JPH0466608B2 - - Google Patents
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- JPH0466608B2 JPH0466608B2 JP58106787A JP10678783A JPH0466608B2 JP H0466608 B2 JPH0466608 B2 JP H0466608B2 JP 58106787 A JP58106787 A JP 58106787A JP 10678783 A JP10678783 A JP 10678783A JP H0466608 B2 JPH0466608 B2 JP H0466608B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- membrane
- copolymer
- vinyl
- vinyl chloride
- organic polymer
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- Expired - Lifetime
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/14—Dynamic membranes
- B01D69/141—Heterogeneous membranes, e.g. containing dispersed material; Mixed matrix membranes
- B01D69/1411—Heterogeneous membranes, e.g. containing dispersed material; Mixed matrix membranes containing dispersed material in a continuous matrix
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、物質選択機能を制御しうる有機高分
子膜に関するものである。
子膜に関するものである。
近年、工学、医学、農学等広範囲の分野で、透
過性あるいは選択透過性を利用した膜技術が開発
され、防湿膜、脱塩膜、人工賢臓用透析膜、イオ
ン交換膜等現実に実施されつつある。さらに、最
近においては、省エネルギー化技術の一つとし
て、酸素富化膜、資源分離膜、電荷分離膜等、特
異的でしかも高機能を有する膜の開発の重要性が
高まつている。
過性あるいは選択透過性を利用した膜技術が開発
され、防湿膜、脱塩膜、人工賢臓用透析膜、イオ
ン交換膜等現実に実施されつつある。さらに、最
近においては、省エネルギー化技術の一つとし
て、酸素富化膜、資源分離膜、電荷分離膜等、特
異的でしかも高機能を有する膜の開発の重要性が
高まつている。
例えば、酸素富化膜についてみるとその素材と
して、高分子多孔膜（特開昭55−8803号）、フツ
素を含むシリコーン系ゴム−多孔性ポリテトラフ
ルオロエチレン（特開昭56−5121号）、架橋ポリ
オルガノシロキサン−直鎖ポリオルガノシロキサ
ン共重合体（特開昭56−26508号）、セルロースモ
ノカルボン酸エステル（特開昭56−26526号）、ス
チレンシロキサンポリマー−α、ω−２官能ポリ
シロキサン架橋型ポリマー（特開昭56−28604号
等）等々、種々の提案がなされている。しかしな
がら、いずれの素材も、ガス透過係数、分離係
数、あるいは製造可能な膜厚等のバランスが不充
分である。
して、高分子多孔膜（特開昭55−8803号）、フツ
素を含むシリコーン系ゴム−多孔性ポリテトラフ
ルオロエチレン（特開昭56−5121号）、架橋ポリ
オルガノシロキサン−直鎖ポリオルガノシロキサ
ン共重合体（特開昭56−26508号）、セルロースモ
ノカルボン酸エステル（特開昭56−26526号）、ス
チレンシロキサンポリマー−α、ω−２官能ポリ
シロキサン架橋型ポリマー（特開昭56−28604号
等）等々、種々の提案がなされている。しかしな
がら、いずれの素材も、ガス透過係数、分離係
数、あるいは製造可能な膜厚等のバランスが不充
分である。
本発明者等は、バランスのとれた膜素材につい
て、長年にわたり研究を積み重ね、本発明を完成
するに至つたものである。
て、長年にわたり研究を積み重ね、本発明を完成
するに至つたものである。
すなわち、本発明に係る物質選択機能を制御し
うる有機高分子膜はハロゲン化ビニル重合体及
び／又はハロゲン化ビニルと共重合しうるモノマ
ーとハロゲン化ビニルとの共重合体並びにネマチ
ツク液晶物質を含有することを特徴とするもので
ある。
うる有機高分子膜はハロゲン化ビニル重合体及
び／又はハロゲン化ビニルと共重合しうるモノマ
ーとハロゲン化ビニルとの共重合体並びにネマチ
ツク液晶物質を含有することを特徴とするもので
ある。
本発明に用いられるハロゲン化ビニル重合体及
び／又はハロゲン化ビニルと共重合しうるモノマ
