＦとした場合、
単位時間当りの容積基準で、以下のように設定す
るのが好ましい。 (1) 吸着操作帯域流量L₁：0.2F＋Ｅ・Ｓ＜L₁＜
3.5F＋Ｅ・Ｓ (2) 濃縮操作帯域流量L₂：0.2F＋Ｅ・Ｓ＜L₂＜
3.5F＋Ｅ・Ｓ (3) 脱着操作帯域流量L₃：0.5F＋Ｅ・Ｓ＜L₃ (4) 脱着剤回収操作帯域流量L₄：L₄＜0.5F＋
Ｅ・Ｓ但し、前記式中、Ｅは吸着剤層の空隙率、Ｓは
吸着剤の凝似移動速度を示す。吸着操作帯域では、強吸着成分を吸着させ、弱
吸着成分は、できるだけ吸着させないことが望ま
しい。又、濃縮操作帯域では、弱吸着成分をでき
るだけ脱着させ、強吸着成分を吸着剤中に濃縮す
る必要がある。従つて、この２つの操作帯域の流
量は、相互に分離すべき成分の吸着特性に応じた
適当な流量範囲に設定する必要がある。次に、脱着操作帯域では、強吸着成分を完全に
脱着させる必要があり、他の操作帯域との流量バ
ランスを考慮した上で、できるだけ流量を大きく
取ることが望ましい。又、脱着剤回収操作帯域で
は、この帯域出口からリサイクルされる脱着剤中
の吸着性成分（メチルモルイソプロピルナフタレ
ン異性体）濃度をゼロにするため、できるだけ流
量を小さく取り、吸着性成分を完全に吸着剤に吸
着させる必要がある。これらのことを考慮し、各
操作帯域の流量を前記のように設定するのが好ま
しい。また、本発明における２段階吸着分離処理にお
いて、第１段階の分離工程から得られる２，６−
異性体と２，７−異性体を含む混合物を第２段階
の分離工程に注入する場合、混合物中に含まれる
脱着剤は蒸留分離などの操作により除去してもよ
いし、しなくてもよい。以上のようにして、メチルナフタレンとプロピ
レンを原料として、２，６−メチルイソプロピル
ナフタレンを高純度でかつ連続的に得ることがで
きる。このようにして得られた２，６−メチルイ
ソプロピルナフタレンは、これを酸化処理するこ
とにより、２，６−ナフタレンジカルボン酸とす
ることができる。〔効果〕本発明によれば、２，６−メチルイソプロピル
ナフタレン異性体混合物から２，６−異性体を高
純度で分離することができる。そして、本発明で
得られた２，６−メチルイソプロピルナフタレン
は、ポリエステル原料として用いられる２，６−
ナフタレンジカルボン酸の製造原料として好適の
ものである。〔実施例〕次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。なお、以下において示される相対分離係数β値
は、２，６−メチルイソプロピルナフタレンを含
む原料混合物をゼオライト吸着剤を用いて吸着処
理した時に、２，６−メチルイソプロピルナフタ
レンを基準とした混合成分の相対的な吸着力の強
さの指標を与えるもので、次の式で示される。 β〔ｉ〕＝Ｋ〔ｉ〕／Ｋ〔２，６〕 (1) β〔ｉ〕：混合成分ｉの相対分離係数Ｋ〔ｉ〕：混合成分ｉの固液平衡定数Ｋ〔２，６〕：２，６−メチルイソプロピルナフタ
レンの固液平衡定数Ｋ〔ｉ〕＝吸着相中の成分ｉの重量％／液相中の成分ｉ
の重量％(2) Ｋ〔２，６〕＝吸着相中の２，６−異性体の重量％／液相中の２
，６−異性体の重量％(3) 実施例１メチルナフタレンをプロピレンによりイソプロ
ピル化し、生成物中からメチルモノイソプロピル
ナフタレンを蒸留により分取して得られた表−１
に示される組成のメチルモノイソプロピルナフタ
レン異性体混合物を原料として、吸着分離実験を
行つた。吸着分離実験に使用した吸着剤は、表−
２に示した７種のゼオライトを、Ba、Ba及び
Ｋ、Ba及びPbでイオン交換したものである。イ
オン交換は以下に示す方法で実施した。（Baイオン交換） Na型Ｙ型ゼオライト約10ｇにBaCl₂水溶液
（0.5mol／）を約100ｇ加え、温度90〜100℃で
２時間放置した。上記の操作を３度繰り返した
後、乾燥後、温度400℃で３時間焼成した。（Ba、Ｋイオン交換） Na型Ｙ型ゼオライト約10ｇにBaCl₂（0.5mol／
）、KNO₃（1.0mol／）の水溶液を約100ｇ加
え、温度90〜100℃で２時間放置した。上記の操
作を３度繰り返した後、乾燥後、温度400℃で３
時間焼成した。（Ba、Pbイオン交換） Baでイオン交換したＹ型ゼオライト約20ｇに
10wt％のPb（NO₃）₂水溶液を約100ｇ加え、温度
90〜100℃で５時間放置した。ゼオライトを乾燥
後、温度400℃で３時間焼成した。吸着分離実験は、以下に示す方法で実施した。内容積30c.c.のオートクレーブ内に吸着剤約４
ｇ、原料油約８ｇを仕込み、撹拌しながら温度を
一定にし、120分保つた。濾過により吸着剤と原
料残液を分離し、吸着剤中の吸着物は、吸着剤を
イソオクタンで洗浄後トルエン溶媒を用いてソツ
クスレー抽出により脱着させた。原料残液（液
相）及び吸着物（吸着相）の組成を、ガスクロマ
トグラフイーにより分析し、表−３，４に示し
た。表−３の結果から明らかな様に表−３に示し
た４種のゼオライト吸着剤は、いずれも２，６−
メチルイソプロピルナフタレンと２，７−メチル
イソプロピルナフタレン（但し、吸着剤Ｄについ
ては、２，４−異性体も含まれる）のβ値の差は
ほとんどないが、他のメチルモノイソプロピルナ
フタレン異性体とのβ値は約２倍ほど異なり、２
段階吸着分離の第１段階で用いる吸着剤として適
当である。また、表−４に示した結果から、表−
４に示した３種の吸着剤は、２，６−メチルイソ
プロピルナフタレンと２，７−メチルイソプロピ
ルナフタレンのβ値が約２倍以上異なり、２段階
吸着分離の第２段階に使用する吸着剤として適当
である。

