JPH0353281B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0353281B2 JPH0353281B2 JP24586890A JP24586890A JPH0353281B2 JP H0353281 B2 JPH0353281 B2 JP H0353281B2 JP 24586890 A JP24586890 A JP 24586890A JP 24586890 A JP24586890 A JP 24586890A JP H0353281 B2 JPH0353281 B2 JP H0353281B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- plant growth
- isonicotinic acid
- general formula
- anilide
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式［］
（式中R1は水素原子または炭素数１〜４の低級
アルキル基を示し、R2は水素原子または水酸基
を示し、Ｘはハロゲン原子または炭素数１〜２の
低級アルキル基を示し、ｎは０から２の整数を示
し、Ｚは水素原子またはハロゲン原子を示す。）
で表わされる化合物の１種または２種以上と、チ
オリン酸Ｓ−ベンジル０，０−ジイソプロピル
（以下「IBP」）、２，４−ジクロルベンジルトリ
ブチルスルフオスフオニウムクロライド（以下
「フオスフオンＤ」）もしくは２−クロルエチルフ
オスフオニツクアシド（以下「エスレル」）との
混合物を有効成分として含有する植物生長調整剤
に関するもので、とくにイネ科植物の芝生、イネ
などを有効に矮化させることを目的としており、
適用範囲が広く、実用価値の高い植物生育抑制剤
を提供するものである。 上記一般式［］で表わされるイソニコチン酸
アニリド系加工物は、植物の生育抑制剤として、
例えばイネに対しては箱育苗および苗代での徒長
防止、老化防止、移植水田の倒伏防止などに巾広
く活用することができる。作用としては、あらゆ
る草種に対して有効であるが、とくにイネ科の植
物に対して高い生育抑制効果を発現する。有効な
植物としては、上記のイネをはじめムギ類、トウ
モロコシ、シバ類などが例としてあげられるが、
広葉植物にも安定した効果を発現する。 一方、IBP、フオンフオンＤならびにエスレル
は、植物生長調節剤として公知の物質であり、す
でに芝生の生育抑制、イネ倒伏防止剤、花卉矮化
剤として有用な薬剤であるが、単用では効果がお
とり、また高薬量では有用植物の葉を褐変化させ
たり、新葉の発育を遅らし美観を損つたりする欠
点がある。 本発明者らは、これらの問題点を補足する目的
で種々研究の結果、上記一般式［］に示される
イソニコチン酸アニリド系化合物と上記公知の生
長調節剤とを組合せ、植物に処理することによ
り、有用植物に全く害を与えず、すぐれた生長調
節効果をあげることを見出した。すなわち、相加
的効果により、とくにイネ科植物の芝、イネに対
し強い生育抑制作用を示し、処理時期が拡大した
うえに意外にも相乗的効果の発現が認められた。
すなわち、これらの化合物は各単剤で使用する場
合よりもいちじるしく植物生育抑制力が増大し
て、たとえばサツチ層が完成している芝生などに
対しても強力な生育抑制作用を示し、イネの倒伏
防止剤として出穂前いかなる処理時期においても
全く減収はみられない。 本発明は、上記のごとくイソニコチン酸アニリ
ド系化合物［］にIBP、フオスフオンＤもしく
はエスレルなどの植物生長調節剤を配合してなる
植物生長抑制剤および倒伏防止剤に関するもの
で、有効成分の配合にもとづく相乗的効果によ
り、植物生長調節剤としての性能をいちじるしく
改善したことを特徴するものである。本発明の混
合に用いられた上記の各植物生長調節剤は、植物
生長調節剤もしくは除草剤として、公知の植物生
理活性物質であるが、一般式［］で表わされる
化合物と配合し植物生長調節剤の相乗効果の発現
は新規である。なお、上記以外の公知の植物生長
調節剤と本発明に用いられるイソニコチン酸アニ
リド系化合物との混用による植物生長調節作用も
検討したが、ほとんどの組合わせで有用性がみら
れた。しかし、上記薬剤との組合わせはもつとも
実用価値の高いものであつた。 一般式［］で表わされる本発明化合物は新規
であり、以下に示す方法により製造することがで
きる。 (1) 一般式［］ （式中Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされ
るイソニコチン酸ハライドを適当な溶媒中、一
般式［］ （式中R1、R2、Ｘ、ｎおよびＺは前記と同一
の意味を示す。）で表わされるアニリン誘導体
とを反応させて一般式［］で表わされる化合
物を製造する。この場合、適当な脱酸剤を用い
ると反応はより円滑に進行する。また、適当な
溶媒としては、ピリジン、メタノール、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、アセトン、ジメチルホルムアミド等があげ
られる。脱酸剤としてはピリジン、トリエチル
アミン、カ性ソーダ、カ性カリ、炭酸ソーダ、