ーとハロゲン化ビニルの共重合体としては、例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ
化ビニル、塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロ
ピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合
体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−ス
チレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニ
ル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、塩化
ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−イソ
プレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン
共重合体、塩化ビニル−塩素化ビニリデン−酢酸
ビニル三元重合体、塩化ビニル−アクリル酸エス
テル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル
共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合
体等が挙げられる。本発明にいうハロゲン化ビニ
ル重合体には、ポリテトラフルオロエチレン、ポ
リテトラフルオロクロルエチレン、ポリ弗化ビリ
デン、ポリ塩化ビニデン等も含まれる。これらの
ポリマーは、ネマチツク液晶物質と相溶性を有す
る限り、膜の使用目的、使用場面に応じ、広く選
択しうる。例えば、酸素富化膜として使用する場
合には、適当な溶媒を有するポリマーが好都合で
ある。
び／又はハロゲン化ビニルと共重合しうるモノマ
ーとハロゲン化ビニルの共重合体としては、例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ
化ビニル、塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロ
ピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合
体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−ス
チレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニ
ル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、塩化
ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−イソ
プレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン
共重合体、塩化ビニル−塩素化ビニリデン−酢酸
ビニル三元重合体、塩化ビニル−アクリル酸エス
テル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル
共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合
体等が挙げられる。本発明にいうハロゲン化ビニ
ル重合体には、ポリテトラフルオロエチレン、ポ
リテトラフルオロクロルエチレン、ポリ弗化ビリ
デン、ポリ塩化ビニデン等も含まれる。これらの
ポリマーは、ネマチツク液晶物質と相溶性を有す
る限り、膜の使用目的、使用場面に応じ、広く選
択しうる。例えば、酸素富化膜として使用する場
合には、適当な溶媒を有するポリマーが好都合で
ある。
本発明において使用されるネマチツク液晶物質
としては、例えばメトキシベンジリデン−ｐ−ｎ
−ブチルアニリン、エトキシベンジリジン−ｐ−
ｎ−ブチリアニリン、ｎ−プロピロキシベンジリ
デン−ｐ−ｎ−ブチルアニリン、ｎ−ブトキシベ
ンジリデン−ｐ−ｎ−ブチルアニリン、メトキシ
ベンジリデン−ｐ−ｎ−アミルアニリン、エトキ
シベンジリデン−ｐ−ｎ−アミルアニリン、ｎ−
プロピロキシベンジリデン−ｐ−ｎ−アミルアニ
リン、ｎ−ブトキシベンジリデン−ｐ−ｎ−アミ
ルアニリン、ｎ−アミロキシベンジリデン−ｐ−
ｎ−アミルアニリン、メトキシベンジリデン−ｐ
−ｎ−ヘキシルアニリン、ｐ−アニシリデン−ｐ
−アミノフエニルアセテート、ｐ−アニシリデン
−ｐ−アミノベンゾニトリル、ｐ−アゾキシアニ
ソール、ｐ−エトキシ−p′−ヘキサノニロキシア
ゾベンゼン、ｐ−ｎ−ヘキシルベンゾイツクアシ
ツド−p′−ｎ−ヘキシルオキシフエニルエステ
ル、ブチル４−（4′−エトキシフエノキシカルボ
ニル）−フエニルカーボネート（BEPCPC）、Ｎ
−４−ペンチロキシカルボニロキシベンジリデン