【表】

【表】実施例２表−１に示した原料−１からの２，６−メチル
イソプロピルナフタレンの吸着分離を第１図に示
した凝似移動床連続クロマト分離装置を用いて実
施した。２，６−メチルイソプロピルナフタレン
の分離は以下に示す２段階に分け行つた。先ず第１段階では、原料混合物から２，６−メ
チルイソプロピルナフタレン及び２，７−メチル
イソプロピルナフタレンをエクストラクトとして
取り出し、第２段階では第１段階で得られたエク
ストラクトを原料として、２，６−メチルイソプ
ロピルナフタレンをラフイネートとして分離し
た。第１図に示した装置において、第１段階では、
内容積40mlの吸着剤カラム１〜１２に実施例３で
示した吸着剤Ｂを充填した。ライン１５から表−
１に示した原料−１を100ml／HRで供給し、ラ
イン１３から脱着剤を165ml／HRで供給した。
ライン１４からエクストラクトを136ml／HRで
抜き出し、ライン１６からラフイネートを129
ml／HRで抜き出した。このとき150秒間隔でカ
ラム１を１２に、１１を１０に、７を６に４を３
に同時に移動させた。第１段階で得られたエクス
トラクト中における２，６−メチルイソプロピル
ナフタレンの濃度は脱着剤フリーベースで約
70wt％、２，７−メチルイソプロピルナフタレ
ンの濃度は約30wt％であり、２，６−メチルイ
ソプロピルナフタレンの回収率は98％であつた。次に第２段階では第１段階で得られたエクスト
ラクトから脱着剤を蒸留により除去し原料として
用いた。吸着剤カラム１〜１２に実施例１で示し
た吸着剤Ｇを充填した。ライン１５から原料混合
物を100ml／HRで供給し、ライン１３から脱着
剤を110ml／HRで供給した。ライン１４からエ
クストラクトを110ml／HRで抜き出し、ライン
１６からラフイネートを100ml／HRで抜き出し
た。このとき120秒間隔でカラム１を１２に、１
１を１０に、７を６に、４を３に同時に移動させ
た。第２段階で得られたラフイネート中における
２，６−メチルイソプロピルナフタレンの純度は
脱着剤フリーベースで99wt％で、第１段原料基
準の回収率は90％であつた。

【図面の簡単な説明】

図面は凝似移動床による吸着分離操作の模式図
である。１〜１２……吸着室、１３……脱着剤供給ライ
ン、１４……エキストラクト抜出ライン、１５…
…原料混合物ライン、１６……ラフイネート抜出
ライン、１７……リサイクルライン、１８……ポ
ンプ。

Claims

【特許請求の範囲】

１メチルモノイソプロピルナフタレン異性体混
合物から２，６−異性体を分離するに際し、該混
合物を主にアルカリ金属及びアルカリ土類金属の
中から選ばれた１種又は２種以上のカチオンで置
換されたＹ型の構造を有する第１ゼオライト吸着
剤と接触させ、該混合物に含まれる２，６−異性
体と２，７−異性体を他の異性体よりも高選択率
で該第１吸着剤に吸着させた後、該第１吸着剤か
ら吸着物を脱着させる第１段階と、該第１段階で
得られた脱着物を主にナトリウム以外のアルカリ
金属とアルカリ土類金属の中から選ばれた１種又
は２種以上のカチオンで置換されたＹ型の構造を
有する第２ゼオライト吸着剤と接触させ、該脱着
物に含まれる２，７−異性体を２，６−異性体よ
りも高選択率で該第２吸着剤に吸着させた後、該
第２吸着剤から吸着物を脱着させる第２段階から
なることを特徴とする２，６−メチルイソプロピ
ルナフタレンの吸着分離法。