炭酸カリ等があげられる。反応温度は室温にお
いても進行するが場合によつては冷却あるいは
加熱して行つてもよい。好ましくは０〜60℃が
よい。反応時間は条件の選定にもよるが、１か
ら８時間で完結する。反応終了後、常法により
分離・精製することにより目的物を得ることが
できる。 (2) 一般式［］ （式中R1、Ｘ、ｎおよびＺは前記と同一の意
味を示す。）で表わされるイソニコチン酸誘導
体を適当な還元剤で還元することにより容易に
一般式［］で表わされる化合物を製造するこ
とができる。還元剤としては例えば水素化リチ
ウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等
があげられる。実施に際しては各還元剤の常用
の方法を用いることにより容易に製造すること
ができる。 以下に製造例をあげて説明する。 製造例 １ Ｎ−メチル−イソニコチン酸−｛４−クロロ−
２−（α−ヒドロキシベンジル）｝アニリド（化
合物番号３） ２−メチルアミノ−５−クロロベンツヒドロー
ル15ｇをピリジンmlに溶解し、この溶液を撹拌し
ながら氷で冷却し、イソニコチン酸クロリド塩酸
塩1.4ｇ少量ずつ加える。この間約30分を必要と
する。更に３時間室温で撹拌した後、この反応液
に水200mlを加えると結晶が析出した。この結晶
を集めメタノール−アセトン混合溶媒から再結晶
するとＮ−メチル−イソニコチン酸−｛４−クロ
ロ−２−（α−ヒドロキシベンジル）｝アニリド
1.7ｇを得る。融点199〜201℃ 元素分析値：C20H17ClN2O2（分子量351.81とし
て） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 68.08 4.86 7.94 実測値(%) 67.96 4.98 7.79 なお、溶媒をピリジンに換えてベンゼン、トル
エン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセト
ン、ジメチルホルムアミドを用いても目的物を得
た。 製造例 ２ イソニコチン酸−｛４−クロロ−２−（α−ヒド
ロキシベンジル）｝アニリド（化合物番号４） イソニコチン酸−（４−クロロ−２−ベンゾイ
ル）アニリド1.9ｇをメタノール20mlに溶解した
溶液に撹拌下水素化ホウ素ナトリウム0.2ｇを少
量ずつ加える。この間約30分を要す。更に室温で
２時間撹拌を続けた。反応終了後、水200mlを加
えると結晶が析出した。この結晶を濾取し、ジメ
チルホルムアミド−メタノール混合溶媒より再結
晶するとイソニコチン酸−｛４−クロロ−２−（α
−ヒドロキシベンジル）｝アニリド1.8ｇを得る。
融点210〜212℃。 元素分析値：C19H15ClN2O2（分子量338.79とし
て） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 67.36 4.46 8.27 実測値(%) 67.18 4.56 8.29 なお、溶媒をメタノールに換えてピリジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、アセトン、ジメチルホルムアミドを用いて目
的物を得た。 製造例 ３ イソニコチン酸−（４−クロロ−２−ベンジル）
アニリド（化合物番号１） ４−クロロ−２−ベンジルアニリン1.3ｇをピ
リジン30mlに溶解し、その溶液を氷で冷却し撹拌
下、イソニコチン酸クロリド塩酸塩1.4ｇを少量
ずつ加える。この間30分を要する。更に室温で３
時間撹拌を続け反応を完結させる。この反応溶液
に水200mlを加えると結晶が折出した。この結晶
を集めエタノールで再結晶するとイソニコチン酸
−（４−クロロ−２−ベンジル）アニリド1.6ｇを
得る。融点178〜179℃ 元素分析値：C19H15ClN2O（分子量322.79とし
て） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 70.70 4.68 8.68 実測値(%) 70.75 4.79 8.65 次に、このようにして得られた一般式［］で
表わされる化合物の代表例を第１表に示す。本発
明はこれら例示化合物のみに限定されるものでは
ない。なお、化合物番号は以下の実施例および実
験例においても参照される。
アルキル基を示し、R2は水素原子または水酸基
を示し、Ｘはハロゲン原子または炭素数１〜２の
低級アルキル基を示し、ｎは０から２の整数を示
し、Ｚは水素原子またはハロゲン原子を示す。）
で表わされる化合物の１種または２種以上と、チ
オリン酸Ｓ−ベンジル０，０−ジイソプロピル
（以下「IBP」）、２，４−ジクロルベンジルトリ
ブチルスルフオスフオニウムクロライド（以下
「フオスフオンＤ」）もしくは２−クロルエチルフ
オスフオニツクアシド（以下「エスレル」）との
混合物を有効成分として含有する植物生長調整剤
に関するもので、とくにイネ科植物の芝生、イネ
などを有効に矮化させることを目的としており、
適用範囲が広く、実用価値の高い植物生育抑制剤
を提供するものである。 上記一般式［］で表わされるイソニコチン酸
アニリド系加工物は、植物の生育抑制剤として、
例えばイネに対しては箱育苗および苗代での徒長
防止、老化防止、移植水田の倒伏防止などに巾広
