JPH0466868B2 - - Google Patents
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- JPH0466868B2 JPH0466868B2 JP2496784A JP2496784A JPH0466868B2 JP H0466868 B2 JPH0466868 B2 JP H0466868B2 JP 2496784 A JP2496784 A JP 2496784A JP 2496784 A JP2496784 A JP 2496784A JP H0466868 B2 JPH0466868 B2 JP H0466868B2
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- Japan
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- lower alkyl
- halogen atom
- alkyl group
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- general formula
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式〔〕
（但し式中、Ｒは互に独立に低級アルキル基、フ
エニール基、ハロゲン原子で置換された低級アル
キル基又はハロゲン原子で置換されたフエニール
基を示し、ＸおよびＹは互に独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基又はトリフルオロメ
チル基を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Xmに
おいてｍが２のとき、すなわち２個のＸは２種の
異つた基又は同一種の２個の基を意味する。）で
表わされるイソニコチン酸アニリド誘導体、その
製造法およびそれらの化合物よりなる植物生長調
節剤に関するものである。 本発明化合物の植物生長調節作用は、単子葉植
物又は双子葉植物の生長を有効に抑制する。 即ち、イネ科作物に対する有効な生長抑制作用
は、機械化による稲作技術に於いて、健苗育成、
収穫時の倒伏防止、光合成促進による炭水化物生
成の促進、肥料の使用量を増加することによる収
量の増進等に役立つものである。 又芝類に対する適当な生長抑制作用は、葉の濃
緑色化を伴い美観をますだけでなく、刈取り労
力、経費の節約、更には高速道路の路肩、グリー
ンベルト、鉄道線路の路肩を維持するために伴う
危険を防止することにも役立つものである。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物は新規
化合物であり、一般式〔〕 （但し式中Ｘ、Ｙおよびｍは前記と同じ意味を示
す。）で表わされるベンズヒドロール誘導体を相
応するカルボン酸又はその反応性誘導体、例えば
エステル、酸クロリド、酸無水物等によりアシル
化することにより得られる。 なお一般式〔〕で表わされる化合物は公知な
方法、例えば特開昭57−188571で製造することが
出来る。 反応に際しては、酸の反応性誘導体により適当
な条件が選ばれるが、一般的には不活性溶媒中例
えばベンゼン、トルエン、塩化メチレン、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド等で、又脱酸剤例えば炭酸カリ、炭酸ソーダ、
カ性カリ、カ性ソーダ、トリエチルアミン、ピリ
ジン等を用いることにより円滑に進行する。又ピ
リジン類を使用すれば溶媒、脱酸剤の両方の作用
をもつため有利に使用することが出来る。 反応温度は一般的には０〜40℃が好ましいが、
反応の進行具合によつては適宜加温してもよい。 合成例 イソニコチン酸〔４−クロロ−２−（α−アセ
トキシベンジル）〕アニリド（化合物番号12） イソニコチン酸−〔４−クロロ−２−（α−ヒド
ロキシベンジル）〕−アニリド3.4ｇを30mlのピリ
ジンに溶解し、氷水で冷却し撹拌下アセチルクロ
リド1.3ｇを滴下する。滴下終了後、室温にまで
戻しながら約２時間撹拌する。反応終了後、減圧
下ピリジンを溜去し、得られた残渣に水を加え粗
結晶を得る。これを酢酸エチルエステルより再結
晶し目的物3.5ｇを得る。融点160〜162℃ 元素分析値：C21H17ClN2O3分子量380.82として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 66.23 4.50 7.36 実験値(%) 66.28 4.45 7.41 このようにして得られた一般式〔〕で表わさ
れる化合物は分子内に不斉炭素原子を有するため
異性体が存在する。 このような異性体は公知な方法により分割する
ことができる。 次に本発明化合物の代表例を第１表に示す。な
お、第１表中、置換基ＸおよびＹの位置表示は下
記のとおりである。
エニール基、ハロゲン原子で置換された低級アル
キル基又はハロゲン原子で置換されたフエニール
基を示し、ＸおよびＹは互に独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基又はトリフルオロメ