−4′−アニシジン（PCBA）、４−ｎ−ヘプチロ
キシベンゾイツクアシツド（HBA）、Ｎ，N′−
ビス−ｐ−メトキシベンジリデン−３，3′−ジク
ロロベンジアジン（MBDB）等が挙げられる。
としては、例えばメトキシベンジリデン−ｐ−ｎ
−ブチルアニリン、エトキシベンジリジン−ｐ−
ｎ−ブチリアニリン、ｎ−プロピロキシベンジリ
デン−ｐ−ｎ−ブチルアニリン、ｎ−ブトキシベ
ンジリデン−ｐ−ｎ−ブチルアニリン、メトキシ
ベンジリデン−ｐ−ｎ−アミルアニリン、エトキ
シベンジリデン−ｐ−ｎ−アミルアニリン、ｎ−
プロピロキシベンジリデン−ｐ−ｎ−アミルアニ
リン、ｎ−ブトキシベンジリデン−ｐ−ｎ−アミ
ルアニリン、ｎ−アミロキシベンジリデン−ｐ−
ｎ−アミルアニリン、メトキシベンジリデン−ｐ
−ｎ−ヘキシルアニリン、ｐ−アニシリデン−ｐ
−アミノフエニルアセテート、ｐ−アニシリデン
−ｐ−アミノベンゾニトリル、ｐ−アゾキシアニ
ソール、ｐ−エトキシ−p′−ヘキサノニロキシア
ゾベンゼン、ｐ−ｎ−ヘキシルベンゾイツクアシ
ツド−p′−ｎ−ヘキシルオキシフエニルエステ
ル、ブチル４−（4′−エトキシフエノキシカルボ
ニル）−フエニルカーボネート（BEPCPC）、Ｎ
−４−ペンチロキシカルボニロキシベンジリデン
−4′−アニシジン（PCBA）、４−ｎ−ヘプチロ
キシベンゾイツクアシツド（HBA）、Ｎ，N′−
ビス−ｐ−メトキシベンジリデン−３，3′−ジク
ロロベンジアジン（MBDB）等が挙げられる。
ネマチツク液晶物質の使用量は、膜の使用目的
に応じ、ハロゲン化ビニル（共）重合体100重量
部に対し、５〜95重量部の範囲から適宜選択する
ことができる。
に応じ、ハロゲン化ビニル（共）重合体100重量
部に対し、５〜95重量部の範囲から適宜選択する
ことができる。
本発明においては、物質選択性向上剤を併用す
るとさらに効果が大きくなる。物質選択向上剤
は、膜の使用目的に応じ、広範囲の物質から選択
される。例えば、本発明に係る有機高分子膜を酸
素富化膜として使用する場合には、物質選択性向
上剤は、酸素取込能の大きな物質が好都合に選択
される。例えばパーフルオロトリブチルアミン、
パーフルオロデカリン、パーフルオロメチルデカ
リン、パーフルオロテトラヒドロフラン、パーフ
ルオロブチルテトラヒドロフラン等が挙げられ
る。また、物質選択性向上剤として、クラウンエ
ーテルを用いるとき、金属イオンを選択的に透過
する有機高分子膜が得られる。さらに、アゾクラ
ウンエーテルを使用するときは、例えば、K+イ
オンの輸送を光で加速しうる有機高分子膜を得る
ことができる。物質選択性向上剤の添加量は、有
機高分子膜に使用される有機高分子化合物の種
類、ネマチツク液晶物質の種類及び使用量等を勘
案して、適宜定められる。さらに、物質選択性向
上剤の分散をよくするため、界面活性剤等を添加
することができる。
るとさらに効果が大きくなる。物質選択向上剤
は、膜の使用目的に応じ、広範囲の物質から選択
される。例えば、本発明に係る有機高分子膜を酸
素富化膜として使用する場合には、物質選択性向
上剤は、酸素取込能の大きな物質が好都合に選択
される。例えばパーフルオロトリブチルアミン、
パーフルオロデカリン、パーフルオロメチルデカ
リン、パーフルオロテトラヒドロフラン、パーフ
ルオロブチルテトラヒドロフラン等が挙げられ
る。また、物質選択性向上剤として、クラウンエ
ーテルを用いるとき、金属イオンを選択的に透過
する有機高分子膜が得られる。さらに、アゾクラ
ウンエーテルを使用するときは、例えば、K+イ
オンの輸送を光で加速しうる有機高分子膜を得る
ことができる。物質選択性向上剤の添加量は、有
機高分子膜に使用される有機高分子化合物の種
類、ネマチツク液晶物質の種類及び使用量等を勘
案して、適宜定められる。さらに、物質選択性向
上剤の分散をよくするため、界面活性剤等を添加
することができる。
本発明に係る有機高分子膜は、平膜、スパイラ
ル膜、中空糸膜等種々の形態で使用できる。平膜
として用いる場合には、極薄膜として使用される
ことが多いが、本発明に係る有機高分子膜は、薄
膜としたときにその性能を十分に発揮できる。膜
の製法としては、乾湿製膜法、ポリマー溶液塗布
法、水上延展法等いずれも使用することができ
る。
ル膜、中空糸膜等種々の形態で使用できる。平膜
として用いる場合には、極薄膜として使用される
ことが多いが、本発明に係る有機高分子膜は、薄
膜としたときにその性能を十分に発揮できる。膜
の製法としては、乾湿製膜法、ポリマー溶液塗布
法、水上延展法等いずれも使用することができ
る。
本発明に係る有機高分子膜は、各種の物質の選
択機能を特異的に制御することができ、酸素富化
膜をはじめとして資源分離膜、電荷分離膜等とし
て広い適用範囲を有するものである。またネマチ
ツク液晶物質を含有しているので、電場を印加す
ることにより、液晶配向を制御し、これによつて
気体その他各種物質の膜透過性を特異的にコント
ロールすることができる。