く活用することができる。作用としては、あらゆ
る草種に対して有効であるが、とくにイネ科の植
物に対して高い生育抑制効果を発現する。有効な
植物としては、上記のイネをはじめムギ類、トウ
モロコシ、シバ類などが例としてあげられるが、
広葉植物にも安定した効果を発現する。 一方、IBP、フオンフオンＤならびにエスレル
は、植物生長調節剤として公知の物質であり、す
でに芝生の生育抑制、イネ倒伏防止剤、花卉矮化
剤として有用な薬剤であるが、単用では効果がお
とり、また高薬量では有用植物の葉を褐変化させ
たり、新葉の発育を遅らし美観を損つたりする欠
点がある。 本発明者らは、これらの問題点を補足する目的
で種々研究の結果、上記一般式［］に示される
イソニコチン酸アニリド系化合物と上記公知の生
長調節剤とを組合せ、植物に処理することによ
り、有用植物に全く害を与えず、すぐれた生長調
節効果をあげることを見出した。すなわち、相加
的効果により、とくにイネ科植物の芝、イネに対
し強い生育抑制作用を示し、処理時期が拡大した
うえに意外にも相乗的効果の発現が認められた。
すなわち、これらの化合物は各単剤で使用する場
合よりもいちじるしく植物生育抑制力が増大し
て、たとえばサツチ層が完成している芝生などに
対しても強力な生育抑制作用を示し、イネの倒伏
防止剤として出穂前いかなる処理時期においても
全く減収はみられない。 本発明は、上記のごとくイソニコチン酸アニリ
ド系化合物［］にIBP、フオスフオンＤもしく
はエスレルなどの植物生長調節剤を配合してなる
植物生長抑制剤および倒伏防止剤に関するもの
で、有効成分の配合にもとづく相乗的効果によ
り、植物生長調節剤としての性能をいちじるしく
改善したことを特徴するものである。本発明の混
合に用いられた上記の各植物生長調節剤は、植物
生長調節剤もしくは除草剤として、公知の植物生
理活性物質であるが、一般式［］で表わされる
化合物と配合し植物生長調節剤の相乗効果の発現
は新規である。なお、上記以外の公知の植物生長
調節剤と本発明に用いられるイソニコチン酸アニ
リド系化合物との混用による植物生長調節作用も
検討したが、ほとんどの組合わせで有用性がみら
れた。しかし、上記薬剤との組合わせはもつとも
実用価値の高いものであつた。 一般式［］で表わされる本発明化合物は新規
であり、以下に示す方法により製造することがで
きる。 (1) 一般式［］ （式中Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされ
るイソニコチン酸ハライドを適当な溶媒中、一
般式［］ （式中R1、R2、Ｘ、ｎおよびＺは前記と同一
の意味を示す。）で表わされるアニリン誘導体
とを反応させて一般式［］で表わされる化合
物を製造する。この場合、適当な脱酸剤を用い
ると反応はより円滑に進行する。また、適当な
溶媒としては、ピリジン、メタノール、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、アセトン、ジメチルホルムアミド等があげ
られる。脱酸剤としてはピリジン、トリエチル
アミン、カ性ソーダ、カ性カリ、炭酸ソーダ、
炭酸カリ等があげられる。反応温度は室温にお
いても進行するが場合によつては冷却あるいは
加熱して行つてもよい。好ましくは０〜60℃が
よい。反応時間は条件の選定にもよるが、１か
ら８時間で完結する。反応終了後、常法により
分離・精製することにより目的物を得ることが
できる。 (2) 一般式［］ （式中R1、Ｘ、ｎおよびＺは前記と同一の意
味を示す。）で表わされるイソニコチン酸誘導
体を適当な還元剤で還元することにより容易に
一般式［］で表わされる化合物を製造するこ
とができる。還元剤としては例えば水素化リチ
ウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等
があげられる。実施に際しては各還元剤の常用
の方法を用いることにより容易に製造すること
ができる。 以下に製造例をあげて説明する。 製造例 １ Ｎ−メチル−イソニコチン酸−｛４−クロロ−
２−（α−ヒドロキシベンジル）｝アニリド（化
合物番号３） ２−メチルアミノ−５−クロロベンツヒドロー
ル15ｇをピリジンmlに溶解し、この溶液を撹拌し
ながら氷で冷却し、イソニコチン酸クロリド塩酸
塩1.4ｇ少量ずつ加える。この間約30分を必要と
する。更に３時間室温で撹拌した後、この反応液
に水200mlを加えると結晶が析出した。この結晶
を集めメタノール−アセトン混合溶媒から再結晶
するとＮ−メチル−イソニコチン酸−｛４−クロ
ロ−２−（α−ヒドロキシベンジル）｝アニリド
1.7ｇを得る。融点199〜201℃ 元素分析値：C20H17ClN2O2（分子量351.81とし
て） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 68.08 4.86 7.94 実測値(%) 67.96 4.98 7.79 なお、溶媒をピリジンに換えてベンゼン、トル
エン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセト
ン、ジメチルホルムアミドを用いても目的物を得