チル基を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Xmに
おいてｍが２のとき、すなわち２個のＸは２種の
異つた基又は同一種の２個の基を意味する。）で
表わされるイソニコチン酸アニリド誘導体、その
製造法およびそれらの化合物よりなる植物生長調
節剤に関するものである。 本発明化合物の植物生長調節作用は、単子葉植
物又は双子葉植物の生長を有効に抑制する。 即ち、イネ科作物に対する有効な生長抑制作用
は、機械化による稲作技術に於いて、健苗育成、
収穫時の倒伏防止、光合成促進による炭水化物生
成の促進、肥料の使用量を増加することによる収
量の増進等に役立つものである。 又芝類に対する適当な生長抑制作用は、葉の濃
緑色化を伴い美観をますだけでなく、刈取り労
力、経費の節約、更には高速道路の路肩、グリー
ンベルト、鉄道線路の路肩を維持するために伴う
危険を防止することにも役立つものである。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物は新規
化合物であり、一般式〔〕 （但し式中Ｘ、Ｙおよびｍは前記と同じ意味を示
す。）で表わされるベンズヒドロール誘導体を相
応するカルボン酸又はその反応性誘導体、例えば
エステル、酸クロリド、酸無水物等によりアシル
化することにより得られる。 なお一般式〔〕で表わされる化合物は公知な
方法、例えば特開昭57−188571で製造することが
出来る。 反応に際しては、酸の反応性誘導体により適当
な条件が選ばれるが、一般的には不活性溶媒中例
えばベンゼン、トルエン、塩化メチレン、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド等で、又脱酸剤例えば炭酸カリ、炭酸ソーダ、
カ性カリ、カ性ソーダ、トリエチルアミン、ピリ
ジン等を用いることにより円滑に進行する。又ピ
リジン類を使用すれば溶媒、脱酸剤の両方の作用
をもつため有利に使用することが出来る。 反応温度は一般的には０〜40℃が好ましいが、
反応の進行具合によつては適宜加温してもよい。 合成例 イソニコチン酸〔４−クロロ−２−（α−アセ
トキシベンジル）〕アニリド（化合物番号12） イソニコチン酸−〔４−クロロ−２−（α−ヒド
ロキシベンジル）〕−アニリド3.4ｇを30mlのピリ
ジンに溶解し、氷水で冷却し撹拌下アセチルクロ
リド1.3ｇを滴下する。滴下終了後、室温にまで
戻しながら約２時間撹拌する。反応終了後、減圧
下ピリジンを溜去し、得られた残渣に水を加え粗
結晶を得る。これを酢酸エチルエステルより再結
晶し目的物3.5ｇを得る。融点160〜162℃ 元素分析値：C21H17ClN2O3分子量380.82として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 66.23 4.50 7.36 実験値(%) 66.28 4.45 7.41 このようにして得られた一般式〔〕で表わさ
れる化合物は分子内に不斉炭素原子を有するため
異性体が存在する。 このような異性体は公知な方法により分割する
ことができる。 次に本発明化合物の代表例を第１表に示す。な
お、第１表中、置換基ＸおよびＹの位置表示は下
記のとおりである。
【表】
【表】
上記第１表中の＊１）：NMR（in CDCl3）δ
（ppm）2.2（Ｓ、3H）、7.1（Ｓ、1H）、7.25〜8.65
（ｍ、12H）、9.65（Ｓ、1H） 本発明の植物生長調節剤は前記一般式（）で
示される化合物の１種または２種以上の混合物を
10アール当り通常30〜1500ｇ、好ましくは50〜
1000ｇの割合で使用するのが適当であるが、使用
場面、使用目的、植物の状況により適宜に薬量を
調節し得ることはいうまでもない。例えば、茎葉
処理するときは10アール当り50〜1000ｇが適当で
あり、育苗箱（30cm×60cm×３cm）に処理すると
きは10アール当り（20箱当り）２〜100ｇの割合
で使用する。 また、製剤化に当つては、一般の農薬の調剤に
用いられる固体、液体の各種担体と混合して、水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等に製造
することができる。 ここにいう担体とは固体、液体のいづれでもよ
く、またこれらの組合せでもよい。これらの例を
列記すればタルク、クレー、ベントナイト、カオ
リン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、
アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフ
サ、キシロール、キシレン、シクロヘキサノン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン等があ
り、さらに薬剤の製剤上使用される補助剤、例え
ば展着剤、乳化剤、分散剤、湿展剤、吸着剤、増
粘剤、消泡剤、凍結防止剤、物性改良剤等として
ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
ト、エチレンオキシドプロピレンオキシド共重合
体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステ
ル、石けん類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステ
ル塩類、石油スルホネート類、ジオクチルスルホ
サクシネート塩類、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、脂肪族アミン塩類、第四級アンモニウム塩
類、アルキルピリジウム塩類、アルキルアミノエ
チルグリシン、アルキルジメチルベタイン、ポリ
グリコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホ
ン酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、エチレングリコール、キサン
タンガム等があげられる。 但し、本発明の実施態様は必らずしも上述の剤
型に限定されるものでないことはいうまでもな
い。 また、製剤化に当り、混合割合は一般式（）
で表わされる化合物５〜50％：補助剤０〜12％：
担体45〜95％が最適である。 また、本発明においては各種殺虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物成長調整剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
誘引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料等と混用する
ことにより、より広範囲の効果を期待することも
できる。 本発明薬剤を使用する時期としては、例えば播
種期、幼苗期、生長期いずれの時期でもよく、ま
た対象植物によつて例えば地上散布、水面または
土壌、浸漬等の処理をすることができる。 次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明
する。 実験例 １ 各種植物に対する発芽前土壌処理による生長抑
制試験 5000分の１アールのポツトに埴壌土を充填し、
これにベントグラス、キユウリ、コマツナ、カヤ
ツリグサ、メヒシバ、イネ、トウモロコシを各々
播種後、浅く覆土し、実施例１に準じた処方によ
り製した供試化合物の水和剤を水で希釈し、所定
量の有効成分とし10アール当り250ｇ、500ｇとな
るように小型噴霧器で散布した。調査は散布50日
後に草丈を測定した。その結果は第２表に示すと
おりである。 なお、第２表に示す効果の数値は次のような植
物の生長抑制活性の程度を表わす。 ０：無処理区に対し０〜10％の生長抑制率 １： 〃 11〜20％ 〃 ２： 〃 21〜30％ 〃 ３： 〃 31〜40％ 〃 ４： 〃 41〜50％ 〃 ５： 〃 51％以上 〃
（ppm）2.2（Ｓ、3H）、7.1（Ｓ、1H）、7.25〜8.65
（ｍ、12H）、9.65（Ｓ、1H） 本発明の植物生長調節剤は前記一般式（）で
示される化合物の１種または２種以上の混合物を
10アール当り通常30〜1500ｇ、好ましくは50〜
1000ｇの割合で使用するのが適当であるが、使用
場面、使用目的、植物の状況により適宜に薬量を
調節し得ることはいうまでもない。例えば、茎葉
処理するときは10アール当り50〜1000ｇが適当で
あり、育苗箱（30cm×60cm×３cm）に処理すると
きは10アール当り（20箱当り）２〜100ｇの割合
で使用する。 また、製剤化に当つては、一般の農薬の調剤に
用いられる固体、液体の各種担体と混合して、水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等に製造
することができる。 ここにいう担体とは固体、液体のいづれでもよ
く、またこれらの組合せでもよい。これらの例を
列記すればタルク、クレー、ベントナイト、カオ
リン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、
アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフ
サ、キシロール、キシレン、シクロヘキサノン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン等があ
り、さらに薬剤の製剤上使用される補助剤、例え
ば展着剤、乳化剤、分散剤、湿展剤、吸着剤、増
粘剤、消泡剤、凍結防止剤、物性改良剤等として
ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエー
ト、エチレンオキシドプロピレンオキシド共重合
体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステ
ル、石けん類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステ
ル塩類、石油スルホネート類、ジオクチルスルホ
サクシネート塩類、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、脂肪族アミン塩類、第四級アンモニウム塩
類、アルキルピリジウム塩類、アルキルアミノエ
チルグリシン、アルキルジメチルベタイン、ポリ
グリコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホ
ン酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、エチレングリコール、キサン
タンガム等があげられる。 但し、本発明の実施態様は必らずしも上述の剤
型に限定されるものでないことはいうまでもな
い。 また、製剤化に当り、混合割合は一般式（）
で表わされる化合物５〜50％：補助剤０〜12％：
担体45〜95％が最適である。 また、本発明においては各種殺虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物成長調整剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
誘引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料等と混用する
ことにより、より広範囲の効果を期待することも
できる。 本発明薬剤を使用する時期としては、例えば播
種期、幼苗期、生長期いずれの時期でもよく、ま
た対象植物によつて例えば地上散布、水面または
土壌、浸漬等の処理をすることができる。 次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明
する。 実験例 １ 各種植物に対する発芽前土壌処理による生長抑
制試験 5000分の１アールのポツトに埴壌土を充填し、
これにベントグラス、キユウリ、コマツナ、カヤ
ツリグサ、メヒシバ、イネ、トウモロコシを各々
播種後、浅く覆土し、実施例１に準じた処方によ
り製した供試化合物の水和剤を水で希釈し、所定
量の有効成分とし10アール当り250ｇ、500ｇとな
るように小型噴霧器で散布した。調査は散布50日
後に草丈を測定した。その結果は第２表に示すと
おりである。 なお、第２表に示す効果の数値は次のような植
物の生長抑制活性の程度を表わす。 ０：無処理区に対し０〜10％の生長抑制率 １： 〃 11〜20％ 〃 ２： 〃 21〜30％ 〃 ３： 〃 31〜40％ 〃 ４： 〃 41〜50％ 〃 ５： 〃 51％以上 〃
【表】
実験例 ２
イネ苗に対する発芽前土壌処理による徒長防止
試験 100cm2にポツトに埴壌土を充填し、それに催芽
モミ（イネ品種：日本晴）40粒を播種し浅く覆土
し、実施例３に準じた処方により製した各供試化
合物の乳剤を水で希釈し所定量の有効成分量とし
10アール当り2000ｇ、500ｇとなるように小型噴
霧器で散布した。調査は散布25日後に草丈、根
長、葉令、茎葉重および根重を測定した。試験は
25〜30℃のフアイトトロン（植物育成装置）内で
行つた。その結果を第３表に示す。 なお、第３表に示す値は40個体の平均値であ
り、重量は乾物重である。
試験 100cm2にポツトに埴壌土を充填し、それに催芽
モミ（イネ品種：日本晴）40粒を播種し浅く覆土
し、実施例３に準じた処方により製した各供試化
合物の乳剤を水で希釈し所定量の有効成分量とし
10アール当り2000ｇ、500ｇとなるように小型噴
霧器で散布した。調査は散布25日後に草丈、根
長、葉令、茎葉重および根重を測定した。試験は
25〜30℃のフアイトトロン（植物育成装置）内で
行つた。その結果を第３表に示す。 なお、第３表に示す値は40個体の平均値であ
り、重量は乾物重である。
【表】
【表】
次に本発明の実施例を示すが、化合物、担体お
よび使用割合は本実施例に限定されるものではな
い。 実施例 １ 化合物番号４ 50重量部 アルキル硫酸ソーダ 2.5 〃 ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
2.0 〃 クレー 45 〃 これらを均一になるまでよく混合し、微粉砕し
て水和剤を得る。 実施例 ２ 化合物番号12 10重量部 リグニンスルホン酸ナトリウム １ 〃 ベンナイト 30 〃 タルク 59 〃 これらを均一になるまでよく混合し、造粒して
粒剤を得る。 実施例 ３ 化合物番号20 10重量部 ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
７ 〃 アルキルアリールスルホン酸カルシウム３ 〃 キシレン 60 〃 シクロヘキサノン 20 〃 これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤
を得る。 実施例 ４ 化合物番号６ ５重量部 クレー 95重量部 以上を混合し、微粉砕して粉剤を得る。 実施例 ５ 化合物番号11 10重量部 エチレングリコール ５ 〃 キサンタンガム 0.2 〃 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
５ 〃 水 79.8 〃 以上を湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
よび使用割合は本実施例に限定されるものではな
い。 実施例 １ 化合物番号４ 50重量部 アルキル硫酸ソーダ 2.5 〃 ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
2.0 〃 クレー 45 〃 これらを均一になるまでよく混合し、微粉砕し