択機能を特異的に制御することができ、酸素富化
膜をはじめとして資源分離膜、電荷分離膜等とし
て広い適用範囲を有するものである。またネマチ
ツク液晶物質を含有しているので、電場を印加す
ることにより、液晶配向を制御し、これによつて
気体その他各種物質の膜透過性を特異的にコント
ロールすることができる。
以下に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
ポリ塩化ビニル（重合度1050）の粉末2.4ｇを、
テトラヒドロフラン約50ml中に溶解した。これ
に、商品名「プルロニツクL44」（ポリオキシエ
チレン−ポリオキシプロピレンABA型プロツク
コポリマー）約0.4ｇ、パーフルオロトリブチル
アミン0.4ｇをテトラヒドロフランに均一に分散
させた溶液30mlを加えた。ついで、Ｎ−（４−エ
トキシベンジリデン）−4′−ｎ−ブチルアニリン
（EBBA）3.6ｇを加え、十分に撹拌した。この溶
液をフラツトシヤーレに均等に注ぎ、溶媒を蒸発
させ複合膜を調製した。シヤーレに蒸留水を加
え、貧溶媒で置換したのち、水中から膜を取り出
し、室温で真空乾燥し、厚み150μｍの膜を得た。
テトラヒドロフラン約50ml中に溶解した。これ
に、商品名「プルロニツクL44」（ポリオキシエ
チレン−ポリオキシプロピレンABA型プロツク
コポリマー）約0.4ｇ、パーフルオロトリブチル
アミン0.4ｇをテトラヒドロフランに均一に分散
させた溶液30mlを加えた。ついで、Ｎ−（４−エ
トキシベンジリデン）−4′−ｎ−ブチルアニリン
（EBBA）3.6ｇを加え、十分に撹拌した。この溶
液をフラツトシヤーレに均等に注ぎ、溶媒を蒸発
させ複合膜を調製した。シヤーレに蒸留水を加
え、貧溶媒で置換したのち、水中から膜を取り出
し、室温で真空乾燥し、厚み150μｍの膜を得た。
実施例 ２
ポリ塩化ビニルとネマチツク液晶物質EBBA
の組成比を種々に変化させた以外は実施例１と同
様にして製膜した。
の組成比を種々に変化させた以外は実施例１と同
様にして製膜した。
引張強度を測定した結果を第１表及び第１図に
示す。
示す。
第１表実験番号
PVC／EBBA重量比 破断伸び(%)
１ 100／０ 205
２ 85／15 390
３ 70／30 339
４ 55／45 444
５ 40／60 413
６ 30／70 189
実施例 ３
ポリ塩化ビニルとネマチツク液晶物質EBBA
の組成比を40／60とした以外は実施例１と同様に
して製膜し、この膜の酸素と窒素の透過係数PO2、
PN2をR.M.Barrerらの方法（Polymer、３、549
（1948））に従つて測定し、PO2／PN2比（分離係
数）とPO2との関係をしらべた。
の組成比を40／60とした以外は実施例１と同様に
して製膜し、この膜の酸素と窒素の透過係数PO2、
PN2をR.M.Barrerらの方法（Polymer、３、549
（1948））に従つて測定し、PO2／PN2比（分離係
数）とPO2との関係をしらべた。
結果を第２表及び第２図に示す。
第２表温度(K) PO2×1010 PO2／PN2
（cm3、cm-1、s-1、cmHg-1）
307 10.2 5.10
311 18.0 4.12
318 30.2 3.71
328 45.1 3.44
338 65.2 3.58
実施例 ４
ポリ塩化ビニル（分子量1050）の粉末2.4ｇを、
テトテヒドロフラン約50ml中に溶解した。つい
で、Ｎ−（４−エトキシベンジリデン）−４−ｎ−
ブチルアニリン（EBBA）3.6ｇを加え、十分に
撹拌し、さらに、この溶液をフラツトシヤーレに
均等に注ぎ、溶媒を蒸発させ複合膜を調整した。
シヤーレに蒸留水を加え、貧溶媒で置換した後、
水中から膜を取り出し、室温で真空乾燥し厚み
150μｍの膜を得た。この膜の酸素と窒素の透過
係数PO2、PN2を実施例３と同様の方法にて測定
し、PO2／PN2比（分離係数）とPO2との関係を調
べた。結果を第３表及び第２図に示す。
テトテヒドロフラン約50ml中に溶解した。つい
で、Ｎ−（４−エトキシベンジリデン）−４−ｎ−
ブチルアニリン（EBBA）3.6ｇを加え、十分に
撹拌し、さらに、この溶液をフラツトシヤーレに
均等に注ぎ、溶媒を蒸発させ複合膜を調整した。
シヤーレに蒸留水を加え、貧溶媒で置換した後、
水中から膜を取り出し、室温で真空乾燥し厚み
150μｍの膜を得た。この膜の酸素と窒素の透過
係数PO2、PN2を実施例３と同様の方法にて測定
し、PO2／PN2比（分離係数）とPO2との関係を調
べた。結果を第３表及び第２図に示す。
第３表温度(K) PO2×1010 PO2／PN2
（cm3．cm-1.s-1.cmHg-1）
307 5.75 2.95
311 10.6 2.48
318 17.0 2.34
328 24.6 2.47
338 37.4 2.75
第１図は、本発明に係る有機高分子膜の引張強
度の試験結果を示すストレス−ストレイン曲線で