た。 製造例 ２ イソニコチン酸−｛４−クロロ−２−（α−ヒド
ロキシベンジル）｝アニリド（化合物番号４） イソニコチン酸−（４−クロロ−２−ベンゾイ
ル）アニリド1.9ｇをメタノール20mlに溶解した
溶液に撹拌下水素化ホウ素ナトリウム0.2ｇを少
量ずつ加える。この間約30分を要す。更に室温で
２時間撹拌を続けた。反応終了後、水200mlを加
えると結晶が析出した。この結晶を濾取し、ジメ
チルホルムアミド−メタノール混合溶媒より再結
晶するとイソニコチン酸−｛４−クロロ−２−（α
−ヒドロキシベンジル）｝アニリド1.8ｇを得る。
融点210〜212℃。 元素分析値：C19H15ClN2O2（分子量338.79とし
て） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 67.36 4.46 8.27 実測値(%) 67.18 4.56 8.29 なお、溶媒をメタノールに換えてピリジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、アセトン、ジメチルホルムアミドを用いて目
的物を得た。 製造例 ３ イソニコチン酸−（４−クロロ−２−ベンジル）
アニリド（化合物番号１） ４−クロロ−２−ベンジルアニリン1.3ｇをピ
リジン30mlに溶解し、その溶液を氷で冷却し撹拌
下、イソニコチン酸クロリド塩酸塩1.4ｇを少量
ずつ加える。この間30分を要する。更に室温で３
時間撹拌を続け反応を完結させる。この反応溶液
に水200mlを加えると結晶が折出した。この結晶
を集めエタノールで再結晶するとイソニコチン酸
−（４−クロロ−２−ベンジル）アニリド1.6ｇを
得る。融点178〜179℃ 元素分析値：C19H15ClN2O（分子量322.79とし
て） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 70.70 4.68 8.68 実測値(%) 70.75 4.79 8.65 次に、このようにして得られた一般式［］で
表わされる化合物の代表例を第１表に示す。本発
明はこれら例示化合物のみに限定されるものでは
ない。なお、化合物番号は以下の実施例および実
験例においても参照される。
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明の植物生長調節剤は、前記一般式［］
で示される化合物の１種または２種以上と前記各
植物生長調節剤との混合物を10アール当り通常
100〜3000ｇ、好ましくは150〜2000ｇの割合で使
用するのが適当であるが、植物の栽培条件、生育
状況、種類により適宜に薬量を調節し得ることは
いうまでもない。例えば、茎葉処理するときは10
アール当り150〜2000ｇが適当であり、育苗箱
（30cm×60cm×３cm）に処理するときは10アール
当り（20箱）２〜150ｇの割合で使用する。 また、製剤化に当つては、一般の農薬の調剤に
用いられる個体、液体の各種担体と混合して、水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤等に製造することができ
る。さらに薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、浸透
剤、粘結剤等の補助剤を添加してもよい。また、
使用目的に応じて上記構成成分を他の殺草剤、殺
菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、肥料などと併用
することができる。 ここにいう担体とは個体、液体のいづれでもよ
い。これらの例を列記すればタルク、クレー、カ
リオン、珪藻土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、
アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフ
サ、キシロール、キシレン、シクロヘキサノン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン等があ
り、さらに薬剤の製剤上使用される補助剤、例え
ば展着剤、乳化剤、分散剤、湿展剤等として非イ
オン系（ポリオキシエチレンアルキルフエニール
エーテル、エチレンオキシドプロピレンオキシド
共重合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエ
ステル類等）、アニオン系（石けん類、硫酸化油
類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スルホネー
ト類、ジオクチルスルホサクシネート塩類、アル
キルアリールスルホン酸塩類等）、カチオン系
（脂肪族アミン塩類、第四級アンモニウム塩類、
アルキルピリジニウム塩類等）および両性系（ア
ルキルアミノエチレルグリシン、アルキルジメチ
ルベタイン、ポリグリコール硫酸エステル、アル
キルアミンスルホン酸等）の界面活性剤などがあ
げられる。 但し、本発明の実施態様は必ずしも上述の剤型
に限定されるものではないということはいうまで
もない。 また、製剤化に当り、混合割合は一般式［］
で表わされる化合物５〜45％：前記植物生長調節