て水和剤を得る。 実施例 ２ 化合物番号12 10重量部 リグニンスルホン酸ナトリウム １ 〃 ベンナイト 30 〃 タルク 59 〃 これらを均一になるまでよく混合し、造粒して
粒剤を得る。 実施例 ３ 化合物番号20 10重量部 ポリオキシエチレンアルキルフエニールエーテル
７ 〃 アルキルアリールスルホン酸カルシウム３ 〃 キシレン 60 〃 シクロヘキサノン 20 〃 これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤
を得る。 実施例 ４ 化合物番号６ ５重量部 クレー 95重量部 以上を混合し、微粉砕して粉剤を得る。 実施例 ５ 化合物番号11 10重量部 エチレングリコール ５ 〃 キサンタンガム 0.2 〃 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
５ 〃 水 79.8 〃 以上を湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、式中Ｒは互に独立に低級アルキル基、フ
エニール基、ハロゲン原子で置換された低級アル
キル基又はハロゲン原子で置換されたフエニール
基を示し、Ｘ及びＹは互に水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基又はトリフルオロメチル基を
示し、ｍは０〜２の整数を示す。Xmにおいてｍ
が２のとき、すなわち２個のＸは２種の異なつた
基または同一種の２個の基を意味する。）で表わ
されるイソニコチン酸アニリド誘導体。 ２ 一般式 （但し式中、Ｘ及びＹは互に独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基又はトリフルオロメ
チル基を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Xmに
おいてｍが２のときすなわち２個のＸは２種の異
なつた基又は同一種の２個の基を意味する。）で
表わされるベンズヒドロール誘導体をアシル化す
ることを特徴とする一般式 （但し式中、Ｒは互に独立に低級アルキル基、フ
エニール基、ハロゲン原子で置換された低級アル
キル基、又はハロゲン原子で置換されたフエニー
ル基を示し、Ｘ、Ｙ及びｍは前記と同一の意味を
示す。）で表わされるイソニコチン酸アニリド誘
導体の製造法。 ３ 一般式 （但し式中、Ｒは互に独立に低級アルキル基、フ
エニール基、ハロゲン原子で置換された低級アル
キル基、又はハロゲン原子で置換されたフエニー
ル基を示し、ＸおよびＹは互に独立に水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基又はトリフルオロ
メチル基を示し、ｍは０〜２の整数を示す。Xm
においてｍが２のとき、すなわち２個のＸは２種
の異なつた基又は同一種の２個の基を意味する。）
で表わされるイソニコチン酸誘導体の１種又は２
種以上を有効成分として含有することを特徴とす
る植物生長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2496784A JPS60169464A (ja) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらの化合物を含有する植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2496784A JPS60169464A (ja) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらの化合物を含有する植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169464A JPS60169464A (ja) | 1985-09-02 |
| JPH0466868B2 true JPH0466868B2 (ja) | 1992-10-26 |
Family
ID=12152737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2496784A Granted JPS60169464A (ja) | 1984-02-15 | 1984-02-15 | イソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらの化合物を含有する植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60169464A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4720535B2 (ja) * | 2006-02-21 | 2011-07-13 | パナソニック電工株式会社 | ポンプおよびそれを備えた液体循環装置 |
-
1984
- 1984-02-15 JP JP2496784A patent/JPS60169464A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60169464A (ja) | 1985-09-02 |
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