ある。 図中、１〜６は、それぞれ、PVC／EBBAの
重量組成比が100／０、85／15、70／30、55／45、
40／60、30／70の場合を示す。第２図は、本発明
に係る実施例３及び実施例４の有機高分子膜の
PO2とPO2／PN2比（分離係数）の関係を示す。
度の試験結果を示すストレス−ストレイン曲線で
ある。 図中、１〜６は、それぞれ、PVC／EBBAの
重量組成比が100／０、85／15、70／30、55／45、
40／60、30／70の場合を示す。第２図は、本発明
に係る実施例３及び実施例４の有機高分子膜の
PO2とPO2／PN2比（分離係数）の関係を示す。
Claims (1)
- １ ハロゲン化ビニル重合体及び／又はハロゲン
化ビニルと共重合しうるモノマーとハロゲン化ビ
ニルとの共重合体並びにネマチツク液晶物質を含
有することを特徴とする物質選択機能を制御しう
る有機高分子膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58106787A JPS60803A (ja) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | 有機高分子膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58106787A JPS60803A (ja) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | 有機高分子膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60803A JPS60803A (ja) | 1985-01-05 |
| JPH0466608B2 true JPH0466608B2 (ja) | 1992-10-23 |
Family
ID=14442605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58106787A Granted JPS60803A (ja) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | 有機高分子膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60803A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0227299A3 (en) * | 1985-12-20 | 1987-10-07 | The Standard Oil Company | Polymer/liquid crystal composite semipermeable membranes and process for the use thereof |
| JPS62154903A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-09 | Yagi Antenna Co Ltd | アンテナ装置 |
| US5073176A (en) * | 1990-11-05 | 1991-12-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dicarboxylic acid polyesters and polyamides for fluid separation membranes |
| GB2383333A (en) * | 2001-12-18 | 2003-06-25 | Univ Surrey | Synthetic membranes comprising a polymer & dispersed liquid crystal, and membrane-based enzyme biosensors comprising such membranes |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58106786A (ja) * | 1981-12-17 | 1983-06-25 | 松下電器産業株式会社 | シ−ズヒ−タの製造方法 |
| JPS59213407A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-12-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 有機高分子膜 |
-
1983
- 1983-06-16 JP JP58106787A patent/JPS60803A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60803A (ja) | 1985-01-05 |
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