剤１〜25％：界面活性剤０〜15％：担体30〜94％
が最適である。なお、剤型によつては界面活性剤
を添加しなくともよい。 また、本発明においては各種殺虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調整剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
誘引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料等と混用する
ことにより、より広範囲の効果を期待することも
できる。 本発明薬剤を使用する時期としては、例えば播
種期、幼苗期、生長期いずれの時期でもよく、ま
た対象植物によつて例えば地上散布、水面または
土壌、浸漬等の処理をすることができる。 次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明
する。 実験例 １ 1/5000アールのプラスチツクポツトに砂壌土を
つめ、ケンタツキーブルーグラスを播種し、３年
間慣行法により育成した芝生を草丈0.5cmに刈取
つたのち、後記実施例１に示される製剤化法で水
和剤となし（イソニコチン酸性アニリド系化合
物、エスレスおよびフオスフオンＤ単用の場合も
同様に製剤化し、クレーを増減して組成分中の有
効成分濃度を一定にした。）たものを、所定薬量
となるように100l／10aの割合で、水で希釈し処
理した。以後はガラス温室内で調査日まで管理し
た効果の調査は、薬剤処理後30日目に芝の草丈を
測定すると同時に、地上部0.5cmを残し刈取り、
その生体重を測定した。 その結果は第２表に示すとおりである。
で示される化合物の１種または２種以上と前記各
植物生長調節剤との混合物を10アール当り通常
100〜3000ｇ、好ましくは150〜2000ｇの割合で使
用するのが適当であるが、植物の栽培条件、生育
状況、種類により適宜に薬量を調節し得ることは
いうまでもない。例えば、茎葉処理するときは10
アール当り150〜2000ｇが適当であり、育苗箱
（30cm×60cm×３cm）に処理するときは10アール
当り（20箱）２〜150ｇの割合で使用する。 また、製剤化に当つては、一般の農薬の調剤に
用いられる個体、液体の各種担体と混合して、水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤等に製造することができ
る。さらに薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、浸透
剤、粘結剤等の補助剤を添加してもよい。また、
使用目的に応じて上記構成成分を他の殺草剤、殺
菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、肥料などと併用
することができる。 ここにいう担体とは個体、液体のいづれでもよ
い。これらの例を列記すればタルク、クレー、カ
リオン、珪藻土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、
アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフ
サ、キシロール、キシレン、シクロヘキサノン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン等があ
り、さらに薬剤の製剤上使用される補助剤、例え
ば展着剤、乳化剤、分散剤、湿展剤等として非イ
オン系（ポリオキシエチレンアルキルフエニール
エーテル、エチレンオキシドプロピレンオキシド
共重合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエ
ステル類等）、アニオン系（石けん類、硫酸化油
類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スルホネー
ト類、ジオクチルスルホサクシネート塩類、アル
キルアリールスルホン酸塩類等）、カチオン系
（脂肪族アミン塩類、第四級アンモニウム塩類、
アルキルピリジニウム塩類等）および両性系（ア
ルキルアミノエチレルグリシン、アルキルジメチ
ルベタイン、ポリグリコール硫酸エステル、アル
キルアミンスルホン酸等）の界面活性剤などがあ
げられる。 但し、本発明の実施態様は必ずしも上述の剤型
に限定されるものではないということはいうまで
もない。 また、製剤化に当り、混合割合は一般式［］
で表わされる化合物５〜45％：前記植物生長調節
剤１〜25％：界面活性剤０〜15％：担体30〜94％
が最適である。なお、剤型によつては界面活性剤
を添加しなくともよい。 また、本発明においては各種殺虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調整剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
誘引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料等と混用する
ことにより、より広範囲の効果を期待することも
できる。 本発明薬剤を使用する時期としては、例えば播
種期、幼苗期、生長期いずれの時期でもよく、ま
た対象植物によつて例えば地上散布、水面または
土壌、浸漬等の処理をすることができる。 次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明
する。 実験例 １ 1/5000アールのプラスチツクポツトに砂壌土を
つめ、ケンタツキーブルーグラスを播種し、３年
間慣行法により育成した芝生を草丈0.5cmに刈取
つたのち、後記実施例１に示される製剤化法で水
和剤となし（イソニコチン酸性アニリド系化合
物、エスレスおよびフオスフオンＤ単用の場合も
同様に製剤化し、クレーを増減して組成分中の有
効成分濃度を一定にした。）たものを、所定薬量
となるように100l／10aの割合で、水で希釈し処
理した。以後はガラス温室内で調査日まで管理し
た効果の調査は、薬剤処理後30日目に芝の草丈を
測定すると同時に、地上部0.5cmを残し刈取り、
その生体重を測定した。 その結果は第２表に示すとおりである。
【表】
【表】
実験例 ２
ベントグラス養成しているゴルフ場のグリーン
（５年間育成）を１区２ｍ×２ｍに区切り、地上
部を0.5cmの高さに刈取つたのち、後記実施例２
に示される製剤化法で乳剤となし（イソニコチン
酸アニリド系化合物、エスレルおよびフオスフオ
ンＤ単用の場合も同様に製剤化しキシレンを増減
して、組識分中の有効成分濃度を一定にした。）
たものを所定量となるように水で希釈して、茎葉
部に十分付着するように小型ふんむ器を用いて
100l／10aの割合で散布した。効果の調査は、薬
剤処理後30日目に芝の草丈および地上部の生体重
（草丈0.5cmに刈取つたもの）を測定した。 その結果は第３表に示すとおりである。
（５年間育成）を１区２ｍ×２ｍに区切り、地上
部を0.5cmの高さに刈取つたのち、後記実施例２
に示される製剤化法で乳剤となし（イソニコチン
酸アニリド系化合物、エスレルおよびフオスフオ
ンＤ単用の場合も同様に製剤化しキシレンを増減
して、組識分中の有効成分濃度を一定にした。）
たものを所定量となるように水で希釈して、茎葉
部に十分付着するように小型ふんむ器を用いて
100l／10aの割合で散布した。効果の調査は、薬
剤処理後30日目に芝の草丈および地上部の生体重
（草丈0.5cmに刈取つたもの）を測定した。 その結果は第３表に示すとおりである。
【表】
【表】
実験例 ３
水田で稚苗イネ（品種：コシヒカリ）を慣行法
により機械移植し（昭和56年５月20日）、出穂42
日前に、１区10cm2に区切り、後記実施例３に示さ
れる製剤化法で粒剤となし（イソニコチン酸アニ
リド系化合物およびIBP単用の場合も同様に製剤
化し、ベントナイトを増減して組成分中の有効成
分濃度を一定にした。）たものを所定量手まき処
理した。以後は水深を３〜５cmに保つた。効果の
調査は８月30日に稈長を、また10月10日に倒伏の
程度を調査した。 その結果は第４表に示すとおりである。
により機械移植し（昭和56年５月20日）、出穂42
日前に、１区10cm2に区切り、後記実施例３に示さ
れる製剤化法で粒剤となし（イソニコチン酸アニ
リド系化合物およびIBP単用の場合も同様に製剤
化し、ベントナイトを増減して組成分中の有効成
分濃度を一定にした。）たものを所定量手まき処
理した。以後は水深を３〜５cmに保つた。効果の
調査は８月30日に稈長を、また10月10日に倒伏の
程度を調査した。 その結果は第４表に示すとおりである。
【表】
【表】
つぎに、本発明の実施例を示すが、化合物、担
体および使用割合は本実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １ 化合物No.４ 40重量部 IBP 20 〃 アルキル硫酸ソーダー ５ 〃 クレー 35 〃 これらを均一になるまでよく混合し、微粉砕し
て水和剤を得る。これを使用時に所定濃度に希釈
して散布する。 実施例 ２ 化合物No.１ 20重量部 フオスフオンＤ ５ 〃 ポリオキシエチレンフエニルエーテル ７ 〃 アルキルベンゼンスルフオン酸カルシウム
３ 〃 キシレン 40 〃 シクロヘキサノン 25 〃 これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤
を得る。これを使用時に水で所定濃度に希釈して
散布する。 実施例 ３ 化合物No.５ 10重量部 エスレル 1.5 〃 ベントナイト 53 〃 ケイソウ土 35.5 〃 これらを均一になるまで混合し、微粉砕して常
法により造粒し、粒剤として用いる。
体および使用割合は本実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １ 化合物No.４ 40重量部 IBP 20 〃 アルキル硫酸ソーダー ５ 〃 クレー 35 〃 これらを均一になるまでよく混合し、微粉砕し
て水和剤を得る。これを使用時に所定濃度に希釈
して散布する。 実施例 ２ 化合物No.１ 20重量部 フオスフオンＤ ５ 〃 ポリオキシエチレンフエニルエーテル ７ 〃 アルキルベンゼンスルフオン酸カルシウム
３ 〃 キシレン 40 〃 シクロヘキサノン 25 〃 これらを均一になるまでよく混合溶解して乳剤
を得る。これを使用時に水で所定濃度に希釈して
散布する。 実施例 ３ 化合物No.５ 10重量部 エスレル 1.5 〃 ベントナイト 53 〃 ケイソウ土 35.5 〃 これらを均一になるまで混合し、微粉砕して常
法により造粒し、粒剤として用いる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1は水素原子または低級アルキル基を示
し、R2は水素原子または水酸基を示し、Ｘはハ
ロゲン原子または低級アルキル基を示し、ｎは０
から２の整数を示し、Ｚは水素原子またはハロゲ
ン原子を示す。）で表わされる化合物の１種また
は２種以上と、チオリン酸Ｓ−ベンジル０，０−
ジイソプロピル、２，４−ジクロルベンジルトリ
ブチルフオスフオニウムクロライドもしくは２−
クロルエチルフオスフオニツクアシツドとの混合
物を有効成分として含有することを特徴とする植
物生長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24586890A JPH03128303A (ja) | 1982-03-26 | 1990-09-14 | 植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4711282A JPS58164501A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 植物生長調節剤 |
| JP24586890A JPH03128303A (ja) | 1982-03-26 | 1990-09-14 | 植物生長調節剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4711282A Division JPS58164501A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03128303A JPH03128303A (ja) | 1991-05-31 |
| JPH0353281B2 true JPH0353281B2 (ja) | 1991-08-14 |
Family
ID=26387263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24586890A Granted JPH03128303A (ja) | 1982-03-26 | 1990-09-14 | 植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03128303A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9135544B2 (en) | 2007-11-14 | 2015-09-15 | Varcode Ltd. | System and method for quality management utilizing barcode indicators |
| US9400952B2 (en) | 2012-10-22 | 2016-07-26 | Varcode Ltd. | Tamper-proof quality management barcode indicators |
-
1990
- 1990-09-14 JP JP24586890A patent/JPH03128303A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9135544B2 (en) | 2007-11-14 | 2015-09-15 | Varcode Ltd. | System and method for quality management utilizing barcode indicators |
| US9558439B2 (en) | 2007-11-14 | 2017-01-31 | Varcode Ltd. | System and method for quality management utilizing barcode indicators |
| US9317794B2 (en) | 2008-06-10 | 2016-04-19 | Varcode Ltd. | Barcoded indicators for quality management |
| US9384435B2 (en) | 2008-06-10 | 2016-07-05 | Varcode Ltd. | Barcoded indicators for quality management |
| US9400952B2 (en) | 2012-10-22 | 2016-07-26 | Varcode Ltd. | Tamper-proof quality management barcode indicators |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03128303A (ja) | 1991-05-31 |
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